RU2003106191A - Способ лечения аллергии с использованием замещенных пиразолов - Google Patents
Способ лечения аллергии с использованием замещенных пиразоловInfo
- Publication number
- RU2003106191A RU2003106191A RU2003106191/15A RU2003106191A RU2003106191A RU 2003106191 A RU2003106191 A RU 2003106191A RU 2003106191/15 A RU2003106191/15 A RU 2003106191/15A RU 2003106191 A RU2003106191 A RU 2003106191A RU 2003106191 A RU2003106191 A RU 2003106191A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tetrahydropyrazolo
- piperazin
- alkyl
- heterocyclyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 201000005794 allergic hypersensitivity disease Diseases 0.000 title claims 3
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 title 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 39
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 28
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 26
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 25
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims 19
- -1 cyano, amino Chemical group 0.000 claims 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 12
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 5
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 claims 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004938 5-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC(=C1)* 0.000 claims 3
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N ethanone Chemical compound C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- HENDXEVXXKWKRZ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]propyl]-3-(4-bromophenyl)-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid Chemical compound C1N(C(=O)O)CCC(N(N=2)CCCN3CCN(CC3)C=3C4=CC=CC=C4SN=3)=C1C=2C1=CC=C(Br)C=C1 HENDXEVXXKWKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OEIBIHSPWLKURN-UHFFFAOYSA-N 1-[3-chloro-2-[4-[2-hydroxy-3-[5-methylsulfonyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propyl]piperazin-1-yl]phenyl]-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1N1CCN(CC(O)CN2C=3CCN(CC=3C(=N2)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)S(C)(=O)=O)CC1 OEIBIHSPWLKURN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N Benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XNJZSQSUKBRPKR-UHFFFAOYSA-N N-[3-chloro-2-[4-[2-hydroxy-3-[5-methylsulfonyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propyl]piperazin-1-yl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1N1CCN(CC(O)CN2C=3CCN(CC=3C(=N2)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)S(C)(=O)=O)CC1 XNJZSQSUKBRPKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- OHBNNJUFVQZAAQ-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[3-[4-(1,2-benzoxazol-3-yl)piperazin-1-yl]-2-hydroxypropyl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C)CCC(N(N=2)CC(O)CN3CCN(CC3)C=3C4=CC=CC=C4ON=3)=C1C=2C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 OHBNNJUFVQZAAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUPGMRRFSUBSOC-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[3-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]-2-(2-piperazin-1-ylethylamino)propyl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C)CCC2=C1C(C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)=NN2CC(NCCN1CCNCC1)CN(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1C RUPGMRRFSUBSOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXTXCUVIGYAFRW-UHFFFAOYSA-N 1-[1-[3-[4-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)piperazin-1-yl]-2-hydroxypropyl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C)CCC(N(N=2)CC(O)CN3CCN(CC3)C=3SC4=CC(Cl)=CC=C4N=3)=C1C=2C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 NXTXCUVIGYAFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTFZLSQGMPFGGV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[4-[3-[3-(4-bromophenyl)-5-methylsulfonyl-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-2-hydroxypropyl]piperazin-1-yl]-3-chlorophenyl]-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1N1CCN(CC(O)CN2C=3CCN(CC=3C(=N2)C=2C=CC(Br)=CC=2)S(C)(=O)=O)CC1 KTFZLSQGMPFGGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRAAEUNNSWWRFC-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(3-amino-4-chlorophenyl)-1-[2-hydroxy-3-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]propyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C)CCC2=C1C(C=1C=C(N)C(Cl)=CC=1)=NN2CC(O)CN(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1C NRAAEUNNSWWRFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZFUQRMSEFBFED-XMMPIXPASA-N 1-[3-(4-bromophenyl)-1-[(2R)-3-[4-(5-chloro-2-methylphenyl)piperazin-1-yl]-2-hydroxypropyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]ethanone Chemical compound C([C@@H](O)CN1N=C(C2=C1CCN(C2)C(=O)C)C=1C=CC(Br)=CC=1)N(CC1)CCN1C1=CC(Cl)=CC=C1C HZFUQRMSEFBFED-XMMPIXPASA-N 0.000 claims 1
- YIAWPDGCFIAMFA-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-[3-[4-(2,4-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]-2-hydroxypropyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C)CCC2=C1C(C=1C=C(C)C(Cl)=CC=1)=NN2CC(O)CN(CC1)CCN1C1=CC=C(C)C=C1C YIAWPDGCFIAMFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVHPPAMEWCLERG-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-chlorophenyl)-1-[2-hydroxy-3-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]propyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C)CCC2=C1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)=NN2CC(O)CN(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1C SVHPPAMEWCLERG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSDSMDUGFHBBTR-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-chlorophenyl)-1-[2-methoxy-3-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]propyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]ethanone Chemical compound N1=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=2CN(C(C)=O)CCC=2N1CC(OC)CN(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1C VSDSMDUGFHBBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTRUGIUWJFKGKM-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-chloro-6-(methanesulfonamido)phenyl]piperazin-1-yl]propyl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1N1CCN(CCCN2C=3CCN(CC=3C(=N2)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)C(O)=O)CC1 HTRUGIUWJFKGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJWCBZAZNHZKGD-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-[2-chloro-6-(methanesulfonamido)phenyl]piperazin-1-yl]propyl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-sulfonic acid Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1N1CCN(CCCN2C=3CCN(CC=3C(=N2)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)S(O)(=O)=O)CC1 AJWCBZAZNHZKGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SSONJZYBDXKBCJ-UHFFFAOYSA-N 1-[3-chloro-2-[4-[3-[5-methylsulfonyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propyl]piperazin-1-yl]phenyl]-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1N1CCN(CCCN2C=3CCN(CC=3C(=N2)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)S(C)(=O)=O)CC1 SSONJZYBDXKBCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLBZUGOMOYRKJJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2,6-dinitrophenyl)piperazin-1-yl]-3-[5-methylsulfonyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propan-2-ol Chemical compound C1N(S(=O)(=O)C)CCC2=C1C(C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)=NN2CC(O)CN(CC1)CCN1C1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O NLBZUGOMOYRKJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSRDCJUQXOYZFX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-amino-6-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-3-[5-methylsulfonyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propan-2-ol Chemical compound C1N(S(=O)(=O)C)CCC2=C1C(C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)=NN2CC(O)CN(CC1)CCN1C1=C(N)C=CC=C1Cl GSRDCJUQXOYZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALMINPUHUBIMRU-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-chloro-6-nitrophenyl)piperazin-1-yl]-3-[5-methylsulfonyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propan-2-ol Chemical compound C1N(S(=O)(=O)C)CCC2=C1C(C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)=NN2CC(O)CN(CC1)CCN1C1=C(Cl)C=CC=C1[N+]([O-])=O ALMINPUHUBIMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQMARJWLKWHAED-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-hydroxy-3-[3-(4-iodophenyl)-5-methylsulfonyl-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propyl]piperazin-1-yl]benzonitrile Chemical compound C1N(S(=O)(=O)C)CCC2=C1C(C=1C=CC(I)=CC=1)=NN2CC(O)CN(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1C#N YQMARJWLKWHAED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLLCFSQXJRDVOO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[3-(4-chloro-3-methylphenyl)-5-methylsulfonyl-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-2-hydroxypropyl]piperazin-1-yl]benzonitrile Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(C=2C=3CN(CCC=3N(CC(O)CN3CCN(CC3)C=3C(=CC=CC=3)C#N)N=2)S(C)(=O)=O)=C1 FLLCFSQXJRDVOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOUAALAHJZAJDF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[5-acetyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-2-fluoropropyl]piperazin-1-yl]benzonitrile Chemical compound C1N(C(=O)C)CCC2=C1C(C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)=NN2CC(F)CN(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1C#N ZOUAALAHJZAJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNIBOJSMNVLPKR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[5-acetyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]-2-hydroxypropyl]piperazin-1-yl]benzonitrile Chemical compound C1N(C(=O)C)CCC2=C1C(C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)=NN2CC(O)CN(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1C#N MNIBOJSMNVLPKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNFWHYYUZOBXMW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-[5-methylsulfonyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propyl]piperazin-1-yl]benzonitrile Chemical compound C1N(S(=O)(=O)C)CCC2=C1C(C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)=NN2CCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1C#N ZNFWHYYUZOBXMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 1
- JUKACZGMYPZHQL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-[3-[4-(2-nitrophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid Chemical compound C1N(C(=O)O)CCC2=C1C(C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)=NN2CCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O JUKACZGMYPZHQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPLCIGWRCJPABP-UHFFFAOYSA-N 3-(4-bromophenyl)-1-[3-[4-(2-nitrophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid Chemical compound C1N(C(=O)O)CCC2=C1C(C=1C=CC(Br)=CC=1)=NN2CCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O UPLCIGWRCJPABP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUNOWJAXWUNLJI-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chloro-3-methylphenyl)-1-[3-[4-(2-cyanophenyl)piperazin-1-yl]-2-hydroxypropyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC(C=2C=3CN(CCC=3N(CC(O)CN3CCN(CC3)C=3C(=CC=CC=3)C#N)N=2)C(O)=O)=C1 JUNOWJAXWUNLJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXBWMLXAPRWMIR-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-[4-[3-[5-methylsulfonyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propyl]piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1N(S(=O)(=O)C)CCC2=C1C(C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)=NN2CCCN(CC1)CCN1C1=C(N)C=CC=C1Cl KXBWMLXAPRWMIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSMOCBZJBCEWGM-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfonyl-1-[3-[4-(2-nitrophenyl)piperazin-1-yl]propyl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridine Chemical compound C1N(S(=O)(=O)C)CCC2=C1C(C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)=NN2CCCN(CC1)CCN1C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O WSMOCBZJBCEWGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N Glyoxalate, Glyoxylate Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIBOYESWVJXAKC-UHFFFAOYSA-N N-[3-chloro-2-[4-[3-[5-methylsulfonyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propyl]piperazin-1-yl]phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1N1CCN(CCCN2C=3CCN(CC=3C(=N2)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)S(C)(=O)=O)CC1 OIBOYESWVJXAKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDNZSHNUADCVHL-UHFFFAOYSA-N [3-chloro-2-[4-[3-[5-methylsulfonyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl]propyl]piperazin-1-yl]phenyl]urea Chemical compound C1N(S(=O)(=O)C)CCC2=C1C(C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)=NN2CCCN(CC1)CCN1C1=C(Cl)C=CC=C1NC(N)=O WDNZSHNUADCVHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbamate Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001793 isothiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NS1 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Способ лечения субъекта с аллергическим заболеванием, который включает введение субъекту терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции, включающей соединение формулы (I)
где R1 представляет собой водород, азидо, галоген, С1-5 алкокси, гидрокси, С1-5 алкил, С2-5 алкенил, циано, нитро, R7R8N, С2-8 ацил, R9OC=O, R10R11NC=O или R10R11NSO2, или R1 взят вместе с W, как описано ниже;
R2 представляет собой водород, галоген, С1-5 алкокси, С1-5 алкил, С2-5 алкенил, С1-5 галогеналкил, циано или R48R49N;
альтернативно, R1 и R2 могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенного 5-7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, указанное кольцо может быть ненасыщенным или ароматическим;
каждый R3 и R4 независимо представляет собой водород или С1-5 алкил;
каждый R5 и R6 независимо представляет собой водород, С1-5 алкил, С2-5 алкенил, С1-5алкокси, С1-5 алкилтио, галоген или 4-7-членный карбоциклил или гетероциклил;
альтернативно, R5 и R6 могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенного 5-7-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, указанное кольцо может быть ненасыщенным или ароматическим, и необязательно может быть замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, амино, нитро, R40, R40O-, R40S-, R40O(С1-5 алкилен)-, R40O(C=O)-, R40(C=O)-, R40(C=S)-, R40(C=O)O-, R40O(C=O)(C=O)-, R40SO2, NHR62(C=NH)-, NHR62SO2- и NHR62(C=O)-;
R40 представляет собой Н, С1-5 алкил, С2-5 алкенил, фенил, бензил, фенэтил, С1-5 гетероциклил, (С1-5 гетероциклил)С1-5 алкилен, амино или моно- или ди(С1-5 алкил)амино, или R58OR59-, где R58 представляет собой Н, С1-5 алкил, С2-5 алкенил, фенил, бензил, фенэтил, С1-5 гетероциклил или (С1-5 гетероциклил)С1-6 алкилен, и R59 представляет собой С1-5 алкилен, фенилен или двухвалентный С1-5 гетероциклил;
R62 может представлять собой Н в дополнение к значениям для R40;
R7 представляет собой водород, С1-5 алкил, С3-5 алкенил, фенил, нафтил, С1-5 гетероциклил, С2-8 ацил, ароил, R27OC=O, R28R29NC=O, R27SO, R27SO2 или R28R29NSO2;
R8 представляет собой водород, С1-5 алкил, С3-5 алкенил, фенил или С1-5 гетероциклил;
альтернативно, R7 и R8 могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенного 4-7-членного гетероциклического кольца, указанное кольцо может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим;
R9 представляет собой С1-5 алкил, фенил, нафтил или С1-5 гетероциклил;
R21 представляет собой водород, С1-5 алкил, С3-5 алкенил, фенил, нафтил, С1-5 гетероциклил, С2-8 ацил, ароил, R30OC=O, R31R32NC=O, R30SO, R30SO2 или R31R32NSO2;
R22 представляет собой водород, С1-5 алкил, С3-5 алкенил, фенил или С1-5 гетероциклил;
альтернативно, R21 и R22 могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенного 4-7-членного гетероциклического кольца, указанное кольцо может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим;
каждый R23, R26, R27, R30, R33, R44, R45 и R50 представляет собой С1-5 алкил, фенил, нафтил или С1-5 гетероциклил;
R24 представляет собой водород, С1-5 алкил, С3-5 алкенил, фенил, нафтил, С1-5 гетероциклил, С2-8 ацил, ароил, R33OC=O, R34R35NC=O, R33SO, R33SO2 или R34R35NSO2;
R25 представляет собой водород, С1-5 алкил, С3-5 алкенил, фенил или С1-5 гетероциклил;
альтернативно, R24 и R25 могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенного 4-7-членного гетероциклического кольца, указанное кольцо может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим;
каждый R10 и R11 независимо представляет собой водород, С1-5 алкил, С2-5 алкенил, фенил или С1-5 гетероциклил;
альтернативно, R10 и R11 могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенного 4-7-членного гетероциклического кольца, указанное кольцо может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим;
каждый R28, R29, R31, R32, R34, R35, R46, R47, R51 и R52 независимо представляет собой водород, С1-5 алкил, фенил или С1-5 гетероциклил;
альтернативно, R28 и R29, R31 и R32, R34 и R35, R46 и R47, или R51 и R52, независимо, могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенного 4-7-членного гетероциклического кольца, указанное кольцо может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим;
n равно 1 или 2;
G представляет собой С3-6 алкендиил или С3-6 алкандиил, необязательно замещенный гидрокси, галогеном, С1-5 алкилом, С1-5 алкокси, оксо, гидроксиимино, CO2R60, R60R61NCO2, (L)- С1-4 алкиленом, (L)-C1-5 алкокси, N3 или [(L)-C1-5алкилен]амино;
каждый R60 и R61 независимо представляет собой водород, С1-5 алкил, С3-5 алкенил, фенил, бензил, фенэтил или С1-5 гетероциклил;
альтернативно, R60 и R61 могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенного 4-7-членного гетероциклического кольца, указанное кольцо может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим;
L представляет собой амино, моно- или ди-С1-5 алкиламино, пирролидинил, морфолинил, пиперидинил, гомопиперидинил или пиперазинил, где доступные кольцевые атомы азота могут быть необязательно замещены С1-5 алкилом, бензилом, С2-5 ацилом, С1-5 алкилсульфонилом или С1-5 алкоксикарбонилом;
Х представляет собой азот или R12C;
Y представляет собой азот или R13C;
Z представляет собой азот или R14C;
R12 представляет собой водород, галоген, С1-5 алкокси, С1-5 алкил, C2-5 алкенил, циано, нитро, R21R22N, C2-8 ацил, С1-5 галогеналкил, С1-5 гетероциклил, (С1-5 гетероциклил)С1-5 алкилен, R23OC=O, R23O(C=O)NH-, R23SO, R22NHCO-, R22NH(C=O)NH-, R23(C1-4 алкилен)NHCO-, R23SO2 или R23SO2NH-;
R13 представляет собой водород, галоген, С1-5 алкокси, С1-5 алкил, C2-5 алкенил, циано, нитро, R42R43N, C2-8 ацил, С1-5 галогеналкил, С1-5 гетероциклил, (С1-5 гетероциклил)С1-5 алкилен, R44OC=O, R44O(C=O)NH-, R44SO, R43NHCO-, R43NH(C=O)NH-, R44(C1-4 алкилен)NHCO-, R44SO2 или R44SO2NH-;
R14 представляет собой водород, галоген, С1-5 алкокси, С1-5 алкил, C2-5 алкенил, циано, нитро, R24R25N, C2-8 ацил, С1-5 галогеналкил, С1-5 гетероциклил, (С1-5 гетероциклил)С1-5 алкилен R26OC=O, R26O(C=O)NH-, R26SO, R25NHCO-, R25NH(C=O)NH-, R26(C1-4 алкилен)NHCO-, R26SO2 или R26SO2NH-;
альтернативно, R12 и R13 или R12 и R2, или R13 и R14 могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенного 5-6-членного карбоциклического или гетероциклического кольца, указанное кольцо может быть ненасыщенным или ароматическим;
Ar представляет собой моноциклическое или бициклическое арильное или гетероарильное кольцо, необязательно замещенное 1-3 заместителями, выбранными из галогена, С1-5 алкокси, С1-5 алкила, С2-5 алкенила, циано, азидо, нитро, R15R16N, R17SO2, R17S, R17SO, R17OC=O, R15R16NC=O, С1-5 галогеналкила, С1-5 галогеналкокси, С1-5 галогеналкилтио и С1-5 алкилтио;
R15 представляет собой водород, С1-5 алкил, С3-5 алкенил, фенил, бензил, С2-5 гетероциклил, С2-8 ацил, ароил, R53OC=O, R54R55NC=O, R53S, R53SO, R53SO2 или R54R55NSO2;
R16 представляет собой водород, С1-5 алкил, С3-5 алкенил, фенил, бензил или С1-5 гетероциклил;
альтернативно, R15 и R16 могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенного 4-7-членного гетероциклического кольца, указанное кольцо может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим;
каждый R17 и R53 представляет собой С1-5 алкил, фенил или С1-5 гетероциклил;
каждый R54 и R55 независимо представляет собой водород, С1-5 алкил, С2-5 алкенил, фенил, бензил или С1-5 гетероциклил;
альтернативно, R54 и R55 могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенного 4-7-членного гетероциклического кольца, указанное кольцо может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим;
W представляет собой SO2, C=O, CHR20 или ковалентную связь; или W и R1, взятые вместе с 6-членным кольцом, к которому оба из них присоединены, образуют одну из двух следующих формул:
где Ха представляет собой О, S или N; и Хb представляет собой О, S или SO2;
R20 представляет собой водород, С1-5 алкил, фенил, бензил, нафтил или С1-5 гетероциклил;
R42 представляет собой водород, С1-5 алкил, С3-5 алкенил, фенил, нафтил, С1-5 гетероциклил, С2-8 ацил, ароил, R45OC=O, R46R47NC=O, R45SO, R45SO2 или R46R47NSO2;
R43 представляет собой водород, С1-5 алкил, С3-5 алкенил, фенил или С1-5 гетероциклил; альтернативно, R42 и R43 могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенного 4-7-членного гетероциклического кольца, указанное кольцо может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим;
R44 представляет собой С1-5 алкил, С2-5 алкенил, фенил, нафтил или С1-5 гетероциклил;
R48 представляет собой водород, С1-5 алкил, С3-5 алкенил, фенил, нафтил, С1-5 гетероциклил, С2-8 ацил, ароил, R50OC=O, R51R52NC=O, R50SO, R50SO2 или R51R52NSO2;
R49 представляет собой водород, С1-5 алкил, С3-5 алкенил, фенил или С1-5 гетероциклил;
альтернативно, R48 и R49 могут быть взяты вместе с образованием необязательно замещенного 4-7-членного гетероциклического кольца, указанное кольцо может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим;
где каждая из вышеуказанных углеводородных или гетероуглеродных групп, если не указано иначе, и, в дополнение к любым определенным заместителям, необязательно и независимо замещена 1-3 заместителями, выбранными из метила, галогенметила, гидроксиметила, галогена, гидрокси, амино, нитро, циано, С1-5 алкила, С1-5 алкокси, -СООН, С2-6 ацила, [ди(С1-4 алкил)амино]С2-5алкилена, [ди(С1-4 алкил)амино]С2-5 алкил-NH-CO- и С1-5 галогеналкокси;
или его фармацевтически приемлемую соль, амид или сложный эфир.
2. Способ по п.1, где каждый R3 и R4 представляет собой водород; Ar представляет собой шестичленное кольцо, необязательно замещенное 1-2 заместителями, выбранными из галогена, С1-5 алкила, циано, нитро, R15R16N, CF3 и OCF3; R12 представляет собой водород, R23SO или R23SO2; R13 представляет собой водород, R44SO или R44SO2; R14 представляет собой водород, галоген, С1-5 алкокси, С1-5 алкил, циано, нитро или R24R25N; и G представляет собой С3 алкандиил, необязательно замещенный гидрокси, (L)-C1-5 алкокси или (L)-C1-5 алкиламино.
3. Способ по п.2, где Ar представляет фенил.
4. Способ по п.1, где указанное соединение выбирают из
1-[4-(2-амино-6-хлорфенил)пиперазин-1-ил]-3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропан-2-ола,
1-[3-хлор-2-(4-{3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропил}пиперазин-1-ил)фенил]-3-метилмочевины,
1-[3-хлор-2-(4-{2-гидрокси-3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропил}пиперазин-1-ил)фенил]-3-метилмочевины,
метилового эфира 3-амино-2-(4-{2-гидрокси-3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропил}пиперазин-1-ил)бензойной кислоты,
3-хлор-2-(4-{3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропил}пиперазин-1-ил)фениламина,
1-[2-(4-{3-[3-(4-бромфенил)-5-метансульфонил-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]-2-гидроксипропил}пиперазин-1-ил)-3-хлорфенил]-3-метилмочевины,
и амида 1-{3-[4-(2-хлор-6-метансульфониламинофенил)пиперазин-1-ил]пропил}-3-(4-трифторметилфенил)-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоновой кислоты.
5. Способ по п.1, где указанное соединение выбирают из
метилового эфира[3-хлор-2-(4-{3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропил}пиперазин-1-ил)фенил]карбаминовой кислоты,
амида 1-[3-(4-бензо[d]изотиазол-3-ил-пиперазин-1-ил)пропил]-3-(4-бромфенил)-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоновой кислоты,
метилового эфира 2-(4-{3-[5-ацетил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]-2-гидроксипропил]пиперазин-1-ил)-3-нитробензойной кислоты,
1-[4-(2-хлор-6-нитрофенил)пиперазин-1-ил]-3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропан-2-ола,
2-(4-{2-гидрокси-3-[3-(4-иодфенил)-5-метансульфонил-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропил}пиперазин-1-ил)бензонитрила,
амида 3-(4-бромфенил)-1-{3-[4-(2-нитрофенил)пиперазин-1-ил]пропил}-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоновой кислоты,
2-(4-{3-[5-ацетил-3-(4-иодфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]-2-гидроксипропил]пиперазин-1-ил)бензонитрила,
2-(4-{3-[3-(4-хлор-3-метилфенил)-5-метансульфонил-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]-2-гидроксипропил}пиперазин-1-ил)бензонитрила,
1-(3-(4-хлор-3-метилфенил)-1-{3-[4-(2,4-диметилфенил)пиперазин-1-ил]-2-гидроксипропил}-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-ил)этанона,
1-{3-[4-(3,5-дихлорпиридин-4-ил)пиперазин-1-ил]пропил}-5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[4,3-c]пиридина,
2-(4-{3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропил}пиперазин-1-ил)бензонитрила,
N-[3-хлор-2-(4-{3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропил}пиперазин-1-ил)фенил]метансульфонамида,
амида 3-(3,4-дихлорфенил)-1-{3-[4-(2-нитрофенил)пиперазин-1-ил]пропил}-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоновой кислоты,
и амида 3-(4-хлор-3-метилфенил)-1-{3-[4-(2-цианофенил)пиперазин-1-ил]-2-гидроксипропил}-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоновой кислоты.
6. Способ по п.1, где указанное соединение выбирают из
1-(3-(4-хлорфенил)-1-{3-[4-(2-фторфенил)пиперазин-1-ил]пропил}-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-ил)этанона,
1-(3-(4-хлорфенил)-1-[2-гидрокси-3-(4-о-толилпиперазин-1-ил)пропил]-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-ил)этанона,
1-(3-(4-хлорфенил)-1-[2-метокси-3-(4-о-толилпиперазин-1-ил)пропил]-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-ил)этанона,
1-[1-{2-гидрокси-3-[4-(2-гидроксифенил)пиперазин-1-ил]пропил}-3-(4-иодфенил)-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-ил]этанона,
1-[1-[2-гидрокси-3-(4-о-толилпиперазин-1-ил)пропил]-3-(4-трифторметилфенил)-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-ил]этанона,
2-(4-{3-[5-ацетил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]-2-гидроксипропил}пиперазин-1-ил)бензонитрила,
1-[3-(3,4-дихлорфенил)пиперазол-1-ил]-3-(4-о-толилпиперазин-1-ил)пропан-2-ола,
1-[1-[2-(2-пиперазин-1-ил-этиламино)-3-(4-о-толилпиперазин-1-ил)пропил]-3-(4-трифторметилфенил)-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-ил]этанона,
трет-бутилового эфира 1-[3-[4-(2-цианофенил)пиперазин-1-ил]-2-гидроксипропил}-3-(4-иодфенил)-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоновой кислоты,
амида 1-[3-[4-(2-цианофенил)пиперазин-1-ил]-2-гидроксипропил}-3-(4-иодфенил)-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоновой кислоты,
1-[5-карбамоил-3-(4-иодфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-илметил]-2-[4-(2-цианофенил)пиперазин-1-ил]этилового эфира карбаминовой кислоты,
1-{3-(3-амино-4-хлорфенил)-1-[2-гидрокси-3-(4-о-толил-пиперазин-1-ил)пропил]-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-ил}этанона,
(R)-1-(3-(4-бромфенил)-1-{3-[4-(5-хлор-2-метилфенил)пиперазин-1-ил]-2-гидроксипропил}-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-ил)этанона,
2-(4-{3-[5-ацетил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]-2-фторпропил]пиперазин-1-ил)бензонитрила,
метилового эфира(3-(4-хлор-3-метилфенил)-1-{3-[4-(2-цианофенил)пиперазин-1-ил]-2-гидроксипропил}-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-ил)оксоуксусной кислоты,
5-метансульфонил-1-{3-[4-(2-нитрофенил)пиперазин-1-ил]пропил}-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[4,3-c]пиридина,
1-[3-хлор-2-(4-{3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропил}пиперазин-1-ил)фенил]мочевины,
амида 1-{3-[4-(2-хлор-6-метансульфониламинофенил)пиперазин-1-ил]пропил}-3-(4-трифторметилфенил)-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-сульфоновой кислоты,
N-[3-хлор-2-(4-{2-гидрокси-3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропил}пиперазин-1-ил)фенил]метансульфонамида,
1-[4-(2,6-динитрофенил)пиперазин-1-ил]-3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропан-2-ола,
метилового эфира 2-(4-{2-гидрокси-3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропил}пиперазин-1-ил)-3-метансульфониламинобензойной кислоты,
1-{3-[4-(1,1-диоксо-1Н-1|6-бензо[d]изотиазол-3-ил)пиперазин-1-ил]пропил}-5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидро-1Н-пиразоло[4,3-c]пиридина,
1-[1-{3-[4-(6-хлорбензотиазол-2-ил)пиперазин-1-ил]-2-гидроксипропил}-3-(4-трифторметилфенил)-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-ил}этанона,
1-[1-[3-(4-бензо[d]изоксазол-3-ил-пиперазин-1-ил)-2-гидроксипропил]-3-(4-трифторметилфенил)-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-ил}этанона.
7. Способ по п.1, где указанное соединение выбирают из
N-[3-хлор-2-(4-{2-гидрокси-3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропил}пиперазин-1-ил)фенил]метансульфонамида,
амида 1-[3-(4-бензо[d]изотиазол-3-ил-пиперазин-1-ил)пропил]-3-(4-бромфенил)-1,4,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-5-карбоновой кислоты,
1-[3-хлор-2-(4-{2-гидрокси-3-[5-метансульфонил-3-(4-трифторметилфенил)-4,5,6,7-тетрагидропиразоло[4,3-c]пиридин-1-ил]пропил}пиперазин-1-ил)фенил]-3-метилмочевины.
8. Способ по п.1, где указанную фармацевтическую композицию получают при количестве дозы, подходящем для лечения аллергического заболевания.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US60/230,407 | 2000-09-06 | ||
| US09/928,122 | 2001-08-10 | ||
| US09/928,122 US7309703B2 (en) | 2000-08-14 | 2001-08-10 | Substituted pyrazoles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003106191A true RU2003106191A (ru) | 2004-07-27 |
| RU2277909C2 RU2277909C2 (ru) | 2006-06-20 |
Family
ID=25455765
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003107018/04A RU2286343C2 (ru) | 2001-08-10 | 2001-08-10 | Замещенные пиразолы |
| RU2003106191/15A RU2277909C2 (ru) | 2001-08-10 | 2001-09-05 | Способ лечения аллергии с использованием замещенных пиразолов |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003107018/04A RU2286343C2 (ru) | 2001-08-10 | 2001-08-10 | Замещенные пиразолы |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (2) | RU2286343C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA017278B1 (ru) * | 2005-06-22 | 2012-11-30 | Кемосентрикс, Инк. | Соединения азаиндазола и способы применения |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8541424B2 (en) * | 2008-12-23 | 2013-09-24 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| JP2012513410A (ja) | 2008-12-23 | 2012-06-14 | アボット・ラボラトリーズ | 抗ウイルス化合物 |
| RU2541571C2 (ru) | 2009-04-15 | 2015-02-20 | Эббви Инк. | Противовирусные соединения |
| SG171708A1 (en) | 2009-06-11 | 2011-07-28 | Abbott Lab | Anti-viral compounds to treat hcv infection |
| US8937150B2 (en) | 2009-06-11 | 2015-01-20 | Abbvie Inc. | Anti-viral compounds |
| NZ605440A (en) | 2010-06-10 | 2014-05-30 | Abbvie Bahamas Ltd | Solid compositions comprising an hcv inhibitor |
| US10201584B1 (en) | 2011-05-17 | 2019-02-12 | Abbvie Inc. | Compositions and methods for treating HCV |
| US9034832B2 (en) | 2011-12-29 | 2015-05-19 | Abbvie Inc. | Solid compositions |
| US11484534B2 (en) | 2013-03-14 | 2022-11-01 | Abbvie Inc. | Methods for treating HCV |
| WO2015103490A1 (en) | 2014-01-03 | 2015-07-09 | Abbvie, Inc. | Solid antiviral dosage forms |
-
2001
- 2001-08-10 RU RU2003107018/04A patent/RU2286343C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-09-05 RU RU2003106191/15A patent/RU2277909C2/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA017278B1 (ru) * | 2005-06-22 | 2012-11-30 | Кемосентрикс, Инк. | Соединения азаиндазола и способы применения |
| EA017278B9 (ru) * | 2005-06-22 | 2013-01-30 | Кемосентрикс, Инк. | Соединения азаиндазола и способы применения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3854454T2 (de) | Pyrazolopyridinverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung. | |
| AU2009298008B2 (en) | Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH Oxidase inhibitors | |
| ES2281434T3 (es) | Pirazoles sustituidos. | |
| RU2003106191A (ru) | Способ лечения аллергии с использованием замещенных пиразолов | |
| DK526188A (da) | Benzimidazolin-2-oxo-1-carboxylsyrederivater til anvendelse som 5-ht receptorantagonister i farmaceutiske praeparater | |
| CZ158295A3 (en) | Substituted pyrazole per se and for treating diseases, pharmaceutical compositions based thereon and intermediates for their preparation | |
| GB1088531A (en) | Substituted benzamides | |
| RU2003107018A (ru) | Замещенные пиразолы | |
| UY23624A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de indol | |
| WO2003082861A3 (en) | Morpholinyl-urea derivatives for use of the treatment of inflammatory diseases | |
| CZ20031013A3 (en) | Bridged piperazine derivatives | |
| JP2004508330A5 (ru) | ||
| ATE24316T1 (de) | 1,4-dihydropyridinderivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln. | |
| ATE2431T1 (de) | 2,3-dihydroimidazo (1,2-b) pyridazin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre therapeutische verwendung. | |
| RU2003106190A (ru) | Способ лечения аллергии с использованием замещенных пиразолов | |
| DK440084A (da) | Substituerede pyrido(1,2-c)imidazo(1,2-c)benzimidazoler, deres fremstilling og anvendelse | |
| RU2003107014A (ru) | Замещенные пиразолы | |
| ATE29497T1 (de) | 5-aroyl-6-alkylthio-1,2-dihydro-3h-pyrrolo 1,2-a pyrrol-1-carbonsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und zwischenprodukte dafuer. | |
| ATE187441T1 (de) | 4-oxo-azetidin-2-sulfonsäureamide und ihre salze, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung | |
| TH84547A (th) | สารรักษาโรค | |
| TH84547B (th) | สารรักษาโรค | |
| ES8307805A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de benzamina. | |
| AR018494A1 (es) | Compuesto de pirazol[4,3-d]pirimidin-7-ona, composicion farmaceutica que lo comprende, procedimiento para su preparacion y compuesto de pirazol[4-3-d]pirimidin-7-ona de utilidad como intermediario en dicho procedimiento |