RU2000121555A - ORGANIC NITRIL DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS PESTICIDES - Google Patents
ORGANIC NITRIL DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS PESTICIDESInfo
- Publication number
- RU2000121555A RU2000121555A RU2000121555/04A RU2000121555A RU2000121555A RU 2000121555 A RU2000121555 A RU 2000121555A RU 2000121555/04 A RU2000121555/04 A RU 2000121555/04A RU 2000121555 A RU2000121555 A RU 2000121555A RU 2000121555 A RU2000121555 A RU 2000121555A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- halo
- alkoxy
- haloc
- alkenyl
- Prior art date
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 83
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 3
- 230000000240 adjuvant Effects 0.000 claims 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 230000000361 pesticidal Effects 0.000 claims 1
- -1 phenoxy, benzyloxy Chemical group 0.000 claims 1
- 0 *C(C#N)=CN(*)* Chemical compound *C(C#N)=CN(*)* 0.000 description 1
Claims (14)
где А1 и A2 в каждом случае независимо друг от друга обозначают моноциклический или бициклический арильный или гетероарильный радикал, причем каждый гетероарильный радикал независимо от другого имеет от 1 до 4 включительно гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О и S, при этом A1 при необходимости замещен заместителем (R3a)n1, а A2 при необходимости замещен заместителем (R3b)n2, где n1 и n2 независимо друг от друга обозначают 1, 2, 3 или 4 в зависимости от возможностей к замещению кольцевой системы A1 и А2, и либо
(А) R3a и R3b независимо друг от друга обозначают атом водорода, галоген, С1-С6алкил, галоС1-С6алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, галоС2-С4алкенил, галоС2-С4алкинил, C1-С6алкокси, галоС1-С6алкокси, С2-С6алкенилокси, С2-С6алкинилокси, галоС2-С6алкенилокси, галоС2-С6алкинилокси, -ОН, -SF5, -CHO, -C(= O)-C1-C6алкил, -С(= O)-галоС1-С6алкил, -С(= O)-ОС1-С6алкил, -С(= O)-O-галоС1-С6алкил, -O-C(= O)N(R6)2 (где значения обоих заместителей R6 не зависят друг от друга), -CN, -NO2, -S(= O)N(R6)2 (где значения обоих заместителей R6 не зависят друг от друга), -S(= O)р-С1-С6алкил, -S(= O)р-галоС1-С6алкил, -O-S(= O)р-С1-С6алкил, -O-S(= O)р-галоС1-С6алкил, фенил, бензил, фенокси или бензилокси, где каждый из фенильных, бензильных, фенокси- или бензилоксирадикалов может быть незамещен или замещен в ароматическом кольце независимо друг от друга 1-5 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, циано, NO2, C1-С6алкил, галоС1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоС1-С6алкокси, и R2 обозначает R2a, либо
(Б) R3a и R3b независимо друг от друга имеют значения, указанные в подпункте (А) и по меньшей мере один из радикалов R3a или R3b обозначает -CR5= CR5R14, -NR11R12, -C(= O)CN, -С(= O)С(= O)O-С1-С6алкил, -CR15= NOR10 или 5-6-членное гетероарильное кольцо, причем это гетероарильное кольцо может быть при необходимости замещено в зависимости от возможностей к замещению кольца 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, NO2 и CN, и R2 обозначает R2a или R2b' либо
(В) R3a имеет одно из значений, указанных выше в подпунктах (А) или (Б), R3b обозначает атом водорода, галоген, С1-С6алкил, галоС1-С6алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, галоС2-С4алкенил, галоС2-С4алкинил, С1-С6алкокси, галоС1-С6алкокси, С2-С6алкенилокси, С2-С6алкинилокси, галоС2-С6алкенилокси, галоС1-С6алкинилокси, -ОН, -SF5, -СНО, -С(= O)-С1-С6алкил, -С(= O)-галоС1-С6алкил, -С(= O)-ОС1-С6алкил, -С(= O)-O-галоС1-С6алкил, -O-C(= O)N(R6)2 (где значения обоих заместителей R6 не зависят друг от друга), -CN, -NO2, фенил, бензил, фенокси или бензилокси, где каждый из фенильных, бензильных, фенокси- или бензилоксирадикалов может быть незамещен или замещен в ароматическом кольце независимо друг от друга 1-5 раз заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, циано, NO2, С1-С6алкил, галоС1-С6алкил, С1-С6алкокси, галоС1-С6алкокси, S(= O)р-С1-С6алкил в положении 4 или S(= O)p-галоС1-С6алкил в положении 4, при условии, что один из заместителей R3b обозначает S(= O)р-С1-С6алкил или S(= O)p-галоС1-С6алкил, и R2 обозначает R2a или R2b,
и в подпунктах (А), (Б) и (В) при необходимости
R2a обозначает -C1-C6алкил-NR11R12, -C(= X)R7a, -COC9-C20алкил, -СН2O(С= O)С1-С6алкил, -С1-С6алкил-О-С1-С6алкил-О-С1-С6алкил, -СН2O(С= O)С2-С6алкенил, -СН2О(С= О)С2-С6алкинил, -С(= S)ОС2-С6алкенил, -С(= S)ОС2-С6алкинил, -С(= S)SС1-С6алкил, -С(= S)SС2-С6алкенил, -С(= S)SС2-С6алкинил, -С(= O)SC1-C6алкил, -С(= O)SС2-С6алкенил, -С(= O)SС2-С6алкинил, -C(= S)NR11R12, -C(O)NR10OR13, -СН2OС2-С6алкенил, -СН2OС2-С6алкинил, -СН2OС2-С6галоалкенил или -СН2OС2-С6галоалкинил, R2b обозначает атом водорода, -ОН, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С3-С6циклоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, галоС1-С6алкил, галоС3-С6алкенил, галоС3-С6алкинил, бензил или бензоил, где бензильный или бензоильный радикал замещен в ароматическом кольце независимо друг от друга 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, -CN, NO2, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, галоС1-С6алкил и галоС1-С6алкокси, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, цианС1-С6алкил, -C(= X)R7a, -С(= Х)R7b, -OC(= O)-R7a, -C(= O)-C(= O)-R7a, -ОС(= O)-R7b, -C(= O)-C(= O)-R7b, -S(= O)pN(R6)2 (где значения обоих заместителей R6 не зависят друг от друга), циано, -С1-С6алкил-N(R5)-С(= O)-R8, -С1-С6алкил-S-С(= S)-R8, -С1-С6алкил-S(= O)р-R9, -S(= O)p-R9 или -CH2-N(R10)-SO2-R9,
Х обозначает О или S,
р равно 0, 1 или 2,
R5 независимо друг от друга обозначают Н или C1-С8алкил,
R6 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С8алкил, С3-С6циклоалкил, фенил или бензил, где фенильная или бензильная группа замещена в ароматическом кольце при необходимости независимо друг от друга 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, -CN, NO2, C1-С6алкил, С1-С4алкокси, галоС1-С6алкил и C1-С6алкокси, или два алкильных радикала R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членное кольцо, в котором СН2-группа при необходимости замещена гетероатомом, выбранным из группы, включающей О или S, или замещена NH, и в котором 5-7-членное кольцо при необходимости замещено 1 или 2 раза С1-С4алкилом,
R7a обозначает С1-С6алкокси-С1-С6алкил, СН2СН2CF2Сl, С1-С6алкилтио-С1-С6алкил, ацилоксиС1-С6алкил, галоС3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкил-С1-С6алкил, галоС3-С6циклоалкил-С1-С6алкил, арилоксиС1-С6алкил, или фенил, бензил, фенокси или арилоксиС1-С6алкил, которые замещены 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, нитро, циано, С1-С4алкил, галоС1-С4алкил и галоС1-С4алкокси,
R7b обозначает Н, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, галоС1-С8алкил, галоС2-С8алкенил, С1-С8алкокси, галоС1-С8алкокси, С3-С6циклоалкил, фенил, бензил, фенокси, бензилокси или -N(R6)2 (где значения обоих радикалов R6 не зависят друг от друга),
R8 обозначает С1-С8алкил, С1-С8алкокси, галоС1-С8алкил, галоС1-С8алкокси, C1-С8алкилтио, фенил, бензил или -N(R6)2 (где значения обоих радикалов R6 не зависят друг от друга),
R9 обозначает С1-С6алкил, галоС1-С4алкил или арил, который может быть незамещен или замещен 1-3 заместителями, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей С1-С6алкил, С2-С4алкенил, C2-С4алкинил, С1-С4алкокси, галоген, циано, галоС1-С4алкил, галоС2-С4алкенил, галоС2-С4алкинил, галоС1-С4алкокси и нитро,
R10 обозначает Н, C1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, фенил или бензил, где фенильный и бензильные радикалы могут быть незамещены или замещены в ароматическом кольце независимо друг от друга 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С4алкил, С1-С4алкокси, галоген, циано, галоС1-С4алкил, галоС1-С4алкокси и нитро,
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают Н, C1-C6алкил, фенил, -СОС1-С6алкил, -COC1-С6галоалкил, -СОфенил или вместе образуют 5-или 6-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, где при необходимости одна или несколько, главным образом одна, СН- или СН2-группы замещена или замещены гетероатомом, выбранным из группы, включающей О, N или S, и где 5- или 6-членное кольцо при необходимости независимо от других замещено 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, C1-С4галоалкил, С1-С4галоалкокси, NO2 и CN, или два заместителя R11 и R12 вместе образуют кольцо
q равно 2 или 3, и
R13 обозначает Н, С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил,
R14 обозначает атом водорода, С1-С6алкил, галоС3-С6алкил, C1-С6алкокси, галоC1-C6алкокси, С2-С6алкенилокси, -СНО, -С(= O)-С1-С6алкил, -С(= О)-галоС1-С6алкил, -С(= О)-ОС1-С6алкил, -С(= O)-O-галоС1-С6алкил, -CN, NO2, -S(= O)2N(R6)2 (где значение обоих заместителей R6 не зависят друг от друга), -S(= O)р-С1-С6алкил, -S(= O)р-галоС1-С6алкил, -O-S(= O)p-C1-С6алкил,
-O-S(= O)р-галоС1-С6алкил, фенил, бензил или бензилокси, где каждый из фенильных, бензильных или бензилоксизаместителей может быть не замещен или замещен в ароматическом кольце независимо друг от друга 1-5 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, циано, NO2, C1-С6алкил, галоС1-С6алкил, C1-С6алкокси и галоС1-С6алкокси, и
R15 обозначает атом водорода, C1-С6алкил или галоС1-С6алкил, и при необходимости возможные E/Z-изомеры, смеси E/Z-изомеров и/или таутомеров в каждом случае в свободной форме или в форме соли, способ получения и применения этих соединений, E/Z-изомеров и таутомеров, пестициды, действующее вещество которых выбирают из этих соединений, E/Z-изомеров и таутомеров, и способ получения и применения этих соединений, промежуточных продуктов в свободной форме или в форме соли для получения этих соединений и при необходимости их таутомеров в свободной форме или в форме соли, и способ получения и применения этих промежуточных продуктов и их таутомеров.1. The compound of the formula
where A 1 and A 2 in each case independently of one another denote a monocyclic or bicyclic aryl or heteroaryl radical, each heteroaryl radical independently of one another having from 1 to 4 inclusive of heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S, while A 1 is optionally replaced by a substituent (R 3a ) n1 , and A 2 is optionally replaced by a substituent (R 3b ) n2 , where n 1 and n 2 independently of one another denote 1, 2, 3 or 4 depending on the possibilities for replacing the ring systems A 1 and A 2 , and either
(A) R 3a and R 3b independently of one another denote a hydrogen atom, halogen, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, halo C 2 -C 4 alkenyl, haloC 2 -C 4 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, halo C 2 -C 6 alkenyloxy, halo C 2 -C 6 alkynyloxy, -OH, -SF 5 , -CHO, -C (= O) -C 1 -C 6 alkyl, -C (= O) -Halo 1 -C 6 alkyl, -C (= O) -OC 1 - C 6 alkyl, -C (= O) -O-haloC 1 -C 6 alkyl, -OC (= O) N (R 6 ) 2 (where the values of the two substituents R 6 do not depend on each other), -CN, - NO 2 , -S (= O) N (R 6 ) 2 (where the values of both substituents R 6 do not depend on each other), -S (= O) p -C 1 -C 6 alkyl, -S (= O) p- haloC 1 -C 6 alkyl, -OS (= O) p -C 1 -C 6 alkyl, -OS (= O) p -halo C 1 -C 6 alkyl, phenyl, benzyl, phenoxy or benzyloxy, where each of the phenyl, benzyl, phenoxy or benzyloxy radicals can be unsubstituted or substituted in the aromatic ring independently of one another by 1-5 substituents selected from the group including halogen, cyano, NO 2 , C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, and R 2 denotes R 2a , or
(B) R 3a and R 3b independently of one another have the meanings indicated in subparagraph (A) and at least one of the radicals R 3a or R 3b means -CR 5 = CR 5 R 14 , -NR 11 R 12 , - C (= O) CN, -C (= O) C (= O) O-C 1 -C 6 alkyl, -CR 15 = NOR 10 or a 5-6-membered heteroaryl ring, and this heteroaryl ring can be substituted depending on the ability to replace the ring with 1-3 substituents selected from the group including halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, NO 2 and CN, and R 2 means R 2a or R 2b ' or
(B) R 3a has one of the meanings indicated above in subsections (A) or (B), R 3b denotes a hydrogen atom, halogen, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl C 2 -C 4 alkynyl, halo C 2 -C 4 alkenyl, halo C 2 -C 4 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, haloC 2 -C 6 alkenyloxy, haloC 1 -C 6 alkynyloxy, -OH, -SF 5 , -CHO, -C (= O) -C 1 -C 6 alkyl, -C (= O) -Halo 1 -C 6 alkyl, -C (= O) -OC 1 -C 6 alkyl, -C (= O) -O-haloC 1 -C 6 alkyl, -OC (= O) N (R 6 ) 2 (where the values of both substituents R 6 are independent of each other), -CN, -NO 2 , phenyl, benzyl, phenoxy or benzyloxy, where each of Aryl, benzyl, phenoxy or benzyloxy radicals can be unsubstituted or substituted in the aromatic ring independently of one another 1-5 times with substituents selected from the group including halogen, cyano, NO 2 , C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, S (= O) p -C 1 -C 6 alkyl in position 4 or S (= O) p- halo C 1 -C 6 alkyl in position 4, with the proviso that one of the substituents R 3b is S (= O) p -C 1 -C 6 alkyl or S (= O) p -halo C 1 -C 6 alkyl, and R 2 is R 2a or R 2b ,
and in subparagraphs (A), (B) and (C) if necessary
R 2a means-C 1 -C 6 alkyl-NR 11 R 12 , -C (= X) R 7a , -COC 9 -C 20 alkyl, -CH 2 O (C = O) C 1 -C 6 alkyl, - C 1 -C 6 alkyl-O-C 1 -C 6 alkyl-O-C 1 -C 6 alkyl, -CH 2 O (C = O) C 2 -C 6 alkenyl, -CH 2 O (C = O) C 2 -C 6 alkynyl, -C (= S) OC 2 -C 6 alkenyl, -C (= S) OC 2 -C 6 alkynyl, -C (= S) SC 1 -C 6 alkyl, -C (= S) SC 2 -C 6 alkenyl, -C (= S) SC 2 -C 6 alkynyl, -C (= O) SC 1 -C 6 alkyl, -C (= O) SC 2 -C 6 alkenyl, -C (= O) SC 2 -C 6 alkynyl, -C (= S) NR 11 R 12 , -C (O) NR 10 OR 13 , -CH 2 OC 2 -C 6 alkenyl, -CH 2 OC 2 -C 6 quinil, -CH 2 OC 2 -C 6 haloalkenyl or-CH 2 OC 2 -C 6 haloalkynyl, R 2b denotes a hydrogen atom, -OH, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, haloC 1 -C 6 alkyl, haloC 3 -C 6 alkenyl, haloC 3 -C 6 alkynyl, benzyl or benzoyl, where the benzyl or benzoyl radical is substituted on the aromatic ring independently of one another with 1-3 substituents selected from the group consisting of halogen, -CN, NO 2 C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkyl and halo C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, cyanC 1 -C 6 alkyl, -C (= X) R 7a , -C (= X) R 7b , -OC (= O) -R 7a , -C (= O) -C (= O) -R 7a , -OC (= O) -R 7b , -C (= O) -C (= O) -R 7b , -S (= O) p N (R 6 ) 2 (where the values of the two substituents R 6 do not depend on each other), cyano, - C 1 -C 6 alkyl-N (R 5 ) -C (= O) -R 8 , -C 1 -C 6 alkyl-S-C (= S) -R 8 , -C 1 -C 6 alkyl-S (= O) p -R 9 , -S (= O) p - R 9 or -CH 2 -N (R 10 ) -SO 2 -R 9 ,
X is O or S,
p is 0, 1 or 2,
R 5 independently of one another denote H or C 1 -C 8 alkyl,
R 6 independently of one another denote H, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl or benzyl, where the phenyl or benzyl group is substituted in the aromatic ring, if necessary, independently of one another, with 1-3 substituents selected from the group comprising halogen, —CN, NO 2 , C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 6 alkoxy, or two alkyl radicals R 6 together with the nitrogen atom, to to which they are attached, form a 5-7-membered ring in which the CH 2 group is optionally substituted with a heteroatom selected from the group comprising O or S, or is replaced shchena NH, and in which the 5-7-membered ring, if necessary, is substituted 1 or 2 times With 1 -C 4 alkyl,
R 7a means C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, CH 2 CH 2 CF 2 Cl, C 1 -C 6 alkylthio-C 1 -C 6 alkyl, acyloxyC 1 -C 6 alkyl, halo 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, haloC 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, aryloxyC 1 -C 6 alkyl, or phenyl, benzyl, phenoxy or aryloxyC 1 -C 6 alkyl, which is substituted by 1-3 substituents selected from the group including halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, halo C 1 -C 4 alkyl and halo C 1 -C 4 alkoxy,
R 7b is H, C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, haloC 1 -C 8 alkyl, haloC 2 -C 8 alkenyl, C 1 -C 8 alkoxy, haloC 1 -C 8 alkoxy, C 3 - C 6 cycloalkyl, phenyl, benzyl, phenoxy, benzyloxy or —N (R 6 ) 2 (where the values of both R 6 radicals do not depend on each other),
R 8 is C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, halo C 1 -C 8 alkyl, halo C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 8 alkylthio, phenyl, benzyl or -N (R 6 ) 2 ( where the values of both radicals R 6 do not depend on each other),
R 9 is C 1 -C 6 alkyl group, a halo C 1 -C 4 alkyl or aryl which is unsubstituted or substituted by 1 - 3 substituents independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, cyano, haloC 1 -C 4 alkyl, haloC 2 -C 4 alkenyl, haloC 2 -C 4 alkynyl, haloC 1 -C 4 alkoxy and nitro ,
R 10 denotes H, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl or benzyl, where the phenyl and benzyl radicals can be unsubstituted or substituted in the aromatic ring independently of one another by 1-3 substituents selected from the group including C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, cyano, haloC 1 -C 4 alkyl, haloC 1 -C 4 alkoxy and nitro,
R 11 and R 12 independently of one another denote H, C 1 -C 6 alkyl, phenyl, —COC 1 -C 6 alkyl, —COC 1 -C 6 haloalkyl, -Sophenyl, or together form a 5 or 6 membered saturated or unsaturated ring, where, if necessary, one or several, mostly one, CH- or CH 2 -group is substituted or substituted by a heteroatom selected from the group including O, N or S, and where the 5- or 6-membered ring, if necessary, regardless others substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, NO 2 and CN, or two substituents i R 11 and R 12 together form a ring
q is 2 or 3, and
R 13 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl,
R 14 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo C 3 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, -CHO, -C (= O) -C 1 -C 6 alkyl, -C (= O) -haloC 1 -C 6 alkyl, -C (= O) -OC 1 -C 6 alkyl, -C (= O) -O-haloC 1 -C 6 alkyl, -CN, NO 2 , -S (= O) 2 N (R 6 ) 2 (where the meaning of both substituents R 6 does not depend on each other), -S (= O) p -C 1 -C 6 alkyl, -S (= O) p -haloC 1 -C 6 alkyl, -OS (= O) p -C 1 -C 6 alkyl,
-OS (= O) p -HaloC 1 -C 6 alkyl, phenyl, benzyl or benzyloxy, where each of the phenyl, benzyl or benzyloxy substituents may be unsubstituted or substituted on the aromatic ring independently of one another by 1-5 substituents selected from the group including halogen, cyano, NO 2 , C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy and halo C 1 -C 6 alkoxy, and
R 15 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or halo-C 1 -C 6 alkyl, and optionally possible E / Z isomers, mixtures of E / Z isomers and / or tautomers in each case in free form or in salt form , method of producing and using these compounds, E / Z isomers and tautomers, pesticides, the active substance of which is chosen from these compounds, E / Z isomers and tautomers, and method of making and using these compounds intermediate products in free form or salts to obtain these compounds and, if necessary, their free form tautomers or in salt form, and method of making and using these intermediate products and their tautomers.
R2a обозначает -C1-C6алкил-NR11R12, -СОС9-С20алкил, -С1-С6алкил-О-С1-С6алкил-O-С1-С6алкил, -CH2О(С= О)C1-C6алкил, -СН2О(С= O)С2-С6алкенил,
-СН2O(С= O)С2-С6алкинил, -С(= S)OС2-С6алкенил, -С(= S)ОС2-С6алкинил, -С(= S)SС1-С6алкил, -C(= S)SC2-C6алкeнил, -C(= S)SC2-C6алкинил, -С(= O)SС1-С6алкил, -С(= O)SС2-С6алкенил, -С(= O)SС2-С6алкинил, -С(= S)NR11R12, -C(O)NR10OR13, -CH2OC2-С6алкенил, -СН2ОС2-С6алкинил, -СН2ОС2-С6галоалкенил или -СН2ОС2-С6галоалкинил.4. The compound of formula (I) in PP. 1-3, in which
R 2a denotes -C 1 -C 6 alkyl-NR 11 R 12 , -COC 9 -C 20 alkyl, -C 1 -C 6 alkyl-OC 1 -C 6 alkyl-O-C 1 -C 6 alkyl, -CH 2 O (C = O) C 1 -C 6 alkyl, -CH 2 O (C = O) C 2 -C 6 alkenyl,
-CH 2 O (C = O) C 2 -C 6 alkynyl, -C (= S) OC 2 -C 6 alkenyl, -C (= S) OC 2 -C 6 alkynyl, -C (= S) SC 1 -C 6 alkyl, -C (= S) SC 2 -C 6 alkylene, -C (= S) SC 2 -C 6 alkynyl, -C (= O) SC 1 -C 6 alkyl, -C (= O) SC 2 -C 6 alkenyl, -C (= O) SC 2 -C 6 alkynyl, -C (= S) NR 11 R 12 , -C (O) NR 10 OR 13 , -CH 2 OC 2 -C 6 alkenyl , -CH 2 OC 2 -C 6 quinil, -CH 2 OC 2 -C 6 haloalkenyl or -CH 2 OC 2 -C 6 haloalkynyl.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH149/98 | 1998-01-22 | ||
CH963/98 | 1998-04-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000121555A true RU2000121555A (en) | 2002-09-10 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2221787C2 (en) | Derivatives of 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline eliciting herbicide effect, composition and method for control of weed plants | |
KR100215617B1 (en) | Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonyl urea and their use as herbicides or as plant growth regulators | |
RU2004121680A (en) | NEW HERBICIDES | |
RU96121627A (en) | Acylated aminophenylsulfonylureas, a method for their preparation and their use as a herbicide and plant growth regulator | |
RU2000125819A (en) | 3-HYDROXY-4-ARYL-5-OXOPYRAZOLINE DERIVATIVES WITH HERBICIDAL ACTION | |
RU97110120A (en) | COMBINATIONS OF Phenylsulfonylurea Herbicides with Antidotes | |
ES493431A0 (en) | PROCEDURE FOR PREPARING QUINOXALIN DERIVATIVES | |
ES8504150A1 (en) | Triazole anti-fungal agents. | |
RU2003127401A (en) | Salts of avermectins substituted in position 4 and having pesticidal properties | |
GB1163711A (en) | Substituted Benzimidazoles and Biocidally-Active Compositions | |
EA001418B1 (en) | Herbicidal composition | |
CA2368582A1 (en) | Pesticidal triazine derivatives | |
ES511380A0 (en) | "A PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF DERIVATIVES OF NITROARILALQUILSULFONA". | |
RU2000121555A (en) | ORGANIC NITRIL DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS PESTICIDES | |
RU2004109165A (en) | 4 "-DEOXY-4- (S) -AMINOAVERMECTINE DERIVATIVES | |
NO972256L (en) | O-Benzyloximeter derivatives and their use as pesticides | |
RU2000114825A (en) | TRIFFORMETHYLBIPHENYLDIGALOPHENYLAZOLINES AS PESTICIDES | |
JP2000143668A5 (en) | ||
BR8902686A (en) | HERBICIDE COMPOUND, PROCESS FOR ITS PREPARATION, HERBICIDE COMPOSITION AND PROCESS TO COMBAT GROWTH OF UNWANTED PLANTS | |
ES2102706T3 (en) | PROCEDURE FOR THE FIGHT AGAINST PESTS AND 2-ANYLINOPYRIDIDS. | |
KR100258230B1 (en) | New method of combatting insect eggs and ovicidal compositions | |
KR870006028A (en) | Epoxide herbicides | |
PT99616A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIARILPIRROLECARBONITRILE AND DIARILNITROPYROLE COMPOUNDS INSECTICIDES AND ACARICIDES | |
AR015381A1 (en) | METHOD FOR CONTROLLING HARMFUL FUNGI, THE METHOD FOR PROTECTING CROP PLANTS, SEEDS, MATERIALS OR AREAS AGAINST HARMFUL FUNGES AND THE USE OF ACTIVE SUBSTANCES FOR OBTAINING A PRODUCT TO CONTROL HARMFUL FUNGI. | |
KR950032106A (en) | Hydrazone derivatives |