RU2002109239A - The method of obtaining derivatives of phenylacetic acid - Google Patents

The method of obtaining derivatives of phenylacetic acid

Info

Publication number
RU2002109239A
RU2002109239A RU2002109239/04A RU2002109239A RU2002109239A RU 2002109239 A RU2002109239 A RU 2002109239A RU 2002109239/04 A RU2002109239/04 A RU 2002109239/04A RU 2002109239 A RU2002109239 A RU 2002109239A RU 2002109239 A RU2002109239 A RU 2002109239A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
phenylacetic acid
methyl
compound
ethyl
Prior art date
Application number
RU2002109239/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2273628C2 (en
Inventor
Мурат АДЖЕМОГЛУ
Томас АЛЛЬМЕНДИНГЕР
Джон Винсент КАЛИННИ
Жак СЕРКЮ
Оливье ЛУАСЕЛЕР
Готтфрид ЗЕДЕЛЬМАЙЕР
Дейвид СЮЙ
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB9922830.6A external-priority patent/GB9922830D0/en
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2002109239A publication Critical patent/RU2002109239A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2273628C2 publication Critical patent/RU2273628C2/en

Links

Claims (7)

1. Способ получения соединения формулы I, его фармацевтически приемлемой соли или его фармацевтически приемлемого пролекарственного сложного эфира1. The method of obtaining the compounds of formula I, its pharmaceutically acceptable salt or its pharmaceutically acceptable prodrug ester
Figure 00000001
Figure 00000001
 где R обозначает метил или этил;where R is methyl or ethyl; R1 обозначает атом хлора или фтора;R 1 represents a chlorine or fluorine atom; R2 обозначает атом водорода или фтора;R 2 represents a hydrogen or fluorine atom; R3 обозначает атом водорода, фтора, хлора, метил, этил, метокси, этокси или гидроксил;R 3 represents a hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy or hydroxyl atom; R4 обозначает атом водорода или атом фтора; аR 4 represents a hydrogen atom or a fluorine atom; a R5 обозначает атом хлора, фтора, трифторметил или метил,R 5 represents a chlorine, fluorine, trifluoromethyl or methyl atom, при условии, что когда R обозначает этил, a R3 обозначает Н, не все R1, R2, R4 и R5 обозначают атомы фтора; включающий расщепление лактама формулы IIwith the proviso that when R is ethyl and R 3 is H, not all R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are fluorine atoms; including lactam cleavage of formula II
Figure 00000002
Figure 00000002
 где символы имеют такие же значения, как указанные выше, основанием; причем вышеуказанный способ может включать, если необходимо, временную защиту всех оказывающих влияние реакционноспособных групп, а затем выделение полученного соединения по изобретению и, если необходимо, превращение свободной карбоновой кислоты соединения формулы I в его фармацевтически приемлемое сложноэфирное производное, и/или, если необходимо, превращение свободной кислоты формулы I в соль или полученной соли в свободную кислоту или в другую соль.where the symbols have the same meanings as above, with a base; moreover, the above method may include, if necessary, temporary protection of all reactive reactive groups, and then isolating the obtained compound of the invention and, if necessary, converting the free carboxylic acid of the compound of formula I into its pharmaceutically acceptable ester derivative, and / or, if necessary, the conversion of a free acid of formula I into a salt or a salt thereof into a free acid or another salt. 2. Способ, выбранный из2. A method selected from а) способа получения лактама формулы IIa) a method of obtaining a lactam of the formula II
Figure 00000003
Figure 00000003
 где включает окисление лактама формулы IIIwhere includes the oxidation of lactam of the formula III
Figure 00000004
Figure 00000004
 б) способа получения лактама формулы II, как он представлен выше в п.а), который включает циклизацию соединения формулы VIIb) a method for producing a lactam of formula II as described above in a), which involves cyclization of a compound of formula VII
Figure 00000005
Figure 00000005
 в) способа получения соединения формулы III, как оно представлено выше, включающего реакцию сочетания анилинового производного формулы IVC) a method for producing a compound of formula III as described above, comprising a combination reaction of an aniline derivative of formula IV
Figure 00000006
Figure 00000006
 с циклогексаноновым производным формулы Va или аминзамещенным циклогексеновым производным формулы Vbwith a cyclohexanone derivative of formula Va or an amine substituted cyclohexene derivative of formula Vb
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000007
Figure 00000008
 в которых R обозначает этил или метил, a R’ обозначает низший алкил или т.п. или NR2 образует кольцо, как в пиперидине или морфолине;in which R is ethyl or methyl, and R 'is lower alkyl or the like. or NR 2 forms a ring, as in piperidine or morpholine; г) способа получения соединения формулы VII, который включает N-ацилирование дифениламина формулы VIIIg) a method for producing a compound of formula VII, which includes N-acylation of diphenylamine of formula VIII
Figure 00000009
Figure 00000009
 галоацетилхлоридом;haloacetyl chloride; д) способа получения соединения формулы VIII, который включает реакцию перегруппировки и гидролиз соединения формулы IXd) a method for producing a compound of formula VIII, which includes a rearrangement reaction and hydrolysis of a compound of formula IX
Figure 00000010
Figure 00000010
 е) способа получения соединения формулы VIII, который включает реакцию сочетания галобензольного производного формулы XI с п-толуидином или 4-этиланилиномe) a method for producing a compound of formula VIII, which comprises a reaction of combining a halobenzene derivative of formula XI with p-toluidine or 4-ethylaniline
Figure 00000011
Figure 00000011
 в которой Х обозначает атом галогена;in which X represents a halogen atom; ж) способа получения соединения формулы VIII, как оно представлено выше в п.г), который включает реакцию сочетания анилинового производного формулы IV, как оно представлено выше в п.в), с 4-бромтолуолом или 1-этил-4-бромбензолом;g) a process for the preparation of a compound of formula VIII as described above in pg), which involves the reaction of combining an aniline derivative of formula IV as described above in cc) with 4-bromotoluene or 1-ethyl-4-bromobenzene; з) способа получения соединения формулы VIII, как оно представлено выше в п.г), который включает расщепление соединения формулы Хh) a method for producing a compound of formula VIII, as described above in g), which includes the cleavage of a compound of formula X
Figure 00000012
Figure 00000012
 и) способа получения соединения формулы X, как оно представлено выше в п.з), который включает реакцию перегруппировки соединения формулы IX, как оно представлено выше в п.д);i) a method for producing a compound of formula X as described above in pz), which includes a rearrangement reaction of a compound of formula IX as described above in p.d); к) способа получения соединения формулы IX, как оно представлено выше в п.д), который включает алкилирование соединения формулы XIIj) a process for preparing a compound of formula IX as described above in d), which comprises alkylating a compound of formula XII
Figure 00000013
Figure 00000013
 2-хлор-N-(4-метилфенил)ацетамидом или 2-хлор-N-(4-этилфенил)ацетамидом;2-chloro-N- (4-methylphenyl) acetamide or 2-chloro-N- (4-ethylphenyl) acetamide; л) способа получения соединения формулы VIII, как оно представлено выше в п.г), который включает алкилирование соединения формулы XII, как оно представлено выше в п.к), 2-хлор-N-(4-метилфенил)ацетамидом или 2-хлор-N-(4-этилфенил)ацетамидом с последующими реакцией перегруппировки и расщеплением;k) a process for the preparation of a compound of formula VIII as described above in d), which involves the alkylation of a compound of formula XII as described above in c), 2-chloro-N- (4-methylphenyl) acetamide or 2- chloro-N- (4-ethylphenyl) acetamide followed by rearrangement reaction and cleavage; м) способа получения соединения формулы VIII, как оно представлено выше в п.г), включающего окисление соответствующего соединения формулы XIII (или его таутомера)m) a method for producing a compound of formula VIII, as described above in d), comprising oxidizing the corresponding compound of formula XIII (or its tautomer)
Figure 00000014
Figure 00000014
 н) способа получения соединения формулы XIII, как оно представлено выше в п.м), который включает реакцию сочетания 1-метокси-4-метилциклогекса-1,4-диена или 1-метокси-4-этилциклогекса-1,4-диена с анилиновым производным формулы IV, как оно представлено выше в п.в), иm) a process for the preparation of a compound of formula XIII, as described above in item m), which comprises the reaction of combining 1-methoxy-4-methylcyclohexa-1,4-diene or 1-methoxy-4-ethylcyclohexa-1,4-diene with aniline derivative of formula IV, as described above in p.v), and о) способа получения соединения формулы VIII, как оно представлено выше в п.г), включающего реакцию сочетания 1-метокси-4-метилциклогекса-1,4-диена или 1-метокси-4-этилциклогекса-1,4-диена с анилиновым производным формулы IV, как оно представлено выше в п.в), с последующим окислением, где символы имеют такие же значения, как указанные в п.1.o) a process for the preparation of a compound of formula VIII as described above in d), comprising a reaction of combining 1-methoxy-4-methylcyclohexa-1,4-diene or 1-methoxy-4-ethylcyclohexa-1,4-diene with aniline a derivative of formula IV, as described above in item c), followed by oxidation, where the symbols have the same meanings as specified in paragraph 1. 3. Способ получения соединения формулы I по п.13. The method of obtaining the compounds of formula I according to claim 1
Figure 00000015
Figure 00000015
 где включает осуществление одного или нескольких способов от а) до о), как они представлены в п.2, и необязательно способа по п.1.where includes the implementation of one or more methods from a) to o), as they are presented in claim 2, and optionally the method according to claim 1. 4. Способ по п.3 получения соединения, выбранного из4. The method according to claim 3 for obtaining a compound selected from 5-метил-2-(2’,4’,-дихлор-6’-метиланилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2 ’, 4’, - dichloro-6’-methylanilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’,3’,5’,6’-тетрафторанилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2 ’, 3’, 5 ’, 6’-tetrafluoroanilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’,3’,4’,6’-тетрафторанилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2 ’, 3’, 4 ’, 6’-tetrafluoroanilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’,6’-дихлоранилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2 ’, 6’-dichloranilino) phenylacetic acid; калиевой соли 5-метил-2-(2’,6’-дихлоранилино)фенилуксусной кислоты;potassium salt of 5-methyl-2- (2 ’, 6’-dichloranilino) phenylacetic acid; натриевой соли 5-метил-2-(2’,6’-дихлоранилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2 ’, 6’-dichloranilino) phenylacetic acid sodium salt; 5-метил-2-(2’-хлор-6’-фторанилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2’-chloro-6’-fluoroanilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’,6’-дихлор-4’-метиланилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2 ’, 6’-dichloro-4’-methylanilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’-хлор-6’-метиланилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2’-chloro-6’-methylanilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’,4’-дифтор-6’-хлоранилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2 ’, 4’-difluoro-6’-chloroanilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’-фтор-4’,6’-дихлоранилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2’-fluoro-4 ’, 6’-dichloranilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’-хлор-4’-фтор-6’-метиланилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2’-chloro-4’-fluoro-6’-methylanilino) phenylacetic acid; 5-этил-2-(2’-фтор-6’-хлоранилино)фенилуксусной кислоты;5-ethyl-2- (2’-fluoro-6’-chloroanilino) phenylacetic acid; 5-этил-2-(2’-хлор-6’-метиланилино)фенилуксусной кислоты;5-ethyl-2- (2’-chloro-6’-methylanilino) phenylacetic acid; 5-этил-2-(2’,3’,6’-трифторанилино)фенилуксусной кислоты;5-ethyl-2- (2 ’, 3’, 6’-trifluoroanilino) phenylacetic acid; 5-этил-2-(2’,3’,5’,6’-тетрафтор-4’-этоксианилино)фенилуксусной кислоты;5-ethyl-2- (2 ’, 3’, 5 ’, 6’-tetrafluoro-4’-ethoxyanilino) phenylacetic acid; 5-этил-2-(2’-хлор-4’,6’-дифторанилино)фенилуксусной кислоты;5-ethyl-2- (2’-chloro-4 ’, 6’-difluoroanilino) phenylacetic acid; 5-этил-2-(2’,4’-дихлор-6’-фторанилино)фенилуксусной кислоты;5-ethyl-2- (2 ’, 4’-dichloro-6’-fluoroanilino) phenylacetic acid; 5-этил-2-(2’,4’-дихлор-6’-метиланилино)фенилуксусной кислоты;5-ethyl-2- (2 ’, 4’-dichloro-6’-methylanilino) phenylacetic acid; 5-этил-2-(2’-фтор-4’-хлор-6’-метиланилино)фенилуксусной кислоты;5-ethyl-2- (2’-fluoro-4’-chloro-6’-methylanilino) phenylacetic acid; 5-этил-2-(2’,4’-дифтор-6’-метиланилино)фенилуксусной кислоты;5-ethyl-2- (2 ’, 4’-difluoro-6’-methylanilino) phenylacetic acid; 5-этил-2-(2’-хлор-4’-фтор-6’-метиланилино)фенилуксусной кислоты;5-ethyl-2- (2’-chloro-4’-fluoro-6’-methylanilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’-хлор-4’-гидрокси-6’-фторанилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2’-chloro-4’-hydroxy-6’-fluoroanilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’-фтор-6’-трифторметиланилино)фенилуксусной кислоты, и5-methyl-2- (2’-fluoro-6’-trifluoromethylanilino) phenylacetic acid, and 5-метил-2-(2’,4’-дихлор-6’-трифторметиланилино)фенилуксусной5-methyl-2- (2 ’, 4’-dichloro-6’-trifluoromethylanilino) phenylacetic кислоты,acids их фармацевтически приемлемых солей и их фармацевтически приемлемых пролекарственных сложных эфиров.their pharmaceutically acceptable salts and their pharmaceutically acceptable prodrug esters. 5. Способ по п.3 получения соединения, выбранного из5. The method according to claim 3 for obtaining a compound selected from 5-метил-2-(2’,3’,4’,6’-тетрафторанилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2 ’, 3’, 4 ’, 6’-tetrafluoroanilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’,6’-дихлоранилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2 ’, 6’-dichloranilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’-хлор-6’-фторанилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2’-chloro-6’-fluoroanilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’,6’-дихлор-4’-метиланилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2 ’, 6’-dichloro-4’-methylanilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’-хлор-6’-метиланилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2’-chloro-6’-methylanilino) phenylacetic acid; 5-метил-2-(2’-хлор-4’-фтор-6’-метиланилино)фенилуксусной кислоты;5-methyl-2- (2’-chloro-4’-fluoro-6’-methylanilino) phenylacetic acid; 5-этил-2-(2’-фтор-6’-хлоранилино)фенилуксусной кислоты;5-ethyl-2- (2’-fluoro-6’-chloroanilino) phenylacetic acid; 5-этил-2-(2’-хлор-6’-метиланилино)фенилуксусной кислоты;5-ethyl-2- (2’-chloro-6’-methylanilino) phenylacetic acid; 5-этил-2-(2’,3’,6’-трифторанилино)фенилуксусной кислоты,5-ethyl-2- (2 ’, 3’, 6’-trifluoroanilino) phenylacetic acid, 5-этил-2-(2’,4’-дихлор-6’-метиланилино)фенилуксусной кислоты,5-ethyl-2- (2 ’, 4’-dichloro-6’-methylanilino) phenylacetic acid, и их фармацевтически приемлемых солей и их фармацевтически приемлемых пролекарственных сложных эфиров.and their pharmaceutically acceptable salts and their pharmaceutically acceptable prodrug esters. 6. Соединение формулы I по п.16. The compound of formula I according to claim 1
Figure 00000016
Figure 00000016
 или его фармацевтически приемлемая соль, или его фармацевтически приемлемый пролекарственный сложный эфир, когда его получают согласно способу по п.3.or its pharmaceutically acceptable salt, or its pharmaceutically acceptable prodrug ester, when it is obtained according to the method according to claim 3. 7. Соединение, выбранное из7. A compound selected from а) соединения формулы IIa) compounds of formula II
Figure 00000017
Figure 00000017
 б) соединения формулы IIIb) compounds of formula III
Figure 00000018
Figure 00000018
 в) соединения формулы VIIc) compounds of formula VII
Figure 00000019
Figure 00000019
 г) соединения формулы VIIIg) compounds of formula VIII
Figure 00000020
Figure 00000020
 при условии, что когда каждый из R1, R2, R3, R4 и R5 обозначает атом фтора, R не обозначает метил;with the proviso that when each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is a fluorine atom, R is not methyl; д) соединения формулы IXd) compounds of formula IX
Figure 00000021
Figure 00000021
 е) соединения формулы Хe) compounds of formula X
Figure 00000022
Figure 00000022
 иand ж) соединения формулы XIIIg) compounds of formula XIII
Figure 00000023
Figure 00000023
 в которых символы имеют такие же значения, как указанные в п.1.in which the symbols have the same meanings as specified in claim 1.
RU2002109239/04A 1999-09-27 2000-09-25 Method for preparing derivatives of phenylacetic acid RU2273628C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9922830.6A GB9922830D0 (en) 1999-09-27 1999-09-27 Processes
GB9922830.6 1999-09-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002109239A true RU2002109239A (en) 2003-11-20
RU2273628C2 RU2273628C2 (en) 2006-04-10

Family

ID=10861676

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002109239/04A RU2273628C2 (en) 1999-09-27 2000-09-25 Method for preparing derivatives of phenylacetic acid

Country Status (34)

Country Link
US (2) US20080249318A1 (en)
EP (2) EP2275403A1 (en)
JP (1) JP2003510303A (en)
KR (1) KR100745341B1 (en)
CN (1) CN100412053C (en)
AR (2) AR031529A1 (en)
AT (1) ATE447547T1 (en)
AU (1) AU775416B2 (en)
BR (1) BR0014314A (en)
CA (1) CA2379553C (en)
CO (1) CO5210865A1 (en)
CY (1) CY1110539T1 (en)
CZ (1) CZ20021027A3 (en)
DE (1) DE60043261D1 (en)
DK (1) DK1216226T3 (en)
EC (2) ECSP003680A (en)
ES (1) ES2338209T3 (en)
GB (1) GB9922830D0 (en)
HK (1) HK1047739A1 (en)
HU (1) HUP0202728A3 (en)
IL (2) IL148330A0 (en)
MY (1) MY125201A (en)
NO (1) NO327912B1 (en)
NZ (1) NZ517461A (en)
PE (1) PE20010644A1 (en)
PL (1) PL207777B1 (en)
PT (1) PT1216226E (en)
RU (1) RU2273628C2 (en)
SI (1) SI1216226T1 (en)
SK (1) SK287241B6 (en)
TR (1) TR200200745T2 (en)
TW (1) TWI270540B (en)
WO (1) WO2001023346A2 (en)
ZA (1) ZA200202367B (en)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0209257D0 (en) * 2002-04-23 2002-06-05 Novartis Ag Organic compounds
WO2003103602A2 (en) 2002-06-11 2003-12-18 Nitromed, Inc. Nitrosated and/or nitrosylated cyclooxygenase-2 selective inhibitors, compositions and methods of use
GB0224198D0 (en) * 2002-10-17 2002-11-27 Novartis Ag Organic compounds
AR042206A1 (en) 2002-11-26 2005-06-15 Novartis Ag PHENYLACETIC ACIDS AND DERIVATIVES
US7161026B1 (en) 2005-07-08 2007-01-09 Property Development Corporation International, Ltd, Inc. Method of preparation of methyl-benzyl-ketone
AR061623A1 (en) 2006-06-26 2008-09-10 Novartis Ag PHENYLACETIC ACID DERIVATIVES
WO2010056741A2 (en) 2008-11-12 2010-05-20 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Phenylacetic acid inhibitors of cyclooxygenase
CN102311355B (en) * 2011-09-26 2014-02-05 扬州天和药业有限公司 Preparation method of rofecoxib
CN107721901A (en) * 2017-11-12 2018-02-23 刘磊 A kind of preparation method of 2 [2 (2,3,5,6 phenyl tetrafluoride amido) phenyl] acetic acid
WO2020021077A1 (en) 2018-07-27 2020-01-30 Krka, D.D., Novo Mesto A process for the preparation of polymorphic form of robenacoxib
WO2020027258A1 (en) * 2018-08-03 2020-02-06 日産化学株式会社 Production method for fluorinated aromatic secondary amine compound

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3558690A (en) * 1965-04-08 1971-01-26 Gelgy Chemical Corp Substituted derivatives of 2-anilinophenylacetic acids and a process of preparation
IT1097265B (en) 1978-06-23 1985-08-31 Acraf NOUVA SYNTHESIS OF A PHENYLACETIC ACID
JPS5677246A (en) * 1980-11-27 1981-06-25 Nissan Chem Ind Ltd Production of substituted phenylacetic acid
DE3404401C2 (en) 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Use of aryloxy compounds as antidots
FR2578836B1 (en) 1985-03-12 1987-04-17 Rhone Poulenc Spec Chim PROCESS FOR THE SELECTIVE CHLORINATION OF PHENOLIC COMPOUNDS
DE58908857D1 (en) * 1989-01-27 1995-02-16 Heumann Pharma Gmbh & Co Process for the preparation of 2,6-dichlorodiphenylamine acetic acid derivatives.
IT1248032B (en) * 1991-06-11 1995-01-05 Laboratorio Chimico Int Spa PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF N- (2,6-DICHLOROFENYL) -N-FENYL-N- (CHLOROACETYL) -AMINE.
CN1091420A (en) * 1993-02-25 1994-08-31 永信药品工业股份有限公司 The preparation method of diphenylamine derivatives
JPH0789951A (en) 1993-06-03 1995-04-04 Sterling Winthrop Inc Interleukin-1 beta transfer enzyme inhibitor
US5475139A (en) 1993-10-22 1995-12-12 Yung Shin Pharm. Ind. Co., Ltd. Method for the preparation of substituted derivatives of diphenyl amine
JPH09512556A (en) 1994-04-29 1997-12-16 サノフィ ウィンスロップ，インコーポレイティド Halomethyl amides as IL-1β protease inhibitors
US5576460A (en) 1994-07-27 1996-11-19 Massachusetts Institute Of Technology Preparation of arylamines
JPH0977664A (en) * 1995-09-13 1997-03-25 Yakult Honsha Co Ltd Specific inhibitor of cyclooxygenase-2 and anti-inflammatory agent
US6355680B1 (en) 1996-02-20 2002-03-12 Exocell, Inc. Albumin-binding compounds that prevent nonenzymatic glycation and that may be used for treatment of glycation-related pathologies
US6034266A (en) 1996-03-11 2000-03-07 Fundacao Oswaldo Cruz-Fiocruz Gem-difluoro derivative of phenylacetamide and phenylacetic acid and their pharmaceutical uses
BR9600975A (en) * 1996-03-11 1997-12-30 Fundacao Oswaldo Cruz Derivatives of gem-difluorphenylacetic acid and gem-difluorphenylacetamide process of their preparation and their pharmaceutical applications
CA2208900C (en) 1996-07-18 2006-08-01 Lonza Ag Process for preparing 2-pyrimidinecarboxylates
US5817877A (en) 1996-09-23 1998-10-06 Yale University Metal-catalyzed amination of organic sulfonates to organic amines
CO4960662A1 (en) * 1997-08-28 2000-09-25 Novartis Ag CERTAIN 5-ALKYL-2-ARYLAMINOPHENYLACETIC ACIDS AND THEIR DERIVATIVES

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6841678B2 (en) Preparation of 1H-imidazo [4,5-C] quinolin-4-amines via novel 1H-imidazo [4,5-c] quinolin-4-cyano and 1H-imidazo [4,5-c] quinolin-4-carboxamide intermediates
RU2002109239A (en) The method of obtaining derivatives of phenylacetic acid
US7153967B2 (en) Preparation of 1H-imidazo [4,5-C] quinolin-4-amines via 1H-imidazo [4,5-C] quinolin-4-phthalimide intermediates
US20050245516A1 (en) Process for imidazo[4,5-c]pyridin-4-amines
HU217080B (en) New process for producing imidazo[4,5-c]quinoline-4-amine derivatives
JP2020510059A5 (en)
JP2018509447A (en) Preparation of 4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo [5,4-c] pyridin-3-ol
CA2379553A1 (en) Process for phenylacetic acid derivatives
RU2049778C1 (en) Method of synthesis of 8-chloroquinolone derivative
AR032433A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF A RING ISOMER OF 5 MEMBERS 3-REPLACED AND USEFUL INTERMEDIATE COMPOUNDS IN THE SAME
KR840005449A (en) Benzothiopyranopyridinone
RU94031745A (en) Pyridobenzoxadiazine, mixture of isomers thereof or individual isomers, hydrates and salts thereof, process for preparation thereof, and pharmaceutical composition having antibacterial activity
RU2010123778A (en) PROCESS
RU2005115255A (en) METHOD FOR PRODUCING INDAN-1,3-DICARBOXYLIC ACID
RU98112496A (en) 5-NAPHTALIN-1-IL-1,3-DIOXANA DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND THERAPEUTIC USE
HUP0203384A2 (en) Process for the preparation of ketimines
JP3303050B2 (en) Azonia adamantane compound, method for producing azaadamantane compound therefrom and method for producing said azoniaadamantane compound
IT1163192B (en) PERFECTED METHOD FOR THE PRODUCTION OF 4-HYDROXY-3- (HETEROCYCLOCARBAMOIL) -2H-1, 2-BENZOTHIAZINE-1, 1-DIOXIDES
RU2006107436A (en) 1-CARBOMOYLICYCLOalkylcarboxylic acids, methods for their preparation and use
HUP0203033A2 (en) Phenanthroline-7-one derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
RU2006120275A (en) NEW METHOD FOR PRODUCING 3-FLUORINE-CONTAINING CHINOLINS
CA2541477A1 (en) Process for preparing 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
JP2000229953A (en) Production of 5-halobutyl-1-cyclohexyl tetrazole
ATE346845T1 (en) A METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED ALKYLAMIN DERIVATIVES
JPS59134796A (en) Preparation of 6-aminopenicillanic acid ester using tetraalkylammonium salt of 6-aminopenicillanic acid