RU2000129672A - Quinoline derivatives - Google Patents

Quinoline derivatives

Info

Publication number
RU2000129672A
RU2000129672A RU2000129672/04A RU2000129672A RU2000129672A RU 2000129672 A RU2000129672 A RU 2000129672A RU 2000129672/04 A RU2000129672/04 A RU 2000129672/04A RU 2000129672 A RU2000129672 A RU 2000129672A RU 2000129672 A RU2000129672 A RU 2000129672A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ethyl
methyl
compound
paragraphs
treating mammals
Prior art date
Application number
RU2000129672/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2197481C2 (en
Inventor
Андерс БЬЁРК
Стиг ЙЁНССОН
Томас Фекс
Гуннар ХЕДЛУНД
Original Assignee
Эктив Байотек Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from SE9801474A external-priority patent/SE9801474D0/en
Application filed by Эктив Байотек Аб filed Critical Эктив Байотек Аб
Publication of RU2000129672A publication Critical patent/RU2000129672A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2197481C2 publication Critical patent/RU2197481C2/en

Links

Claims (1)

1. Новые соединения общей формулы (I)
Figure 00000001

где R выбран из этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор. -бутила и аллила;
R4 выбран из водорода и фармацевтически приемлемых неорганических или органических катионов;
R5 выбран из метила, этила, н-пропила, изопропила, метокси, этокси, хлора, брома, СF3, и OCHxFy;
где х = 0-2,
у = 1-3, при условии, что
х+у= 3;
R6 представляет собой водород; или
R5 и R6, взятые вместе, образуют метилендиокси группу;
и их любой таутомер.1. New compounds of General formula (I)
Figure 00000001

where R is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec. -butyl and allyl;
R 4 is selected from hydrogen and pharmaceutically acceptable inorganic or organic cations;
R 5 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, chlorine, bromine, CF 3 , and OCH x F y ;
where x = 0-2,
y = 1-3, provided that
x + y = 3;
R 6 represents hydrogen; or
R 5 and R 6 taken together form a methylenedioxy group;
and any tautomer of them. 2. Соединения по п. 1, где фармацевтически приемлемыми неорганическими катионами являются катионы натрия, калия и кальция и органическими катионами являются катионы моноэтаноламина, диэтаноламина, диметиламиноэтанола, морфолина и тому подобное. 2. The compounds of claim 1, wherein the pharmaceutically acceptable inorganic cations are sodium, potassium and calcium cations and the organic cations are cations of monoethanolamine, diethanolamine, dimethylaminoethanol, morpholine and the like. 3. Соединения по п. 1 или 2, где R5 представляет собой метил, этил, метокси, хлор, бром.3. The compound of claim 1 or 2, wherein R 5 is methyl, ethyl, methoxy, chloro, bromo. 4. Соединения по п. 3, где R представляет собой этил и н-пропил. 4. The compound of claim 3, wherein R is ethyl and n-propyl. 5. Соединения по п. 4, где R4 выбирают из водорода и натрия.5. The compound of claim 4, wherein R 4 is selected from hydrogen and sodium. 6. Соединение по п. 1 или 2, представляющее собой N-этил-N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-метил-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид. 6. The compound of claim 1 or 2, which is N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide. 7. Соединение по п. 1 или 2, представляющее собой N-этил-N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-этил-1 -метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид. 7. A compound according to claim 1 or 2, which is N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-ethyl-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide. 8. Соединение по п. 1 или 2, представляющее собой N-этил-N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-метокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид. 8. The compound of claim 1 or 2, which is N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-methoxy-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide. 9. Соединение по п. 1 или 2, представляющее собой N-этил-N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-хлор-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамидили его натриевая соль. 9. The compound of claim 1 or 2, which is N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-chloro-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamidyl or its sodium salt . 10. Соединение по п. 1 или 2, представляющее собой N-этил-N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-бром-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид. 10. The compound of claim 1 or 2, which is N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-bromo-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide. 11. Соединение по п. 1 или 2, представляющее собой N-этил-N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-5,6-метилендиокси-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид. 11. The compound of claim 1 or 2, which is N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5,6-methylenedioxy-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide. 12. Соединения по любому из предыдущих пунктов, предназначенные для применения в качестве терапевтических агентов. 12. Compounds according to any one of the preceding paragraphs, intended for use as therapeutic agents. 13. Фармацевтические композиции, содержащие в качестве активного ингредиента соединение, имеющее общую формулу (I) вместе с фармацевтически приемлемым носителем. 13. Pharmaceutical compositions containing, as an active ingredient, a compound having the general formula (I) together with a pharmaceutically acceptable carrier. 14. Фармацевтические композиции по п. 13, содержащие другие фармакологически активные вещества. 14. The pharmaceutical compositions according to claim 13, containing other pharmacologically active substances. 15. Фармацевтические композиции по п. 13 или 14, предназначенные для применения в качестве терапевтических агентов при ежедневной дозе активного вещества от 0,0005 мг/кг до около 10 мг/кг веса тела, в особенности от 0,005 до 1 мг/кг веса тела. 15. The pharmaceutical compositions according to claim 13 or 14, intended for use as therapeutic agents with a daily dose of the active substance from 0.0005 mg / kg to about 10 mg / kg body weight, in particular from 0.005 to 1 mg / kg body weight . 16. Способ получения соединения общей формулы (I), заключающийся во (А) взаимодействии сложного эфирного производного хинолинкарбоновой кислоты формулы (II)
Figure 00000002

предпочтительно метилового или этилового эфира, с анилином формулы (III) в подходящем растворителе, таком как толуол, ксилол и тому подобное; или (В) взаимодействии изатинового ангидрида формулы (IV), с алкиловым эфиром N-алкил-N-фенилкарбамоилуксусной кислоты формулы (V)
Figure 00000003

предпочтительно метиловым или этиловым эфиром, с использованием сильного основания, например, гидроксида натрия, в подходящем растворителе, таком как N, N-диметилацетамид; или (С) взаимодействии хинолинкарбоновой кислоты формулы (VI) с анилином формулы (III)
Figure 00000004

с использованием подходящего конденсирующего реагента, предпочтительно карбодиимида или тионилхлорида в присутствии триэтиламина и подходящего растворителя, такого как дихлорметан.16. A method of obtaining a compound of General formula (I), which consists in (A) reacting a complex ester derivative of a quinoline carboxylic acid of formula (II)
Figure 00000002

preferably methyl or ethyl ether, with the aniline of formula (III) in a suitable solvent such as toluene, xylene and the like; or (B) reacting isatinic anhydride of formula (IV) with an N-alkyl-N-phenylcarbamoylacetic acid alkyl ester of formula (V)
Figure 00000003

preferably methyl or ethyl ether, using a strong base, for example sodium hydroxide, in a suitable solvent such as N, N-dimethylacetamide; or (C) reacting a quinoline carboxylic acid of formula (VI) with aniline of formula (III)
Figure 00000004

using a suitable condensing reagent, preferably carbodiimide or thionyl chloride in the presence of triethylamine and a suitable solvent, such as dichloromethane. 17. Способ лечения млекопитающих, страдающих от болезней, происходящих из-за аутоиммунной реакции и патологического воспаления, включающий введение указанным млекопитающим, соединения, имеющего формулу (I)
Figure 00000005

где R выбран из этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, изобутила, втор. -бутила и аллила;
R4 выбран из водорода и фармацевтически приемлемых неорганических или органических катионов;
R5 выбран из метила, этила, н-пропила, изопропила, метокси, этокси, хлора, брома, СF3, и OCHxFy;
где х= 0-2,
у= 1-3, при условии, что х+у= 3;
R6 представляет собой водород; или
R5 и R6, взятые вместе образуют метилендиокси группу,
и его любого таутомера.17. A method for treating mammals suffering from diseases resulting from an autoimmune reaction and pathological inflammation, comprising administering to said mammal, a compound having the formula (I)
Figure 00000005

where R is selected from ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec. -butyl and allyl;
R 4 is selected from hydrogen and pharmaceutically acceptable inorganic or organic cations;
R 5 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, chlorine, bromine, CF 3 , and OCH x F y ;
where x = 0-2,
y = 1-3, provided that x + y = 3;
R 6 represents hydrogen; or
R 5 and R 6 taken together form a methylenedioxy group,
and its any tautomer. 18. Способ по п. 16, где фармацевтически приемлемыми неорганическими катионами являются катионы натрия, калия и кальция, и органическими катионами являются катионы моноэтаноламина, диэтаноламина, диметиламиноэтанола, морфолина и тому подобное. 18. The method of claim 16, wherein the pharmaceutically acceptable inorganic cations are sodium, potassium and calcium cations, and the organic cations are cations of monoethanolamine, diethanolamine, dimethylaminoethanol, morpholine and the like. 19. Способ по п. 16 или 17, где R5 представляет собой метил, этил, метокси, хлор и бром.19. The method according to p. 16 or 17, where R 5 represents methyl, ethyl, methoxy, chlorine and bromine. 20. Способ по п. 18, где R представляет собой этил и н-пропил. 20. The method of claim 18, wherein R is ethyl and n-propyl. 21. Способ по п. 19, где R4 выбран из водорода и натрия.21. The method according to p. 19, where R 4 selected from hydrogen and sodium. 22. Способ по п. 16 или 17, где соединение, которое вводят, представляет собой N-этил-N-фенил-1,2-дигидро-4-гидрокси-5-хлор-1-метил-2-оксо-хинолин-3-карбоксамид или его натриевую соль. 22. The method according to p. 16 or 17, where the compound that is administered is N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-chloro-1-methyl-2-oxo-quinoline- 3-carboxamide or its sodium salt. 23. Способ по любому из пп. 16-21, представляющий собой способ лечения млекопитающих, страдающих от рассеянного склероза (MS). 23. The method according to any one of paragraphs. 16-21, which is a method of treating mammals suffering from multiple sclerosis (MS). 24. Способ по любому из пп. 16-21, представляющий собой способ лечения млекопитающих, страдающих от инсулин -зависимого сахарного диабета (IDDM). 24. The method according to any one of paragraphs. 16-21, which is a method of treating mammals suffering from insulin-dependent diabetes mellitus (IDDM). 25. Способ по любому из пп. 16-21, представляющий собой способ лечения млекопитающих, страдающих от системной красной волчанки (SLE). 25. The method according to any one of paragraphs. 16-21, which is a method of treating mammals suffering from systemic lupus erythematosus (SLE). 26. Способ по любому из пп. 16-21, представляющий собой способ лечения млекопитающих, страдающих от ревматоидного артрита (RA)
27. Способ по любому из пп. 16-21, представляющий собой способ лечения млекопитающих, страдающих от воспалительного заболевания кишечника (IBD).26. The method according to any one of paragraphs. 16-21, which is a method of treating mammals suffering from rheumatoid arthritis (RA)
27. The method according to any one of paragraphs. 16-21, which is a method of treating mammals suffering from inflammatory bowel disease (IBD). 28. Способ по любому из пп. 16-21, представляющий собой способ лечения млекопитающих, страдающих от псориаза. 28. The method according to any one of paragraphs. 16-21, which is a method of treating mammals suffering from psoriasis. 29. Способ по любому из пп. 16-21, представляющий собой способ лечения млекопитающих, страдающих от воспалительных респираторных болезней, таких как астма. 29. The method according to any one of paragraphs. 16-21, which is a method of treating mammals suffering from inflammatory respiratory diseases such as asthma. 30. Способ по любому из пп. 16-21, представляющий собой способ лечения млекопитающих, страдающих от атеросклероза. 30. The method according to any one of paragraphs. 16-21, which is a method of treating mammals suffering from atherosclerosis. 31. Способ по любому из пп. 16-21, представляющий собой способ лечения млекопитающих, страдающих от удара. 31. The method according to any one of paragraphs. 16-21, which is a method of treating mammals suffering from stroke. 32. Способ по любому из пп. 16-21, представляющий собой способ лечения млекопитающих, страдающих от болезни Альцгеймера. 32. The method according to any one of paragraphs. 16-21, which is a method of treating mammals suffering from Alzheimer's disease.
RU2000129672/04A 1998-04-27 1999-04-26 Quinoline derivatives RU2197481C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9801474A SE9801474D0 (en) 1998-04-27 1998-04-27 Quinoline Derivatives
SE9801474-9 1998-04-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000129672A true RU2000129672A (en) 2003-01-20
RU2197481C2 RU2197481C2 (en) 2003-01-27

Family

ID=20411103

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000129672/04A RU2197481C2 (en) 1998-04-27 1999-04-26 Quinoline derivatives

Country Status (33)

Country Link
EP (1) EP1073639B1 (en)
JP (1) JP4045069B2 (en)
KR (1) KR100571534B1 (en)
CN (1) CN1113057C (en)
AP (1) AP1293A (en)
AT (1) ATE228505T1 (en)
AU (1) AU747550B2 (en)
BR (1) BR9909925B1 (en)
CA (1) CA2329788C (en)
CZ (1) CZ297439B6 (en)
DE (1) DE69904162T2 (en)
DK (1) DK1073639T3 (en)
EE (1) EE04275B1 (en)
ES (1) ES2188242T3 (en)
HK (1) HK1036618A1 (en)
HR (1) HRP20000726B1 (en)
HU (1) HU227709B1 (en)
ID (1) ID26277A (en)
IL (2) IL138160A0 (en)
IS (1) IS2082B (en)
ME (1) ME00870B (en)
NO (1) NO315606B1 (en)
NZ (1) NZ506641A (en)
OA (1) OA11547A (en)
PL (1) PL190441B1 (en)
PT (1) PT1073639E (en)
RS (1) RS50029B (en)
RU (1) RU2197481C2 (en)
SE (1) SE9801474D0 (en)
TR (1) TR200003061T2 (en)
UA (1) UA60354C2 (en)
WO (1) WO1999055678A1 (en)
ZA (1) ZA200004601B (en)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0002320D0 (en) * 1999-10-25 2000-06-21 Active Biotech Ab Malignant tumors
SE0201778D0 (en) * 2002-06-12 2002-06-12 Active Biotech Ab Process for the manufacture of quinoline derivatives
KR100908655B1 (en) 2002-11-27 2009-07-21 엘지디스플레이 주식회사 Modulation method of data supply time and driving method and device of liquid crystal display device using the same
SE0400235D0 (en) * 2004-02-06 2004-02-06 Active Biotech Ab New composition containing quinoline compounds
SE0401578D0 (en) * 2004-06-18 2004-06-18 Active Biotech Ab Novel compounds
US7838522B2 (en) 2004-11-17 2010-11-23 Ares Trading S.A. Benzothiazole formulations and use thereof
JP5021488B2 (en) 2004-12-21 2012-09-05 メルク セローノ ソシエテ アノニム Sulfonylamino cyclic derivatives and uses thereof
DK1844032T3 (en) 2005-01-31 2011-10-24 Merck Serono Sa N-hydroxyamide derivatives and their use
BRPI0613042A2 (en) 2005-07-15 2010-12-14 Serono Lab jnk inhibitors for the treatment of endometriosis
KR20080044836A (en) 2005-07-15 2008-05-21 라보라뚜와르 세로노 에스. 에이. Jnk inhibitors for the treatment of endometriosis
CA2616479A1 (en) 2005-09-01 2007-03-08 Ares Trading S.A. Treatment of optic neuritis
KR101440982B1 (en) 2005-10-19 2014-09-17 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 Crystals of laquinimod sodium, and process for the manufacture thereof
ES2377149T3 (en) 2006-06-12 2012-03-22 Teva Pharmaceutical Industries Limited Stable laquinimod preparations
EP2977049A1 (en) 2007-12-20 2016-01-27 Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. Stable laquinimod preparations
CN104311486A (en) 2008-09-03 2015-01-28 泰华制药工业有限公司 2-oxo-1,2-dihydro-quinoline modulators of immune function
PL2458992T3 (en) 2009-07-30 2016-07-29 Teva Pharma Treatment of crohn's disease with laquinimod
SI2467372T1 (en) 2009-08-10 2016-09-30 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Treatment of bdnf-related disorders using laquinimod
DK2542079T3 (en) * 2010-03-03 2014-08-25 Teva Pharma Treatment of rheumatoid arthritis with a combination of laquinimod and methotrexate
CN102781239B (en) * 2010-03-03 2015-01-21 泰华制药工业有限公司 Treatment of lupus arthritis using laquinimod
KR20160129093A (en) 2010-03-03 2016-11-08 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 Treatment of lupus nephritis using laquinimod
WO2011116091A1 (en) 2010-03-17 2011-09-22 Novartis Ag Dispenser
JP2013535437A (en) 2010-07-09 2013-09-12 テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド Deuterated N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-chloro-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxamide, salts thereof and uses
JP5881691B2 (en) 2010-07-09 2016-03-09 アクティブ バイオテック エイビー Process for producing quinoline-3-carboxamide
EA201390074A1 (en) * 2010-07-09 2013-06-28 Тева Фармасьютикал Индастриз Лтд. 5-HLOR-4-HYDROXY-1-METHIL-2-OXO-N-PHENYL-1,2-DIHYDROCHINOLIN-3-CARBOXAMID, ITS SALT AND APPLICATIONS
EP2444086A1 (en) 2010-10-22 2012-04-25 Almirall, S.A. Combinations comprising DHODH inhibitors and COX inhibitors
WO2013055907A1 (en) 2011-10-12 2013-04-18 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Treatment of multiple sclerosis with combination of laquinimod and fingolimod
BR112014018485A8 (en) 2012-02-03 2017-07-11 Teva Pharma USE OF LAQUINIMOD TO TREAT PATIENTS WITH CROHN'S DISEASE WHO HAVE FAILED FIRST LINE ANTI-TNF THERAPY
MX2014009889A (en) 2012-02-16 2014-11-13 Teva Pharma N-ethyl-n-phenyl-1,2-dihydro-4,5-di-hydroxy-1-methyl-2-oxo-3-qui noline carboxamide, preparation and uses thereof.
TW201350467A (en) 2012-05-08 2013-12-16 Teva Pharma N-ethyl-4-hydroxyl-1-methyl-5-(methyl(2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)amino)-2-oxo-N-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
TW201400117A (en) 2012-06-05 2014-01-01 Teva Pharma Treatment of ocular inflammatory disease using laquinimod
TW201410244A (en) 2012-08-13 2014-03-16 Teva Pharma Laquinimod for treatment of GABA mediated disorders
AU2013341506A1 (en) 2012-11-07 2015-06-04 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Amine salts of Laquinimod
RU2545056C2 (en) * 2012-12-10 2015-03-27 Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермская государственная фармацевтическая академия" Министерства здавоохранения и социального развития Российской Федерации (ГБОУ ВПО ПГФА Минздравсоцразвития России) Anti-inflammatory and analgesic agent of 1,2-dihydro-1h-2-oxocinchoninic acid isopropylamide
MX2015010296A (en) * 2013-02-15 2016-05-05 Teva Pharma Treatment of multiple sclerosis with laquinimod.
SG11201506409RA (en) 2013-03-14 2015-09-29 Teva Pharma Crystals of laquinimod sodium and improved process for the manufacture thereof
CN106573014A (en) 2014-04-29 2017-04-19 梯瓦制药工业有限公司 Laquinimod for the treatment of relapsing-remitting multiple sclerosis (rrms) patients with a high disability status
CN107108510B (en) 2014-09-23 2020-10-23 活跃生物技术有限公司 Quinoline carboxamides for the treatment of multiple myeloma
EP3180005B1 (en) 2014-11-19 2017-12-27 Active Biotech AB Quinoline carboxamides for use in the treatment of leukemia
BR112022009192A2 (en) 2019-12-19 2022-07-26 Active Biotech Ab COMPOSITION, METHOD TO TREAT AN EYE DISEASE OR EYE DISORDER, AND, USE OF A COMPOUND
CN115209881A (en) 2020-03-03 2022-10-18 活跃生物技术有限公司 Taquinimod, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in combination therapy
IL300068A (en) 2020-07-23 2023-03-01 Univ Erasmus Med Ct Rotterdam S100 proteins as novel therapeutic targets in myeloproliferative neoplasms
JP2024503372A (en) 2021-01-18 2024-01-25 アクティブ バイオテック エイビー tasquinimod or a pharmaceutically acceptable salt thereof for use in the treatment of myelodysplastic syndromes
IL308542A (en) 2021-05-25 2024-01-01 Active Biotech Ab A plurality of tasquinimod particles and use thereof
WO2023275248A1 (en) 2021-07-02 2023-01-05 Active Biotech Ab A pharmaceutical product containing tasquinimod and a method for assessing the purity of said product

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE52670B1 (en) * 1981-03-03 1988-01-20 Leo Ab Heterocyclic carboxamides,compositions containing such compounds,and processes for their preparation
GB9108547D0 (en) * 1991-04-22 1991-06-05 Fujisawa Pharmaceutical Co Quinoline derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000129672A (en) Quinoline derivatives
RU2213733C2 (en) Derivatives of quinoline, method for their preparing (variants), pharmaceutical composition and method of treatment with their using
RU2001104342A (en) Quinoline derivatives
RU2001104344A (en) Quinoline derivatives
RU2145595C1 (en) Nitroxycompounds and pharmaceutical composition based on thereof showing anti-inflammatory, analgetic and antithrombocytic activity
FI77847C (en) Process for the preparation of therapeutically useful alkoxy acid derivatives.
EP0283970A3 (en) New peptide compounds, a process for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
RU99115766A (en) BENZOTIOPHENCARBOXAMIDE DERIVATIVES CONTAINING THEIR PGD2 ANTAGONISTS PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND MEDICINE
CA2407972A1 (en) Azabicyclic carbamates and their use as alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor agonists
KR950003294A (en) Tricyclic benzazine vazopressin antagonist
RU2002103867A (en) Aminobenzophenones as inhibitors of IL-1 β and TNF-α
JP5061134B2 (en) Kappa opioid receptor agonist comprising 2-phenylbenzothiazoline derivative or a salt thereof
SE8800638L (en) ANTIHYPERCHOLESTEROLEMIC TETRAZOLE COMPOUNDS
WO2009007536A2 (en) Derivatives of 7-alkynyl-1,8-naphthyridones, preparation method thereof and use of same in therapeutics
CA2126118A1 (en) 5-Amino-8-Methyl-7-Pyrrolidinylquinoline-3-Carboxylic Acid Derivative
RU96123227A (en) AMIDIC DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
US4067996A (en) Phenylacetic acid derivatives
CZ280084B6 (en) Derivatives of 2-(aminoalkyl)-5-(arylalkyl)-1,3-dioxanes, process for their preparation and pharmaceutical preparation in which said derivatives are comprised
US4176194A (en) Oxyalkanoic acid derivatives
US3836656A (en) Substituted purines as hypolipidemics
BRPI0211025B1 (en) a new compound for the treatment of impotence
JP3145803B2 (en) 3-cycloalkyl-2-propenamide derivative
AU611736B2 (en) (4-hydroxy-5,6-bis(alkoxycarbonyl or lactone)-7- dialkoxyphenyl)benzo(b)thiophene, quinoline and carbazole derivatives useful as hypolipidemic agents
FI883484A (en) BENZIMIDAZOLDERIVAT, DERAS FRAMSTAELLNING OCH ANVAENDNING VID TERAPI.
EP0593697B1 (en) Mercapto-acetamide derivatives