RU2003102438A - Crosslinked high amylose starch for use in pharmaceutical compositions with controlled release and methods for its preparation - Google Patents

Crosslinked high amylose starch for use in pharmaceutical compositions with controlled release and methods for its preparation

Info

Publication number
RU2003102438A
RU2003102438A RU2003102438/15A RU2003102438A RU2003102438A RU 2003102438 A RU2003102438 A RU 2003102438A RU 2003102438/15 A RU2003102438/15 A RU 2003102438/15A RU 2003102438 A RU2003102438 A RU 2003102438A RU 2003102438 A RU2003102438 A RU 2003102438A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
specified
high amylose
suspension
amylose starch
stage
Prior art date
Application number
RU2003102438/15A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2274443C2 (en
Inventor
Винсент ЛЕНАРТС
Роланд Хервиг Фридрих БЕК
Элси Ван БОГАРТ
Франсуа ШУИНАР
Райнер ХОПКЕ
Сирил ДЕЗЕВО
Original Assignee
Винсент ЛЕНАРТС
Роланд Хервиг Фридрих БЕК
Элси Ван БОГАРТ
Франсуа ШУИНАР
Райнер ХОПКЕ
Сирил ДЕЗЕВО
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US09/606,399 external-priority patent/US6607748B1/en
Application filed by Винсент ЛЕНАРТС, Роланд Хервиг Фридрих БЕК, Элси Ван БОГАРТ, Франсуа ШУИНАР, Райнер ХОПКЕ, Сирил ДЕЗЕВО filed Critical Винсент ЛЕНАРТС
Publication of RU2003102438A publication Critical patent/RU2003102438A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2274443C2 publication Critical patent/RU2274443C2/en

Links

Claims (37)

1. Таблетка с регулируемым высвобождением, содержащая спрессованную смесь, по крайней мере, из двух сухих порошков, включая порошок, по крайней мере, одного фармацевтического агента и порошок регулирующего высвобождение эксципиента, где указанный регулирующий высвобождение эксципиент дополнительно содержит сшитый высокоамилозный крахмал, полученный путем (а) сшивания и химической модификации высокоамилозного крахмала, (b) желатинизации, и (с) сушки с получением порошка указанного регулирующего высвобождение эксципиента.1. A controlled release tablet containing a compressed mixture of at least two dry powders, including a powder of at least one pharmaceutical agent and an excipient for regulating the release of the excipient, wherein said excipient for regulating the release further comprises crosslinked high amylose starch obtained by ( a) crosslinking and chemical modification of high amylose starch, (b) gelatinization, and (c) drying to obtain a powder of the specified release-regulating excipient. 2. Таблетка по п.1, где указанная таблетка предназначена для перорального введения.2. The tablet according to claim 1, where the specified tablet is intended for oral administration. 3. Таблетка по п.1, где указанная таблетка представляет имплантат.3. The tablet of claim 1, wherein said tablet is an implant. 4. Таблетка по п.1, где указанный регулирующий высвобождение эксципиент содержит сшитый высокоамилозный крахмал, полученный сшиванием указанного высокоамилозного крахмала и химической модификацией, выбранной из группы, состоящей из эстерификации и этерификации.4. The tablet according to claim 1, where the specified release-regulating excipient contains crosslinked high amylose starch obtained by crosslinking the specified high amylose starch and chemical modification selected from the group consisting of esterification and esterification. 5. Таблетка по п.4, где указанной химической модификацией является гидроксипропилирование.5. The tablet according to claim 4, where the specified chemical modification is hydroxypropylation. 6. Таблетка по п.5, где указанный сшитый высокоамилозный крахмал гидроксипропилирован пропиленоксидом.6. The tablet of claim 5, wherein said crosslinked high amylose starch is hydroxypropylated with propylene oxide. 7. Таблетка по п.1, где указанный высокоамилозный крахмал сшит реагентом, выбранным из группы, состоящей из эпихлоргидрина, ангидрида адипиновой кислоты, триметафосфата натрия и оксихлорида фосфора.7. The tablet of claim 1, wherein said high amylose starch is crosslinked with a reagent selected from the group consisting of epichlorohydrin, adipic acid anhydride, sodium trimetaphosphate and phosphorus oxychloride. 8. Таблетка по п.1, где указанный сшитый высокоамилозный крахмал желатинирован при температуре от примерно 80 до примерно 180°С.8. The tablet according to claim 1, where the specified cross-linked high amylose starch is gelled at a temperature of from about 80 to about 180 ° C. 9. Таблетка по п.1, где указанная смесь сухих порошков содержит лубрикант и наполнитель.9. The tablet according to claim 1, where the specified mixture of dry powders contains a lubricant and a filler. 10. Таблетка по п.9, где указанным лубрикантом является стеарат магния.10. The tablet of claim 9, wherein said lubricant is magnesium stearate. 11. Таблетка по п.10, где указанным наполнителем является лактоза.11. The tablet of claim 10, where the specified filler is lactose. 12. Таблетка по п.1, где указанным фармацевтическим агентом является гидрохлорид псевдоэфедрина, ацетаминофен, диклофенак-натрий, верапамил, глипизид, нифедипин, фелодипин, бета-гистин, альбутерол, акривастин, омепразол, мизопростол, трамадол, ципрофлоксацин, оксибутинин, тримебутин, трамадол, кетоконазол, ацетилсалициловая кислота, ацетаминофен, парацетамол, ибупрофен, кетопрофен, индометацин, дифлунизол, напроксен, кеторолак, диклофенак, толметин, сулиндак, фенацетин, пироксикам, мефаманиновая кислота, декстраметофам, салицилаты, их фармацевтически приемлемые соли или смеси.12. The tablet according to claim 1, where the specified pharmaceutical agent is pseudoephedrine hydrochloride, acetaminophen, diclofenac sodium, verapamil, glipizide, nifedipine, felodipine, beta-histine, albuterol, acrivastin, omeprazole, misoprostol, tramadofin, oxiprofibrin, oxiprutin, tricadofin, tsiprofibin, tsiprofibin, tsiprofibin, tsiprofibin, tsiprofibin, tsiprofin tramadol, ketoconazole, acetylsalicylic acid, acetaminophen, paracetamol, ibuprofen, ketoprofen, indomethacin, diflunisole, naproxen, ketorolac, diclofenac, tolmetin, sulindac, phenacetin, piroxicam, mefamaniloficam farcam, dextra, defstra, dextra, defstra tsevticheski acceptable salts or mixtures thereof. 13. Способ получения, в водной среде, регулирующего высвобождение эксципиента, состоящего, главным образом, из сшитого высокоамилозного крахмала, и используемого для изготовления таблеток, включающий (а) сшивание высокоамилозного крахмала с образованием реакционной среды, содержащей реакционный продукт, состоящий из суспензии сшитого высокоамилозного крахмала, (b) химическую модификацию указанной суспензии сшитого высокоамилозного крахмала, полученного на стадии (а), при температуре от примерно 10 до примерно 90°С в течение периода времени от примерно 1 до примерно 72 ч, (с) нейтрализацию указанной реакционной среды, полученной на стадии (b), кислотой, промывку образовавшейся суспензии и необязательно удаление воды с получением лепешки или сухого порошка крахмала, (d) разведение указанной суспензии или повторное суспендирование указанной лепешки крахмала или указанного сухого порошка, полученного на стадии (с), водой с образованием суспензии при концентрации от примерно 2 до примерно 40 мас.%, доведение рН до нужного значения в пределах от примерно 3 до примерно 12 и желатинизацию указанной суспензии при температуре примерно 80-180°С в течение периода времени от примерно 1 с до примерно 120 мин, и (е) сушку термообработанного продукта, полученного на стадии (d), с получением указанного регулирующего высвобождение эксципиента, состоящего, главным образом, из химически модифицированного и сшитого высокоамилозного крахмала в форме порошка.13. A method of obtaining, in an aqueous medium, regulating the release of an excipient consisting mainly of crosslinked high amylose starch and used for the manufacture of tablets, comprising (a) crosslinking high amylose starch with the formation of a reaction medium containing a reaction product consisting of a suspension of crosslinked high amylose starch, (b) chemical modification of the specified suspension of crosslinked high amylose starch obtained in stage (a), at a temperature of from about 10 to about 90 ° C for a period of time and from about 1 to about 72 hours, (c) neutralizing said reaction medium obtained in step (b) with acid, washing the resulting suspension and optionally removing water to form pellets or dry starch powder, (d) diluting said suspension or re-suspending the specified cake of starch or the specified dry powder obtained in stage (C), water with the formation of a suspension at a concentration of from about 2 to about 40 wt.%, bringing the pH to the desired value in the range from about 3 to about 12 and gelatinization the specified suspension at a temperature of about 80-180 ° C for a period of time from about 1 s to about 120 minutes, and (e) drying the heat-treated product obtained in stage (d), to obtain the specified release-regulating excipient, consisting mainly of from chemically modified and crosslinked high amylose starch in powder form. 14. Способ по п.13, где стадии (а) и (b) осуществляют одновременно.14. The method according to item 13, where stage (a) and (b) are carried out simultaneously. 15. Способ по п.13, включающий (а) сшивание высокоамилозного крахмала, содержащего, по крайней мере, 70 мас.% амилозы, сшивающим реагентом в количестве от примерно 0,005 до примерно 0,3 г на 100 г сухого высокоамилозного крахмала, в водной среде, при температуре от примерно 10 до примерно 90°С, с образованием реакционной среды, содержащей реакционный продукт, состоящий из суспензии сшитого высокоамилозного крахмала, (b) гидроксипропилирование указанной суспензии сшитого высокоамилозного крахмала, полученного на стадии (а), пропиленоксидом при температуре от примерно 10 до примерно 90°С в течение периода времени от примерно 1 до примерно 72 ч с получением реакционной среды, содержащей суспензию гидроксипропилированного сшитого высокоамилозного крахмала, (с) нейтрализацию указанной реакционной среды, полученной на стадии (b), разбавленной водной кислотой, промывку образованной суспензии; и необязательно удаление воды с образованием лепешки или сухого порошка крахмала, (d) разведение указанной суспензии или повторное суспендирование указанной лепешки или указанного сухого порошка крахмала, полученного на стадии (с), в воде с образованием суспензии при концентрации от примерно 2 до примерно 40 мас.% доведение рН до от примерно 4,0 до примерно 9,0 и желатинизацию указанной суспензии, полученной в этой стадии при температуре от примерно 80 до примерно 180°С в течение периода времени от примерно 1 с до примерно 120 мин, и (е) сушку термообработанного продукта, полученного на стадии (d), с получением указанного регулирующего высвобождение эксципиента, состоящего, главным образом, из гидроксипропилированного и сшитого высокоамилозного крахмала в форме порошка.15. The method according to item 13, including (a) crosslinking of high amylose starch containing at least 70 wt.% Amylose, a crosslinking reagent in an amount of from about 0.005 to about 0.3 g per 100 g of dry high amylose starch in aqueous medium, at a temperature of from about 10 to about 90 ° C, with the formation of a reaction medium containing a reaction product consisting of a suspension of crosslinked high amylose starch, (b) hydroxypropylation of said suspension of crosslinked high amylose starch obtained in step (a) with propylene oxide at a temperature from about 10 to about 90 ° C. over a period of from about 1 to about 72 hours to obtain a reaction medium containing a suspension of hydroxypropylated crosslinked high amylose starch, (c) neutralizing said reaction medium obtained in step (b) diluted with aqueous acid washing the formed suspension; and optionally removing water to form a cake or dry starch powder, (d) diluting said slurry or re-suspending said cake or said dry starch powder obtained in step (c) in water to form a suspension at a concentration of from about 2 to about 40 wt. .% adjusting the pH to from about 4.0 to about 9.0 and gelatinizing said suspension obtained in this step at a temperature of from about 80 to about 180 ° C. for a period of time from about 1 second to about 120 minutes, and (e ) drying thermo driver running product obtained in step (d), to give the regulatory release excipient consisting mainly of hydroxypropylated and cross-linked high amylose starch in powder form. 16. Способ по п.15, где на стадии (а) указанным сшивающим реагентом является оксихлорид фосфора, взятый в количестве от примерно 0,01 до примерно 0,2 г на 100 г крахмала из расчета сухой массы, или триметафосфат натрия, взятый в количестве от примерно 0,05 до примерно 0,3 г на 100 г крахмала из расчета сухой массы.16. The method according to clause 15, where at stage (a) the specified crosslinking reagent is phosphorus oxychloride, taken in an amount of from about 0.01 to about 0.2 g per 100 g of starch based on dry weight, or sodium trimetaphosphate, taken in an amount of from about 0.05 to about 0.3 g per 100 g of starch based on dry weight. 17. Способ по п.15, где стадию (а) осуществляют в водной щелочной среде.17. The method according to clause 15, where stage (a) is carried out in an aqueous alkaline environment. 18. Способ по п.16, где на стадии (а) указанное сшивание осуществляют при рН от примерно 10 до примерно 14 и при температуре от примерно 15 до примерно 90°С в течение от примерно 0,2 до примерно 40 ч.18. The method according to clause 16, where in stage (a) the specified crosslinking is carried out at a pH of from about 10 to about 14 and at a temperature of from about 15 to about 90 ° C for from about 0.2 to about 40 hours 19. Способ по п.15, где на стадии (b) указанное гидроксипропилирование осуществляют с использованием пропиленоксида в количестве вплоть до 10% при температуре от примерно 40 до примерно 80°С в течение от примерно 10 до примерно 72 ч.19. The method according to clause 15, where in stage (b) the specified hydroxypropylation is carried out using propylene oxide in an amount up to 10% at a temperature of from about 40 to about 80 ° C for from about 10 to about 72 hours 20. Способ по п.15, где на стадии (с) указанную нейтрализацию указанной реакционной среды осуществляют разбавленной серной кислотой или соляной кислотой.20. The method according to clause 15, where in stage (C) the specified neutralization of the specified reaction medium is carried out with diluted sulfuric acid or hydrochloric acid. 21. Способ по п.15, где, на стадии (d), указанную желатинизацию осуществляют путем прямой инжекции пара в водную суспензию указанного сшитого высокоамилозного крахмала.21. The method according to clause 15, where, at stage (d), the specified gelation is carried out by direct injection of steam into an aqueous suspension of the specified cross-linked high amylose starch. 22. Способ по п.15, где на стадии (d) указанный рН доводят до примерно 6,0, а указанную температуру поддерживают при от примерно 80 до примерно 180°С в течение от примерно 2 до примерно 10 мин.22. The method according to clause 15, where in stage (d) the specified pH is adjusted to about 6.0, and the specified temperature is maintained at from about 80 to about 180 ° C for from about 2 to about 10 minutes 23. Способ по п.15, где на стадии (е) указанную сушку проводят путем распылительной сушки.23. The method according to clause 15, where at stage (e) the specified drying is carried out by spray drying. 24. Способ по п.23, где на стадии (е) температура на входе составляет от примерно 60 до примерно 350°С, а температура на выходе составляет от примерно 40 до примерно 210°С.24. The method according to item 23, where in stage (e), the inlet temperature is from about 60 to about 350 ° C, and the outlet temperature is from about 40 to about 210 ° C. 25. Способ получения в водной среде регулирующего высвобождение эксципиента, состоящего, главным образом, из сшитого высокоамилозного крахмала, и используемого для изготовления таблеток, включающий (а) химическую модификацию высокоамилозного крахмала при температуре от примерно 10 до примерно 90°С в течение от примерно 1 до примерно 72 ч с образованием реакционной среды, содержащей суспензию химически модифицированного высокоамилозного крахмала, (b) сшивание указанного химически модифицированного высокоамилозного крахмала в указанной суспензии, полученной на стадии (а), (с) нейтрализацию указанной суспензии, полученной на стадии (b), кислотой, промывку образовавшейся суспензии и необязательно удаление воды с получением лепешки крахмала или сушку с получением сухого порошка, (d) разведение указанной суспензии или повторное суспендирование указанной лепешки или указанного сухого порошка крахмала, полученного на стадии (с), в воде с получением суспензии при концентрации от примерно 2 до примерно 40 мас.%, доведение рН до нужного значения в пределах от примерно 3 до примерно 12 и желатинизацию указанной суспензии при температуре от примерно 80 до примерно 180°С в течение от примерно 1 с до примерно 120 мин, и (е) сушку термообработанного продукта, полученного на стадии (d), с получением регулирующего высвобождение эксципиента, состоящего, главным образом, из химически модифицированного и сшитого высокоамилозного крахмала в форме порошка.25. A method of producing in an aqueous medium controlling the release of an excipient consisting mainly of crosslinked high amylose starch and used for the manufacture of tablets, comprising (a) chemical modification of high amylose starch at a temperature of from about 10 to about 90 ° C for from about 1 up to about 72 hours to form a reaction medium containing a suspension of chemically modified high amylose starch, (b) crosslinking said chemically modified high amylose starch in said sou the suspension obtained in step (a), (c) neutralizing said suspension obtained in step (b) with acid, washing the resulting suspension and optionally removing water to form starch cakes or drying to obtain a dry powder, (d) diluting said suspension or re-suspending said cake or said dry starch powder obtained in step (c) in water to obtain a suspension at a concentration of from about 2 to about 40 wt.%, bringing the pH to the desired value in the range of from about 3 to about 12 and the same atinization of said suspension at a temperature of from about 80 to about 180 ° C. for from about 1 second to about 120 minutes, and (e) drying the heat-treated product obtained in step (d) to obtain a release-controlling excipient consisting mainly of from chemically modified and crosslinked high amylose starch in powder form. 26. Способ по п.25, где стадии (а) и (b) осуществляют одновременно.26. The method according A.25, where stage (a) and (b) are carried out simultaneously. 27. Способ по п.25, включающий (а) гидроксипропилирование высокоамилозного крахмала, содержащего, по крайней мере, 70 мас.% амилозы, пропиленоксидом при температуре от примерно 10 до примерно 90°С в течение от примерно 1 до примерно 72 ч с образованием реакционной среды, содержащей реакционный продукт, состоящий, главным образом, из суспензии гидроксипропилированного высокоамилозного крахмала, (b) сшивание указанной суспензии гидрокиспропилированного высокоамилозного крахмала сшивающим реагентом, взятым в количестве от примерно 0,005 до примерно 0,3 г на 100 г сухого высокоамилозного крахмала, в водной среде при температуре от примерно 10°С до примерно 90°С с получением реакционной среды, содержащей суспензию сшитого гидроксипропилированного высокоамилозного крахмала;27. The method according A.25, comprising (a) hydroxypropylation of high amylose starch containing at least 70 wt.% Amylose, propylene oxide at a temperature of from about 10 to about 90 ° C for from about 1 to about 72 hours with the formation a reaction medium containing a reaction product consisting mainly of a suspension of hydroxypropylated high amylose starch, (b) crosslinking said suspension of hydroxypropylated high amylose starch with a crosslinking agent, taken in an amount of from about 0.005 to about 0.3 g per 100 g of dry high amylose starch in an aqueous medium at a temperature of from about 10 ° C to about 90 ° C to obtain a reaction medium containing a suspension of crosslinked hydroxypropylated high amylose starch; (с) нейтрализацию указанной реакционной среды, полученной на стадии (b), разбавленной водной кислотой, промывку образованной суспензии и необязательно удаление воды с получением лепешки или сухого порошка крахмала;(c) neutralizing said reaction medium obtained in step (b) with dilute aqueous acid, washing the formed suspension and optionally removing water to obtain a cake or dry starch powder; (d) разведение указанной суспензии или повторное суспендирование указанной лепешки или указанного сухого порошка крахмала, полученного на стадии (с), в воде с образованием суспензии при концентрации от примерно 2% до примерно 40 мас.%, доведение рН до от примерно 4,0 до примерно 9,0 и желатинизацию указанной суспензии, полученной в этой стадии, при температуре от примерно 80°С до примерно 180°С в течение периода времени от примерно 1 секунды до примерно 120 мин; и(d) diluting said suspension or re-suspending said cake or said dry starch powder obtained in step (c) in water to form a suspension at a concentration of from about 2% to about 40% by weight, adjusting the pH to from about 4.0 to about 9.0 and gelatinization of said suspension obtained in this step at a temperature of from about 80 ° C to about 180 ° C for a period of time from about 1 second to about 120 minutes; and (е) сушку термообработанного продукта, полученного на стадии (d), с получением указанного регулирующего высвобождение эксципиента, состоящего, главным образом, из гидроксипропилированного и сшитого высокоамилозного крахмала в форме порошка.(e) drying the heat-treated product obtained in step (d) to obtain the specified release-regulating excipient, consisting mainly of hydroxypropylated and crosslinked high amylose starch in powder form. 28. Способ по п.27, где на стадии (а) указанным сшивающим реагентом является оксихлорид фосфора, взятый в количестве от примерно 0,01 до примерно 0,2 г на 100 г крахмала из расчета сухой массы, или триметафосфат натрия, взятый в количестве от примерно 0,05 до примерно 0,3 г на 100 г крахмала из расчета сухой массы.28. The method according to item 27, where at stage (a) the specified crosslinking reagent is phosphorus oxychloride, taken in an amount of from about 0.01 to about 0.2 g per 100 g of starch based on dry weight, or sodium trimetaphosphate, taken in an amount of from about 0.05 to about 0.3 g per 100 g of starch based on dry weight. 29. Способ по п.27, где стадию (b) осуществляют в водной щелочной среде.29. The method according to item 27, where stage (b) is carried out in an aqueous alkaline environment. 30. Способ по п.28, где на стадии (b) указанное сшивание осуществляют при рН от примерно 10 до примерно 14 и при температуре от примерно 15 до примерно 90°С в течение от примерно 0,2 до примерно 40 ч.30. The method according to p, where in stage (b) the specified crosslinking is carried out at a pH of from about 10 to about 14 and at a temperature of from about 15 to about 90 ° C for from about 0.2 to about 40 hours 31. Способ по п.27, где на стадии (а) указанное гидроксипропилирование осуществляют с использованием пропиленоксида в количестве вплоть до 10% при температуре от примерно 40 до примерно 80°С в течение от примерно 10 до примерно 72 ч.31. The method according to item 27, where in stage (a), the specified hydroxypropylation is carried out using propylene oxide in an amount up to 10% at a temperature of from about 40 to about 80 ° C for from about 10 to about 72 hours 32. Способ по п.27, где на стадии (с) указанную нейтрализацию указанной реакционной среды осуществляют разбавленной серной кислотой или соляной кислотой.32. The method according to item 27, where in stage (C) the specified neutralization of the specified reaction medium is carried out with diluted sulfuric acid or hydrochloric acid. 33. Способ по п.27, где на стадии (d) указанную желатинизацию осуществляют путем прямой инжекции пара в водную суспензию указанного сшитого высокоамилозного крахмала.33. The method according to item 27, where in stage (d) the specified gelation is carried out by direct injection of steam into an aqueous suspension of the specified cross-linked high amylose starch. 34. Способ по п.27, где на стадии (d) указанный рН доводят до примерно 6,0, а указанную температуру поддерживают при от примерно 80 до примерно 180°С в течение от примерно 2 до примерно 10 мин.34. The method according to item 27, where in stage (d) the specified pH is adjusted to about 6.0, and the specified temperature is maintained at from about 80 to about 180 ° C for from about 2 to about 10 minutes 35. Способ по п.27, где на стадии (е) указанную сушку проводят методом распылительной сушки.35. The method according to item 27, where at stage (e) the specified drying is carried out by spray drying. 36. Способ по п.35, где на стадии (е) температура на входе составляет от примерно 60 до примерно 350°С, а температура на выходе составляет от примерно 40 до примерно 210°С.36. The method according to clause 35, where in stage (e), the inlet temperature is from about 60 to about 350 ° C, and the outlet temperature is from about 40 to about 210 ° C. 37. Сшитый высокоамилозный крахмал, полученный стадиями, включающими (а) сшивание и химическую модификацию высокоамилозного крахмала, (b) желатинизацию, и (с) сушку с получением порошка указанного сшитого высокоамилозного крахмала.37. Crosslinked high amylose starch obtained by steps comprising (a) crosslinking and chemical modification of high amylose starch, (b) gelatinization, and (c) drying to obtain a powder of said crosslinked high amylose starch.
RU2003102438/15A 2000-06-29 2001-06-26 Cross-linked high-amylose starch for using in pharmaceutical composition with sustained-releasing and method for its preparing RU2274443C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/606,399 US6607748B1 (en) 2000-06-29 2000-06-29 Cross-linked high amylose starch for use in controlled-release pharmaceutical formulations and processes for its manufacture
US09/606,399 2000-06-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003102438A true RU2003102438A (en) 2004-05-10
RU2274443C2 RU2274443C2 (en) 2006-04-20

Family

ID=24427807

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003102438/15A RU2274443C2 (en) 2000-06-29 2001-06-26 Cross-linked high-amylose starch for using in pharmaceutical composition with sustained-releasing and method for its preparing

Country Status (27)

Country Link
US (2) US6607748B1 (en)
EP (1) EP1305009B1 (en)
JP (1) JP5025066B2 (en)
KR (1) KR100840393B1 (en)
CN (1) CN100352509C (en)
AR (1) AR029549A1 (en)
AT (1) ATE328585T1 (en)
AU (2) AU7148101A (en)
BR (1) BRPI0112140B8 (en)
CA (1) CA2414349C (en)
CZ (1) CZ300152B6 (en)
DE (1) DE60120413T2 (en)
DK (1) DK1305009T3 (en)
ES (1) ES2272499T3 (en)
HK (1) HK1059574A1 (en)
HU (1) HUP0301302A2 (en)
IL (2) IL153654A0 (en)
MX (1) MXPA03000035A (en)
MY (1) MY128308A (en)
NO (1) NO20026254L (en)
NZ (1) NZ523644A (en)
PL (1) PL202177B1 (en)
PT (1) PT1305009E (en)
RU (1) RU2274443C2 (en)
SI (1) SI1305009T1 (en)
TW (1) TWI289460B (en)
WO (1) WO2002002084A1 (en)

Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL119660A (en) 1993-05-10 2002-09-12 Euro Celtique Sa Controlled release formulation comprising tramadol
ATE306197T1 (en) * 1998-10-30 2005-10-15 Rj Innovation METHOD FOR PREVENTING HYPOCALCEMIA IN PARTURING ANIMALS AND COMPOSITIONS SUITABLE THEREFOR
US6607748B1 (en) * 2000-06-29 2003-08-19 Vincent Lenaerts Cross-linked high amylose starch for use in controlled-release pharmaceutical formulations and processes for its manufacture
FR2822471B1 (en) * 2001-03-26 2003-06-13 Roquette Freres METHOD OF COOKING / DRYING AMYLOSE-RICH STARCHES
US20030138486A1 (en) * 2001-10-29 2003-07-24 King Pharmaceuticals Research Methods and dosage forms for improving the bioavailability of therapeutic agents
US7815936B2 (en) * 2001-10-30 2010-10-19 Evonik Degussa Gmbh Use of granular materials based on pyrogenically produced silicon dioxide in pharmaceutical compositions
US7887838B2 (en) * 2002-01-18 2011-02-15 Banner Pharmacaps, Inc. Non-gelatin film and method and apparatus for producing same
US6949256B2 (en) * 2002-01-18 2005-09-27 Banner Pharmacaps, Inc. Non-gelatin capsule shell formulation
US8128957B1 (en) 2002-02-21 2012-03-06 Valeant International (Barbados) Srl Modified release compositions of at least one form of tramadol
IL164077A0 (en) * 2002-03-22 2005-12-18 Cilag Ag Sustained release formulation of tramadol
US20030191029A1 (en) * 2002-03-28 2003-10-09 Elementis Specialties, Inc. Aqueous-based oil well drilling fluids containing high amylose starch polymers
US7776314B2 (en) 2002-06-17 2010-08-17 Grunenthal Gmbh Abuse-proofed dosage system
TWI319713B (en) * 2002-10-25 2010-01-21 Sustained-release tramadol formulations with 24-hour efficacy
MY142195A (en) * 2002-10-25 2010-10-15 Labopharm Inc Controlled-release compositions
WO2004037222A2 (en) * 2002-10-25 2004-05-06 Labopharm Inc. Sustained-release tramadol formulations with 24-hour efficacy
PT1558935E (en) * 2002-10-25 2008-10-16 Labopharm Inc Controlled-release compositions
US8487002B2 (en) * 2002-10-25 2013-07-16 Paladin Labs Inc. Controlled-release compositions
US6846497B2 (en) * 2003-01-30 2005-01-25 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Rapidly expanding starches with altered crystalline structure
US20050048185A1 (en) * 2003-04-14 2005-03-03 Fmc Corporation Delivery systems of homogeneous, thermoreversible low viscosity polymannan gum films
US20050019295A1 (en) * 2003-04-14 2005-01-27 Fmc Corporation Homogeneous, thermoreversible low viscosity polymannan gum films and soft capsules made therefrom
US20050013847A1 (en) * 2003-04-14 2005-01-20 Fmc Corporation Delivery systems of homogeneous, thermoreversible alginate films
US7816341B2 (en) * 2003-04-14 2010-10-19 Fmc Corporation Homogeneous, thermoreversible gel containing reduced viscosity carrageenan and products made therefrom
WO2004091530A2 (en) * 2003-04-14 2004-10-28 Fmc Corporation Homogeneous, thermoreversible gel film containing kappa-2 carrageenan and soft capsules made therefrom
US20050019294A1 (en) * 2003-04-14 2005-01-27 Fmc Corporation Homogeneous, thermoreversible alginate films and soft capsules made therefrom
US20050008677A1 (en) * 2003-04-14 2005-01-13 Fmc Corporation Delivery system of homogeneous, thermoreversible gel film containing kappa-2 carrageenan
EP1479381A1 (en) * 2003-05-19 2004-11-24 Euro-Celtique S.A. Pharmaceutical dosage form comprising a solid solution
DE102005005446A1 (en) 2005-02-04 2006-08-10 Grünenthal GmbH Break-resistant dosage forms with sustained release
DE10361596A1 (en) 2003-12-24 2005-09-29 Grünenthal GmbH Process for producing an anti-abuse dosage form
DE10336400A1 (en) 2003-08-06 2005-03-24 Grünenthal GmbH Anti-abuse dosage form
US20070048228A1 (en) 2003-08-06 2007-03-01 Elisabeth Arkenau-Maric Abuse-proofed dosage form
US20060172006A1 (en) * 2003-10-10 2006-08-03 Vincent Lenaerts Sustained-release tramadol formulations with 24-hour clinical efficacy
US7201920B2 (en) 2003-11-26 2007-04-10 Acura Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for deterring abuse of opioid containing dosage forms
KR20060134041A (en) * 2004-04-22 2006-12-27 모르 리서치 애플리케이션즈 리미티드 Method of food intake management
DE102004032049A1 (en) 2004-07-01 2006-01-19 Grünenthal GmbH Anti-abuse, oral dosage form
CA2491665A1 (en) * 2004-12-24 2006-06-24 Louis Cartilier Tablet formulation for the sustained release of active substances
DE102005005449A1 (en) 2005-02-04 2006-08-10 Grünenthal GmbH Process for producing an anti-abuse dosage form
US20060188631A1 (en) * 2005-02-18 2006-08-24 Kyungsoo Woo Pregelatinized chemically modified resistant starch products and uses thereof
ZA200801162B (en) 2005-09-09 2009-04-29 Labopharm Inc Trazodone composition for once a day administration
US20070190141A1 (en) * 2006-02-16 2007-08-16 Aaron Dely Extended release opiate composition
CN100437113C (en) * 2006-04-11 2008-11-26 汪运山 Kit for detecting concentration ratio of phenacetin and acetaminophen in blood and application thereof
WO2009018169A1 (en) * 2007-07-27 2009-02-05 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Substituted cyclohexanols
RU2445320C2 (en) * 2007-08-31 2012-03-20 Сирал Бельгия Нв Method of producing cold water swelling gelled starch cross-linked with phosphate
JP5453280B2 (en) * 2007-10-16 2014-03-26 ラボファーム インコーポレイテッド Bilayer composition for sustained release of acetaminophen and tramadol
GB0722484D0 (en) * 2007-11-15 2007-12-27 Ucl Business Plc Solid compositions
RU2010129907A (en) * 2007-12-17 2012-01-27 Лабофарм Инк. (CA) MEDICINAL FORM WITH MONITORED RELEASE PREVENTING PREVENTING IMPROPER USE
PT2234607E (en) * 2007-12-28 2011-09-30 Acraf A slow-release formulation based on an association of glycogen and alginate
WO2009092601A1 (en) 2008-01-25 2009-07-30 Grünenthal GmbH Pharmaceutical dosage form
WO2009105409A2 (en) * 2008-02-19 2009-08-27 Mc Neil-Ppc, Inc. Dip coated compositions containing a starch having a high amylose content
EP2273983B1 (en) 2008-05-09 2016-07-20 Grünenthal GmbH Process for the preparation of an intermediate powder formulation and a final solid dosage form under usage of a spray congealing step
US20100003322A1 (en) * 2008-07-03 2010-01-07 Lai Felix S Enteric coated hydrophobic matrix formulation
WO2010028489A1 (en) 2008-09-15 2010-03-18 Labopharm Inc. Starch-based microparticles for the release of agents disposed therein
ES2425762T3 (en) * 2008-10-27 2013-10-17 Roquette Freres Water insoluble polymer: film coatings based on modified starch derivatives for colon-directed release
ES2509497T3 (en) 2008-12-16 2014-10-17 Paladin Labs Inc. Controlled release formulation to prevent misuse
MX2011007817A (en) 2009-01-23 2011-09-21 A F S P A Aziende Chimichi Riunite Angelini Francesco A C R Controlled release pharmaceutical or food formulation and process for its preparation.
TW201105316A (en) 2009-07-22 2011-02-16 Gruenenthal Gmbh Hot-melt extruded pharmaceutical dosage form
AR077420A1 (en) 2009-07-22 2011-08-24 Gruenenthal Gmbh DOSAGE METHOD RESISTANT TO HANDLING FOR OXIDATION SENSITIVE OPTIONS
US8901113B2 (en) 2009-09-30 2014-12-02 Acura Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for deterring abuse
CN102821757B (en) 2010-02-03 2016-01-20 格吕伦塔尔有限公司 By extrusion mechanism for powdery medicine compositions
AU2011212070A1 (en) 2010-02-07 2012-09-27 Clearfarma Industries Ltd. Chickpea preparation and uses thereof
EP2386297A1 (en) * 2010-04-28 2011-11-16 Roquette Frères Indigestible polymer: starch acetate -based film coatings for colon targeting
AU2011276170B2 (en) * 2010-07-06 2016-03-10 Grunenthal Gmbh Novel gastro- retentive dosage forms comprising a GABA Analog and an opioid
PL2611425T3 (en) 2010-09-02 2014-09-30 Gruenenthal Gmbh Tamper resistant dosage form comprising an anionic polymer
JP5925779B2 (en) 2010-09-02 2016-05-25 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング Tamper resistant dosage forms containing inorganic salts
WO2012072665A1 (en) 2010-11-30 2012-06-07 Pharmaneuroboost N.V. Compositions comprising pipamperone and serotonin antagonist reuptake inhibitors
KR20140053159A (en) 2011-07-29 2014-05-07 그뤼넨탈 게엠베하 Tamper-resistant tablet providing immediate drug release
PT2736497T (en) 2011-07-29 2017-11-30 Gruenenthal Gmbh Tamper-resistant tablet providing immediate drug release
US9511147B2 (en) * 2011-08-12 2016-12-06 Rutgers, The State University Of New Jersey Interpolymer network delivery system
AU2013225106B2 (en) 2012-02-28 2017-11-02 Grunenthal Gmbh Tamper-resistant dosage form comprising pharmacologically active compound and anionic polymer
CA2868142A1 (en) 2012-04-18 2013-10-24 Grunenthal Gmbh Tamper resistant and dose-dumping resistant pharmaceutical dosage form
GB201207907D0 (en) 2012-05-04 2012-06-20 E Therapeutics Plc Treatment of depression
US10064945B2 (en) 2012-05-11 2018-09-04 Gruenenthal Gmbh Thermoformed, tamper-resistant pharmaceutical dosage form containing zinc
CN107595793B (en) 2012-11-30 2020-11-13 阿库拉制药公司 Self-regulated release of active pharmaceutical ingredients
CN103070845B (en) * 2013-01-14 2014-10-22 北京爱特康科贸有限责任公司 Starch hollow capsule and preparation method thereof
BR112015026549A2 (en) 2013-05-29 2017-07-25 Gruenenthal Gmbh tamper-proof dosage form containing one or more particles
JP6466417B2 (en) 2013-05-29 2019-02-06 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング A tamper-resistant dosage form with a bimodal release profile
MX368846B (en) 2013-07-12 2019-10-18 Gruenenthal Gmbh Tamper-resistant dosage form containing ethylene-vinyl acetate polymer.
CA2931553C (en) 2013-11-26 2022-01-18 Grunenthal Gmbh Preparation of a powdery pharmaceutical composition by means of cryo-milling
EP3122336A4 (en) 2014-03-26 2017-10-25 Sun Pharma Advanced Research Company Ltd Abuse deterrent immediate release biphasic matrix solid dosage form
CN106572980A (en) 2014-05-12 2017-04-19 格吕伦塔尔有限公司 Tamper resistant immediate release capsule formulation comprising tapentadol
CA2949422A1 (en) 2014-05-26 2015-12-03 Grunenthal Gmbh Multiparticles safeguarded against ethanolic dose-dumping
GB201413832D0 (en) * 2014-08-05 2014-09-17 Tate & Lyle Ingredients Starch compositions useful for thickening aqueous liquids
US10982013B2 (en) 2014-06-02 2021-04-20 Anavo Technologies, Llc Modified biopolymers and methods of producing and using the same
EA035434B1 (en) 2015-04-24 2020-06-15 Грюненталь Гмбх Tamper-resistant dosage form with immediate release and resistance against solvent extraction
WO2017040607A1 (en) 2015-08-31 2017-03-09 Acura Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for self-regulated release of active pharmaceutical ingredient
EP3346991A1 (en) 2015-09-10 2018-07-18 Grünenthal GmbH Protecting oral overdose with abuse deterrent immediate release formulations
WO2017091463A1 (en) 2015-11-23 2017-06-01 Tethis, Inc. Coated particles and methods of making and using the same
CN106337030A (en) * 2016-08-24 2017-01-18 宁波枫叶杰科生物技术有限公司 Microbial product for treatment of heavy metal polluted saline-alkaline land and manufacture method thereof
JP6216088B1 (en) * 2017-04-21 2017-10-18 森永製菓株式会社 Oral sustained release composition and method for producing the same
GB2567493B (en) 2017-10-13 2019-12-18 Altus Formulation Inc Starch-based release modifying excipients and pharmaceutical compositions derived therefrom
CN113121709B (en) * 2019-12-30 2022-08-26 仙乐健康科技股份有限公司 Preparation method and application of modified starch
CN112098408B (en) * 2020-09-14 2022-12-09 湖北亿纬动力有限公司 Detection method for sodium carboxymethylcellulose dissolution effect and application
CN117530929B (en) * 2024-01-10 2024-03-29 东华大学 Weight-losing capsule

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2938901A (en) 1954-08-06 1960-05-31 Corn Products Co Surgical dusting powder and process therefor
US2987445A (en) 1958-10-10 1961-06-06 Rohm & Haas Drug composition
US3087860A (en) 1958-12-19 1963-04-30 Abbott Lab Method of prolonging release of drug from a precompressed solid carrier
US3034911A (en) 1959-03-25 1962-05-15 Nat Starch Chem Corp Tablet disintegrants
US3453368A (en) 1966-01-13 1969-07-01 Hoffmann La Roche Smaller high potency compressed tablets of ascorbic acid
US3490742A (en) 1966-01-14 1970-01-20 Staley Mfg Co A E Compressed tablets
US3622677A (en) 1969-07-07 1971-11-23 Staley Mfg Co A E Compressed tablets containing compacted starch as binder-disintegrant ingredient
US4072535A (en) 1970-12-28 1978-02-07 A. E. Staley Manufacturing Company Precompacted-starch binder-disintegrant-filler material for direct compression tablets and dry dosage capsules
US3904601A (en) * 1972-12-21 1975-09-09 Nat Starch Chem Corp Hydroxypropylated, inhibited high amylose retort starches
US4026986A (en) 1975-05-22 1977-05-31 The Dow Chemical Company Capsule shell
GB1576475A (en) * 1977-01-19 1980-10-08 Unilever Ltd Absorbent cross-linked starch materials
US4308251A (en) 1980-01-11 1981-12-29 Boots Pharmaceuticals, Inc. Controlled release formulations of orally-active medicaments
US4369308A (en) 1981-07-24 1983-01-18 National Starch And Chemical Corporation Low swelling starches as tablet disintegrants
US4818542A (en) 1983-11-14 1989-04-04 The University Of Kentucky Research Foundation Porous microspheres for drug delivery and methods for making same
US4551177A (en) 1984-04-23 1985-11-05 National Starch And Chemical Corporation Compressible starches as binders for tablets or capsules
US4904476A (en) 1986-03-04 1990-02-27 American Home Products Corporation Formulations providing three distinct releases
IT1200178B (en) 1986-07-23 1989-01-05 Alfa Farmaceutici Spa GALENIC FORMULATIONS WITH SCHEDULED SALE CONTAINING DRUGS WITH ANTI-FLOGISTIC ACTIVITY
GB8812490D0 (en) 1988-05-26 1988-06-29 Agricultural & Food Res Delayed release formulations
CA2041774C (en) 1990-11-27 1994-04-19 Mircea A. Mateescu Use of cross-linked amylose as a matrix for the slow release of biologically active compounds
CA2032385A1 (en) 1990-12-17 1992-06-18 Chung Wai-Chiu Enzymatically debranched starches as tablet excipients
HU221591B (en) 1992-07-24 2002-11-28 Labopharm Inc. Gross-linked polyhydroxylic material for enzymatically controlled drug release
US5616343A (en) * 1993-03-25 1997-04-01 Labopharm, Inc. Cross-linked amylose as a binder/disintegrant in tablets
US5830884A (en) 1995-01-18 1998-11-03 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Pharmaceutical products containing thermally-inhibited starches
JP3949746B2 (en) * 1996-02-28 2007-07-25 日澱化學株式会社 Chemical starch for glass fiber sizing agent
US5879707A (en) 1996-10-30 1999-03-09 Universite De Montreal Substituted amylose as a matrix for sustained drug release
US5807575A (en) 1997-02-14 1998-09-15 Rougier Inc. Manufacture of cross-linked amylose useful as a excipient for control release of active compounds
US6284273B1 (en) * 1998-02-24 2001-09-04 Vincent Lenaerts Cross-linked high amylose starch resistant to amylase as a matrix for the slow release of biologically active compounds
US6607748B1 (en) * 2000-06-29 2003-08-19 Vincent Lenaerts Cross-linked high amylose starch for use in controlled-release pharmaceutical formulations and processes for its manufacture

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003102438A (en) Crosslinked high amylose starch for use in pharmaceutical compositions with controlled release and methods for its preparation
KR100530546B1 (en) Composition Comprising Sustained-Release Fine Particles for Quick-Disintegrating Tablets in the Buccal Cavity and Manufacturing Method Thereof
EP0523847B1 (en) Taste mask coating for preparation of chewable pharmaceutical tablets
KR101565621B1 (en) Wet granulation tableting method using aqueous dispersion of low-substituted hydroxypropyl cellulose
JP2020125358A (en) Orally disintegrating tablet
AU2002238848B2 (en) Use of a spray-dried powder comprising a sugar alcohol
JP7471675B2 (en) Porous silica particle composition
BRPI0812064B1 (en) pharmaceutical formulation in the form of agglomerates, tablets, and process for producing a pharmaceutical formulation
JPS6229514A (en) Delayed release granule of medicinally active substance and manufacture
JP2012506904A (en) Mesoporous material excipients for poorly water soluble ingredients
CN106913553A (en) Oral disnitegration tablet and its manufacture method
WO1991006281A1 (en) Gastric preparation
JP2005525353A (en) Fast disintegrating tablets
JP3415835B2 (en) Oral fast disintegrating tablet and method for producing the same
US4921707A (en) Proceeding for the production of pharmaceutical preparations of high gastric acid binding capacity, of retarded effect and of increased bioavailability
KR20170114949A (en) Hypromellose acetate succinate powder excellent in dissolved state and production method thereof, and production methods for composition for solid dispersion, coating composition, drug-containing particle, and solid preparation
BRPI0617180B1 (en) PROCESS FOR PRODUCTION OF A DIRECTLY COMPRESSIBLE MIXTURE, FORMULATION OF IBUPROPHEN PRODUCED BY THE PROCESS, AND PHARMACEUTICAL DOSAGE FORM
CN104644581A (en) Granulated composite, rapid release tablet and method for producing same
SU1218919A3 (en) Method of producing cephalexin of prolonged action for peroral application
CA2556514C (en) Composition for oral administration of tamsulosin hydrochloride and controlled release granule formulation comprising same
JP5211040B2 (en) Oral immediate release pharmaceutical formulation for pyridylmethylsulfinylbenzimidazole
AU777415B2 (en) Hydrolyzed cellulose granulations of salts of drugs
WO2011155451A1 (en) Coated particle and method for producing coated particle
WO1996039127A1 (en) Alkalinizing potassium salt controlled release preparations
JP7322474B2 (en) Tablets containing azilsartan