RU2002774C1 - Св зующее дл печатных красок - Google Patents

Св зующее дл печатных красок

Info

Publication number
RU2002774C1
RU2002774C1 SU914895037A SU4895037A RU2002774C1 RU 2002774 C1 RU2002774 C1 RU 2002774C1 SU 914895037 A SU914895037 A SU 914895037A SU 4895037 A SU4895037 A SU 4895037A RU 2002774 C1 RU2002774 C1 RU 2002774C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
temperature
carbon atoms
koh
product
Prior art date
Application number
SU914895037A
Other languages
English (en)
Inventor
Прантль Бернхард
Лавренц Дирк
Вальц Рольф
Original Assignee
БАСФ Лаке унд Фарбен аг (DE)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6404021&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2002774(C1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by БАСФ Лаке унд Фарбен аг (DE) filed Critical БАСФ Лаке унд Фарбен аг (DE)
Application granted granted Critical
Publication of RU2002774C1 publication Critical patent/RU2002774C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
    • C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
    • C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/36—Hydroxylated esters of higher fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4288—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain modified by higher fatty oils or their acids or by resin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
    • C08G18/6659—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/34

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

щей по меньшей мере две гидроксильные группы, в частности 2,2-ди(оксиметил)кар- боновой кислотой, как, например, 2,2- диоксиметилмасл нойкислотой,
2,2-ди-{оксиметил)пропионо80й кислотой, и алифатическим или циклоалифатическим ди- или полиизоцианатом или его смесью, предпочтительно гексаметилендиизоциа-  атом, 4,4-дициклогексилметандинзоциа- натом или изофорондиизоцианатом.
Модификацию провод т при 50-150°С, предпочтительно при , причем можно работать как при атмосферном давлении, так и при давлении до 10 бар. Дл  снижени  в зкости реакционной смеси реакцию провод т в присутствии непол рных органических растворителей,  вл ющихс  инертными относительно изоцианатных групп. В качестве пригодных растворителей можно назвать, например, минеральные масла с пределами кипени  от 100 до 350°С, которые могут содержать ароматические соединени .
Реакцию обычно провод т до тех пор, пока все способные к взаимодействию с изоцианатами гидроксильные группы полностью прореагируют. В случае, если изоци- анатный компонент используют в таком количестве, что относительно реакционнос- пособных гидроксильных групп имеетс  избыток , то остаточные изоцианатные группы дезактивируют путем добавки моноспирта с 1-18 атомами углерода. В качестве моноспиртов можно использовать также сложные моноэфиры или простые монозфиры, как, например, простой мопоэтиловый эфир диэтиленгликол . Кроме того, остаточные изоцианатные группы можно также подвергать взаимодействию с оксипивалиновой кислотой. Спиртовой компонент обычно используют в количестве, которое максимально соответствует п тикратному избытку. Дезактивацию изоцианатных групп можно осуществл ть при температуре 20-150°С.
Содержание изоцианатных групп можно определ ть через изоцианатное число известными специалисту приемами. В случае необходимости можно также определ ть количество необходимого моноспирга путем проведени  простых опытов, известных специалисту.
Кислотны е группы полиоксшсарбоно- вой кислоты можно частично или полностью нейтрализовать третичным амином с 3-24 атомами углерода или третичными аминос- пиртами с 3-24 атомами углерода, причем амин можно также добавл ть в избытке. В качестве третичных аминов можно использовать , например, триметиламин, триэтилзмин, диметиламин, диметмлизопропмламин , трипентиламин, три-2-этилгек- силамин.
В качестве аминоспиртов с 3-24 атомами углерода пригодны, например, 5 триэ-1аноламин, бутилэтаиоламин, диме- тилнеопентаноламины, диметилами- н обута нол, диметиламиногексанол, диметиламинодигликоль, диэтиламино-1,2- пропандиол,
10 Обычно все реакции провод т периодически , однако, их можно также проводить непрерывно, например, в каскаде котлов с мешалкой.
Предлагаемое св зующее можно ис- 15 пользовать по всех обычных печатных красках в количестве 5-60 мае. %, содержащих 5-80 мас.% крас щего компонента,, до 60 мае. % другого известного св зующего и 1-60 мае. % целевых добавок (растворите0 лей, наполнителей, улучшающих переработку печатной краски.
Нижеследующие примеры иллюстрируют получение предлагаемого св зующего. Пример 1, 2520 г рицинолевой жир5 ной кислоты смешивают в атмосфере азота с 657 г пентаэритрита, 291 г фталевого ангидрида , 473 г ксилола и 3,5 г п-толуолсуль- фоновой кислоты и нагревают в течение 4 ч до температуры 180°С, причем реакцион0 ную воду удал ют через водоотделитель. Реакцию продолжают при температуре 180°С до кислотного числа 8 кг КОН/r и гидро- ксильного числа 95мг КОН/г. 912 г полученного продукта смешивают в атмосфере
5 азота с 635 г свободного от ароматических соединений минерального масла с пределами кипени  240-270°С., 100 г дим етилолп- ррпионовой кислоты и 198 г диметилизопропиламина и смесь нагревз0 ют при температуре 100°С до получени  раствора, к которому капл ми добавл ют 240 г изофорондиизоцианата при темпера- туре 80°С, Температуру реакции 80°С сохран ют до тех пор, пока все изоцианэтные
5 группы не будут прореагированы. Затем реакционную смесь нагревают до температуры 130°С путем создани  вакуума (50 мбар). При этом, кроме высококип щего минерального масла, отгон ют все легколетучие ком0 поненты. Получают прозрачный раствор смолы, имеющий в зкость 2900 Па с при температуре 23°С, содержание твердого вещества 60% и кислотное число 50 мг КОН/г, п пересчете на твердое вещество.
5П р и м е р 2. 2400 л льн ной жирной
КИСЛОТУ смешивают в атмосфере азота с 657 г глицерина, 474 г терефталевом кислоты, 472 г ксилола и 4 г п-толуолсульфоновой кислоты и нагревают в течениеЗ ч до температуры 180°С с удалением реакционной
воды. Эту температуру сохран ют до тех пор, пока кислотное число не достигнет 6 мг КОН /г, а гидроксильное число - 105 мг КОН/г. РастЕзоритель отгон ют в вакууме. Затем 390 г полученного продукта смешивают с 67 г диметилолпропионовой кислоты и 100 г N-метилпирролидона и капл ми до- баол ют при температуре 80°С 173 г изофо- роидиизоцизната и 1 г дибутмлдилаурата олова. После реакции в течение 1 ч при температуре 80°С нагревают до 120°С до тех пор, пока все изоцианатные группы не будут прореагированы, после чего добавл ют 130 г свободного от ароматических соединений минерального масла с пределами кипени  140-220°С, Получают прозрачный раствор смолы в зкостью 800 Па с при температуре 23°С, содержанием твердого вещества 45% м кислотным числом 50 мг КОН/г, в пересчете на твердое вещество.
Пример 3. 2520 г изомергиносой жирной кислоты смешивают в атмосфере азота с 652 г пентаэритрита, 279 г фталевого ангидрида, 3 г тетрабутилортотитзна и 470 г ксилола и нагревают в течение 4 ч при температуре 180°С с удалением реакционной воды. Реакцию продолжают при 180°С до получени  кислотного числа 8 мг КОН/г и гидроксильного числа 95 мг КОН/г и затем удал ют летучие компоненты в вакууме. 717 г полученного продукта смешивают с 134 г диметилолпропионовой кислоты, 750 г минерального масла с пределами кипени  2бО-290°С и 238 гдмметилизопропиламина и при температуре 80°С медленно смешивают с 300 г изофорондиизоцианата. После реакции в течение 1 ч при температуре 80°С нагревают до 120°С и летучие компоненты отгон ют в вакууме. Получаемый таким образом прозрачный раствор смолы имеет содержание твердого вещества 50%, в зкость 1200 Па с при температуре 23°С и кислотное число 40 мг КОН/г, в пересчете нз твердое вещество,
Пример 4. 374 г продукта реакции жирной кислоты, пентазритрига и фталевого ангидрида по примеру 1 смешивают с 57 г дмметилолпропионовой кислоты и 57 г N- метилпирролидона и при температуре 85°С капл ми добавл ют 174 г 4,4-диизоцианато- дициклогексилметанаи 1 гдибугилдилаурз- та олова. После реакции в течение 1 ч при температуре 85°С нагревают до 120°С и эту температуру сохран ют до тех пор, пока не прореагируют все изоцианатные группы. После добавлени  348 г минерального масла с пределами кипени  240 270°С  егколе- тучие компоненты удал ют из раствора смолы путем вакуумной отгонки при температуре 120°С. Полученный раствор смолы
имеет содержание твердого вещества 58%.
Ее кислотное число составл ет 37 мг КОН/г.
Л р и м е р 5, В атмосфере азота смешив а ют 2520 г рицинолсаой жирной кислоты, 879 г пентаэритрита, 805 г фталевого ангидрида , 4 г п-толуолсульфоновой кислоты и 450 г ксилола и смесь нагревают в течение 3 ч до температуры 180°С с удалением реакционйой воды, реакцию продолжают при 180°С до тех пор, пока кислотное число не достигнет 6 мг КОН/г. Затем при температуре 180°С отгон ют в вакууме легколетучие компоненты. 657 г полученного таким образом продукта смешивают с 99 г диме-илол- пропионовой кисло ты и 7 S г диметиламинодигликол  и затем г.месь нагревают при температуре 130°С до получени  раствора. После добавлени  94 г
свободных ароматических соединений минерального масла с пределами кипени  160-210ПС медленно добавл ют 111 г изо- форондиизоциа ата при температуре 80°С. Поело достижени  содержани  остаточных
изоцианатных групп, равного 0,5%, добавл ют 99 г простого этиленгликольмонобути- лового эфира и еще 120 г указанного минерального масла. Получаемый таким образом прозрачный раствор смолы имеет содержание твердого вещества 75% и в зкость 200 Па с при температуре 23°С. Кислотное число смолы составл ет 56 мг КОН/г.
П р и м е р 6. 400 г продукта примера 1
смешивают с 480 г (120 мае. ч. на 100 мае. ч. продукта примера 1) димйтилолпропионо- вой кислоты, 400 г N-метилпирролидона и 1 г дибутилдилаурата, после чего, размешива , при температуре 80°С добавл ют 533 г
изофорондиизоцианата. Реакционную смесь держат при температуре 80°С в течение 1 ч, после чего добавл ют 350 г минерального масла с пределами кипени  230-260°С и 50 г бутилового спирта. Продолжают размешивать при температуре 80°С в течение 30 мин. После охлаждени  получают прозрачный раствор смолы, имеющий содержание твердого вещества 44% и в зкость 750 Па с при температуре
.23°С. Кислотное число смолы составл ет 140мг КОН/г.
П р м м е р 7. 500 г продукта примерз 1 смешивают с 15 г диметилолпропионовой кислоты,20 г N-метиппирролидонаи 1 г дибутилдилауратз , после чего, размешива , при температуре 80°С добавл ют 50 г (10 мае. ч. на 100 мае. ч. продукта примера 1) изофорондиизоцианз а. Реакционную смесь держат при те.;перг, гурс 85°С в тсченис 1 ч, после чего добавл ют 37 г минерального масла с пределами кипени  280-310°С. Продолжают размешивать при температуре 85°С а течение 30 мин. После охлаждени  получают прозрачный раствор смолы, име- ющий содержание твердого вещества 75% и в зкость 220 Па с при температуре 23°С. Кислотное число смолы составл ет 11 мг КОН/г.
П р и м е р 8. 400 г продукта примера 1 смешивают с 295 г диметилолпрспионовой кислоты. 240 г N-метилпирролидона и 1 г дибутилдилаурата, после чего, размешива , при температуре 80°С добавл ют 400 г (100 мае. ч. на 100 мае. ч. продукта примера 1) тсрефталдиизоцианат-а. Реакционную смесь держат при температуре 80°С в течение одного часа, после чего добавл ют 500 г минерального масла с пределами кипени  280-310°С и 50 г бутилового спирта. Про- должают размешивать при температуре 80°С в течение 30 мин. После охлаждени  получают прозрачный раствор-смолы, имеющий содержание твердого вещества 30% и в зкость 2GO Па с при температуре 23°С. Кислотное число смолы составл ет 113 мг КОН/г.
Пример 9, 100 г продукта примера 1 смешивают с 120 г диметилолпропионовой кислоты, 100 г N-метилпирролидона и 1 г дибутилдилаурата олова, после чего, размешива , при температуре 80°С добаал ют 133 гизофорондиизоцианзта. Реакционную смесь держат при температуре 80°С в течение 1 ч, после чего добавл ют 1666 г мине- рального масла с пределами кипбни  260-290°С. Продолжают размешивать при температуре 80°С в течение 30 мин. После охлаждени  получают прозрачный ростеор смолы, имеющий содержание твердого се- щества 20% и в зкость 330 Па с при температуре 23°С. Кислотное число СМОЛУ составл ет 113 мг КОН/г.
Пример 10, 100 г продукта примера 1 смешивают с 3 г диметилолпропионовой кислоты, 10 г диметилизопропилзмина и 1 г дибутилдилаурата олова, после чего, размешива , при температуре 80°С добавл ют 40 г изофорондиизоцианзта. Реакционную смесь держат при температуре 80°С в тече-
мне 1 ч, после чего добавл ют 18 г монометилового эфира трипропиленгликолч. Продолжают размешивать при температуре 120°С в течение 30 мин. Затем в вакууме при 100°С удал ют легколетучие компоненты. После охлаждени  получают прозрачный раствор смолы, имеющий содержание твердого вещества 99% и в зкость 450 Па с при температуре 23°С. Кислотное число смолы составл ет 9 мг КОН/г.
Нижеследующий пример иллюстрирует положительный эффект изобретени .
Пример 11. Печатна  краска дл  металлографской печати
Смесь
160 г продукта согласно примеру 1
100 г пигмента
гелиогенового синего 7030
250 г флотированного мела
100 г бланфикса
130 г кислой канифоли
согласно38 31 242
( вл ющейс  св зующим)
40 г натриева  соль додецилбензолсуль- фоновой кислоты
20 г октоата кобальта
100 г минерального масла
с пределами кипени  160-290°С
100 г горного воска
Известными приемами перерабатывают в пасту дл  печатани , которую используют дл  печатани  влагостойкой бумаги способом глубокой печати. Запечатанные листы не  вл ютс  клейкими, благодар  чему можно отказатьс  от использовани  промежуточных листов. Избыточную краску можно быстро, без затруднений и полностью удал ть обработкой 0,3-1 %-ным щелоком ,
После отверждени  в течение 5-6 дней четкие оттиски оказываютс  стойкими к воздействию щелочи.
Сравнительный опыт.
Паста дл  печатани , в которой продукт, согласно прототипу, раствор етс  только медленной не полностью в 0,3-1 %-ном водном растворе щелочи.
(56) Printing Ink, Manual. 4th edition, London, 1988, p. 184-186,202-203.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    СВЯЗУЮЩЕЕ ДЛЯ ПЕЧАТНЫХ КРАСОК , содержащее синтетическую смолу и растворитель или разбавитель, отличающеес  тем, что, с целью улучшени  способности печатных красок диспергироватьс  в водных средах, оно в качестве синтетической смолы содержит уретзновую смолу,
     вл ющуюс  продуктом взаимодействи  сложного эфира алифатического спирта с 3 - 8 атомами углерода, содержащего по 55 меньшей мере три гидроксильные группы, и ненасыщенной жирной кислоты с 8 - 40 атомами углерода, или содержащего ее натуральные масла, или ее смеси с вз той о количестве 1 - 60% от массы жирной кислоты алифатической или ароматической
    поликарбоновой кислотой с 4 - 20 атомами углерода, или ее ангидридом, с полиокси- карбоновой кислотой с Б -15 атомами углерода , содержащей по меньшей мере две гидроксмльиые группы, и алифатическим или циклоалифатическим ди- или полиизо- цианатом, или их смесью, причем кислотна  группа полиоксикарбоновой кислоты можег быть частично или полностью нейт
    0
    рализована, при массовом соотношении указанных эфира, полиоксикарбоновой кислоты и изоцианатного компонента 100 : (3 - 120) : (tO - 100) соответственно и при следующем соотношении компонентов св зующего, мас,%:
    Указанна  уретанова  смола20 - 99
    Растворитель или разбавительОстальное
SU914895037A 1990-04-07 1991-04-05 Св зующее дл печатных красок RU2002774C1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4011376A DE4011376A1 (de) 1990-04-07 1990-04-07 Oxidativ vernetzende urethanharze

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2002774C1 true RU2002774C1 (ru) 1993-11-15

Family

ID=6404021

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU914895037A RU2002774C1 (ru) 1990-04-07 1991-04-05 Св зующее дл печатных красок

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5319052A (ru)
EP (1) EP0451657B1 (ru)
JP (1) JPH04225013A (ru)
AR (1) AR248155A1 (ru)
AT (1) ATE129721T1 (ru)
AU (1) AU635119B2 (ru)
BR (1) BR9101375A (ru)
CA (1) CA2039902A1 (ru)
CZ (2) CZ281574B6 (ru)
DE (2) DE4011376A1 (ru)
DK (1) DK0451657T3 (ru)
ES (1) ES2079503T3 (ru)
FI (1) FI103977B1 (ru)
MX (1) MX25217A (ru)
PL (2) PL169051B1 (ru)
RU (1) RU2002774C1 (ru)
SK (1) SK278984B6 (ru)
TR (1) TR25200A (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8540813B2 (en) 2008-06-23 2013-09-24 Sicpa Holding Sa Intaglio printing ink comprising dendrimers

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4226243A1 (de) * 1992-08-08 1994-02-10 Herberts Gmbh Wasserverdünnbares Überzugsmittel auf Polyol- und Polyisocyanatbasis, Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung
DE4305162A1 (de) * 1993-02-19 1994-08-25 Bayer Ag Olefinisch ungesättigte Isocyanate
DE4314252A1 (de) * 1993-04-30 1994-11-03 Bayer Ag Olefinisch ungesättigte Isocyanate
US5504145A (en) * 1993-08-31 1996-04-02 The Thompson Minwax Company Water-dispersible poly(urethane-urea) compositions
CA2130604A1 (en) * 1993-10-12 1995-04-13 Han X. Xiao Self-crosslinkable water-dispersible poly (urethane-urea) compositions
US6306929B1 (en) * 1997-04-25 2001-10-23 Sicpa Holding S.A. Bleeding ink for printing security documents
US5968494A (en) 1998-02-24 1999-10-19 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Polyurethanes with carboxylate functionality for hair fixative applications
US6031020A (en) * 1998-08-27 2000-02-29 The Standard Register Company Cancellation of micr-readable documents by application of an ink containing magnetic particles
US6610784B1 (en) * 1999-03-23 2003-08-26 Avecia Bv Crosslinkable coating compositions
DE19917161A1 (de) * 1999-04-16 2000-10-19 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von oxidativ trocknenden urethanmodifizierten Polyesterdispersionen und ihre Verwendung
JP3658272B2 (ja) * 2000-04-07 2005-06-08 大日本インキ化学工業株式会社 印刷インキ組成物
HUP0301550A2 (hu) * 2000-10-31 2003-09-29 Basf Aktiengesellschaft Hiper-elágazó poliuretánok alkalmazása nyomdafestékek elżállítására
ES2618322T3 (es) 2000-10-31 2017-06-21 Basf Se Tintas de impresión líquidas para la impresión en huecograbado y/o la impresión flexográfica con polímeros hiperramificados como aglutinante
DE10219462A1 (de) * 2002-04-30 2003-11-20 Basf Ag Mehrschichtmaterialien zum Herstellen von Verpackungen
CN101547982B (zh) * 2006-10-13 2012-11-07 太阳化学公司 含非水溶性聚合物表面活性剂的稳定的胶印乳化油墨
US7985820B2 (en) * 2006-10-13 2011-07-26 Sun Chemical Corporation Non-water soluble polymeric surfactants
JP2010509052A (ja) * 2006-11-03 2010-03-25 サン ケミカル コーポレイション 水耐容性エマルジョン安定剤
DE102006054237A1 (de) * 2006-11-17 2008-05-21 Bayer Materialscience Ag Polyurethan-modifizierte Alkydharzdispersionen
US20100048811A1 (en) * 2008-08-20 2010-02-25 Marc Chilla Process for the production of polyurethane urea resin dispersions
CN102558489B (zh) * 2010-12-22 2013-09-25 展辰涂料集团股份有限公司 水性聚氨酯分散体以及水溶性玩具漆

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3778395A (en) * 1972-02-18 1973-12-11 Borden Inc Printing inks comprising a uralkyd
US4116902A (en) * 1977-10-05 1978-09-26 International Minerals & Chemical Corp. Polyurethane-modified alkyd resin
US4277380A (en) * 1979-03-29 1981-07-07 Textron, Inc. Water-dispersible urethane polymers and aqueous polymer dispersions
DE3339580A1 (de) * 1983-11-02 1985-05-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Waessrige dispersionen vernetzer-haltiger lackbindemittel auf polyesterbasis
DE3815947C1 (ru) * 1988-05-10 1989-10-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE3901190A1 (de) * 1989-01-17 1990-09-20 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von waessrigen, oxidativ trocknenden alkydharzen und ihre verwendung in oder als waessrige lacke und beschichtungsmassen
US4985490A (en) * 1989-04-12 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft Method of direct manufacture of pigmented polyurethane powder

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8540813B2 (en) 2008-06-23 2013-09-24 Sicpa Holding Sa Intaglio printing ink comprising dendrimers

Also Published As

Publication number Publication date
ATE129721T1 (de) 1995-11-15
SK278984B6 (sk) 1998-05-06
TR25200A (tr) 1993-01-01
MX25217A (es) 1993-12-01
DK0451657T3 (da) 1995-12-18
CS97091A3 (en) 1992-02-19
CZ24296A3 (en) 1997-02-12
PL169631B1 (pl) 1996-08-30
DE59106792D1 (de) 1995-12-07
CZ281850B6 (cs) 1997-02-12
FI911639A (fi) 1991-10-08
FI103977B (fi) 1999-10-29
AU635119B2 (en) 1993-03-11
PL169051B1 (pl) 1996-05-31
AU7411191A (en) 1991-10-10
EP0451657B1 (de) 1995-11-02
DE4011376A1 (de) 1991-10-10
EP0451657A3 (en) 1992-05-13
CA2039902A1 (en) 1991-10-08
CZ281574B6 (cs) 1996-11-13
FI103977B1 (fi) 1999-10-29
EP0451657A2 (de) 1991-10-16
PL289752A1 (en) 1992-02-24
US5319052A (en) 1994-06-07
BR9101375A (pt) 1991-11-26
FI911639A0 (fi) 1991-04-05
JPH04225013A (ja) 1992-08-14
ES2079503T3 (es) 1996-01-16
AR248155A1 (es) 1995-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002774C1 (ru) Св зующее дл печатных красок
EP0017199B2 (en) Water-dispersible urethane polymers and aqueous polymer dispersions
US5147926A (en) Crosslinkable aqueous polyurethane dispersions having a long shelf life
EP0708788B1 (de) Überzugsmittel auf der basis von polyurethanharzen und ihre verwendung
US4267239A (en) Vapor permeation curable coatings based on alkyd resins
US5004779A (en) Process for the preparation of aqueous, oxidatively drying alkyd resins and their use in or as aqueous lacquers and coating compounds
US4268426A (en) Water-dispersible urethane polymers, aqueous polymer dispersions and half-esters useful therein
KR920014908A (ko) 수성 결합제 조성물 및 이의 제조방법
WO2006076974A1 (de) Wässrige, strahlungshärtbar modifizierte, ungesättigte, amorphe polyester
US4298658A (en) Vapor permeation curable coatings based on alkyd resins
JP4326220B2 (ja) 二成分水性塗料
EP0271781A2 (de) Druckfarbe
WO2006045662A1 (de) Dispersionen sulfonsäuregruppenhaltiger, ungesättigter und amorpher polyester auf basis bestimmter dicidolisomerer
US5064928A (en) Isocyanate prepolymer and process for preparing the same
JPH05148339A (ja) 親水性のオレフイン性不飽和ポリウレタンおよびその反応性乳化剤としての使用
CA2084921A1 (en) Compositions containing octadienyl ethers as reactive thinners
US4329490A (en) Water-dispersible urethane polymers, aqueous polymer dispersions and half-esters useful therein
GB2190672A (en) Surface coating compositions
JPS6320316A (ja) 光硬化性オリゴマーの製法
EP0922738A1 (de) Thixotrope Alkydharz-Zusammensetzungen
US2860114A (en) Oil-modified amine type alkyd resin providing thixotropic properties to hydrocarbon solutions thereof
EP1654293B1 (de) Hydroxyfunktionelle bindemittelkomponenten
US2577770A (en) Alkyd resins
JPH07304842A (ja) 樹脂組成物
FI57270B (fi) Foerfarande foer framstaellning av laempliga polyuretanbelaeggningar foer metallplaot ur neutralaemnen av blandsaopa