RU95120569A - NEW DERIVATIVES 5-pyrrolyl-2-pyridylmethylsulfonyl-benzimidazole - Google Patents

NEW DERIVATIVES 5-pyrrolyl-2-pyridylmethylsulfonyl-benzimidazole

Info

Publication number
RU95120569A
RU95120569A RU95120569/04A RU95120569A RU95120569A RU 95120569 A RU95120569 A RU 95120569A RU 95120569/04 A RU95120569/04 A RU 95120569/04A RU 95120569 A RU95120569 A RU 95120569A RU 95120569 A RU95120569 A RU 95120569A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
alkyl
hydrogen
independently
formula
Prior art date
Application number
RU95120569/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2100358C1 (en
Inventor
Унг Ким Су
Ен Ким Донг
Ю Чунг Ги
Кол Хонг Сунг
Юн Парк Сунг
Хоон Нам Санг
Сук Ли Енг
Original Assignee
Ил-Янг Фарм. Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1019940003833A external-priority patent/KR0179401B1/en
Application filed by Ил-Янг Фарм. Ко., Лтд. filed Critical Ил-Янг Фарм. Ко., Лтд.
Publication of RU95120569A publication Critical patent/RU95120569A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2100358C1 publication Critical patent/RU2100358C1/en

Links

Claims (10)

1. Соединение, имеющее следующую общую формулу (I):
Figure 00000001

и его соль, в которой:
Х представляет S, SO или SO2,
R1 и R2 независимо друг от друга представляют водород или алкил;
R3 представляет водород, С1-С8-алкил, -SR6, -N(R7)2, 1- пиперидинил, 4-морфолинил, 4-метилпиперазин-1-ил, 1- пирролидинил, -ОR6 или -O(СН2)m-Z, где R6 представляет С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С3-С10- циклоалкил, С2-С5-фторалкил, или фенил, или бензил, каждый из которых независимо замещен одним или несколькими галогенами или С1-С4-алкилом или алкокси, необязательно замещенным галогеном;
R7 представляет водород или С1-С5-алкил;
Z представляет группу -O(СН2)р-ОR8, -O(СН2)q-R9 или O(СН2)rО(СН2)s-ОR10, где р и q независимо друг от друга означают целое число от 1 до 3; r и s независимо друг от друга означают целое число от 1 до 5,
R8 представляет водород, низший алкил, арил или аралкил;
R9 представляет водород, алкоксикарбонил, арил или гетероарил;
R10 представляет водород или низший алкил; m представляет целое число от 2 до 10; R4 и R5 независимо друг от друга представляют водород или С1-С5-алкил, или когда R4 и R5 вместе с углеродными атомами, смежными с пиридиновым кольцом, образуют кольцо;
R4 и R3 или R3 и R5 представляют -СН=СН-СН=СН-, -O(СН2)n-, - O(СН2)nО-, -СН2(СН2)n- или -ОСН=СН-, где n означает целое число от 1 до 4.1. The compound having the following General formula (I):
Figure 00000001

and its salt, in which:
X represents S, SO or SO 2 ,
R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen or alkyl;
R 3 is hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, -SR 6 , -N (R 7 ) 2 , 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 4-methylpiperazin-1-yl, 1-pyrrolidinyl, -OR 6 or - O (CH 2 ) m —Z, where R 6 is C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 10 - cycloalkyl, C 2 -C 5 -fluoroalkyl, or phenyl, or benzyl , each of which is independently substituted with one or more halogen or C 1 -C 4 -alkyl or alkoxy, optionally substituted with halogen;
R 7 represents hydrogen or C 1 -C 5 -alkyl;
Z represents a group —O (CH 2 ) p —OR 8 , —O (CH 2 ) q —R 9 or O (CH 2 ) r O (CH 2 ) s —OR 10 , where p and q independently mean an integer from 1 to 3; r and s independently of one another denote an integer from 1 to 5,
R 8 represents hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl;
R 9 is hydrogen, alkoxycarbonyl, aryl or heteroaryl;
R 10 is hydrogen or lower alkyl; m is an integer from 2 to 10; R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen or C 1 -C 5 -alkyl, or when R 4 and R 5 together with carbon atoms adjacent to the pyridine ring form a ring;
R 4 and R 3 or R 3 and R 5 represent-CH = CH-CH = CH-, -O (CH 2 ) n -, - O (CH 2 ) n O-, -CH 2 (CH 2 ) n - or -OCH = CH-, where n is an integer from 1 to 4. 2. Соединение формулы (I) по п.1, где Х представляет S, SO или SO2;
R1 и R2 независимо друг от друга представляют водород или алкил;
R3 представляет водород, С1-С8-алкил, -SR6, -N(R7)2, 1- пиперидинил, 4-морфолинил, 4-метилпиперазин-1-ил, 1- пирролидинил, -OR6, или -O(СН2)m-Z, где R6 представляет С1-С4-алкил, С2-С4-алкенил, С3-С10-циклоалкил, необязательно замещенный С1-С4-алкилом, C2-C5- фторалкил, имеющий от 3 до 8 атомов фтора, или фенил, или бензил, каждый из которых независимо замещен одним или несколькими галогенами или С1-C4-алкилом или алкокси, необязательно замещенным галогеном;
R7 представляет водород или С1-C4-алкил,
Z представляет группу -O(СН2)р-ОR8, -O(CH2)q-R9 или O(СН2)rО(СН2)s-ОR10, где р и q независимо друг от друга означают целое число от 1 до 3, r и s независимо друг от друга означают целое число от 1 до 5,
R8 представляет водород, низший алкил, арил или аралкил;
R9 представляет водород, алкоксикарбонил, арил или гетероарил, и
R10 представляет водород или низший алкил;
m представляет целое число от 2 до 10
R4 и R5 независимо друг от друга представляют водород или С1-С5-алкил,
или когда R4 и R5 вместе с углеродными атомами, смежными с пиридиновым кольцом, образуют кольцо, R4 и R3 или R3 и R5 представляют -СН=СН-СН=СН-, -O(СН2)n-, -СН2(СН2)n- или -ОСН=СН-, где n означает целое число от 2 до 4, и атом кислорода должен присутствовать в R3-положении.2. The compound of formula (I) according to claim 1, where X is S, SO or SO 2 ;
R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen or alkyl;
R 3 is hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, -SR 6 , -N (R 7 ) 2 , 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 4-methylpiperazin-1-yl, 1-pyrrolidinyl, -OR 6 , or —O (CH 2 ) m —Z, where R 6 is C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, optionally substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 5 - fluoroalkyl having from 3 to 8 fluorine atoms, or phenyl, or benzyl, each of which is independently substituted with one or more halogens or C 1 -C 4 alkyl or alkoxy, optionally substituted with halogen;
R 7 represents hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
Z represents a group —O (CH 2 ) p —OR 8 , —O (CH 2 ) q —R 9 or O (CH 2 ) r O (CH 2 ) s —OR 10 , where p and q independently mean an integer from 1 to 3, r and s independently from each other mean an integer from 1 to 5,
R 8 represents hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl;
R 9 is hydrogen, alkoxycarbonyl, aryl or heteroaryl, and
R 10 is hydrogen or lower alkyl;
m represents an integer from 2 to 10
R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen or C 1 -C 5 -alkyl,
or when R 4 and R 5, together with carbon atoms adjacent to the pyridine ring, form a ring, R 4 and R 3 or R 3 and R 5 represent -CH = CH-CH = CH-, -O (CH 2 ) n - , -CH 2 (CH 2 ) n - or -OCH = CH-, where n means an integer from 2 to 4, and the oxygen atom must be present in the R 3 position. 3. Соединение формулы (I) по п.2, где Х представляет S, SO или SO2,
R1 и R2 независимо друг от друга представляют водород или метил;
R3 представляет водород, метил, метокси, этокси, 2,2,2- трифторэтокси или 3,3,3,2,2-пентафторпропокси;
R4 представляет водород или метил;
R5 представляет водород, метил или этил.3. The compound of formula (I) according to claim 2, wherein X is S, SO, or SO 2 ,
R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen or methyl;
R 3 is hydrogen, methyl, methoxy, ethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy or 3,3,3,2,2-pentafluoropropoxy;
R 4 represents hydrogen or methyl;
R 5 represents hydrogen, methyl or ethyl. 4. Соединение формулы (I) по п.1, где Х представляет SO;
R1 и R2 независимо друг от друга представляют водород,
R3 представляет метокси или этокси
и R4 и R5 независимо друг от друга представляют водород, метил или этил.4. The compound of formula (I) according to claim 1, wherein X is SO;
R 1 and R 2 independently of one another represent hydrogen,
R 3 is methoxy or ethoxy
and R 4 and R 5 independently of one another represent hydrogen, methyl or ethyl. 5. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что (а) соединение, имеющее следующую формулу (II):
Figure 00000002

где R1 и R2 определены так, как они описаны в п.1,
подвергают реакции с соединением, имеющим следующую общую формулу (III):
Figure 00000003

где R3, R4 и R5 определены так, как они описаны в п.1, и Y представляет галоген, этерифицированную гидрокси или ацилоксигруппу,
в органическом растворителе в присутствии основания, или
(в) соединение, имеющее следующую общую формулу (IV):
Figure 00000004

где R1 и R2 определены так, как они описаны в п.1, t представляет 1 или 2 и М представляет щелочной металл,
подвергают реакции с соединением, имеющим следующую общую формулу (V):
Figure 00000005

где R3, R4 и R5 определены так, как они описаны в п.1,
или (с) соединение, имеющее следующую общую формулу (VI):
Figure 00000006

где R1 и R2 определены так, как они описаны в п.1,
подвергают реакции с соединением, имеющим следующую общую формулу (VII):
Figure 00000007

где R3, R4 и R5 определены так, как они описаны в п.1,
или (d) соединение, имеющее следующую общую формулу (VIII):
Figure 00000008

где R1 и R2 определены так, как они описаны в п.1,
подвергают реакции с соединением, имеющим следующую общую формулу (IX):
Figure 00000009

где R3, R4 и R5 определены так, как они описаны в п.1,
в полярном растворителе в присутствии сильной кислоты.5. The method of obtaining the compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that (a) a compound having the following formula (II):
Figure 00000002

where R 1 and R 2 defined as they are described in claim 1,
subjected to reaction with a compound having the following general formula (III):
Figure 00000003

where R 3 , R 4 and R 5 are defined as described in claim 1, and Y is a halogen, esterified hydroxy or acyloxy group,
in an organic solvent in the presence of a base, or
(c) a compound having the following general formula (IV):
Figure 00000004

where R 1 and R 2 are defined as described in claim 1, t is 1 or 2 and M is an alkali metal,
subjected to reaction with a compound having the following general formula (V):
Figure 00000005

where R 3 , R 4 and R 5 are defined as described in claim 1,
or (c) a compound having the following general formula (VI):
Figure 00000006

where R 1 and R 2 defined as they are described in claim 1,
subjected to reaction with a compound having the following general formula (VII):
Figure 00000007

where R 3 , R 4 and R 5 are defined as described in claim 1,
or (d) a compound having the following general formula (VIII):
Figure 00000008

where R 1 and R 2 defined as they are described in claim 1,
subjected to reaction with the compound having the following general formula (IX):
Figure 00000009

where R 3 , R 4 and R 5 are defined as described in claim 1,
in a polar solvent in the presence of a strong acid. 6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что вариант (а), включающий взаимодействие соединения формулы (II) с соединением формулы (III), осуществляют при температуре от 0 до 150°С. 6. The method according to p. 5, characterized in that option (a), including the interaction of the compounds of formula (II) with the compound of formula (III), is carried out at a temperature of from 0 to 150 ° C. 7. Способ по п. 5, отличающийся тем, что полученный продукт далее окисляют. 7. The method according to p. 5, characterized in that the resulting product is further oxidized. 8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что реакцию окисления осуществляют при температуре от -70°С до температуры кипения используемого окислителя. 8. The method according to p. 7, characterized in that the oxidation reaction is carried out at a temperature from -70 ° C to the boiling point of the used oxidant. 9. Способ по п. 5, отличающийся тем, что вариант (в), включающий взаимодействие соединения формулы (IV) с соединением формулы (V), осуществляют при температуре от 0 до 120°С. 9. The method according to p. 5, characterized in that option (C), including the interaction of the compounds of formula (IV) with the compound of the formula (V), is carried out at a temperature of from 0 to 120 ° C. 10. Противоязвенная композиция, включающая в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения, имеющего следующую общую формулу (I):
Figure 00000010

где X, R1, R2, R3, R4 и R5 определены так, как они описаны в п. 1,
для соединения формулы (I) вместе с его фармацевтически приемлемым носителем, адьювантом или эксипиентом.10. An anti-ulcer composition comprising as an active ingredient an effective amount of a compound having the following general formula (I):
Figure 00000010

where X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined as they are described in paragraph 1,
for the compound of formula (I) together with its pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or excipient.
RU9595120569A 1994-02-28 1994-07-22 Derivatives of 5-pyrrolyl-2-pyridylmethylsulfonylbenzimidazole or their salts and a method of their synthesis RU2100358C1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1994/3833 1994-02-28
KR1019940003833A KR0179401B1 (en) 1994-02-28 1994-02-28 Novel 5-pyrrolyl-2-pyridylmethylsulfanilbenzimidazole derivatives
PCT/KR1994/000098 WO1995023140A1 (en) 1994-02-28 1994-07-22 Novel 5-pyrrolyl-2-pyridylmethylsulfinyl benzimidazole derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU95120569A true RU95120569A (en) 1997-09-20
RU2100358C1 RU2100358C1 (en) 1997-12-27

Family

ID=19378085

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU9595120569A RU2100358C1 (en) 1994-02-28 1994-07-22 Derivatives of 5-pyrrolyl-2-pyridylmethylsulfonylbenzimidazole or their salts and a method of their synthesis

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5703097A (en)
EP (1) EP0696281B1 (en)
JP (1) JP2690621B2 (en)
KR (1) KR0179401B1 (en)
CN (1) CN1048245C (en)
AT (1) ATE179976T1 (en)
AU (1) AU675564B2 (en)
BR (1) BR9406362A (en)
CA (1) CA2161542C (en)
DE (1) DE69418461T2 (en)
DK (1) DK0696281T3 (en)
ES (1) ES2132415T3 (en)
HU (1) HU220047B (en)
RU (1) RU2100358C1 (en)
TW (1) TW263499B (en)
WO (1) WO1995023140A1 (en)
ZA (1) ZA945621B (en)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6489346B1 (en) * 1996-01-04 2002-12-03 The Curators Of The University Of Missouri Substituted benzimidazole dosage forms and method of using same
US5840737A (en) 1996-01-04 1998-11-24 The Curators Of The University Of Missouri Omeprazole solution and method for using same
AU6551198A (en) * 1997-05-30 1998-12-30 Dr. Reddy's Research Foundation Novel benzimidazole derivatives as antiulcer agents, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
KR100299562B1 (en) * 1998-12-29 2001-11-22 우재영 5-Pyrrolyl-2-pyridylmethylsulfinylbenzimidazole derivative-containing microgranules for maximum stability
US6852739B1 (en) * 1999-02-26 2005-02-08 Nitromed Inc. Methods using proton pump inhibitors and nitric oxide donors
KR100359256B1 (en) * 1999-10-06 2002-11-04 한미약품공업 주식회사 Improved method of preparing lansoprazole
SG105539A1 (en) * 2002-03-01 2004-08-27 Il Yang Pharm Co Ltd Stabilized enteric-coated microgranules comprising 2-[(4-methoxy-3-methyl)-2-pyridinyl] methylsulfinyl-5-(1h-pyrrol-1-yl)-1h-benzimidazole and oral formulations comprising the microgranules
CA2493618A1 (en) * 2002-08-01 2004-02-12 Nitromed, Inc. Nitrosated proton pump inhibitors, compositions and methods of use
EP1861391B1 (en) * 2005-03-25 2011-10-12 Livzon Pharmaceutical Group Inc. Methods for preparing substituted sulfoxide compounds
CN101098867B (en) * 2005-03-25 2010-08-11 丽珠医药集团股份有限公司 Substituted sulfoxide compound and its preparing method and application
KR101148399B1 (en) * 2005-06-22 2012-05-23 일양약품주식회사 Pharmaceutical Composition for Treating Gastric Disease Containing Antiulcerent and Mucosal Protective Agents
EP1971327A4 (en) * 2005-12-16 2009-09-23 Takeda Pharmaceuticals North A Pharmaceutical compositions of ilaprazole
CA2657346A1 (en) * 2006-07-21 2008-01-24 Novartis Ag Formulations for benzimidazolyl pyridyl ethers
US20100317689A1 (en) * 2006-09-19 2010-12-16 Garst Michael E Prodrugs of proton pump inhibitors including the 1h-imidazo[4,5-b] pyridine moiety
WO2008057802A2 (en) 2006-10-27 2008-05-15 The Curators Of The University Of Missouri Compositions comprising at least one acid labile proton pump inhibiting agents, optionally other pharmaceutically active agents and methods of using same
WO2008083319A1 (en) * 2006-12-29 2008-07-10 Il Yang Pharmaceutical Company, Ltd. Solid state forms of enantiopure ilaprazole
KR20110091594A (en) * 2006-12-29 2011-08-11 일양약품주식회사 Solid state forms of racemic ilaprazole
WO2008130863A2 (en) * 2007-04-11 2008-10-30 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Substituted benzimidazoles
KR101044880B1 (en) 2008-06-12 2011-06-28 일양약품주식회사 Process for Preparing Intermediate Compound for Synthesizing an Antiulcerant
CZ302548B6 (en) * 2008-10-22 2011-07-07 Zentiva, A.S. Process for preparing 5-amino-2-[(4-methoxy-3-methyl-2-pyridyl)-methylthio]-1H-benzimidazole and 5-(1H-pyrrol-1-yl)-2-[(4-methoxy-3-methyl-2-pyridyl)-methylthio]-1H-benzimidazole
CN102140092B (en) * 2010-02-03 2013-05-29 丽珠医药集团股份有限公司 Hydrate of ilaprazole salt, preparation method thereof and application thereof
CN104203938A (en) 2012-01-21 2014-12-10 朱比兰特生命科学有限公司 Process for the preparation of 2-pyridinylmethylsulfinyl benzimidazoles, their analogs and optically active enantiomers
CN103073536B (en) * 2013-01-17 2015-06-24 丽珠医药集团股份有限公司 Preparation method of ilaprazole
CN105218522B (en) * 2014-06-25 2019-04-02 江苏奥赛康药业股份有限公司 A kind of dextrorotation Iprazole compound and its pharmaceutical composition
CN105461692A (en) * 2014-09-04 2016-04-06 江苏奥赛康药业股份有限公司 Ilaprazole sodium compound and pharmaceutical composition thereof
CN116462666A (en) 2017-01-10 2023-07-21 瑞士苏黎世联邦理工学院 Cytoprotective compounds and uses thereof
KR102027388B1 (en) 2017-11-15 2019-10-01 주식회사 다산제약 Process for preparing high purity ilaprazole crystalline form B
CN108685918B (en) * 2018-06-22 2021-02-09 丽珠医药集团股份有限公司 Pharmaceutical composition containing ilaprazole or salt thereof and preparation method thereof
CN109053685B (en) * 2018-06-22 2020-09-22 丽珠医药集团股份有限公司 Pharmaceutical composition containing ilaprazole sodium and preparation method thereof
KR102250509B1 (en) 2020-12-09 2021-05-11 유니셀랩 주식회사 Novel co-crystal of ilaprazole/xylitol
CN114163419A (en) * 2021-12-24 2022-03-11 辰欣药业股份有限公司 Preparation method of lansoprazole

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1234058A (en) * 1968-10-21 1971-06-03
SE7804231L (en) * 1978-04-14 1979-10-15 Haessle Ab Gastric acid secretion
US4225431A (en) * 1978-12-28 1980-09-30 Pepsico, Inc. Process and apparatus for the treatment of aqueous waste materials
SE8300736D0 (en) * 1983-02-11 1983-02-11 Haessle Ab NOVEL PHARMACOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
IL75400A (en) * 1984-06-16 1988-10-31 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Dialkoxypyridine methyl(sulfinyl or sulfonyl)benzimidazoles,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same
JPS6185383A (en) * 1984-10-02 1986-04-30 Banyu Pharmaceut Co Ltd Benzimidazole derivative, its preparation, and pharmaceutical containing same
JPS62108879A (en) * 1985-11-05 1987-05-20 Grelan Pharmaceut Co Ltd Substituted benzimidazole
FI90544C (en) * 1986-11-13 1994-02-25 Eisai Co Ltd Process for Preparation as Drug Useful 2-Pyridin-2-yl-methylthio- and sulfinyl-1H-benzimidazole derivatives
KR0142815B1 (en) * 1994-12-02 1998-07-15 정도언 Novel 5-pyrrolyl-o-halogeno-2-pyridyl methylsulfinylbenzimidazole derivatlves

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU95120569A (en) NEW DERIVATIVES 5-pyrrolyl-2-pyridylmethylsulfonyl-benzimidazole
KR950025038A (en) Novel 5-pyrrolyl-2-pyridylmethylsulfinylbenzimidazole derivatives
RU2309951C2 (en) Nicotinamide derivatives, methods for their preparing, pharmaceutical composition based on thereof and using
RU98119523A (en) COMPOUNDS OF PIPERAZIN AND PIPERIDINE
RU96119964A (en) NAFTYLAMIDES AS MEANS OF IMPACT ON THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM
RU2006101987A (en) TRICYCLIC DERIVATIVES OR THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS, METHODS FOR PRODUCING THERE AND CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
SE8000920L (en) 4- (naphthylmethyl) PIPERIDINE DERIVATIVES
RU2001117070A (en) Derivatives of dibenzene [a, g] quinolysinium and their salts
AU601687B2 (en) New derivatives of carboxamide indole, their salts, process and intermediates for preparation, use as medicaments and compositions containing them
RU2001109228A (en) Unsaturated derivatives of hydroxy acid as inhibitors of NAD + -ADP-ribosyltransferase
RU2003114754A (en) METHOD FOR PRODUCING BISBENZAZOZYL COMPOUNDS
DK5086A (en) AMINOAL COOL SUBSTITUTED URINE DERIVATIVES AND ENANTIOMERS
EP0397613A3 (en) Pharmacologically active aminoimidazopyridines
FI974435A (en) Process for the conversion of 2,4-dichloropyridines to 2-aryloxy-4-chloropyridines
IL83367A0 (en) 3-aryl-3-cycloalkyl-piperidine-2,6-dione derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
RU99113432A (en) NEW DERIVATIVES OF PHENANTRIDINIA
IE43248L (en) Araliphatic dihalogen compounds.
UA72949C2 (en) A PROCESS FOR THE PREPARATION OF {2-[4-(a-PHENYL-P-CHLOROBENZENE-1-YL]-ETHOXY}ACETIC ACID AND INTERMEDIARY COMPOUNDS
SE8005493L (en) 4- (HAFTALENYLOXI) PIPERIDINE DERIVATIVES
KR920009826A (en) Piperazino alkylbenzoxazines and piperazinoalkyl benzothiazine compounds substituted with heterocycles, methods for their preparation and agents containing the compounds
RU97118593A (en) DERIVATIVES OF 1- [ω- (3,4-DIHYDRO-2-NAFTALINIL) ALKYL] CYCLIC AMINE, METHOD OF THEIR RECEIVING AND CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION
EP0216542B1 (en) Dihydropyridine derivatives
EA200100344A3 (en) New cyclobutaindolecarboxamide compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
JPS5251382A (en) Preparation of novel morpholine derivatives and acid addiio salts ther eof
DK601983A (en) AMINOETHOXYBENZYL ALCOHOL DERIVATIVES