RU2000100463A - CATIONIC MONOBENZENE NITROPHYLENYADINAMINES, THEIR APPLICATION FOR COLORING CERATIN FIBERS CONTAINING THEIR COLORING COMPOSITIONS AND METHODS OF COLORING - Google Patents

CATIONIC MONOBENZENE NITROPHYLENYADINAMINES, THEIR APPLICATION FOR COLORING CERATIN FIBERS CONTAINING THEIR COLORING COMPOSITIONS AND METHODS OF COLORING

Info

Publication number
RU2000100463A
RU2000100463A RU2000100463/04A RU2000100463A RU2000100463A RU 2000100463 A RU2000100463 A RU 2000100463A RU 2000100463/04 A RU2000100463/04 A RU 2000100463/04A RU 2000100463 A RU2000100463 A RU 2000100463A RU 2000100463 A RU2000100463 A RU 2000100463A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
radical
alkyl
alkylcarbonyl
group
Prior art date
Application number
RU2000100463/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2188818C2 (en
Inventor
Ален ЖЕНЕ
Ален ЛАГРАНЖ
Original Assignee
Л'Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9900150A external-priority patent/FR2788273B1/en
Application filed by Л'Ореаль filed Critical Л'Ореаль
Publication of RU2000100463A publication Critical patent/RU2000100463A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2188818C2 publication Critical patent/RU2188818C2/en

Links

Claims (1)

1. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины, отвечающие формуле I, и их соли присоединения с кислотой:
Figure 00000001
1
в которой R1, R2, R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; нижеописанную группу Z; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкоксиаклил с 1-6 атомами углерода; радикал арил; радикал бензил; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С1-С6)алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N,N-(С1-С6)диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал тиокарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал трифторалкил с 1-6 атомами углерода; радикал сульфоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С1-С6)алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N, N- (С1-С6)диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; радикал амино (С1-С6)алкил, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и в котором амин замещен одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбранными из алкила, моногидроксиалкила с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкила с 2-6 атомами углерода, (С1-С6)алкилкарбонила, карбамила, N-(С1-С6)алкилкарбамила или N,N-(С1-С6)диалкилкарбамила, (С1-С6)алкилсульфонила, формила, трифтор(С1-С6)алкилкарбонила, (С1-С6)алкилкарбокси, тиокарбамила, или же нижеуказанной группой Z; или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный, углеродный цикл или содержащий один или несколько гетероатомов;
R5, R6, одинаковые или различные, представляют собой атом водорода; атом галогена; нижеописанную группу Z; радикал (С1-С6)алкилкарбонил; радикал амино (С1-С6)алкилкарбонил; радикал N-Z-амино (С1-С6)алкилкарбонил; радикал N-(С1-С6)алкиламино (С1-С6)алкилкарбонил; радикал N,N-(С1-С6)диалкиламино(С1-С6)алкилкарбонил; радикал амино(С1-С6)алкилкарбонил(С1-С6)алкил; радикал N-Z-амино (С1-С6) алкилкарбонил (С1-С6) алкил; радикал N-(С1-С6)алкиламино (С1-С6)алкилкарбонил(С1-С6)алкил; радикал N, N-(С1-С6)диалкиламино(С1-С6)алкилкарбонил (С1-С6)алкил; радикал карбокси; радикал (С1-С6)алкилкарбокси; радикал (С1-С6)алкилсульфонил; радикал аминосульфонил; радикал N-Z-аминосульфонил; радикал N-(С1-С6)алкиламиносульфонил; радикал N,N-(С1-С6)диалкиламиносульфонил; радикал аминосульфонил(С1-С6)алкил; радикал N-Z-аминосульфонил(С1-С6)алкил; радикал N-(С1-С6) алкиламиносульфонил (С1-С6)алкил; радикал N,N-(С1-С6)диалкиламиносульфонил(С1-С6)алкил; радикал карбамил; радикал N-(С1-С6)алкилкарбамил; радикал N, N-(С1-С6) диалкилкарбамил; радикал карбамил(С1-С6)алкил; радикал N-(С1-С6)алкилкарбамил(С1-С6)алкил; радикал N,N-(С1-С6)диалкилкарбамил (С1-С6)алкил; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал трифторалкил с 1-6 атомами углерода; радикал циано; радикал амино(С1-С6)алкил, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и в котором амин не замещен или замещен одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбранными из алкила с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкила с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкила с 2-6 атомами углерода, (С1-С6)алкилкарбонила, карбамила, N-(С1-С6) алкилкарбамила или N,N-( С1-С6)диалкилкарбамила, (С1-С6)алкилсульфонила, формила, трифтор(С1-С6)алкилкарбонила, (С1-С6)алкилкарбокси, тиокарбамила, или же нижеописанной группой Z; нижеописанную группу OR7 или -SR7, или они могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный, углеродный цикл или содержащий один или несколько гетероатомов;
R7 обозначает атом водорода; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; группу Z; радикал (С1-С6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал арил; радикал бензил; радикал карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С1-С6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N,N-(С1-С6)диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал трифторалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С1-С6) алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N,N-(С1-С6) диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и в котором амин замещен одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбранными из (С1-С6)алкила, моногидрокси(С1-С6)алкила, полигидрокси(C2-C6)алкила, (С1-С6) алкилкарбонила, формила, трифтор(С1-С6)алкилкарбонила, (С1-С6)алкилкарбокси, карбамила, N-(С1-С6)алкилкарбамила, N,N-(С1-С6)диалкилкарбамила, тиокарбамила, (С1-С6)алкилсульфонила или нижеописанной группой Z; или они могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный, углеродный цикл или содержащий один или несколько гетероатомов;
Z выбирается из катионных ненасыщенных групп, отвечающих следующим формулам II и III, или катионных насыщенных групп, отвечающих следующей формуле IV:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

в которых D представляет собой связующее звено, являющееся линейной или разветвленной алкильной цепью, содержащей предпочтительно от 1 до 14 атомов углерода, которая может прерываться одним или несколькими гетероатомами, такими как атомы кислорода, серы или азота и которая может быть замещена одним или несколькими радикалами гидроксила или алкокси с 1-6 атомами углерода и которая может нести одну или несколько кетонных групп;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или различные, являются атомом углерода, кислорода, серы или азота;
n представляет собой целое число от 0 до 4 включительно;
m представляет собой целое число от 0 до 5 включительно;
радикалы R, одинаковые или различные, представляют собой вторую группу Z, идентичную или отличную от первой группы Z, атом галогена, радикал гидроксил, радикал алкил с 1-6 атомами углерода, радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикал нитро, радикал циано, радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, амидо, альдегидо, карбоксил, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода, тио, тиоалкил с 1-6 атомами углерода, (С1-С6)алкилтио, аминогруппу, аминогруппу, защищенную (C1-C6)алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)алкилсульфонилом; группу NHR'' или NR''R''', в которых R" и R''', одинаковые или различные, представляют собой алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода или полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода;
R8 представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода, карбамилалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-C6)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода, бензил, вторую группу Z, идентичную или отличную от первой группы Z;
R9, R10 и R11, одинаковые или различные, представляют собой алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, (C1-С6)алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, арил, бензил, амидоалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-C6)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода или аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором аминогруппа защищена (C1-C6)алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)алкилсульфонилом; два из радикалов R9, R10 или R11 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный 5- или 6-членный, углеродный цикл или содержащий один или несколько гетероатомов, как, например, пирролидиновый цикл, пиперидиновый цикл, пиперазиновый или морфолиновый цикл, при этом указанный цикл может быть не замещен или замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2-6 атомами углерода, радикалом нитро, циано, цианоалкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)триалкилсиланалкилом с 1-6 атомами углерода, радикалом амидо, альдегидо, карбоксилом, кетоалкилом с 1-6 атомами углерода, тио, тиралкилом с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)алкилтио, радикалом амино, радикалом амино, защищенным (C1-С6)алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)алкилсульфонилом; один из радикалов R9, R10 или R11 также может представлять собой вторую группу Z, идентичную или отличную от первой группы Z;
R12 представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; арил; бензил; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором аминогруппа защищена (C1-C6)алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)алкилсульфонилом; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-С6)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода; сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-С6)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; (С1-С6)алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6)алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-С6)алкилкетоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-С6)алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6)алкилсульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода;
х и у представляют собой целые числа, равные от 0 до 1; при следующем условии: в катионных ненасыщенных группах, отвечающих формуле (II) когда х = 0, то связующее звено D связано с атомом азота, когда х = 1, то связующее звено D связано с одной из вершин Е, G, J или L, у принимает значение, равное 1, только если вершины Е, G, J и L представляют собой одновременно атом углерода, а радикал R8 находится на атоме азота ненасыщенного цикла, или же по меньшей мере, одна из вершин Е, G, J или L представляет собой атом азота, на котором зафиксирован радикал R8; в катионных ненасыщенных группах, отвечающих формуле III когда х = 0, то связующее звено D связано с атомом азота, когда х = 1, то связующее звено D связано с одной из вершин Е, G, J, L или М, у принимает значение, равное 1, только когда, по меньшей мере, одна из вершин Е, G, J, L и М является двухвалентным атомом, а радикал R8 находится на атоме азота ненасыщенного цикла; в катионных группах, отвечающих формуле IV когда х = 0, то связующее звено D связано с атомом азота, несущим радикалы R9-R11, когда х = 1, тогда два из радикалов с R9 по R11 образуют совместно с атомом азота, с которым они связаны, такой насыщенный цикл с 5 или 6 звеньями, как описан выше; а связующее звено D находится на атоме углерода указанного насыщенного цикла;
Х- представляет собой одновалентный или двухвалентный анион, при условии, что количество катионных ненасыщенных групп Z, отвечающих формуле (II), в которых, по меньшей мере, одна из вершин Е, G, J и L представляет собой атом азота, по меньшей мере, равно 1, и когда один и только один из радикалов R1-R4 или R7 обозначает группу Z, в которой связующее звено D является алкильной цепью, содержащей кетонную группу, тогда указанная кетонная группа не связана непосредственно с атомом азота группы NR1R2 или NR3R4 или с атомом кислорода группы OR7.1. Cationic monobenzene nitrophenylenediamine corresponding to the formula I, and their addition salts with an acid:
Figure 00000001
one
in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, represent a hydrogen atom; group Z below; an alkyl radical with 1-6 carbon atoms; a monohydroxyalkyl radical with 1-6 carbon atoms; a polyhydroxyalkyl radical with 2-6 carbon atoms; radical (C 1 -C 6 ) alkoxyaclyl with 1-6 carbon atoms; an aryl radical; benzyl radical; a cyanoalkyl radical with 1-6 carbon atoms; a carbamylalkyl radical with 1-6 carbon atoms; an N- (C 1 -C 6 ) alkylcarbamylalkyl radical with 1-6 carbon atoms; the radical N, N- (C 1 -C 6 ) dialkylcarbamylalkyl with 1-6 carbon atoms; a thiocarbamylalkyl radical with 1-6 carbon atoms; a trifluoroalkyl radical with 1-6 carbon atoms; a sulfoalkyl radical with 1-6 carbon atoms; radical (C 1 -C 6 ) alkylcarboxylic with 1-6 carbon atoms; radical (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl with 1-6 carbon atoms; an aminosulfonylalkyl radical with 1-6 carbon atoms; radical NZ-aminosulfonylalkyl with 1-6 carbon atoms; an N- (C 1 -C 6 ) alkylaminosulphonylalkyl radical with 1-6 carbon atoms; the radical N, N- (C 1 -C 6 ) dialkylaminosulfonyl with 1-6 carbon atoms; a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonylalkyl radical with 1-6 carbon atoms; an aminoalkyl radical with 1-6 carbon atoms in which the alkyl is unsubstituted or is substituted by one or more hydroxy radicals; an amino (C 1 -C 6 ) alkyl radical in which the alkyl is not substituted or is substituted by one or more hydroxy radicals and in which the amine is substituted by one or two radicals identical or different, selected from alkyl, monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms, polyhydroxyalkyl with 2-6 carbon atoms, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, carbamyl, N- (C 1 -C 6 ) alkylcarbamyl or N, N- (C 1 -C 6 ) dialkylcarbamyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl , formyl, trifluoro (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarboxy, thiocarbamyl, or the following Z group; or may form, together with the nitrogen atom to which they are bound, a 5 or 6-membered carbon cycle or containing one or more heteroatoms;
R 5 , R 6 , which are the same or different, represent a hydrogen atom; halogen atom; group Z below; a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl radical; an amino (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl radical; the radical NZ-amino (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl; an N- (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl radical; an N, N- (C 1 -C 6 ) dialkylamino (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl radical; an amino (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl radical; an NZ-amino (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl radical; an N- (C 1 -C 6 ) alkylamino (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl radical; an N, N- (C 1 -C 6 ) dialkylamino (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl (C 1 -C 6 ) alkyl radical; a carboxy radical; a (C 1 -C 6 ) alkylcarboxy radical; radical (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl; aminosulfonyl radical; radical NZ-aminosulfonyl; an N- (C 1 -C 6 ) alkylaminosulfonyl radical; the radical N, N- (C 1 -C 6 ) dialkylaminosulfonyl; aminosulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl radical; the radical NZ-aminosulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl; an N- (C 1 -C 6 ) alkylaminosulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl radical; an N, N- (C 1 -C 6 ) dialkylaminosulfonyl (C 1 -C 6 ) alkyl radical; a carbamyl radical; an N- (C 1 -C 6 ) alkylcarbamyl radical; an N, N- (C 1 -C 6 ) dialkylcarbamyl radical; a carbamyl (C 1 -C 6 ) alkyl radical; an N- (C 1 -C 6 ) alkylcarbamyl (C 1 -C 6 ) alkyl radical; an N, N- (C 1 -C 6 ) dialkylcarbamyl (C 1 -C 6 ) alkyl radical; an alkyl radical with 1-6 carbon atoms; a monohydroxyalkyl radical with 1-6 carbon atoms; a polyhydroxyalkyl radical with 2-6 carbon atoms; radical (C 1 -C 6 ) alkoxyalkyl with 1-6 carbon atoms; a trifluoroalkyl radical with 1-6 carbon atoms; radical cyano; an amino (C 1 -C 6 ) alkyl radical in which the alkyl is unsubstituted or substituted by one or more hydroxy radicals and in which the amine is unsubstituted or substituted by one or two radicals identical or different, selected from alkyl with 1-6 carbon atoms, monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms, polyhydroxyalkyl with 2-6 carbon atoms, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, carbamyl, N- (C 1 -C 6 ) alkylcarbamyl or N, N- (C 1 -C 6 ) dialkylcarbamyl (C 1 -C 6) alkylsulphonyl, formyl, trifluoro (C 1 -C 6) alkylcarbonyl, (C 1 -C 6) alkylcarboxyl, thiocarbamyl or below-described Rupp Z; the following group is OR 7 or -SR 7 , or they may form, together with the nitrogen atom to which they are bound, a 5- or 6-membered carbon cycle or containing one or more heteroatoms;
R 7 denotes a hydrogen atom; an alkyl radical with 1-6 carbon atoms; a monohydroxyalkyl radical with 1-6 carbon atoms; a polyhydroxyalkyl radical with 2-6 carbon atoms; group Z; radical (C 1 -C 6 ) alkoxyalkyl with 1-6 carbon atoms; an aryl radical; benzyl radical; a carboxyalkyl radical with 1-6 carbon atoms; radical (C 1 -C 6 ) alkylcarboxylic with 1-6 carbon atoms; a cyanoalkyl radical with 1-6 carbon atoms; a carbamylalkyl radical with 1-6 carbon atoms; an N- (C 1 -C 6 ) alkylcarbamylalkyl radical with 1-6 carbon atoms; the radical N, N- (C 1 -C 6 ) dialkylcarbamylalkyl with 1-6 carbon atoms; a trifluoroalkyl radical with 1-6 carbon atoms; an aminosulfonylalkyl radical with 1-6 carbon atoms; radical NZ-aminosulfonylalkyl with 1-6 carbon atoms; radical N- (C 1 -C 6 ) alkylaminosulfonylalkyl with 1-6 carbon atoms; the radical N, N- (C 1 -C 6 ) dialkylaminosulfonyl with 1-6 carbon atoms; radical (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl with 1-6 carbon atoms; radical (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl with 1-6 carbon atoms; a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonylalkyl radical with 1-6 carbon atoms; an aminoalkyl radical with 1-6 carbon atoms in which the alkyl is unsubstituted or is substituted by one or more hydroxy radicals; an aminoalkyl radical with 1-6 carbon atoms in which the alkyl is unsubstituted or is substituted by one or more hydroxy radicals and in which the amine is substituted by one or two radicals identical or different, selected from (C 1 -C 6 ) alkyl, monohydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, polyhydroxy (C 2 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, formyl, trifluoro (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylcarboxy, carbamyl, N- (C 1 -C 6 ) alkylcarbamyl, N, N- (C 1 -C 6 ) dialkylcarbamyl, thiocarbamyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, or group Z below; or they can form, together with the nitrogen atom to which they are bound, a 5 or 6-membered carbon cycle or containing one or more heteroatoms;
Z is selected from cationic unsaturated groups corresponding to the following formulas II and III, or cationic saturated groups corresponding to the following formula IV:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

in which D represents a link, which is a linear or branched alkyl chain, containing preferably from 1 to 14 carbon atoms, which can be interrupted by one or more heteroatoms, such as oxygen, sulfur or nitrogen atoms and which can be replaced by one or more hydroxyl radicals or alkoxy with 1-6 carbon atoms and which can carry one or more ketone groups;
the vertices E, G, J, L, and M, which are the same or different, are a carbon, oxygen, sulfur or nitrogen atom;
n is an integer from 0 to 4 inclusive;
m is an integer from 0 to 5 inclusive;
radicals R, identical or different, represent the second group Z, identical or different from the first group Z, a halogen atom, a hydroxyl radical, an alkyl radical with 1-6 carbon atoms, a monohydroxyalkyl radical with 1-6 carbon atoms, a polyhydroxyalkyl radical with 2- 6 carbon atoms, nitro radical, cyano radical, cyanoalkyl radical with 1-6 carbon atoms, alkoxy with 1-6 carbon atoms, (C 1 -C 6 ) trialkylsilane alkyl with 1-6 carbon atoms, amido, aldehyde, carboxyl, alkylcarbonyl with 1-6 carbon atoms, thio, thioalkyl of 1-6 carbon atoms, (C 1 -C 6) Alki thio, amino, amino, protected (C 1 -C 6) alkylcarbonyl, karbamilom or (C 1 -C 6) alkylsulfonyl; group NHR "or NR" R "" in which R "and R"", the same or different, are alkyl with 1-6 carbon atoms, monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms or polyhydroxyalkyl with 2-6 carbon atoms;
R 8 is alkyl with 1-6 carbon atoms, monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms, polyhydroxyalkyl with 2-6 carbon atoms, cyanoalkyl with 1-6 carbon atoms, (C 1 -C 6 ) trialkylsilane alkyl with 1-6 carbon atoms , (C 1 -C 6 ) alkoxyalkyl with 1-6 carbon atoms, carbamylalkyl with 1-6 carbon atoms, (C 1 -C 6 ) alkylcarboxyethyl with 1-6 carbon atoms, benzyl, second group Z, identical or different from the first Z groups;
R 9 , R 10 and R 11 , the same or different, are alkyl with 1-6 carbon atoms, monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms, polyhydroxyalkyl with 2-6 carbon atoms, (C 1 -C 6 ) alkoxyalkyl with 1- 6 carbon atoms, cyanoalkyl with 1-6 carbon atoms, aryl, benzyl, amidoalkyl with 1-6 carbon atoms, (C 1 -C 6 ) trialkylsilane alkyl with 1-6 carbon atoms or aminoalkyl with 1-6 carbon atoms, in which the amino group protected by (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, carbamyl or (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl; two of the radicals R 9 , R 10 or R 11 can also form, together with the nitrogen atom to which they are bound, a saturated 5- or 6-membered carbon cycle or containing one or more heteroatoms, such as, for example, the pyrrolidine cycle, the piperidine cycle , piperazine or morpholine cycle, while the specified cycle can be unsubstituted or substituted by halogen atom, hydroxyl, alkyl with 1-6 carbon atoms, monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms, polyhydroxyalkyl with 2-6 carbon atoms, nitro radical, cyano, cyanoalkyl with 1-6 carbon atoms a, alkoxy with 1-6 carbon atoms, (C 1 -C 6 ) trialkylsilane alkyl with 1-6 carbon atoms, radical amido, aldehyde, carboxyl, ketoalkyl with 1-6 carbon atoms, thio, tyralkyl with 1-6 carbon atoms, (C 1 -C 6 ) alkylthio, amino radical, amino radical, protected (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, carbamyl or (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl; one of the radicals R 9 , R 10 or R 11 can also be a second group Z, identical or different from the first group Z;
R 12 is alkyl with 1-6 carbon atoms; monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms; polyhydroxyalkyl with 2-6 carbon atoms; aryl; benzyl; aminoalkyl with 1-6 carbon atoms, aminoalkyl with 1-6 carbon atoms, in which the amino group is protected by (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, carbamyl or (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl; carboxyalkyl with 1-6 carbon atoms; cyanoalkyl with 1-6 carbon atoms; carbamylalkyl with 1-6 carbon atoms; trifluoroalkyl with 1-6 carbon atoms; (C 1 -C 6 ) trialkylsilane alkyl with 1-6 carbon atoms; sulfonamidoalkyl with 1-6 carbon atoms; (C 1 -C 6 ) alkylcarboxylic with 1-6 carbon atoms; (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylalkyl with 1-6 carbon atoms; (C 1 -C 6 ) alkylsulfonylalkyl with 1-6 carbon atoms; (C 1 -C 6 ) alkyl ketoalkyl with 1-6 carbon atoms; an N- (C 1 -C 6 ) alkylcarbamylalkyl radical with 1-6 carbon atoms; an N- (C 1 -C 6 ) alkylsulfonamidoalkyl radical with 1-6 carbon atoms;
x and y are integers from 0 to 1; under the following condition: in cationic unsaturated groups corresponding to formula (II) when x = 0, then the link D is connected to the nitrogen atom, when x = 1, then the link D is connected to one of the vertices E, G, J or L, y takes on a value equal to 1 only if the vertices of E, G, J and L are simultaneously a carbon atom, and the radical R 8 is on the nitrogen atom of the unsaturated cycle, or at least one of the vertices of E, G, J or L represents the nitrogen atom on which the radical R 8 is fixed; in cationic unsaturated groups corresponding to formula III, when x = 0, the connecting link D is connected to the nitrogen atom, when x = 1, then the connecting link D is connected to one of the vertices E, G, J, L or M, y takes the value equal to 1, only when at least one of the vertices E, G, J, L and M is a divalent atom, and the radical R 8 is on the nitrogen atom of the unsaturated cycle; in cationic groups corresponding to formula IV, when x = 0, then binding link D is linked to the nitrogen atom bearing the radicals R 9 -R 11 , when x = 1, then two of the radicals R 9 to R 11 form together with the nitrogen atom, to which they are associated, such a saturated cycle with 5 or 6 links, as described above; and the link D is on the carbon atom of the indicated saturated cycle;
X - is a monovalent or divalent anion, provided that the number of cationic unsaturated groups Z corresponding to formula (II), in which at least one of the vertices E, G, J and L is a nitrogen atom, at least is equal to 1, and when one and only one of the radicals R 1 -R 4 or R 7 denotes the group Z, in which the linker D is an alkyl chain containing a ketone group, then the specified ketone group is not directly linked to the nitrogen atom of the group NR 1 R 2 or NR 3 R 4 or with an oxygen atom of the OR 7 group. 2. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины по п.1, отличающиеся тем, что циклы ненасыщенных групп Z формулы (II) выбираются из пиррольных, имидазольных, пиразольных, оксазольных, тиазольных и триазольных циклов. 2. Cationic monobenzene nitrophenylenediamines according to claim 1, characterized in that the cycles of unsaturated groups Z of formula (II) are selected from pyrrole, imidazole, pyrazole, oxazole, thiazole and triazole cycles. 3. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины по п.1, отличающиеся тем, что циклы ненасыщенных групп Z формулы (III) выбираются из пиридиновых, пиримидиновых, пиразиновых, оксазиновых и триазиновых циклов. 3. Cationic monobenzene nitrophenylenediamine according to claim 1, characterized in that the cycles of unsaturated groups Z of formula (III) are selected from pyridine, pyrimidine, pyrazine, oxazine and triazine cycles. 4. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что в формуле (IV) два из радикалов R8, R9 и R10 образуют пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл, причем указанный цикл может быть не замещен или замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2-6 атомами углерода, нитрогруппой, цианогруппой, цианоалкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, (C1-C6)триалкилсиланалкилом с 1-6 атомами углерода, радикалом амидо, альдегидо, карбоксилом, алкилкарбонилом с 1-6 атомами углерода, радикалом тио, тиоалкилом с 1-6 атомами углерода, радикалом (C1-C6)алкилтио, аминогруппой, аминогруппой, защищенной (C1-С6)алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)алкилсульфонилом.4. Cationic monobenzene nitrophenylenediamines according to any one of the preceding paragraphs, characterized in that in formula (IV) two of the radicals R 8 , R 9 and R 10 form a pyrrolidine, piperidine, piperazine or morpholine cycle, and this cycle may not be substituted or substituted halogen atom, hydroxyl, alkyl with 1-6 carbon atoms, monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms, polyhydroxyalkyl with 2-6 carbon atoms, nitro group, cyano group, cyanoalkyl with 1-6 carbon atoms, alkoxy with 1-6 carbon atoms, ( C 1 -C 6 ) trialkylsilane alkyl with 1-6 carbon atoms, amido radical, aldehyde, carboxyl, alkylcarbonyl with 1-6 carbon atoms, thio radical, thioalkyl with 1-6 carbon atoms, (C 1 -C 6 ) alkylthio radical, amino group, protected amino group (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyl, carbamyl or (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl. 5. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что X- выбирается из атома галогена, гидроксида, гидросульфата или (C1-C6)алкилсульфата.5. Cationic monobenzene nitrophenylenediamine according to any one of the preceding paragraphs, characterized in that X- is selected from a halogen atom, hydroxide, hydrosulfate or (C 1 -C 6 ) alkyl sulfate. 6. Катионные монобензольные нитрифенилендиамины по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что они выбираются из тех, которые соответствуют следующим формулам с (I)1 по (I)15:
Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

Figure 00000014

Figure 00000015

Figure 00000016

Figure 00000017

Figure 00000018


7. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что соли присоединения с кислотой выбираются из хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов.6. Cationic monobenzene nitriphenylenediamine according to any one of the preceding paragraphs, characterized in that they are selected from those that correspond to the following formulas with (I) 1 to (I) 15 :
Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

Figure 00000014

Figure 00000015

Figure 00000016

Figure 00000017

Figure 00000018


7. Cationic monobenzene nitrophenylenediamine according to any one of the preceding paragraphs, characterized in that the addition salts with an acid are selected from chlorohydrates, hydrobromous, sulphates, citrates, succinates, tartrates, lactates and acetates. 8. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины, отвечающие формуле I, такие как описаны в любом из пп.1-7, в качестве прямых красителей в красящих композициях или для получения красящих композиций, предназначенных для окрашивания кератинового вещества, особенно для кератиновых волокон человека, в частности, волос. 8. Cationic monobenzene nitrophenylenediamines corresponding to formula I, such as described in any of claims 1 to 7, as direct dyes in dyeing compositions or for preparing dyeing compositions intended for dyeing keratin substances, especially for human keratin fibers, in particular hair. 9. Красящая композиция, предназначенная для кератинового вещества, отличающаяся тем, что она содержит в среде, пригодной для окрашивания, эффективное количество, по меньшей мере, одного катионного монобензольного нитрофенилендиамина, отвечающего формуле I, описанного в любом из пп.1-7. 9. Ink composition intended for keratin substances, characterized in that it contains in an environment suitable for dyeing, an effective amount of at least one cationic monobenzene nitrophenylenediamine, corresponding to formula I, described in any of paragraphs.1-7. 10. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что она пригодна для прямого окрашивания кератиновых волокон человека, в частности, волос. 10. The composition according to claim 9, characterized in that it is suitable for direct dyeing of human keratin fibers, in particular, hair. 11. Композиция по п.9 или 10, отличающаяся тем, что ее рН составляет от 3 до 12. 11. The composition according to claim 9 or 10, characterized in that its pH is from 3 to 12. 12. Композиция по любому из пп.9-11, отличающаяся тем, что концентрация катионных монобензольных нитрофенилендиаминов формулы I составляет 0,005 - 12% от общего веса композиции. 12. Composition according to any one of paragraphs.9-11, characterized in that the concentration of cationic monobenzene nitrophenylenediamines of formula I is 0.005 - 12% of the total weight of the composition. 13. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что концентрация катионных монобензольных нитрофенилендиаминов формулы I составляет 0,05 - 6% от общего веса композиции. 13. The composition according to p. 12, characterized in that the concentration of cationic monobenzene nitrophenylene diamines of formula I is 0.05 - 6% of the total weight of the composition. 14. Композиция по любому из пп.9-13, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит другие прямые красители, выбранные из бензольных нитрокрасителей, отличных от катионных нитрофенилендиаминов формулы I по изобретению, и таких, как нитродифениламины, нитроанилины, эфиры нитрофенолов или нитрофенолы, а также из нитропиридинов, антрахиноновых красителей, моно- и диазокрасителей, триарилметановых, азиновых, акридиновых, ксантоловых или металлоносных красителей. 14. Composition according to any one of paragraphs.9-13, characterized in that it additionally contains other direct dyes selected from benzene nitro dyes, other than cationic nitrophenylenediamines of the formula I according to the invention, and such as nitrodiphenylamines, nitroanilines, nitrophenol esters or nitrophenols, as well as from nitropyridines, anthraquinone dyes, mono- and diazo-dyes, triarylmethane, azine, acridine, xanthol or metal-bearing dyes. 15. Композиция по любому из пп.9-14, отличающаяся тем, что среда, пригодная для окрашивания, является водной средой, состоящей из воды и/или органических растворителей, выбранных из спиртов, гликолей и простых эфиров гликолей, в пропорциях, составляющих 1 - 40% от общего веса композиции. 15. Composition according to any one of paragraphs.9-14, characterized in that the medium suitable for dyeing is an aqueous medium consisting of water and / or organic solvents selected from alcohols, glycols and glycol ethers, in proportions of 1 - 40% of the total weight of the composition. 16. Способ окрашивания кератиновых волокон, особенно, таких кератиновых волокон человека, как волосы, путем прямого окрашивания, отличающийся тем, что красящую композицию, описанную в любом из пп.9-15, наносят на сухие или влажные кератиновые волокна и что эти волокна просушивают без промежуточного ополаскивания. 16. A method of dyeing keratin fibers, especially human keratin fibers such as hair, by direct dyeing, characterized in that the dye composition described in any of claims 9 to 15 is applied to dry or wet keratin fibers and that these fibers are dried without intermediate rinsing. 17. Способ окрашивания кератиновых волокон, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы, путем прямого окрашивания, отличающийся тем, что красящую композицию, описанную в любом из пп.9-15, наносят на сухие или влажные кератиновые волокна и, после выдержки в течение приблизительно 3 - 60 мин, волокна ополаскивают, при необходимости моют, заново ополаскивают, а затем просушивают. 17. A method of dyeing keratin fibers, in particular, human keratin fibers such as hair, by direct dyeing, characterized in that the dye composition described in any of paragraphs.9-15, is applied to dry or wet keratin fibers and, after exposure for about 3 to 60 minutes, the fibers are rinsed, washed if necessary, rinsed again, and then dried.
RU2000100463/04A 1999-01-08 2000-01-06 Cationic monobenzene nitrophemylenediamines, their use for dyeing keratin fibers, dyeing compositions containing thereof, and dyeing methods RU2188818C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9900150A FR2788273B1 (en) 1999-01-08 1999-01-08 CATIONIC MONOBENZENIC NITROPHENYLENEDIAMINES, THEIR USE FOR DYEING KERATINIC FIBERS, TINCTORIAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND DYEING METHODS
FR9900150 1999-01-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000100463A true RU2000100463A (en) 2001-09-10
RU2188818C2 RU2188818C2 (en) 2002-09-10

Family

ID=9540719

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000100463/04A RU2188818C2 (en) 1999-01-08 2000-01-06 Cationic monobenzene nitrophemylenediamines, their use for dyeing keratin fibers, dyeing compositions containing thereof, and dyeing methods

Country Status (15)

Country Link
US (1) US6464731B1 (en)
EP (1) EP1018508B1 (en)
JP (1) JP2000204027A (en)
KR (1) KR100359146B1 (en)
CN (1) CN1191049C (en)
AR (1) AR020556A1 (en)
AT (1) ATE294782T1 (en)
BR (1) BR0000732A (en)
CA (1) CA2294624C (en)
DE (1) DE69925103T2 (en)
ES (1) ES2244162T3 (en)
FR (1) FR2788273B1 (en)
HU (1) HUP0000040A3 (en)
PL (1) PL337749A1 (en)
RU (1) RU2188818C2 (en)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2806299B1 (en) * 2000-03-14 2002-12-20 Oreal COMPOSITIONS FOR DYEING KERATINIC FIBERS CONTAINING PYRROLIDINYL GROUPED PARAPHENYLENEDIAMINE DERIVATIVES
FR2817471B1 (en) * 2000-12-06 2005-06-10 Oreal OXIDATION DYEING COMPOSITION BASED ON 1- (4-AMINOPHENYL) PYRROLIDINES SUBSTITUTED IN POSITION 3 AND 4 AND METHOD OF DYING THEREFOR
FR2817472B1 (en) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal OXIDATION DYEING COMPOSITION BASED ON 1- (4-AMINOPHENYL) PYRROLIDINES SUBSTITUTED AT LEAST 2 AND 3 AND DYEING METHOD THEREOF
FR2817474B1 (en) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal OXIDATION DYE COMPOSITION BASED ON 1- (4-AMINOPHENYL) PYRROLIDINES SUBSTITUTED IN POSITION 2 AND METHOD OF IMPLEMENTING DYEING
US6946005B2 (en) * 2002-03-27 2005-09-20 L'oreal S.A. Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers
FR2837821B1 (en) * 2002-03-27 2005-03-11 Oreal PARAPHENYLENEDIAMINE DERIVATIVES COMPRISING PYRROLIDINYL GROUP SUBSTITUTED WITH A CATIONIC RADICAL AND THE USE OF THESE DERIVATIVES FOR THE COLORING OF KERATINIC FIBERS
US7132534B2 (en) * 2002-07-05 2006-11-07 L'oreal Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers
FR2844271A1 (en) * 2002-09-09 2004-03-12 Oreal BIS-PARAPHENYLENEDIAMINE DERIVATIVES WITH PYRROLIDINYL GROUPING AND USE THEREOF FOR THE COLORING OF KERATIN FIBERS
US6923835B2 (en) 2002-09-09 2005-08-02 L'oreal S.A. Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres
US7488356B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant
US7488355B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol
US7582121B2 (en) 2005-05-31 2009-09-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye
US7485156B2 (en) 2005-05-31 2009-02-03 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer
DE102005062013A1 (en) * 2005-12-22 2007-07-05 Henkel Kgaa Use of onium aldehydes in combination with imidazolylalkyl-substituted p-phenylenediamine derivatives
CN107635537A (en) * 2015-03-19 2018-01-26 诺赛尔股份有限公司 For the composition dyed using cation direct dye to hair
US10034823B2 (en) 2016-09-16 2018-07-31 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds
US9918919B1 (en) 2016-09-16 2018-03-20 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1078081B (en) * 1958-02-25 1960-03-24 Thera Chemie Chemisch Therapeu Preparations for coloring hair or fur
DE1266898B (en) 1961-04-15 1968-04-25 Basf Ag Process for the production of dyes of the azo, anthraquinone and phthalocyanine series
NL130871C (en) * 1965-07-30
US4018556A (en) * 1965-12-03 1977-04-19 Societe Anonyme Dite: L'oreal Hair dye compounds
NL131593C (en) 1966-07-25
US3817698A (en) 1966-07-25 1974-06-18 Oreal Keratinic fiber dye compositions containing n,n'-di-nitrophenyl or nitrophenyl - anthraquinone substituted alkylene diamine dyes and the mono-quaternary ammonium salts thereof
FR1565247A (en) 1967-05-12 1969-04-25
CH661501A5 (en) * 1982-01-26 1987-07-31 Oreal COMPOUNDS DERIVATIVE FROM AMINO-3 PROPANOL-2 FOR USE IN DYEING HAIR, PREPARATION METHOD THEREOF, DYE COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND HAIR DYEING METHOD THEREOF.
US5256823A (en) 1989-12-29 1993-10-26 Clairol Incorporated Quarternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers
US5135543A (en) 1989-12-29 1992-08-04 Clairol Incorporated Quaternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers
US5139532A (en) * 1991-11-27 1992-08-18 Clairol, Inc. P-phenylenediamine substituted by a quaternary ammonium group and an electron withdrawing group
FR2717801B1 (en) * 1994-03-24 1996-06-07 Oreal 2-nitro p-phenylenediamines sulfur in position 5, their preparation process, dye compositions containing them and their use in dyeing keratin fibers.
FR2766178B1 (en) 1997-07-16 2000-03-17 Oreal NOVEL CATIONIC OXIDATION BASES, THEIR USE FOR OXIDATION DYEING OF KERATINIC FIBERS, TINCTORIAL COMPOSITIONS AND DYEING METHODS
DE19802940C2 (en) 1998-01-27 2000-02-03 Wella Ag New cationic dyes, processes for their preparation and dyes containing these dyes for keratin fibers

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000100463A (en) CATIONIC MONOBENZENE NITROPHYLENYADINAMINES, THEIR APPLICATION FOR COLORING CERATIN FIBERS CONTAINING THEIR COLORING COMPOSITIONS AND METHODS OF COLORING
RU2000101580A (en) APPLICATION OF CATIONIC PHYLENYOBENZENE COMPOUNDS FOR PAINTING KERATIN FIBERS, COLORING COMPOSITIONS AND COLORING METHODS
CA2266053C (en) Tint composition for keratin fibers containing a direct cationic dye and a substance-based polymer
EP1133976B1 (en) Hair dye composition
DE60123332T2 (en) Hair Dye
RU2160086C2 (en) Composition for oxidative dyeing of keratin fibers, method of dyeing using this composition, and dyeing kit
RU2201201C2 (en) Composition for coloring of keratin fibers, method of their coloring (versions), set for coloring keratin fibers
RU2002129789A (en) DYEING COMPOSITION FOR KERATIN FIBERS CONTAINING SPECIAL AMINOSILICONE
US5514188A (en) Oxidation dye composition for keratinous fibres comprising a para-aminophenol, 2-methyl-5-aminophenol and a para-phenylenediamine and/or a bis(phenylalkylenediamine)
JP2000229822A (en) Use of cationic phenyl-azo-benzene compound for dyeing keratin fiber, composition for dyeing and method for dyeing
RU2000113071A (en) DYEING COMPOSITION FOR KERATIN FIBERS WITH A DIRECT CATIONIC DYE AND SILICONE
KR100391696B1 (en) Dyeing composition for keratinous fibres with direct cationic colouring agent and a quaternary ammonium salt
JPH042569B2 (en)
HU220160B (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using it
RU2002129808A (en) COMPOSITION FOR COLORING KERATIN FIBERS, INCLUDING SPECIAL AMINED SILICONE
RU2002134664A (en) COMPOSITION FOR THE OXIDATIVE DYEING OF KERATIN FIBERS CONTAINING OXYALKYLENE DERIVATIVES OF OXYCARBOXYLIC ACID AND QUARTERIZED CELLULOSE WITH A FAT CHAIN
US5135543A (en) Quaternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers
JPH013111A (en) Dyeing compositions and equipment
RU2003117010A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING OF KERATIN FIBERS, INCLUDING A CATION ASSOCIATIVE POLYURETHANE
BRPI0615644B1 (en) dye compounds containing a thiol group, keratin-containing fiber dyeing method, as well as composition
ES2057809T3 (en) DYE COMPOSITION BASED ON 5,6-DIHYDROXYINDOLINS AND PROCEDURE FOR STAINING OF KERATIN FIBERS.
CA2289723A1 (en) Oxidation dyeing compound for keratin fibres and dyeing procedure involving this compound
DE60133066T2 (en) Hair Dye
RU99115089A (en) COMPOSITION FOR PAINTING KERATIN FIBERS WITH CATIONIC DIRECT DYE AND POLYMERIC CONSTANT
RU99104501A (en) OXIDATIVE COLORING METHOD AND COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING CERATIN FIBERS CONTAINING AMPHIPHILIC CATION POLYMER