RU2000125819A - 3-HYDROXY-4-ARYL-5-OXOPYRAZOLINE DERIVATIVES WITH HERBICIDAL ACTION - Google Patents

3-HYDROXY-4-ARYL-5-OXOPYRAZOLINE DERIVATIVES WITH HERBICIDAL ACTION

Info

Publication number
RU2000125819A
RU2000125819A RU2000125819/04A RU2000125819A RU2000125819A RU 2000125819 A RU2000125819 A RU 2000125819A RU 2000125819/04 A RU2000125819/04 A RU 2000125819/04A RU 2000125819 A RU2000125819 A RU 2000125819A RU 2000125819 A RU2000125819 A RU 2000125819A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
denotes
atom
substituted
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2000125819/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2221787C2 (en
RU2221787C9 (en
Inventor
Михель Мюлебах
Ютта ГЛОКК
Томас МЭТЦКЕ
Андре Штоллер
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Priority claimed from PCT/EP1999/001593 external-priority patent/WO1999047525A1/en
Publication of RU2000125819A publication Critical patent/RU2000125819A/en
Publication of RU2221787C2 publication Critical patent/RU2221787C2/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2221787C9 publication Critical patent/RU2221787C9/en

Links

Claims (18)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001

в которой R1, R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначает атом галогена, нитро-, цианогруппу, С1-С4алкил, С2-4алкенил, С2-С4алкинил, С1-С4галоалкил, С2-С6галоалкенил, С3-С6циклоалкил, галозамещенный С3-С6циклоалкил, С1-С6алкоксиалкил, C1-С6алкилтиоалкил, гидроксил, меркаптогруппу, C1-С6алкокси, С3-С6алкенилокси, С3-С6алкинилокси, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, C1-С4алкилсульфонил, амино-, С1-С4алкиламино- или ди(С1-С4алкил)аминогруппу;
R4 и R5 совместно образуют группу
-C-R6(R7)-O-C-R8(R9)-C-R10(R11)-C-R12(R13)- (Z1),
-C-R14(R15)-C-R16(R17)-O-C-R18(R19)-C-R20(R21)- (Z2) или
-C-R22(R23)-C-R24(R25)-C-R26(R27)-O-C-R28 (R29)- (Z3);
в которой каждый из R6, R7, R8, R9, Rl0, R11, Rl2, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28 и R29 независимо друг от друга обозначает атом водорода или галогена, С1-С4алкил или С1-С4галоалкил, где алкиленовое кольцо, которое вместе с углеродными атомами группы Z1, Z2 или Z3 содержит 2-6 углеродных атомов и может включать кислородный атом, может быть либо сконденсированным, либо спиро-связанным с углеродными атомами группы Z1, Z2 или Z3, или где алкиленовое кольцо связано мостиком по месту по меньшей мере одного кольцевого атома группы Z1, Z2 или Z3;
G обозначает водородный атом, -С(Х1)-R30, -C(X2)-X3-R31, -C(X4)-N(R32)-R33, -SO2-R34, атом щелочного металла, щелочно-земельного металла, сульфониевый или аммониевый катион или -Р(Х5)(R35)-R36;
X1, Х2, Х3, Х4 и Х5 каждый независимо друг от друга обозначает атом кислорода или серы; а
R30, R32, R32, R33, R34, R35 и R36 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С5алкил, С1-С5галоалкил, С2-С5алкенил, C1-С5алкоксиалкил, С3-С6циклоалкил или фенил, и
R34 дополнительно обозначает С2-С20алкенил, С2-С20алкенил, замещенный атомом галогена, алкилкарбонилом, алкоксикарбонилом, алкилкарбонилокси, алкокси, тиоалкилом, алкилтиокарбонилом, алкилкарбонилтиогруппой, алкилсульфонилом, алкилсульфоксилом, алкиламиносульфонилом, диалкиламиносульфонилом, алкилсульфо-нилокси, алкилсульфониламино-, алкиламино-, диалкиламино-, алкилкарбониламино-, диалкилкарбониламино-, алкил-алкилкарбониламино-, цианогруппой, С3-С7циклоалкилом, С3-С7гетероциклилом, триалкилсилилом, триалкилсилилокси, фенилом, замещенным фенилом, гетероарилом или замещенным гетероарилом, С2-С20алкинил, С2-С20алкинил, замещенный атомом галогена, алкилкарбонилом, алкоксикарбонилом, алкилкарбонилокси, алкокси, тиоалкилом, алкилтиокарбонилом, алкилкарбонилтиогруппой, алкилсульфонилом, алкилсульфоксилом, алкиламиносульфонилом, диалкиламиносульфонилом, алкилсульфонилокси, алкилсульфониламино-, алкиламино-, диалкиламино-, алкилкарбониламино-, диалкилкарбониламино-, алкил-алкилкарбониламино-, цианогруппой, С3-С7циклоалкилом, С3-С7гетероциклилом, триалкилсилилом, триалкилсилилокси, фенилом, замещенным фенилом, гетероарилом или замещенным гетероарилом, С1-С7циклоалкил, С1-С7циклоалкил, замещенный атомом галогена, галоалкилом, С1-С6алкилом, алкокси, алкилкарбонилокси, тиоалкилом, алкилкарбонилтио-, алкиламино-, алкилкарбониламиногруппой, триалкилсилилом или триалкилсилилокси, гетероарил, гетероарил, замещенный атомом галогена, галоалкилом, нитро-, цианогруппой, C1-С6алкилом, алкокси, алкилкарбонилокси, тиоалкилом, алкилкарбонилтио-, алкиламино-, алкилкарбониламиногруппой, триалкилсилилом или триалкилсилилок-сигруппой, гетероарилоксигруппу, замещенную гетероарилокси-, гетероарилтио-, замещенную гетероарилтио-, гетероариламино-, замещенную гетероариламино-, дигетероариламино-, замещенную дигетероариламино-, фениламино-, замещенную фениламино-, дифениламино-, замещенную дифениламино-, циклоалкиламино-, замещенную циклоалкиламино-, дициклоалкиламино-, замещенную дициклоалкиламиногруппу, циклоалкокси или замещенную циклоалкокси, а также соли и диастереоизомеры соединения формулы I.1. The compound of formula I
Figure 00000001

wherein R 1, R 2 and R 3 each independently represents a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 2 - 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 1 -C 4 -haloalkyl C 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halosubstituted C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxyalkyl, C 1 -C 6 alkylthioalkyl, hydroxyl, mercapto, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, amino, C 1 -C 4 alkylamino- or di (C 1 -C 4 alkyl) amino group;
R 4 and R 5 together form a group
-CR 6 (R 7 ) -OCR 8 (R 9 ) -CR 10 (R 11 ) -CR 12 (R 13 ) - (Z 1 ),
-CR 14 (R 15 ) -CR 16 (R 17 ) -OCR 18 (R 19 ) -CR 20 (R 21 ) - (Z 2 ) or
-CR 22 (R 23 ) -CR 24 (R 25 ) -CR 26 (R 27 ) -OCR 28 (R 29 ) - (Z 3 );
in which each of R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R l0 , R 11 , R l2 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 and R 29 independently of one another denote a hydrogen or halogen atom, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, where the alkylene ring, which, together with the carbon atoms of the Z 1 , Z 2 or Z 3 group, contains 2-6 carbon atoms and may include an oxygen atom, may be either condensed or spiro-bound to the carbon atoms of the Z 1 , Z 2 or Z 3 group or where the alkylene ring is connected by a bridge at the place of at least one ring atom g Oppia Z 1 , Z 2 or Z 3 ;
G is hydrogen atom, —C (X 1 ) —R 30 , —C (X 2 ) —X 3 —R 31 , —C (X 4 ) —N (R 32 ) -R 33 , —SO 2 -R 34 alkali metal, alkaline earth metal atom, sulfonium or ammonium cation or -P (X 5 ) (R 35 ) -R 36 ;
X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 each independently of one another denotes an oxygen or sulfur atom; but
R 30 , R 32 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 and R 36 each independently of one another denotes a hydrogen atom, C 1 -C 5 alkyl, C 1 -C 5 haloalkyl, C 2 -C 5 alkenyl, C 1 -C 5 alkoxyalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or phenyl, and
R 34 additionally denotes C 2 -C 20 alkenyl, C 2 -C 20 alkenyl substituted by halogen, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, thioalkyl, alkylthiocarbonyl, alkilkarboniltiogruppoy, alkylsulfonyl, alkilsulfoksilom, alkilaminosulfonilom, dialkilaminosulfonilom, alkilsulfo-niloksi, alkylsulfonylamino , alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylcarbonylamino, alkyl-alkylcarbonylamino, cyano, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 3 -C 7 heterocyclyl, trialkylsilyl, trialkylsilyloxy, phenyl, substituted phenyl, heteroaryl or substituted heteroaryl, C 2 -C 20 alkynyl, C 2 -C 20 alkynyl substituted by halogen, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxy, thioalkyl, alkylthiocarbonyl, alkilkarboniltiogruppoy, alkylsulfonyl, alkilsulfoksilom, alkilaminosulfonilom, dialkilaminosulfonilom, alkylsulfonyloxy, alkylsulfonylamino, alkylamino-, dialkylamino-, alkylcarbonylamino-, dialkylcarbonylamino-, alkyl-alkylcarbonylamino-, cyano, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 3 -C 7 heterocyclyl, trialkylsi by lil, trialkylsilyloxy, phenyl, substituted phenyl, heteroaryl or substituted heteroaryl, C 1 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 7 cycloalkyl, substituted by halogen atom, haloalkyl, C 1 -C 6 alkyl, alkoxy, alkylcarbonyloxy, thioalkyl, alkylcarbonylthiol alkylamino, alkylcarbonylamino, trialkylsilyl or trialkylsilyloxy, heteroaryl, heteroaryl substituted by halogen atom, haloalkyl, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, alkoxy, alkylcarbonyloxy, thioalkyl, alkylcarbonylthyloalkyl, alkyloxy, alkylcarbonyloxy, thioalkyl scrap or trialkylsilyloxy-sigroup, heteroaryloxy, substituted heteroaryloxy, heteroarylthio, substituted heteroarylthio, heteroarylamino, substituted heteroarylamino, diheteroarylamino, substituted diheteroarylamino, phenylamino-, substituted by phenylamino, substituted heteroarylamino, diheteroarylamino, substituted diheteroarylamino, phenylamino-, substituted by phenylamino, substituted heteroarylamino, diheteroarylamino, substituted diheteroarylamino, substituted heteroaryl-substituted substituted cycloalkylamino, dicycloalkylamino, substituted dicycloalkylamino, cycloalkoxy or substituted cycloalkoxy, as well as salts and diastereoisomers of the compound of formula I. 2. Соединение по п. 1, у которого R4 и R5 совместно образуют группу
-C-R6(R7)-O-C-R8(R9)-C-R10(R11)-C-R12(R13)- (Z1),
-C-R14(R15)-C-R16(R17)-O-C-R18(R19)-C20(R21)- (Z2) или
-C-R22(R23)-C-R24(R25)-C-R26(R27)-O-C-R28(R29)- (Z3),
в которой каждый из R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, Rl8, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29 независимо друг от друга обозначает атом водорода или галогена, С1-С4алкил или С1-С4галоалкил, где алкиленовое кольцо, которое вместе с углеродными атомами группы Z1, Z2 или Z3 содержит 3-6 углеродных атомов, может быть сконденсированным или спиро-связанным с группами Z1, Z2 и Z3.2. The compound according to claim 1, in which R 4 and R 5 together form a group
-CR 6 (R 7 ) -OCR 8 (R 9 ) -CR 10 (R 11 ) -CR 12 (R 13 ) - (Z 1 ),
-CR 14 (R 15 ) -CR 16 (R 17 ) -OCR 18 (R 19 ) -C 20 (R 21 ) - (Z 2 ) or
-CR 22 (R 23 ) -CR 24 (R 25 ) -CR 26 (R 27 ) -OCR 28 (R 29 ) - (Z 3 ),
in which each of R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R l8 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , R 28 , R 29 independently of one another denotes a hydrogen or halogen atom, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, where the alkylene ring, which, together with the carbon atoms of the Z 1 , Z 2 or Z 3 group, contains 3-6 carbon atoms, may be condensed or spiro-linked to the Z 1 , Z 2 and Z 3 groups. 3. Соединение по п. 1, у которого G обозначает водородный атом. 3. The compound according to claim 1, in which G denotes a hydrogen atom. 4. Соединение по п. 1, у которого R4 и R5 совместно образуют группу Z2.4. The compound according to claim 1, in which R 4 and R 5 together form the group Z 2 . 5. Соединение по п. 1, у которого по меньшей мере один кольцевой атом группы Z1, Z2 или Z3 связан мостиковой связью с помощью алкиленового кольца, которое вместе с углеродными атомами группы Z1, Z2 или Z3 включает 2-6 углеродных атомов и может прерываться кислородным атомом.5. The compound according to claim 1, in which at least one ring atom of the group Z 1 , Z 2 or Z 3 is bridged by an alkylene ring, which together with the carbon atoms of the group Z 1 , Z 2 or Z 3 includes 2- 6 carbon atoms and can be interrupted by an oxygen atom. 6. Соединение по п. 1, у которого каждый из R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначает атом галогена, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил или C1-С6алкокси.6. The compound according to claim 1, in which each of R 1 , R 2 and R 3 independently of one another denotes a halogen atom, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl or C 1 -C 6 alkoxy. 7. Соединение по п. 1, у которого R2 обозначает атом галогена, метил, этил или этинил.7. The compound according to claim 1, in which R 2 denotes a halogen atom, methyl, ethyl or ethinyl. 8. Соединение по п. 1, у которого G обозначает группу -С(Х1)-R30 или -C(X2)-(X3)-R31, у которой каждый из X1, Х2 и Х3 обозначает атом кислорода или серы, а каждый из R30 и R31 независимо друг от друга обозначает C1-С5алкил.8. The compound according to claim 1, wherein G represents a group —C (X 1 ) —R 30 or —C (X 2 ) - (X 3 ) —R 31 , in which X 1 , X 2 and X 3 each denotes an oxygen atom or sulfur, and each of R 30 and R 31 independently of one another denotes C 1 -C 5 alkyl. 9. Соединение по п. 1, у которого каждый из R1 и R3 независимо друг от друга обозначает метил, этил, изопропил, винил, аллил, этинил, метокси, этокси, атом брома или хлора.9. The compound according to claim 1, in which each of R 1 and R 3 independently of one another denotes methyl, ethyl, isopropyl, vinyl, allyl, ethynyl, methoxy, ethoxy, bromine or chlorine atom. 10. Соединение по п. 1, у которого каждый из R30, R31, R32, R33, R34, R35 и R36 независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С5далкил или С1-С5галоалкил.10. The compound according to claim 1, in which each of R 30 , R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 and R 36 independently of one another denotes a hydrogen atom, C 1 -C 5 dalkyl or C 1 - With 5 haloalkyl. 11. Гербицидная и подавляющая рост растений композиция, которая включает гербицидно эффективное количество соединения формулы I на инертном носителе. 11. A herbicidal and plant growth inhibiting composition which comprises a herbicidally effective amount of a compound of formula I on an inert carrier. 12. Способ борьбы с нежелательной растительностью, в котором эти растения или место их произрастания обрабатывают гербицидно эффективным количеством действующего соединения формулы I или композиции, которая включает это действующее соединение. 12. A method of controlling undesirable vegetation, in which these plants or their place of growth are treated with a herbicidally effective amount of the active compound of formula I or a composition that includes this active compound. 13. Способ подавления роста растений, в котором эти растения или место их произрастания обрабатывают гербицидно эффективным количеством действующего соединения формулы I или композиции, которая включает это действующее соединение. 13. A method of inhibiting the growth of plants, in which these plants or the place of their growth are treated with a herbicidally effective amount of the active compound of the formula I or a composition that includes this active compound. 14. Гербицидная композиция селективного действия, которая в дополнение к обычными инертным вспомогательным компонентам для приготовления композиции, включает в качестве действующего вещества смесь
а) гербицидно эффективного количества соединения формулы I и
б) эффективного количества, являющегося антагонистом для гербицидов, либо соединения формулы X,
Figure 00000002

в которой R37 обозначает водородный атом, C1-С6алкил или С1-С6алкокси-или С3-С6алкенилоксизамещенный С1-С8алкил, а Х6 обозначает атом водорода или хлора, либо соединения формулы XI
Figure 00000003

в которой Е обозначает азотный атом или метин;
R38 обозначает -СС13, фенил или галозамещенный фенил;
R39 и R40 каждый независимо друг от друга обозначает атом водорода или галогена; а
R41 обозначает С1-С4алкил; либо соединения формулы XII
Figure 00000004

в которой R44 и R45 каждый независимо друг от друга обозначает атом водорода или
галогена, а R46, R47 и R48 каждый независимо друг от друга обозначает С1-С4алкил; либо соединения формулы XIII
Figure 00000005

в которой А2 обозначает группу
Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

R51 и R52 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом,
С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, группу формулы
Figure 00000011

или С1-С4алкокси- или
Figure 00000012

замещенный С1-С4алкил; или же R51 и R52 совместно образуют С4-С6алкиле- новый мостик, который может прерываться атомом кислорода, серы, группой SO, SO2, NH или -N(C1-С4алкил)-;
R53 обозначает водородный атом или С1-С4алкил;
R49 обозначает атом водорода или галогена, цианогруппу, трифторметил, нитрогруппу, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, -COORi, -CONRkRm, -CORn, -SO2NRkRm, или -OSO2-С1-С4алкил;
Rq обозначает атом водорода или галогена, циано-, нитрогруппу, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, C1-C4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил,
C1-С4алкилсульфонил, -COORi, -CONRkRm, -СОRn, -SO2NRkRm, -OSO2-С1-С4алкил, C1-С6алкокси или C1-С6алкокси, который замещен C1-С4алкокси или атомом галогена, С3-С6алкенилокси или С3-С6алкенилокси, который замещен атомом галогена, или С3-С6алкинилокси; или R49 и R50 совместно образуют С3-С4алкиленовый мостик, который может быть замещенным атомом галогена или С1-С4алкилом, или они образуют С3-С4алкениленовый мостик, который может быть замещенным атомом галогена или С1-С4алкилом, или же они образуют С4алкадиенильный мостик, который может быть замещенным атомом галогена или С1-С4алкилом;
R50 и Rh каждый независимо друг от друга обозначает атом водорода или галогена, С1-С4алкил, трифторметил, C1-С6алкокси, C1-С6алкилтиогруппу или -COORi;
Rc обозначает атом водорода или галогена, нитрогруппу, С1-С4алкил или метокси;
Rd обозначает атом водорода или галогена, нитрогруппу, С1-С4алкил, C1-С4алкокси, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, -COORi или -CONRkRm;
Re обозначает атом водорода или галогена, С1-С4алкил, -COORj, трифторметил или метокси или же Rd и Re совместно образуют С3- С4алкиленовый мостик;
Rp обозначает атом водорода или галогена, С1-С4алкил, -COORi, трифторметил или метокси;
Rqобозначает атом водорода или галогена, нитрогруппу, С1-С4алкил, С1- С4алкокси, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, -COORi или -CONRkRm, или же Rp и Rqсовместно образуют С3-С4алкиленовый мостик;
Rr обозначает атом водорода или галогена, С1-С4алкил, -COORi, трифторметил или метокси;
Rs обозначает атом водорода или галогена, нитрогруппу, С1-С4алкил, С1- С4алкокси, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, -COORi или -CONRkRm, или же Rr и Rs совместно образуют С3-С4алкиленовый мостик;
Rt обозначает атом водорода или галогена, С1-С4алкил, -COORi, трифторметил или метокси;
Ru обозначает атом водорода или галогена, нитрогруппу, С1-С4алкил, C1-С4алкокси, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил, -COORj или -CONRkRm, или же Rv и Рu совместно образуют С3-С4алкиленовый мостик;
Rf и Rv каждый обозначает атом водорода или галогена или С1-С4алкил;
Rx и Rv каждый независимо друг от друга обозначает атом водорода или галогена, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтиогруппу, -COOR54, трифторметил, нитро- или цианогруппу;
Rj, Rk и Rm каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил; или Rk и Rm совместно образуют С4-С6алкиленовый мостик, который может прерываться атомом кислорода, NH или - N(C1-С4алкилом);
Rn обозначает С1-С4алкил, фенил, атом галогена, С1-С4алкил-, метокси-, нитро- или трифторметилзамещенный фенил;
R54 обозначает водородный атом, С1-С10алкил, С1-С4алкоксиС1-С4алкил, С1-С4алкилтио-С1-С4алкил, ди-С1-С4алкиламиноС1-С4алкил, гало-C1-С8алкил, С2-С8алкенил, гало-С2-С8алкенил, С3-С8алкинил, С3-С7циклоалкил, гало-С3-С7циклоалкил, C1-C8алкилкарбонил, аллилкарбонил, С3-С7циклоалкилкарбонил, бензоил, который не замещен или может иметь в фенильном кольце до трех одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда, включающего атомы галогена, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, гало-С1-С4алкокси и С1-С4алкокси; фуроил или тиенил; или С1-С4алкил, который замещен фенилом, галофенилом, С1-С4алкилфенилом, С1-С4алкоксифенилом, гало-С1-С4алкилфенилом, гало-С1-С4алкоксифенилом, C1-С6алкоксикарбонилом, С1-С4алкокси-С1-С8алкоксикарбонилом, С3-С8алкенилоксикарбонилом, С3-С8алкинилоксикарбонилом, С1-С8алкилтиокарбонилом, С3-С8алкенилтиокарбонилом, С3-С8алкинилтиокарбонилом, карбамоилом, моно-С1-С4алкиламинокарбонилом или ди-С1-С4алкиламинокарбонилом; или фениламинокарбонил, который не замещен или может иметь в фенильном кольце до трех одинаковых или различных заместителей, выбранных из ряда, включающего атомы галогена, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, гало-С1-С4алкокси и С1-С4алкокси; или монозамещен циано- или нитрогруппой, или диоксолан-2-ил, который не замещен или замещен одним или двумя С1-С4алкильными радикалами, или диоксан-2-ил, который не замещен или замещен одним или двумя С1-С4алкильными радикалами, или С1-С4алкил, который замещен циано-, нитрогруппой, карбоксилом или С1-С8алкилтио-С1-С8алкоксикарбонилом; либо соединения формулы XIV
Figure 00000013

в которой каждый из R56 и R57 независимо друг от друга обозначает С1-С6алкил или С2-С6алкенил; или R56 и R57 совместно образуют группу
Figure 00000014

каждый из R58 и R59 независимо друг от друга обозначает водородный атом или C1-С6алкил; или R56 и R57 совместно образуют группу
Figure 00000015

R60 и R61 каждый независимо друг от друга обозначает С1-С4алкил или же R60 и R61 совместно образуют -(СН2)5-; R62 обозначает водородный атом, C1-С4алкил или группу
Figure 00000016

или R56 и R57 совместно образуют группу
Figure 00000017

Figure 00000018

R63, R64, R65, R66, R67, R68, R69, R70, R71, R72, R73, R74, R75, R76, R77 и R78 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил;
либо соединения формулы XV
Figure 00000019

в которой R80 обозначает атом водорода или хлора, a R79 обозначает цианогруппу или трифторметил, либо соединения формулы XVI
Figure 00000020

в которой R81 обозначает водородный атом или метил, либо формулы XVII
Figure 00000021

в которой R82 обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С1-С4алкил, который замещен группами C1-C4алкил-X2- или С1-С4галоалкил-Х2-, С1-С4галоалкил, нитро-, цианогруппу, -COOR85, -NR86R78, -SO2NR88R89 или -CONR90R91;
R83 обозначает атом водорода или галогена, С1-С4алкил, трифторметил, C1-С4алкокси или С1-С4галоалкокси;
R84 обозначает атом водорода или галогена или С1-С4алкил;
U, V, W1 и Z4 каждый независимо друг от друга обозначает атом кислорода или серы, C(R92)R93, карбонил, NR94, группу
Figure 00000022

Figure 00000023

в которой R102 обозначает С2-С4алкенил или С2-C4алкинил; при условии, что
а) по меньшей мере один из кольцевых членов U, V, W1 или Z4 обозначает карбонил, а смежный с ним кольцевой член или эти кольцевые члены образуют группу
Figure 00000024

Figure 00000025

или причем эта группа содержится только однажды, и
б) одновременно два смежных кольцевых члена U и V, V и W1 w1 и Z4 не могут обозначать кислородные атомы;
R95 и R96 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С8алкил или же R95 и R96 совместно образуют С2-С6алкиленовую группу;
A1 обозначает R99-Y1- или -NR97R98:
Х2 обозначает кислородный атом или -S(O)s;
Y1 обозначает атом кислорода или серы;
R99 обозначает водородный атом, C1-C8алкил, С1-С8галоалкил, С1-С4алкокси-С1-С8алкил, С3-С6алкенилокси-С1-С8алкил или фенил -С1-С8алкил, где фенильное кольцо может быть замещено атомом галогена, С1-С4алкилом, трифторметилом, метокси или метил-S(O)5-, С3-С6алкенилом, С3-С6галоалкенилом, фенил-С3-С6алкенилом, С3-С6алкинилом, фенил-С3-С6алкинилом, оксетанилом, фурилом или тетрагидрофурилом;
R85 обозначает водородный атом или С1-С4алкил;
R86 обозначает водородный атом, С1-С4алкил или С1-С4алкилкарбонил;
R87 обозначает водородный атом или С1-С4алкил; или
R86 и R87 совместно образуют C4- или С5алкиленовую группу;
R88, R89, R90 и R91 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил; или R88 совместно с R89 или R90 совместно с R91 независимо друг от друга образует С4- или С5алкилен, в котором углеродный атом может быть замещен атомом кислорода или серы или же один или два углеродных атома могут быть замещены группой -NR100-;
R92, R100 и R93 каждый независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С8алкил; или R92 и R93 совместно образуют С2-С6алкилен;
R94 обозначает водородный атом или С1-С8алкил;
R97 обозначает водородный атом, С1-С8алкил, фенил, фенилС1-С8алкил, где фенильные кольца могут быть замещены атомами фтора, хлора или брома, нитро-, цианогруппой, -ОСН3, С1-С4алкилом или СН3SО2-, С1-C4алкокси-С1-С8алкил,
С3-С6алкенил или С3-С6алкинил;
R98 обозначает водородный атом, C1-С8алкил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил; или
R97 и R98 совместно образует C4- или С5алкилен, в котором углеродный атом может быть замещен атомом кислорода или серы или же один или два углеродных атома могут быть замещены группой -NR101-;
R101 обозначает водородный атом или С1-С4алкил;
r обозначает 0 или 1, а
s обозначает 0, 1 или 2, либо соединения формулы XVIII
Figure 00000026

в которой R103 обозначает водородный атом, C1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, а каждый из R104, R105 и R106 независимо друг от друга обозначает водородный атом, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил или С1-С6алкокси, при условии, что значения одного из заместителей R104, R105 и R106 отличны от водородного атома;
либо соединения формулы XIX
Figure 00000027

в которой Z5 обозначает N или СН, n в случае, когда Z5 обозначает N, обозначает 0, 1, 2 или 3, а в случае, когда Z5 обозначает СН, обозначает 0, 1, 2, 3 или 4, R107 обозначает атом галогена, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси, С1-С4галоалкокси, нитрогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфонил, С1-С4алкоксикарбонил или незамещенный или замещенный фенил или фенокси, R108 обозначает водородный атом или С1-С4алкил, R109 обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С1-С4галоалкил, С2-С6галоалкенил, С2-С6галоалкинил, С1-С4алкилтио-С1-С4алкил, C1-С4алкилсульфонил-С1-С4алкил, С1-С4алкокси-С1-С4алкил, C1-С4алкенилокси-С1-С4алкил или С1-С4алкинилокси-С1-С4алкил; либо соединения формулы XX
Figure 00000028

в которой Z6 обозначает О или N-R110, а R110 обозначает группу формулы
Figure 00000029

в которой каждый из R111 и R112 независимо друг от друга обозначает цианогруппу, водородный атом, С1-С4алкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, незамещенный или замещенный фенил или гетероарил;
либо соединения формулы XXI
Figure 00000030

в которой Z7 обозначает О, S, S= O, SO2 или СН2, каждый из R113 и R114 независимо друг от друга обозначает атом водорода или галогена или С1 -С4алкил, каждый из W2 и W3 независимо друг от друга обозначает CH2COOR115 или СООR115 или же совместно они образуют группу формулы -(СН2)С(O)-O-С(O)-(СН2)-, а R115 обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С1-С4галоалкил, катион металла или аммония;
либо соединения формулы XXII
Figure 00000031

в которой каждый из R119 и R120 независимо друг от друга обозначает атом водорода или галогена или С1-С4галоалкил, R121 обозначает водородный атом, С1-С4алкил, С3-С4алкенил, С3-С4алкинил, С1-С4галоалкил, С3-С6циклоалкил, катион металла или аммония, Z8 обозначает N, CH, C-F или С-С1, a W4 обозначает группу формулы
Figure 00000032

Figure 00000033

в которой каждый из R122 и R123 независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил и каждый из R124 и R125 независимо друг от друга обозначает водородный атом или С1-С4алкил;
либо соединения формулы XXIII
Figure 00000034

в которой R126 обозначает водородный атом, цианогруппу, атом галогена, С1-С4алкил, С3-С6циклоалкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкоксикарбонил, С1-С4алкилтиокарбонил, -NH-R128, -C(O)NHR128, незамещенный или замещенный арил или гетероарил,
R127 обозначает водородный атом, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси, С1-С4тиоалкил, -NH-R128,
-C(O)NH-R128, незамещенный или замещенный арил, гетероарил, a R128 обозначает С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С3-С4алкенил, С3-С4алкинил, С3-С4циклоалкил, незамещенный или замещенный арил или гетероарил, формил, С1-С4алкилкарбонил или С1-С4алкилсульфонил;
либо соединения формулы XXIV
Figure 00000035

в которой каждый из R129 и R130 независимо друг от друга обозначает С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси, моно-C1-C8- или ди-C1-С8алкиламиногуппу, С3-С6циклоалкил, С1-С4тиоалкил, фенил или гетероарил, R131 имеет такие же значения, как R129, и дополнительно обозначает ОН, NH2, атом галогена, ди-С1-С4аминоалкил, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфонил или С1-С4алкоксикарбонил, R132 имеет такие же значения, как R129, и дополнительно обозначает циано-, нитрогруппу, карбоксил, С1-С4алкоксикарбонил, ди-С1-С4аминоалкил, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфонил, SO2-OH, изоС1-С4аминоалкилсульфонил или С1-С4алкоксисульфонил, R133 имеет такие же значения, как R129, и дополнительно обозначает ОН, NH2, атом галогена, ди-С1-C4аминоалкил, пирролидин-1-ил, пиперидин-1-ил, морфолин-1-ил, С1-С4алкилтиогруппу, С1 - С4алкилсульфонил, С1-С4алкоксикарбонил, фенокси,
нафтокси, фениламиногруппу, бензоилокси или фенилсульфонилокси;
либо соединения формулы XXV
Figure 00000036

в которой R134 обозначает водородный атом, С4алкил, С1-С4галоалкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил или С1-С4алкокси-С1-С4алкил, R135 обозначает атом водорода или галогена, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С1-С4алкокси, a R136 обозначает атом водорода или галогена, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С1-С4алкокси при условии, что R135 и R136 не могут одновременно обозначать водородные атомы.14. Herbicidal composition of selective action, which, in addition to the usual inert auxiliary components for the preparation of the composition, includes as an active ingredient a mixture
a) a herbicidally effective amount of a compound of formula I and
b) an effective amount, which is an antagonist for herbicides, or a compound of formula X,
Figure 00000002

in which R 37 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy or C 3 -C 6 alkenyloxy substituted C 1 -C 8 alkyl, and X 6 denotes a hydrogen or chlorine atom, or compounds of the formula XI
Figure 00000003

in which E denotes a nitrogen atom or Metin;
R 38 is —CC1 3 , phenyl or halosubstituted phenyl;
R 39 and R 40 each independently represents a hydrogen or halogen atom; but
R 41 is C 1 -C 4 alkyl; or compounds of formula XII
Figure 00000004

in which R 44 and R 45 each independently of one another denotes a hydrogen atom or
halogen, and R 46 , R 47 and R 48 each independently of one another denotes C 1 -C 4 alkyl; or compounds of formula XIII
Figure 00000005

in which a 2 denotes a group
Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

R 51 and R 52 each independently of the other denotes a hydrogen atom,
C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, a group of the formula
Figure 00000011

or C 1 -C 4 alkoxy or
Figure 00000012

substituted C 1 -C 4 alkyl; or R 51 and R 52 together form a C 4 -C 6 alkyl-new bridge, which can be interrupted by an oxygen, sulfur atom, a SO, SO 2 , NH or -N (C 1 -C 4 alkyl) - group;
R 53 denotes a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl;
R 49 denotes a hydrogen atom or halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, - COOR i , -CONR k R m , -COR n , -SO 2 NR k R m , or -OSO 2 -C 1 -C 4 alkyl;
R q denotes a hydrogen atom or halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl,
C 1 -C 4 alkylsulfonyl, -COOR i , -CONR k R m ,-COR n , -SO 2 NR k R m , -OSO 2 -C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 - C 6 alkoxy, which is substituted by C 1 -C 4 alkoxy or a halogen atom, C 3 -C 6 alkenyloxy or C 3 -C 6 alkenyloxy, which is replaced by a halogen atom, or C 3 -C 6 alkynyloxy; or R 49 and R 50 together form a C 3 -C 4 alkylene bridge, which may be a substituted halogen atom or C 1 -C 4 alkyl, or they form a C 3 -C 4 alkenylene bridge, which may be a substituted halogen atom or C 1 -C 4 alkyl, or they form a C 4 alkadienyl bridge, which may be substituted by a halogen atom or C 1 -C 4 alkyl;
R 50 and R h each independently of one another represents a hydrogen or halogen atom, C 1 -C 4 alkyl, trifluoromethyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio or -COOR i ;
R c denotes a hydrogen or halogen atom, a nitro group, C 1 -C 4 alkyl or methoxy;
R d denotes a hydrogen or halogen atom, nitro group, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, -COOR i or - CONR k R m ;
R e represents a hydrogen or halogen atom, C 1 -C 4 alkyl, -COOR j , trifluoromethyl or methoxy, or else R d and R e together form a C 3 -C 4 alkylene bridge;
R p represents a hydrogen or halogen atom, C 1 -C 4 alkyl, -COOR i , trifluoromethyl or methoxy;
R q represents a hydrogen or halogen atom, nitro group, C 1 -C 4 alkyl, C 1 - C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, -COOR i or - CONR k R m , or R p and R q together form a C 3 -C 4 alkylene bridge;
R r represents a hydrogen or halogen atom, C 1 -C 4 alkyl, -COOR i , trifluoromethyl or methoxy;
R s represents a hydrogen or halogen atom, nitro group, C 1 -C 4 alkyl, C 1 - C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, -COOR i or - CONR k R m , or R r and R s together form a C 3 -C 4 alkylene bridge;
R t represents a hydrogen or halogen atom, C 1 -C 4 alkyl, —COOR i , trifluoromethyl or methoxy;
R u represents a hydrogen or halogen atom, nitro group, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, -COOR j or - CONR k R m , or R v and P u together form a C 3 -C 4 alkylene bridge;
R f and R v each represents a hydrogen or halogen atom or C 1 -C 4 alkyl;
R x and R v each independently of one another denotes a hydrogen or halogen atom, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, -COOR 54 , trifluoromethyl, nitro or cyano;
R j , R k and R m each independently of one another denotes a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl; or R k and R m together form a C 4 -C 6 alkylene bridge, which can be interrupted by an oxygen atom, NH or -N (C 1 -C 4 alkyl);
R n represents C 1 -C 4 alkyl, phenyl, halogen atom, C 1 -C 4 alkyl-, methoxy-, nitro or trifluoromethyl-substituted phenyl;
R 54 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkylthio C 1 -C 4 alkyl, di-C 1 -C 4 alkylamino C 1 -C 4 alkyl, halo-C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, halo-C 2 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, halo C 3 -C 7 cycloalkyl C 1 -C 8 alkylcarbonyl, allylcarbonyl, C 3 -C 7 cycloalkylcarbonyl, benzoyl, which is unsubstituted or may have up to three identical or different substituents in the phenyl ring, selected from the series including halogen atoms, C 1 -C 4 alkyl, halo C 1 -C 4 alkyl, halo C 1 -C 4 alkoxy and C 1 -C 4 alkoxy; furoyl or thienyl; or C 1 -C 4 alkyl, which is substituted by phenyl, halophenyl, C 1 -C 4 alkylphenyl, C 1 -C 4 alkoxyphenyl, halo-C 1 -C 4 alkylphenyl, halo-C 1 -C 4 alkoxyphenyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, C 3 -C 8 alkenyloxycarbonyl, C 3 -C 8 alkynyloxycarbonyl, C 1 -C 8 alkylthiocarbonyl, C 3 -C 8 alkenylthiocarbonyl, C 3 -C 8 alkynylthiocarbonyl, carbamoyl, mono-C 1 -C 4 alkylaminocarbonyl or di-C 1 -C 4 alkylaminocarbonyl; or phenylaminocarbonyl, which is unsubstituted or may have up to three identical or different substituents in the phenyl ring, selected from the series comprising halogen atoms, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkyl, and C 1 -C 4 halo alkoxy and C 1 -C 4 alkoxy; either monosubstituted with cyano or nitro, or dioxolan-2-yl, which is unsubstituted or substituted by one or two C 1 -C 4 alkyl radicals, or dioxan-2-yl, which is unsubstituted or substituted with one or two C 1 -C 4 alkyl radicals, or C 1 -C 4 alkyl, which is substituted by cyano, nitro, carboxyl or C 1 -C 8 alkylthio-C 1 -C 8 alkoxycarbonyl; or compounds of formula XIV
Figure 00000013

in which each of R 56 and R 57 independently of one another denotes C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 alkenyl; or R 56 and R 57 together form a group
Figure 00000014

each of R 58 and R 59 independently of one another denotes a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl; or R 56 and R 57 together form a group
Figure 00000015

R 60 and R 61 each independently of one another denotes C 1 -C 4 alkyl, or R 60 and R 61 together form - (CH 2 ) 5 -; R 62 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl or a group
Figure 00000016

or R 56 and R 57 together form a group
Figure 00000017

Figure 00000018

R 63 , R 64 , R 65 , R 66 , R 67 , R 68 , R 69 , R 70 , R 71 , R 72 , R 73 , R 74 , R 75 , R 76 , R 77 and R 78 each independently of each other from the other means hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl;
or compounds of formula XV
Figure 00000019

in which R 80 denotes a hydrogen atom or chlorine, a R 79 denotes cyano or trifluoromethyl, or compounds of formula XVI
Figure 00000020

in which R 81 denotes a hydrogen atom or methyl, or formula XVII
Figure 00000021

in which R 82 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkyl, which is substituted by C 1 -C 4 alkyl-X 2 - or C 1 -C 4 haloalkyl-X 2 -, C 1 - C 4 haloalkyl, nitro, cyano, -COOR 85 , -NR 86 R 78 , -SO 2 NR 88 R 89 or -CONR 90 R 91 ;
R 83 represents a hydrogen or halogen atom, C 1 -C 4 alkyl, trifluoromethyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy;
R 84 represents a hydrogen or halogen atom or C 1 -C 4 alkyl;
U, V, W 1 and Z 4 each independently of one another denotes an oxygen or sulfur atom, C (R 92 ) R 93 , carbonyl, NR 94 , a group
Figure 00000022

Figure 00000023

wherein R 102 is C 2 -C 4 alkenyl or C 2 -C 4 alkynyl; provided that
a) at least one of the ring members U, V, W 1 or Z 4 denotes carbonyl, and the adjacent ring member or these ring members form a group
Figure 00000024

Figure 00000025

or moreover, this group is contained only once, and
b) at the same time two adjacent ring members U and V, V and W 1 w 1 and Z 4 cannot denote oxygen atoms;
R 95 and R 96 each independently of the other denotes a hydrogen atom or C 1 -C 8 alkyl, or R 95 and R 96 together form a C 2 -C 6 alkylene group;
A 1 is R 99 -Y 1 - or -NR 97 R 98 :
X 2 denotes an oxygen atom or -S (O) s ;
Y 1 represents an oxygen or sulfur atom;
R 99 denotes hydrogen atom, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 6 alkenyloxy-C 1 -C 8 alkyl or phenyl - C 1 -C 8 alkyl, where the phenyl ring may be substituted by a halogen atom, C 1 -C 4 alkyl, trifluoromethyl, methoxy or methyl-S (O) 5 -, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, phenyl-C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, phenyl-C 3 -C 6 alkynyl, oxetanyl, furyl or tetrahydrofuryl;
R 85 denotes a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl;
R 86 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkylcarbonyl;
R 87 denotes a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl; or
R 86 and R 87 together form a C 4 - or C 5 alkylene group;
R 88 , R 89 , R 90 and R 91 each independently of one another denotes a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl; or R 88 together with R 89 or R 90 together with R 91 independently of each other forms C 4 - or C 5 alkylene, in which the carbon atom may be replaced by an oxygen or sulfur atom, or one or two carbon atoms may be replaced by the group - NR 100 -;
R 92 , R 100 and R 93 each independently of one another denotes a hydrogen atom or C 1 -C 8 alkyl; or R 92 and R 93 together form C 2 -C 6 alkylene;
R 94 is hydrogen or C 1 -C 8 alkyl;
R 97 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 8 alkyl, phenyl, phenyl C 1 -C 8 alkyl, where the phenyl rings can be replaced by fluorine atoms, chlorine or bromine, nitro, cyano, -OCH 3 , C 1 -C 4 alkyl or CH 3 SO 2 -, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 8 alkyl,
C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl;
R 98 denotes hydrogen atom, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl; or
R 97 and R 98 together form C 4 - or C 5 alkylene, in which the carbon atom can be replaced by an oxygen or sulfur atom, or one or two carbon atoms can be replaced by the group -NR 101 -;
R 101 denotes a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl;
r is 0 or 1, and
s denotes 0, 1 or 2, or compounds of formula XVIII
Figure 00000026

in which R 103 denotes hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, and each of R 104 , R 105 and R 106 independently of another denotes a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or C 1 -C 6 alkoxy, provided that the values of one of the substituents R 104 , R 105 and R 106 are different from the hydrogen atom;
or compounds of formula XIX
Figure 00000027

in which Z 5 denotes N or CH, n in the case when Z 5 denotes N, denotes 0, 1, 2 or 3, and in the case when Z 5 denotes CH, denotes 0, 1, 2, 3 or 4, R 107 denotes a halogen atom, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, nitro, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl or unsubstituted or substituted phenyl or phenoxy, R 108 denotes a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl, R 109 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 1 -C 4 alkylthio-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkenyloxy-C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkynyloxy-C 1 -C 4 alkyl; or compounds of formula XX
Figure 00000028

in which Z 6 denotes O or NR 110 , and R 110 denotes a group of the formula
Figure 00000029

in which each of R 111 and R 112 independently of one another denotes cyano, hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, unsubstituted or substituted phenyl or heteroaryl;
or compounds of formula XXI
Figure 00000030

in which Z 7 denotes O, S, S = O, SO 2 or CH 2 , each of R 113 and R 114 independently of one another denotes a hydrogen atom or halogen or C 1 -C 4 alkyl, each of W 2 and W 3 independently of one another denotes CH 2 COOR 115 or COOR 115 or together they form a group of the formula - (CH 2 ) C (O) -O-C (O) - (CH 2 ) -, and R 115 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, metal or ammonium cation;
or compounds of formula XXII
Figure 00000031

in which each of R 119 and R 120 independently of one another denotes a hydrogen atom or halogen or C 1 -C 4 haloalkyl, R 121 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, metal or ammonium cation, Z 8 denotes N, CH, CF or C-C1, and W 4 denotes a group of the formula
Figure 00000032

Figure 00000033

in which each of R 122 and R 123 independently of one another denotes a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl and each of R 124 and R 125 independently of one another denotes a hydrogen atom or C 1 -C 4 alkyl;
or compounds of formula XXIII
Figure 00000034

in which R 126 denotes a hydrogen atom, cyano, halogen atom, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylthiocarbonyl, -NH -R 128 , -C (O) NHR 128 , unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl,
R 127 is hydrogen, cyano, nitro, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 thioalkyl, -NH-R 128 ,
-C (O) NH-R 128 , unsubstituted or substituted aryl, heteroaryl, a R 128 denotes C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl, formyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl or C 1 -C 4 alkylsulfonyl;
or compounds of formula XXIV
Figure 00000035

in which each of R 129 and R 130 independently of one another is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, mono-C 1 -C 8 - or di-C 1 -C 8 alkylaminoguppu, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 thioalkyl, phenyl or heteroaryl, R 131 has the same meanings as R 129 , and additionally means OH, NH 2 , halogen atom, di-C 1 -C 4 aminoalkyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, R 132 has the same meanings as R 129 , and additionally denotes cyano, nitro, carboxyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl , di-C 1 -C 4 aminoalkyl, C 1 -C 4 alkylthio group, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, SO 2 -OH, isoc 1 -C 4 aminoalkylsulfonyl or C 1 -C 4 alkoxysulfonyl, R 133 has the same meanings as R 129 , and additionally represents OH, NH 2 , halogen atom, di-C 1 -C 4 aminoalkyl, pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, morpholin-1-yl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 - C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, phenoxy,
naphthoxy, phenylamino, benzoyloxy or phenylsulfonyloxy;
or compounds of formula XXV
Figure 00000036

in which R 134 denotes a hydrogen atom, C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl or C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, R 135 denotes hydrogen or halogen atom, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxy, a R 136 denotes a hydrogen atom or halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxy with the proviso that R 135 and R 136 cannot simultaneously denote hydrogen atoms. 15. Композиция по п. 14, которая включает эффективное количество являющегося антагонистом для гербицидов либо соединения формулы Х
Figure 00000037

в которой R37 обозначает водородный атом, С1-С8алкил или С1-С6алкокси или С3-С6алкенилоксизамещенный С1-С8алтил, а Х6 обозначает атом водорода или хлора, либо соединения формулы XI
Figure 00000038

в которой Е обозначает азотный атом или метин;
R38 обозначает -СС13, фенил или галозамещенный фенил;
R39 и R40 каждый независимо друг от друга обозначает атом водорода или галогена; а
R41 обозначает С1-С4алкил; либо соединения формулы XII
Figure 00000039

в которой R44 и R45 каждый независимо друг от друга обозначает атом водорода или галогена, а
R46, R47 и R48 каждый независимо друг от друга обозначает С1-С4алкил.15. The composition according to p. 14, which includes an effective amount of antagonist for herbicides or compounds of formula X
Figure 00000037

in which R 37 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy or C 3 -C 6 alkenyloxy substituted C 1 -C 8 altyl, and X 6 denotes a hydrogen or chlorine atom, or compounds of the formula XI
Figure 00000038

in which E denotes a nitrogen atom or Metin;
R 38 is —CC1 3 , phenyl or halosubstituted phenyl;
R 39 and R 40 each independently represents a hydrogen or halogen atom; but
R 41 is C 1 -C 4 alkyl; or compounds of formula XII
Figure 00000039

in which R 44 and R 45 each independently of one another denotes a hydrogen atom or halogen, and
R 46 , R 47 and R 48 each independently of one another denotes C 1 -C 4 alkyl. 16. Способ селективной борьбы с сорняками и травами среди сельскохозяйственных культур, который включает обработку этих сельскохозяйственных культур, их семян или рассады или участка, на котором их выращивают, гербицидно эффективным количеством гербицида формулы I и эффективным количеством являющегося антагонистом для гербицидов защитного агента формулы X, XI, XII, XIII, XIV, XV. XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV или XXV. 16. A method of selectively controlling weeds and grasses among agricultural crops, which includes the treatment of these crops, their seeds or seedlings, or the area where they are grown, with a herbicidally effective amount of a herbicide of formula I and an effective amount of an antagonist for herbicides of a protective agent of formula X XI, XII, XIII, XIV, XV. XVI, XVII, XVIII, XIX, XX, XXI, XXII, XXIII, XXIV or XXV. 17. Композиция по п. 11, которая включает вводимые в емкость для распыления адъюванты. 17. The composition according to p. 11, which includes introduced into the tank for spraying adjuvants. 18. Композиция по п. 14, которая включает вводимые в емкость для распыления адъюванты. 18. The composition according to p. 14, which includes introduced into the tank for spraying adjuvants.
RU2000125819A 1998-03-13 1999-03-11 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives having herbicidal action, a composition and a method of controlling weed RU2221787C9 (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH61698 1998-03-13
CH616/98 1998-03-13
CH243198 1998-12-08
CH2431/98 1998-12-08
PCT/EP1999/001593 WO1999047525A1 (en) 1998-03-13 1999-03-11 Herbicidally active 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003107304/04A Division RU2246492C2 (en) 1998-03-13 1999-03-11 Intermediate compounds for preparing derivatives of 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline showing herbicide effect
RU2003107303/04A Division RU2003107303A (en) 1998-03-13 2003-03-13 HERBICIDAL OXADIAZINES

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2000125819A true RU2000125819A (en) 2002-10-27
RU2221787C2 RU2221787C2 (en) 2004-01-20
RU2221787C9 RU2221787C9 (en) 2020-11-26

Family

ID=25685126

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000125819A RU2221787C9 (en) 1998-03-13 1999-03-11 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives having herbicidal action, a composition and a method of controlling weed
RU2003107304/04A RU2246492C2 (en) 1998-03-13 1999-03-11 Intermediate compounds for preparing derivatives of 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline showing herbicide effect

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003107304/04A RU2246492C2 (en) 1998-03-13 1999-03-11 Intermediate compounds for preparing derivatives of 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline showing herbicide effect

Country Status (22)

Country Link
US (1) US6410480B1 (en)
EP (1) EP1062217B1 (en)
JP (1) JP3652986B2 (en)
CN (1) CN1185234C (en)
AR (1) AR015243A1 (en)
AT (1) ATE242249T1 (en)
AU (1) AU741365B2 (en)
BR (1) BR9908757B1 (en)
CA (1) CA2318976C (en)
CZ (1) CZ301369B6 (en)
DE (1) DE69908568T2 (en)
DK (1) DK1062217T3 (en)
ES (1) ES2201698T3 (en)
FR (1) FR11C0010I2 (en)
HU (2) HU228637B1 (en)
NL (1) NL350038I2 (en)
PL (1) PL197466B1 (en)
RO (1) RO120911B1 (en)
RU (2) RU2221787C9 (en)
TR (1) TR200002366T2 (en)
UA (1) UA66837C2 (en)
WO (1) WO1999047525A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2251268C9 (en) * 1999-09-07 2012-12-20 Зингента Партисипейшнс Аг Herbicide composition, method for selective controlling of weeds and grassy plants

Families Citing this family (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4080743B2 (en) 1999-06-16 2008-04-23 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト Preparation of herbicide derivatives
ES2216957T3 (en) * 1999-09-07 2004-11-01 Syngenta Participations Ag HERBICIDE HALF.
ES2211615T3 (en) * 1999-09-07 2004-07-16 Syngenta Participations Ag HERBICIDE COMPOSITION.
ATE282597T1 (en) * 1999-09-07 2004-12-15 Syngenta Participations Ag P-TOLYL HETEROCYCLES AS HERBICIDES
US6535599B1 (en) * 1999-11-08 2003-03-18 Sprint Communications Company, L.P. System and method for processing ported calls
DE10016544A1 (en) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag New phenyl-substituted cyclic keto-enol compounds useful e.g. as insecticides, acaricides, nematocides, acaricides, herbicides, ectoparasiticides, antifouling agents or intermediates
US6960662B2 (en) 2000-08-04 2005-11-01 Warner-Lambert Company Process for preparing 2-(4-pyridyl)amino-6-dialkyloxyphenyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones
HUP0401746A3 (en) * 2001-07-18 2008-02-28 Basf Ag Substituted 6-(2-tolyl)-triazolopyrimidines as fungicides
WO2003067984A1 (en) * 2002-02-13 2003-08-21 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
MY157718A (en) * 2002-11-21 2016-07-15 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
TWI313676B (en) * 2002-12-05 2009-08-21 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of phenylmalonic acid dinitriles
DE10311300A1 (en) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag New 2-alkoxy-4-halo-6-alkylphenyl-substituted (hetero)cyclic ketoenols, useful as total or selective herbicides and pesticides, e.g. insecticides, acaricides and nematocides for plant protection
DE10326386A1 (en) * 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-heterocyclyl-phenyl-substituted cyclic ketoenols
DE10331675A1 (en) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetaryl-substituted pyrazolidinedione derivatives
DE10337497A1 (en) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-biphenyl-pyrazolidine-3,5-dione derivatives
DE10340739A1 (en) * 2003-09-04 2005-04-07 Satia Gmbh Process for the enzymatic preparation of mono- and diacylglyceride-containing emulsifiers
US7214825B2 (en) * 2003-10-17 2007-05-08 Honeywell International Inc. O-(3-chloropropenyl) hydroxylamine free base
DE102004014620A1 (en) * 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenyl-substituted cyclic ketoenols
DE102004035133A1 (en) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selective insecticides based on substituted cyclic ketoenols and safeners
DE102004041529A1 (en) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Gmbh Herbicide combinations with special ketoenols
DE102004044827A1 (en) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Iodine-phenyl-substituted cyclic ketoenols
KR101317353B1 (en) * 2004-10-27 2013-10-14 신젠타 파티서페이션즈 아게 A process for the preparation of [1,4,5]-oxadiazepane derivatives
TWI360533B (en) 2005-02-09 2012-03-21 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of intermediates
US7674521B2 (en) 2005-07-27 2010-03-09 International Business Machines Corporation Materials containing voids with void size controlled on the nanometer scale
DE102005059471A1 (en) * 2005-12-13 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag Herbicidal compositions with improved action
DE102005059469A1 (en) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insecticidal compositions having improved activity
SA06270491B1 (en) * 2005-12-27 2010-10-20 سينجنتا بارتيسبيشنز ايه جي Herbicidal CompositionComprising of 2,2-Dimethyl-Propionic Acid 8-(2,6-Diethyl-4-Methyl-Phenyl)-9-Oxo-1,2,4,5-Tetrahydro-9H-Pyrazolo[1,2 d] [1,4,5]Oxadiazepin-7-yl Ester and an alcohol
DE102006007882A1 (en) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag New cyclic keto enol derivatives useful for controlling animal pests and/or unwanted plant growth
GB0621440D0 (en) 2006-10-27 2006-12-06 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
AR064300A1 (en) 2006-12-14 2009-03-25 Syngenta Participations Ag PYRANDIONS, THIOPIRANDIONS AND CYCLOHEXANOTRIONAS AS HERBICIDES
US20100120618A1 (en) 2007-01-29 2010-05-13 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
GB0710223D0 (en) 2007-05-29 2007-07-11 Syngenta Ltd Novel Herbicides
GB0712653D0 (en) 2007-06-28 2007-08-08 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0715454D0 (en) 2007-08-08 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0715576D0 (en) 2007-08-09 2007-09-19 Syngenta Ltd Novel herbicides
CN101883768A (en) 2007-10-02 2010-11-10 财团法人乙卯研究所 Have 7 yuan of Za Huan De oxazolidone derivatives
EP2052605A1 (en) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbicide combination
KR20100100965A (en) 2007-12-13 2010-09-15 신젠타 리미티드 4-phenylpyrane-3,5-diones, 4-phenylthiopyrane-3,5-diones and 2-phenylcyclohexane-1,3,5-triones as herbicides
GB0812310D0 (en) 2008-07-03 2008-08-13 Syngenta Ltd Novel herbicides
DE102008037632A1 (en) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbicide combination with dimethoxytriazinyl-substituted difluoromethanesulfonylanilides
GB0900641D0 (en) 2009-01-15 2009-02-25 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0901086D0 (en) 2009-01-22 2009-03-11 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0901835D0 (en) 2009-02-04 2009-03-11 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0901834D0 (en) 2009-02-04 2009-03-11 Syngenta Ltd Novel herbicides
EA024266B1 (en) 2009-03-11 2016-09-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Haloalkylmethylenoxyphenyl-substituted ketoenols and use thereof
JP5995445B2 (en) 2009-03-12 2016-09-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Method for preparing chloroaromatic compounds and bromoaromatic compounds
GB0921346D0 (en) 2009-12-04 2010-01-20 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0921344D0 (en) 2009-12-04 2010-01-20 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0921343D0 (en) 2009-12-04 2010-01-20 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
CN102093389B (en) * 2009-12-09 2014-11-19 华东理工大学 Duplex and oxygen bridge heterlcyclic ring anabasine compound and preparation method thereof
WO2011073060A2 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Syngenta Participations Ag Method of combating and controlling pests
DE102010008644A1 (en) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Cyclic ketoenols for therapy
WO2011107741A1 (en) 2010-03-05 2011-09-09 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition comprising a mixture of a first herbicide and pinoxaden
KR20130080441A (en) 2010-05-31 2013-07-12 신젠타 파티서페이션즈 아게 Pesticidal compositions
KR20130080485A (en) 2010-05-31 2013-07-12 신젠타 파티서페이션즈 아게 Method of crop enhancement
CN103003239A (en) 2010-05-31 2013-03-27 先正达参股股份有限公司 Spiroheterocyclic pyrrolidine derivatives based pesticides
WO2011151197A1 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Syngenta Participations Ag 1, 8 -diazaspiro [4.5] decane- 2, 4 -dione derivatives useful as pesticides
EP2576555A1 (en) 2010-05-31 2013-04-10 Syngenta Participations AG 1, 8 -diazaspiro [4.5]decane- 2, 4 -dione derivatives useful as pesticides
WO2011151247A2 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
WO2012152527A2 (en) 2011-05-06 2012-11-15 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition comprising pinoxaden and fluroxypyr, and methods of use thereof
CN102326562A (en) * 2011-05-27 2012-01-25 陕西韦尔奇作物保护有限公司 Weeding composition containing carfentrazone-ethyl and pinoxaden
AR087008A1 (en) 2011-06-22 2014-02-05 Syngenta Participations Ag DERIVATIVES OF N-OXI-PIRAZOLO-TRIAZEPINA-DIONA
CN103717076B (en) 2011-08-10 2016-04-13 拜耳知识产权股份有限公司 Active compound combinations containing specific tetramic acid derivatives
CN103857661B (en) 2011-08-11 2016-11-16 拜耳知识产权有限责任公司 1,2,4 triazolyl substituted ketone enol
GB201115564D0 (en) 2011-09-08 2011-10-26 Syngenta Ltd Herbicidal composition
US20140187426A1 (en) 2011-09-16 2014-07-03 Syngenta Participations Ag Crop enhancement
PT2785708E (en) 2011-11-29 2016-06-03 Syngenta Participations Ag Insecticidal triazinone derivatives
WO2013110612A1 (en) 2012-01-26 2013-08-01 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites
WO2013127768A1 (en) 2012-03-01 2013-09-06 Syngenta Participations Ag Pyridine carboxamide pesticides
WO2013127780A1 (en) 2012-03-01 2013-09-06 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
EP2647626A1 (en) 2012-04-03 2013-10-09 Syngenta Participations AG. 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides
WO2013167651A1 (en) 2012-05-11 2013-11-14 Syngenta Participations Ag Crop enhancement
GB201210398D0 (en) 2012-06-11 2012-07-25 Syngenta Participations Ag Crop enhancement
GB201210395D0 (en) 2012-06-11 2012-07-25 Syngenta Participations Ag Crop enhancement compositions
WO2014023531A1 (en) 2012-08-07 2014-02-13 Syngenta Participations Ag Trifluoromethylpyridine carboxamides as pesticides
CN102907443B (en) * 2012-10-31 2014-02-12 青岛瀚生生物科技股份有限公司 Agricultural field weedicide
EP2738171A1 (en) 2012-11-30 2014-06-04 Syngenta Participations AG. Pesticidally active tricyclic pyridyl derivatives
WO2014142308A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 公益財団法人相模中央化学研究所 Bicyclic pyrazolinone derivative and herbicide comprising same as effective component thereof
CA2906431A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Sagami Chemical Research Institute Polycyclic pyrazolinone derivative and herbicide comprising same as effective component thereof
HUE049733T2 (en) 2013-07-02 2020-10-28 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
JP6469111B2 (en) 2013-12-20 2019-02-13 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー Substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulfur-containing substituents having pesticidal activity
WO2016016131A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Syngenta Participations Ag Pesticidally active cyclic enaminones
JP2017214289A (en) * 2014-09-12 2017-12-07 公益財団法人相模中央化学研究所 Pyrazolinone derivative, method for producing the same and herbicide containing the same as an active ingredient
CN106259396A (en) * 2015-05-11 2017-01-04 深圳诺普信农化股份有限公司 Herbicidal combinations
EA201892187A1 (en) * 2016-04-14 2019-05-31 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт ANNELED DERIVATIVES OF 3-PHENYLTETRIC ACID WITH HERBICIDAL ACTION
CN105851038B8 (en) * 2016-05-20 2019-11-26 陕西上格之路生物科学有限公司 A kind of ternary weeding composition of fluorine-containing chloropyridine ester
CN106070249A (en) * 2016-06-01 2016-11-09 浙江天丰生物科学有限公司 A kind of rice terrace Herbicidal combinations
HUE060023T2 (en) * 2016-07-22 2023-01-28 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of spiroheterocyclic pyrrolidine dione herbicides by means of the intermediate compound 2-(4-chloro-2,6-dimethyl-phenyl)acetic acid
CN108264493B (en) * 2016-12-30 2022-09-30 泸州东方农化有限公司 Process for preparing oxydiazacyclic compound and application thereof
CA3048084C (en) * 2016-12-30 2021-06-15 Oriental (Luzhou) Agrochemicals. Co., Ltd. Protected oxadiazacyclic compounds, method for preparing oxadiazacyclic compounds and uses thereof
CN106928253A (en) * 2017-03-09 2017-07-07 武汉工程大学 A kind of preparation method of pinoxaden
CN110066286B (en) * 2018-01-24 2020-06-16 湖南化工研究院有限公司 Phenylpyrazoline compound with biological activity and preparation method and application thereof
PL3950666T3 (en) 2019-04-01 2024-04-15 Oriental (Luzhou) Agrochemicals. Co., Ltd. Halogenated conjugated diene compound and preparation and use thereof
WO2020199079A1 (en) 2019-04-01 2020-10-08 泸州东方农化有限公司 Conjugated triene compound, preparation method therefor and use thereof
ES2936283T3 (en) 2019-07-18 2023-03-15 Adama Agan Ltd Stable formulation comprising herbicides
CN112522340B (en) * 2019-09-19 2023-05-09 四川利尔生物科技有限公司 Method for preparing 1-oxygen-4, 5-diazacycloheptane by enzyme catalysis hydrolysis
CN111226962A (en) * 2020-02-21 2020-06-05 安徽丰乐农化有限责任公司 Post-seedling compound herbicide for barley field
EP4132937A1 (en) 2020-04-06 2023-02-15 Adama Agan Ltd. Co-crystals of antioxidants and active ingredients and use of antioxidants as stabilizer
CN114106016A (en) * 2020-08-29 2022-03-01 海利尔药业集团股份有限公司 Phenylpyrazoline derivative or salt thereof, composition and application thereof
CN118201491A (en) * 2021-10-22 2024-06-14 先正达农作物保护股份公司 Herbicide transportation system
GB202117598D0 (en) 2021-12-06 2022-01-19 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4109208A1 (en) 1991-03-21 1992-09-24 Bayer Ag 3-HYDROXY-4-ARYL-5-OXO-PYRAZOLINE DERIVATIVES
US5358924A (en) * 1991-03-21 1994-10-25 Bayer Aktiengesellschaft 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrozoline derivatives, compositions and use
WO1994003458A1 (en) * 1992-07-30 1994-02-17 Degussa Aktiengesellschaft Anellated (oxa)hydantoines and their use as herbicides
HUT73746A (en) 1993-07-05 1996-09-30 Bayer Ag Substituted aryl-keto-enolic heterocycles, process for preparation the same and their use as arthropodes, fungicides and herbicides
PL319092A1 (en) 1994-10-17 1997-07-21 Ciba Geigy Ag Herbicidal composition
WO1996021652A1 (en) * 1995-01-13 1996-07-18 Novartis Ag 4-aryl- and 4-heteroaryl -5-oxopyrazoline derivatives having pesticidal properties
BR9606956B1 (en) * 1995-02-13 2010-10-05 phenyl substituted cyclic ketoenols, process for their preparation, their uses in the preparation of pesticides and herbicides, pesticides and herbicides comprising them, process for the preparation of pesticides and herbicides and use and method of pest and weed control employing the said compounds.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2251268C9 (en) * 1999-09-07 2012-12-20 Зингента Партисипейшнс Аг Herbicide composition, method for selective controlling of weeds and grassy plants

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000125819A (en) 3-HYDROXY-4-ARYL-5-OXOPYRAZOLINE DERIVATIVES WITH HERBICIDAL ACTION
RU2002107612A (en) New herbicides
RU2221787C2 (en) Derivatives of 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline eliciting herbicide effect, composition and method for control of weed plants
RU2007107942A (en) Quinoline derivatives and insecticides, including them as an active ingredient
RU2004121680A (en) NEW HERBICIDES
RU2004106792A (en) Pyridylpropynyloxyphenyl derivatives for use as herbicides
IE56309B1 (en) Didehydromilbemycin derivatives,their preparation and compositions containing them
RU97118132A (en) COMPOSITION FOR THE FIGHT AGAINST THE DISEASES OF AGRICULTURAL AND FRUIT CROPS AND THE METHOD OF THE FIGHT AGAINST THEIR DISEASES
RU2002107611A (en) Herbicidal composition
ES2311677T3 (en) USE OF NEURONAL SODIUM CHANNEL ANTAGONISTS TOGETHER WITH AMITRAZ FOR THE CONTROL OF ECTOPARASITES IN HOMEOTHERMAL ANIMALS.
AU751711B2 (en) Ectoparasiticide agents
JP2013512929A5 (en)
RU98108416A (en) PEST RESOURCES CONTAINING INHIBITING BREATHING ON CYTOCHROME COMPLEX III ACTIVE SUBSTANCE AND PHENAZACHINE
AU719657B2 (en) Herbicidal composition
US20080214632A1 (en) Parasiticidal Compositions
BG50371A3 (en) Herbicide composition and a method of controlling undesirable vegetation
SU651640A3 (en) Herbicide composition
RU2004109165A (en) 4 "-DEOXY-4- (S) -AMINOAVERMECTINE DERIVATIVES
EP0561820B1 (en) Control of parasitic nematodes
KR960000026A (en) Selective Herbicide Composition
ATE82964T1 (en) HETEROCYCLIC NEOPHAN ANALOGUES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS PESTICIDES.
KR880003950A (en) Novel 23-deoxy derivatives of LL-F28249 compounds, methods of using the derivatives and compositions containing them
KR880003918A (en) Hydantoin derivatives and herbicides containing them as active ingredients
KR910014357A (en) Novel substituted β-pyrimidinyloxy (thio)-and β-triazinyloxy (thio) cycloalkanecarboxylic acid derivatives, methods for their preparation, and use as herbicides, fungicides and plant growth regulators
WO2014197703A1 (en) Parasiticidal compounds, methods, and formulations