RU2001124835A - New morpholine derivatives, method for their preparation and pharmaceutical compositions containing them - Google Patents

New morpholine derivatives, method for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

Info

Publication number
RU2001124835A
RU2001124835A RU2001124835/04A RU2001124835A RU2001124835A RU 2001124835 A RU2001124835 A RU 2001124835A RU 2001124835/04 A RU2001124835/04 A RU 2001124835/04A RU 2001124835 A RU2001124835 A RU 2001124835A RU 2001124835 A RU2001124835 A RU 2001124835A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
methyl
trifluoromethyl
salts
Prior art date
Application number
RU2001124835/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2222537C2 (en
Inventor
Жан Филипп ДЮКОКС
Ксавье ЭМОНД-АЛЬТ
Патрик ГЮЭЛЬ
Винченцо ПРОЙЕТТО
Original Assignee
Санофи-Синтелябо
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9903854A external-priority patent/FR2791346B3/en
Application filed by Санофи-Синтелябо filed Critical Санофи-Синтелябо
Publication of RU2001124835A publication Critical patent/RU2001124835A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2222537C2 publication Critical patent/RU2222537C2/en

Links

Claims (31)

1. Соединение формулы:1. The compound of the formula:
Figure 00000001
Figure 00000001
 где Ar представляет собой фенил, монозамещенный или дизамещенный атомом галогена, (C1-С3)алкилом;where Ar is phenyl monosubstituted or disubstituted by a halogen atom, (C 1 -C 3 ) alkyl; X представляет собой группу R2-N<, группу R3-CH<;X represents a group R 2 —N <, a group R 3 —CH <; R1 представляет собой атом хлора, атом брома, (C1-С3)алкил или трифторметил;R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, (C 1 -C 3 ) alkyl or trifluoromethyl; R2 представляет собой (C1-С6)алкил, (C3-С6)цикпоалкил, группу -CR4R5CONR6R7;R 2 represents (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, the group —CR 4 R 5 CONR 6 R 7 ; R3 представляет собой группу -CR4R5CONR6R7;R 3 represents a group —CR 4 R 5 CONR 6 R 7 ; R4 и R5 представляют собой одинаковый радикал, выбранный из метила, этила, н-пропила или н-бутила, или, альтернативно, R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (C3-С6)цикпоалкил;R 4 and R 5 are the same radical selected from methyl, ethyl, n-propyl or n-butyl, or, alternatively, R 4 and R 5 together with the carbon atom to which they are attached form (C 3 -C 6 ) cycloalkyl; R6 и R7, каждый независимо, представляют сбой водород, (C1-С3)алкил, или, альтернативно, R6 и R7 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклический радикал, выбранный из 1-азетидинила, 1-пирролидинила, 1-пиперидинила, 4-морфолинила, 4-тиоморфолинила или пергидро-1-азепинила;R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen malfunction, (C 1 -C 3 ) alkyl, or, alternatively, R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic radical selected from 1-azetidinyl , 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl or perhydro-1-azepinyl; а также его соли с неорганическими или органическими кислотами, их сольваты и/или их гидраты.as well as its salts with inorganic or organic acids, their solvates and / or their hydrates. 2. Соединение по п.1. где Ar представляет собой 3,4-дихлорфенил.2. The compound according to claim 1. where Ar is 3,4-dichlorophenyl. 3. Соединение по п.1, где заместители R1 представляют собой атом хлора, метил, этил, изопропил или трифторметил.3. The compound according to claim 1, where the substituents R 1 represent a chlorine atom, methyl, ethyl, isopropyl or trifluoromethyl. 4. Соединение по п.1, где X представляет собой группу R2-N<, где R2 представляет собой (C1-С6)алкил или (C3-С6)циклоалкил.4. The compound according to claim 1, where X represents a group R 2 -N <, where R 2 represents (C 1 -C 6 ) alkyl or (C 3 -C 6 ) cycloalkyl. 5. Соединение по п.4, где R2 представляет собой циклопентил или циклогексил.5. The compound according to claim 4, where R 2 represents cyclopentyl or cyclohexyl. 6. Соединение по п.1, где X представляет собой группу R2-N<, где R2 представляет собой группу -CR2R5CONR6R7.6. The compound according to claim 1, where X represents a group R 2 -N <, where R 2 represents a group -CR 2 R 5 CONR 6 R 7 . 7. Соединение по п.6, где R4 и R5, каждый, представляют собой метил или, альтернативно, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклогексил.7. The compound according to claim 6, where R 4 and R 5 each represent methyl or, alternatively, together with the carbon atom to which they are attached form cyclohexyl. 8. Соединение по п.6, где R6 и R7 являются одинаковыми и представляют собой водород или метил.8. The compound according to claim 6, where R 6 and R 7 are the same and represent hydrogen or methyl. 9. Соединение по п.1, где X представляет собой группу R3-CH<, где R3 представляет собой группу -CR4R5CONR6R7.9. The compound according to claim 1, where X represents a group R 3 -CH <, where R 3 represents a group -CR 4 R 5 CONR 6 R 7 . 10. Соединение по п.9, где R4 и R5, каждый, представляют собой метил или, альтернативно, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклогексил или циклопропил.10. The compound according to claim 9, where R 4 and R 5 each represent methyl or, alternatively, together with the carbon atom to which they are attached, form cyclohexyl or cyclopropyl. 11. Соединение по п.9, где R6 и R7 являются одинаковыми и представляют собой водород или метил.11. The compound according to claim 9, where R 6 and R 7 are the same and represent hydrogen or methyl. 12. Соединение по п.1 формулы12. The compound according to claim 1 of the formula
Figure 00000002
Figure 00000002
 где R’1 представляет собой атом хлора, метил, этил, изопропил или трифторметил;where R ' 1 represents a chlorine atom, methyl, ethyl, isopropyl or trifluoromethyl; R’2 представляет собой циклопентил или циклогексил,R ′ 2 represents cyclopentyl or cyclohexyl, а также его соли с неорганическими или органическими кислотами, их сольваты и/или их гидраты.as well as its salts with inorganic or organic acids, their solvates and / or their hydrates. 13. Соединение по п.1 формулы:13. The compound according to claim 1 of the formula:
Figure 00000003
Figure 00000003
 где R’1 представляет собой атом хлора, метил, этил, изопропил или трифторметил;where R ' 1 represents a chlorine atom, methyl, ethyl, isopropyl or trifluoromethyl; R’4 и R’5, каждый, представляют собой метил или, альтернативно, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклогексил;R ′ 4 and R ′ 5 each represent methyl or, alternatively, together with the carbon atom to which they are attached form cyclohexyl; R’6 и R’7 являются одинаковыми и представляют собой водород или метил;R ′ 6 and R ′ 7 are the same and are hydrogen or methyl; а также его соли с неорганическими или органическими кислотами, их сольваты и/или их гидраты.as well as its salts with inorganic or organic acids, their solvates and / or their hydrates. 14. Соединение по п.1 формулы14. The compound according to claim 1 of the formula
Figure 00000004
Figure 00000004
 где R’1 представляет собой атом хлора, метил, этил, изопропил или трифторметил;where R ' 1 represents a chlorine atom, methyl, ethyl, isopropyl or trifluoromethyl; R’4 и R’5, каждый, представляют собой метил или, альтернативно, вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклогексил или циклопропил;R ′ 4 and R ′ 5 each represent methyl or, alternatively, together with the carbon atom to which they are attached form cyclohexyl or cyclopropyl; R’6 и R’7 являются одинаковыми и представляют собой водород или метил,R ' 6 and R' 7 are the same and represent hydrogen or methyl, а также его соли с неорганическими или органическими кислотами, их сольваты и/или их гидраты.as well as its salts with inorganic or organic acids, their solvates and / or their hydrates. 15. Соединение по любом из пп.1-14 формулы (I), (I’), (I’’) или (I’’’) в оптически чистой форме.15. The compound according to any one of claims 1 to 14 of formula (I), (I ’), (I’ ’) or (I’ ’’) in optically pure form. 16. 2-[2-(4-Циклогексилпиперазин-1-ил)этил]-2-(3,4-дихлорфенил)-4-[2-[3,5-бис(трифторметил)фенил]ацетил]морфолин, (+)-изомер, его соли, их сольваты и/или их гидраты.16. 2- [2- (4-Cyclohexylpiperazin-1-yl) ethyl] -2- (3,4-dichlorophenyl) -4- [2- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] acetyl] morpholine, ( +) - isomer, its salts, their solvates and / or their hydrates. 17. 2-[2-[4-(1-Карбамоилциклогексил)пиперидин-1-ил]этил]-2-(3,4-дихлорфенил)-4-[2-[3,5-бис(трифторметил)фенил]ацетил]морфолин, (+)-изомер, его соли, их сольваты и/или их гидраты.17. 2- [2- [4- (1-Carbamoylcyclohexyl) piperidin-1-yl] ethyl] -2- (3,4-dichlorophenyl) -4- [2- [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] acetyl] morpholine, (+) - isomer, its salts, their solvates and / or their hydrates. 18. 2-[2-[4-(1-Карбамоил-1-метилэтил)пиперазин-1-ил]этил]-2-(3,4-дихлорфенил)-4-[2-[3,5-бис(трифторметил)фенил]ацетил]морфолин, (+)-изомер, его соли, их сольваты и/или их гидраты.18. 2- [2- [4- (1-Carbamoyl-1-methylethyl) piperazin-1-yl] ethyl] -2- (3,4-dichlorophenyl) -4- [2- [3,5-bis ( trifluoromethyl) phenyl] acetyl] morpholine, (+) - isomer, its salts, their solvates and / or their hydrates. 19. 2-[2-[4-(1-Карбамоил-1-метилэтил)пиперидин-1-ил]этил]-2-(3,4-дихлорфенил)-4-[2-[3,5-бис(трифторметил)фенил]ацетил]морфолин, (+)-изомер, его соли, их сольваты и/или их гидраты.19. 2- [2- [4- (1-Carbamoyl-1-methylethyl) piperidin-1-yl] ethyl] -2- (3,4-dichlorophenyl) -4- [2- [3,5-bis ( trifluoromethyl) phenyl] acetyl] morpholine, (+) - isomer, its salts, their solvates and / or their hydrates. 20. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, их солей, их сольватов и/или их гидратов, отличающийся тем, что20. A method of obtaining compounds of formula (I) according to claim 1, their salts, their solvates and / or their hydrates, characterized in that 1а) соединение формулы1a) a compound of the formula
Figure 00000005
Figure 00000005
 где Ar такой, как определено для соединения формулы (I) в п.1;where Ar is as defined for the compound of formula (I) in claim 1; E представляет собой водород или O-защитную группу,E represents hydrogen or an O-protecting group, обрабатывают функциональным производным кислоты формулыtreated with a functional derivative of an acid of the formula
Figure 00000006
Figure 00000006
 где R1 такой, как определено для соединения формулы (I) в п.1,where R 1 is as defined for the compounds of formula (I) in claim 1, с получением соединения формулыto obtain a compound of the formula
Figure 00000007
Figure 00000007
 2а) возможно, когда E представляет собой защитную группу, ее удаляют действием кислоты или основания с получением спирта формулы2a) it is possible, when E is a protective group, it is removed by the action of an acid or a base to obtain an alcohol of the formula
Figure 00000008
Figure 00000008
 3а) спирт, полученный на стадии (1а) или на стадии (2а), формулы (IV, Е=Н), обрабатывают соединением формулы3a) the alcohol obtained in stage (1a) or in stage (2a) of formula (IV, E = H) is treated with a compound of the formula
Figure 00000009
Figure 00000009
 где Y представляет собой метильную, фенильную, толильную или трифторметильную группу,where Y represents a methyl, phenyl, tolyl or trifluoromethyl group, с получением соединения формулыto obtain a compound of the formula
Figure 00000010
Figure 00000010
 4а) осуществляют взаимодействие соединения формулы (VI) с соединением формулы4a), a compound of formula (VI) is reacted with a compound of formula
Figure 00000011
Figure 00000011
 где X такой, как определено для соединения формулы (I) в п.1;where X is as defined for the compound of formula (I) in claim 1; 5а) и, возможно, полученное таким образом соединение превращают в одну из его солей с неорганической или органической кислотой.5a) and, possibly, the compound thus obtained is converted into one of its salts with an inorganic or organic acid. 21. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, их солей, их сольватов и/или их гидратов, отличающийся тем, что21. A method of obtaining compounds of formula (I) according to claim 1, their salts, their solvates and / or their hydrates, characterized in that 1b) соединение формулы1b) a compound of the formula
Figure 00000012
Figure 00000012
 где Ar такой, как определено для соединения формулы (I) в п.1,where Ar is as defined for the compound of formula (I) in claim 1, E представляет собой водород или O-защитную группу,E represents hydrogen or an O-protecting group, обрабатывают функциональным производным кислоты формулыtreated with a functional derivative of an acid of the formula
Figure 00000013
Figure 00000013
 где R1 такой, как определено для соединения формулы (I) в п.1,where R 1 is as defined for the compounds of formula (I) in claim 1, с получением соединения формулыto obtain a compound of the formula
Figure 00000014
Figure 00000014
 возможно, когда E представляет собой защитную группу, ее удаляют действием кислоты или основания, с получением спирта формулыoptionally, when E is a protecting group, it is removed by the action of an acid or a base to give an alcohol of the formula
Figure 00000015
Figure 00000015
 2b) полученное таким образом соединение формулы (IV, E=Н) окисляют с получением соединения формулы2b) the compound of formula (IV, E = H) thus obtained is oxidized to give a compound of formula
Figure 00000016
Figure 00000016
 3b) осуществляют взаимодействие соединения формулы (VIII) с соединением формулы3b) reacting a compound of formula (VIII) with a compound of formula
Figure 00000017
Figure 00000017
 где X такой, как определено для соединения формулы (I) в п.1,where X is as defined for the compound of formula (I) in claim 1, в присутствии кислоты с последующим восстановлением образовавшейся промежуточной иминиевой соли с помощью восстановителя,in the presence of acid, followed by reduction of the resulting intermediate iminium salt with a reducing agent, 4b) и, возможно, полученное таким образом соединение превращают в одну из его солей с неорганической или органической кислотой.4b) and, possibly, the compound thus obtained is converted into one of its salts with an inorganic or organic acid. 22. Соединение формулы22. The compound of the formula
Figure 00000018
Figure 00000018
 где Ar представляет собой фенил, монозамещенный или дизамещенный атомом галогена, (C1-С3)алкилом;where Ar is phenyl monosubstituted or disubstituted by a halogen atom, (C 1 -C 3 ) alkyl; E представляет собой водород или O-защитную группу;E represents hydrogen or an O-protecting group; R1 представляет собой атом хлора, атом брома, (C1-С3)алкил или трифторметил,R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, (C 1 -C 3 ) alkyl or trifluoromethyl, в энантиомерно чистой форме или в рацемической форме.in enantiomerically pure form or in racemic form. 23. Соединение по п.22 формулы (IV), где E представляет собой водород.23. The compound of claim 22 of formula (IV), wherein E is hydrogen. 24. Соединение формулы24. The compound of the formula
Figure 00000019
Figure 00000019
 где Ar представляет собой фенил, монозамещенный или дизамещенный атомом галогена, (C1-С3)алкилом;where Ar is phenyl monosubstituted or disubstituted by a halogen atom, (C 1 -C 3 ) alkyl; Y представляет собой метильную, фенильную, толильную или трифторметильную группу;Y represents a methyl, phenyl, tolyl or trifluoromethyl group; R1 представляет собой атом хлора, атом брома, (C1-С3)алкил или трифторметил,R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, (C 1 -C 3 ) alkyl or trifluoromethyl, в энантиомерно чистой форме или в рацемической форме.in enantiomerically pure form or in racemic form. 25. Соединение формулы25. The compound of the formula
Figure 00000020
Figure 00000020
 где Ar представляет собой фенил, монозамещенный или дизамещенный атомом галогена, (C1-С3)алкилом;where Ar is phenyl monosubstituted or disubstituted by a halogen atom, (C 1 -C 3 ) alkyl; R1 представляет собой атом хлора, атом брома, (C1-С3)алкил или трифторметил,R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, (C 1 -C 3 ) alkyl or trifluoromethyl, в энантиомерно чистой форме или в рацемической форме.in enantiomerically pure form or in racemic form. 26. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве действующего начала соединение по любому из пп.1-19 или одну из его фармацевтически приемлемых солей, их сольватов и/или гидратов.26. A pharmaceutical composition containing, as an active principle, a compound according to any one of claims 1-19, or one of its pharmaceutically acceptable salts, their solvates and / or hydrates. 27. Фармацевтическая композиция по п.26, содержащая 0,1 - 1000 мг действующего начала в стандартной лекарственной форме, в которой действующее начало скомбинировано по меньшей мере с одним фармацевтическим эксципиентом.27. The pharmaceutical composition according to p. 26, containing 0.1 to 1000 mg of active ingredient in unit dosage form, in which the active principle is combined with at least one pharmaceutical excipient. 28. Применение соединений формулы (I) по п.1 или одной из их фармацевтически приемлемых солей, их сольватов и/или гидратов для приготовления лекарственных продуктов, предназначенных для лечения любой патологии, в которую вовлечены вещество Р и/или человеческие рецепторы NK1.28. The use of compounds of formula (I) according to claim 1 or one of their pharmaceutically acceptable salts, their solvates and / or hydrates for the preparation of medicinal products intended for the treatment of any pathology involving substance P and / or human NK 1 receptors. 29. Применение по п.28 для приготовления лекарственных продуктов, предназначенных для лечения патологий дыхательной, желудочно-кишечной, мочевыделительной, иммунной или сердечно-сосудистой системы либо центральной нервной системы, а также боли, мигрени, воспаления, тошноты, рвоты и заболеваний кожи.29. The use according to claim 28 for the preparation of medicinal products intended for the treatment of pathologies of the respiratory, gastrointestinal, urinary, immune or cardiovascular system or central nervous system, as well as pain, migraine, inflammation, nausea, vomiting and skin diseases. 30. Применение по п.29 для приготовления лекарственных продуктов, предназначенных для лечения обструктивного хронического бронхита, астмы, недержания мочи, синдрома раздраженной толстой кишки, болезни Крона, неспецифического язвенного колита, депрессии, тревоги и эпилепсии.30. The use according to clause 29 for the preparation of medicinal products intended for the treatment of obstructive chronic bronchitis, asthma, urinary incontinence, irritable bowel syndrome, Crohn's disease, ulcerative colitis, depression, anxiety and epilepsy. 31. Лекарственный продукт, отличающийся тем, что он состоит из соединения по любому из пп.1-19.31. A medicinal product, characterized in that it consists of a compound according to any one of claims 1 to 19.
RU2001124835/04A 1999-03-25 2000-03-21 New derivatives of morpholine, method for their preparing and pharmaceutical compositions containing thereof RU2222537C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9903854A FR2791346B3 (en) 1999-03-25 1999-03-25 NOVEL MORPHOLINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
FR99/03,854 1999-03-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001124835A true RU2001124835A (en) 2003-06-20
RU2222537C2 RU2222537C2 (en) 2004-01-27

Family

ID=9543720

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001124835/04A RU2222537C2 (en) 1999-03-25 2000-03-21 New derivatives of morpholine, method for their preparing and pharmaceutical compositions containing thereof

Country Status (41)

Country Link
US (1) US6506750B1 (en)
EP (1) EP1165528B1 (en)
JP (1) JP3853155B2 (en)
KR (1) KR100696340B1 (en)
CN (1) CN100422160C (en)
AR (1) AR023139A1 (en)
AT (1) ATE275136T1 (en)
AU (1) AU756855B2 (en)
BG (1) BG64623B1 (en)
BR (1) BR0009281B1 (en)
CA (1) CA2366829C (en)
CO (1) CO5160340A1 (en)
CZ (1) CZ300911B6 (en)
DE (1) DE60013418T2 (en)
DK (1) DK1165528T3 (en)
EE (1) EE04525B1 (en)
ES (1) ES2226794T3 (en)
FR (1) FR2791346B3 (en)
HK (1) HK1042092B (en)
HR (1) HRP20010704B1 (en)
HU (1) HUP0201863A3 (en)
ID (1) ID29871A (en)
IL (2) IL145041A0 (en)
IS (1) IS2338B (en)
ME (2) ME00057B (en)
MX (1) MXPA01009643A (en)
NO (1) NO321576B1 (en)
NZ (1) NZ513674A (en)
PE (1) PE20001596A1 (en)
PL (1) PL205318B1 (en)
PT (1) PT1165528E (en)
RS (1) RS50085B (en)
RU (1) RU2222537C2 (en)
SI (1) SI1165528T1 (en)
SK (1) SK286977B6 (en)
TR (1) TR200102639T2 (en)
TW (1) TW534906B (en)
UA (1) UA73931C2 (en)
UY (1) UY26079A1 (en)
WO (1) WO2000058292A1 (en)
ZA (1) ZA200106981B (en)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2234929T3 (en) * 2000-11-28 2005-07-01 Smithkline Beecham Plc MORFOLINE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF OREXINE RECEPTORS.
FR2824828B1 (en) * 2001-05-21 2005-05-20 Sanofi Synthelabo NOVEL DERIVATIVES OF PIPERIDINECARBOXAMIDE, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
GB0228787D0 (en) * 2002-12-10 2003-01-15 Pfizer Ltd Morpholine dopamine agonists
US7452992B2 (en) * 2002-12-13 2008-11-18 Smithkline Beecham Corporation Heterocyclic compounds as CCR5 antagonists
JO2485B1 (en) * 2002-12-23 2009-01-20 شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في Substituted 1- Piperidin- 3- Yl- 4- Piperidin- 4- Yl- Piperazine Derivatives and their Use as Neurokinin Antagonists
US20050153999A1 (en) * 2003-12-22 2005-07-14 Schering Corporation Pharmaceutical compositions
FR2873373B1 (en) * 2004-07-23 2006-09-08 Sanofi Synthelabo DERIVATIVES OF 4-ARYLMORPHOLIN-3-ONE, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
CN103142569B (en) * 2013-02-27 2016-01-20 南京医科大学 2,6-diisopropyl benzoic acid and derivant thereof are as the application of neuroprotective

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ3134U1 (en) * 1995-01-10 1995-03-17 Pavel Ing. Janda Rotor of general-purpose paddle wheel fan
US5780466A (en) * 1995-01-30 1998-07-14 Sanofi Substituted heterocyclic compounds method of preparing them and pharmaceutical compositions in which they are present
FR2729954B1 (en) * 1995-01-30 1997-08-01 Sanofi Sa SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
RU2135494C1 (en) * 1995-12-01 1999-08-27 Санкио Компани Лимитед Heterocyclic compounds and composition on said showing antagonistic effect with respect to tachykinin receptors
JP3192631B2 (en) * 1997-05-28 2001-07-30 三共株式会社 Pharmaceuticals consisting of saturated heterocyclic compounds
PT1048658E (en) 1997-12-04 2005-10-31 Sankyo Co HYPERCYCLICAL DERIVATIVES

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2008208142A (en) Substituted thiazolidinedione derivative
RU2420522C2 (en) New histone deacetylase inhibitor class
ES2222401T3 (en) DERIVATIVES OF PIPERAZINE, ITS PREPARATION AND ITS USE FOR THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM.
CA2206794A1 (en) Novel 3,5-dioxo-(2h,4h)-1,2,4-triazine derivatives, their preparation and use as drugs
RU2001121186A (en) Derivatives of pyrazolecarboxylic acid, their preparation, pharmaceutical compositions containing them
RU2002123350A (en) Dipeptidnitrile Cathepsin K Inhibitors
ES2437346T3 (en) Procedure for the production of diamine derivative
RU2007106180A (en) Derivatives of indole, indazole or indoline
RU2006116889A (en) DERIVATIVES OF N-HETEROCYCLYLMETHYLBENZAMIDES, THEIR PRODUCTION AND APPLICATION THERAPY
FR2823209A1 (en) NEW THIOHYDANTOINS AND THEIR USE IN THERAPEUTICS
RU2002103302A (en) Derivatives of N- (Indolecarbonyl) piperazine
JP2007507494A5 (en)
IL205501A (en) Preparation of medicaments for treating arthritis
JP2004115534A5 (en)
JP2005526696A5 (en)
RU2001124835A (en) New morpholine derivatives, method for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
RU2222537C2 (en) New derivatives of morpholine, method for their preparing and pharmaceutical compositions containing thereof
RU2006113550A (en) Cyclohexyl Derivatives Substituted by Aminoalkylamides
JP2004521150A5 (en)
RU2001121989A (en) Derivatives of (1-phenacyl-3-phenyl-3-piperidylethyl) piperidine, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
RU98119076A (en) DERIVATIVES OF 2- (3H) -OXASOLONE AND THEIR APPLICATION AS SOX-2 INHIBITORS
RU2220956C2 (en) Derivatives of piperidine, methods for their preparing, pharmaceutical composition based on thereof and intermediate substances
JP2004517151A5 (en)
WO1995022327A1 (en) Use of 1-(arylalkylaminoalkyl) imidazoles for treating neurological damage
CH648283A5 (en) 2-AMINO-3- (ALPHA-HYDROXYBENZYL) -PHENYLACETIC ACIDS AND METAL SALTS, ESTERS AND AMIDES, ESPECIALLY USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM.