RU1334662C - Дитрифенилцианбораты производных дипиридини в качестве электрохромного вещества и электрохромный состав на их основе - Google Patents

Дитрифенилцианбораты производных дипиридини в качестве электрохромного вещества и электрохромный состав на их основе

Info

Publication number
RU1334662C
RU1334662C SU853956376A SU3956376A RU1334662C RU 1334662 C RU1334662 C RU 1334662C SU 853956376 A SU853956376 A SU 853956376A SU 3956376 A SU3956376 A SU 3956376A RU 1334662 C RU1334662 C RU 1334662C
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
electrochromic
delamination
dipyridinium
methyl
electrochrome
Prior art date
Application number
SU853956376A
Other languages
English (en)
Inventor
О.А. Ушаков
В.И. Гаврилов
В.Ф. Волошинова
Е.П. Олехнович
И.В. Шелепин
А.И. Шиф
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7850
Ростовский государственный университет им.М.А.Суслова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7850, Ростовский государственный университет им.М.А.Суслова filed Critical Предприятие П/Я А-7850
Priority to SU853956376A priority Critical patent/RU1334662C/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU1334662C publication Critical patent/RU1334662C/ru

Links

Landscapes

  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к прикладной электрохимии-электрохромиэму органических соединений, в частное- ти к новым дитрифенилцианборатам производных диниридини  формулы ДП . 2. il- где Ш -1,1 -ди2 -8-CN Со) метил- или 1,1 -дибензил-, или I , 1 , 3,3 -тетраметил-А,А -дипирндиний, I,l -диметилен-2,2 -дипиридиний,I,4- фениленди-2 ,2 -( -метил-А ,б -ди фенил)пиридиний или 1,4-фениленди- 2 ,(l -метил-4 -фенил-б -третбу- тил)пиридиний, обладающим свойствами электрохромного вещества с повышенной в 70 раз устойчивостью к расслаиванию в злектроокрашенном состо нии . Применение этих соединений в электрохромных составах позвол ет «по- высить равномерность электронанеден- ной окраски по площади оптического /Л .окна устройств и стабилизацию време- ни релаксации составов в исходное не- Си окрашенное состо ние. J с.п.ф-лы. , 1 табл. СО СО 4 CD СЗ ю

Description

И обретрние относитс  к прикладной электрохимии электрохромизму органических соединений, конкретно . к дитрифенилцианборатам произволных дипиридини  формулы
ДП
г+
где ДГ1 - а/ 1,1 -диметил-4,4 -дипиридиний , 6/1,1 -дибензил-4,4 -диПИр1ЗДИНИЙ ,
в/ Г, ,3,3 тетраметил
4,4 -дипиридиний, I , | -димет пиридиний.
г/ I , | -диметилен-2,2 -ди
д/ 1,4 фениленди-2 ,2 -/I метил 4 ,6 -дифенил/пири
диний, е/ I,4 фениленди 2 2 -/ метил-4 -фенил™6 -трет- бутил/пиридиний
в качестве электрохромного вещества и к электрохромному составу на их основе, предназначенным дл  исполь-  опани  преимущественно в устройствах с измен емой величиной светопоц- лощени  - светофильтрах переменной оптической плотности, модул торах и стабилизаторах светового излучени , средствах визуального .отображени  информации , .
Цель изобретени  - создание элект рохромных солей производных дипиридини  и электрохромных составов - на их основе с повьтаенной устойчивостью к конвективному расслаиванию в элект роокрашенном состо нии.
Предложенные дитрифенилцианбора- ты производных дипиридини  включают электрахромно-активные дикатионы дипиридини  и неактивный трифенилциан- борат-анион. Сочетание органического трифенипцианборат-аниона с органическими электрохромными катионами  вл етс  новым и приводит к существенному отличию свойств этих соединений н электрохромных составах и свойств предлагаемых составов на их основе от ранее известных.
Указанные электрохромные соли могут быть гтолучены путем обменного
вгьтнмодс йстр1и  трмфеиилци-чкбсфптз щелочного металла с днг-алогенидом про- н подного дипиридини  в РОДНОМ раст- вбре (соединени  ат-г) или с их ди- борфторидами, диперхлоратаг { в уксуспо схе- ТФЦБ -
5
10
ной кислоте (соединени  д,е) ме: + 2 ДП 2ТФЦБ 4- Ме . А, где ТФ11В - трифенилцианборат-анион; А - обмениваемый анион; Me - катион иелочно
го металла.
Верхн   граница диапазона концент- ргщий дитрифенилцйанборатов производных дипиридини  за вл емых электрохромных составов определ етс  предельной растворимостью этих соединений, а нижн   - необходимостью достижени  достаточных дл  практики значений электронаведенного поглощени  и быстродействи ,
Электрохромные составы, включающие дитрифенилцианбораты указанн(тх производных дипиридини , испытывали на устойчивость к расслаиванию в двухэлектродной электрохимической  чейке типа сэндвич с плоскопараллельными оптически прозрачными электродами -- стекл нньп -ш или кварцевыми подложками размераг-.и 40x60 мм с нанесенными на них провод щими покрыти ми из In-jOj с легиругощит добавка- ,ми (величина удельного поверхностного сопротивлени  5-10 Ом). Рассто ние между электродами, равное толщине рабочего сло  электрохромног о состава , определ лось толщиной тефлоновой прокладки-рамки, окно которой (размерами 20x20 мм) зг.полн ли испытывае- мьм составом. Дл  герметизации рабочего объема раствора устройство ст гивали струбцинами.
Рабочее положение  чеек вертикаль- .ное. Посто нное напр жение электроокрашивани  прикладывали к электродам от источника стабилизированного напр жени  В 5-43, обесцвечивание проводили при короткозамкнутых эл ект- родах  чейки, В качестве параметров,
характеризующих степень расслаивани  состава за врем  его вьщержки в окрашенном состо нии .(Т, ) , быпн выбраны: а/6 - отношение суммы тюта- дей .зон неравномерной окраски ко всей
площади оптического окна  чейки;
б/ Tgj - врем  обесцвечн; ;пги  (релаксации ) состава по всей пот е 1хности оггтического OKisa из реж м.ч п чционар- fforo электроокрашии ЛИЯ.
I
Дл  нахождени  Р(:ЛИЧИНЫ fi сумму плотадей иерхней и нижней зоч расслаивани  определ ли визуально после замыкани  электродов через врем , вдвое превосход щее врем  обесцвечивани  центральной зоны  чейки, не затронутой расслаиванием. .
Примеры синтеза дитрифенилцианбо- ратов предложенньгх производных дипи- ридиии  и реализации их злектрохром- ных свойств в злектрохромных составах .
Пример 1. Дитрифенилцианбо- рат 1,1 -диметил-4,4 -дипиридини  по лучают путем введени  при помешивании в раствор 5,82 г (20 ммоль) три- фенилцианбората Na в 100 мл воды раствора 4,40 г (10 ммоль) дииодида I, -диметил-4,4 -дипиридини  марки и в 50 мл воды. Выпавший .в результате обменного взаимодействи  осадок целевого продукта отфильтровывают, промывают водой, перекристаллизовыва ют из нитрометана и высушивают под вакуумом при 25 С до посто нного веса . Выход продукта 6,0 г (84% теоретического ) , температура плавлени  232°С.
Найдено,%: С 83,05; Н 6,09; ; N 7,89;
C5oH,.N,
Вычислено,%: С 83,12; Н 6,14; N 7,75
ИК-спектр: 1610 ( аром.) 240 ()
Электрохромным со ставом, представл ющим собой 0,05 М раствор (3,2 мас.%) полученного соединени  в у -бутиролактоне с добавками 0,05 М (1,6 мас.%) З-э гил-2-бензтиа- золоназина (ВТ) - анодно окисл емого компонента, обеспечивающего обратимый характер окрашивани  - обесцве- чивани  состава, и 3 мас.% -полиметил метакрилата (Ш ГМА) в качестве тител , заполн ют электрохимическую  чейку указанной конструкции с толщиной прокладки 200 мкм. При наложении на  чейку напр жени  U 1 ,-3 В соста приобретает интенсивную сине-зеленую окраску, а после выдержки при этом напр жении в течение времени 30 мин и последующего замьжани  электродов обеспечиваетс  за врем  12-17с равномерно по всей поверхнос- ти оптического окна без заметных .признаков расслаивани  (),
62
Лн.июгичный элсктрохромм .. состав , пк;тючающи11 вместо дитрифонилци- анбората ди.борфтор д (или дипсрхло- рат) 1,1 -диметил-4,4 -дипиридини  в той же мол рной концентрации, в аналогичных услови х существенно р сслаивгетс : после Т
окр
30 мин при
и 1,3В получены значени  параметров
Q
5 0 5
о
5
0 5 Q c
расслаивани  9 40% и Т
Of
5 мин.
-(
П р и М е р 2. Дитрифеннпцианйо- рат 1,1 тдибензил-4,4 -дипиридини  получают путем введени  при помешивании в раствор 5,82 г (20 ммоль) трифенилцианбората Na в 100 мл воды раствора 4,98 г (10 ммоль) дибромида I,Г -дибензил-4,4 -дипиридини  в 50 мл воды. Выпавший в результате обменного взаимодействи  осадок целевого продукта отфильтровьгаают, промывают водой, перекристаллизовывлют из нитрометана и высушивают «под вакуумом при 25 С до посто нного веса. Выход продукта 6,0 г (69% от теоретического ) , температура плавлени  230°С..
Найдено,%: С 85,25; Н 6,04} N 6,31;
,
Вычислено,%: С 85,13; Н 5,99; N 6,40
ИК-спектр: 1620 см , 1585 см ( аром.), 2240 ()
Электрохромным с оставом, представл ющим собой 0,05 М раствор (3,75 мас.%) полученного соединени  в у -бутиролактоие с добавками 0,05 М (1,6 мас.%) БТ и 3 мас.% Ш1МА, заполн ют электрохимическую  чейку указанной конструкции с толщи- , ной прокладки 200 мкм. При наложении на  чейку напр жени  U ,3 В состав приобретает интенсивную сине-зеленую окраску, а после выдержки при этом напр жени  в течении времени Т охр - 30 мин и последующего замыкани  электродов обесцвечиваетс  за врем  14...18с равномерно по всей поверхностг. оптического окна без заметных признаков- расслаивани  (9 1%).
Аналогичный электрохромный состав , включающий вместо дитрифенил- цианбората диперхлорат (или диборфто- рид) 1,1 -дибензил-4,4 -дипирйднни  в аналогичных услови х подвергаетс  расслаиванию: после 30 мин при и 1,2В получены значе ни  параметOS
ров расслаивани  9 45% i ° 6 мин.
П р и м е р 3, Дитрифенилцианбо-- рат 1 I , 3,3 -тетра 4етил-4 ,4 -дипи- ридннн  получают путем введени  при помешивании в раствор 5,82 г (20 ммоль) трифенилциаибората Na в 00 мл воды раствора .4,68 г (10 ммоль) дииодида I , , 3,3 -Tef-- р9метил-4,4 -дипиридинин в 50 мл воды , Выпавший в результате обменного взаимодействи  осадок целевого про- дукта отфильтровьгвают, промывают водой , перекристаллизовьшают из г4итрО метана и высушивают под вакуумом при 25°С до посто нного веса. Выход продукта 3,93 г (69% от теоретического) температура плавлени  212 С.
Найдено,%: С 83,40; Н 6,41; N7,31;
С 83,21; Н 6j45|
ИК-спектр: 1600 см , 1580 см ( аром.) 2240 (),
Эл ектрохромньгм составом, представл ющим собой 0,07 М раствор (4,44 мас.%) полученного соединени  в у -ёутиролактоне с добавками 0,07 М (1,25 мае.%) ДМФА и 5 мас.% ПММА, заполн ют электрохимическую  чейку указанной конструкции с толщи 52 N8 г ч Вычислено,%:
N 7,47
ИК-спектр: 1625 , 1590 25 ( аром), 2240 ()
Электрохромнь г составом, представл ющим собой 0,07 М раствор (4,65 мас.%) полученного соединени 
в у -бутиролактоне с добавками 0,07 М зо ной прокладки 200 Мкм, При наложении (1,25 мас,%) 5,10-ДИГИДРО-5,10-Диме на  чейку напр жени  U 1,0 В сос- тилфенаэина (ДМФА) - анодио окисл емого компонента, обеспечивающего обратимый характер окрашивани  - обесцвечивани  состава, и 5 мас.% ПММА в качестве загустител , заполн ют электрохимическую  чейку указанной конструкции с толщиной прокладки 200 мкм, : При наложении на  чейку напр жени  и 1,2В состав приобретает сине-зе- до
Аналогичный.электрохромный состав, включающий вместо дитрифенилцианбора- та диперхлорат (или диборфторид) 1,1 диметилен-2,2 -дипиридини  в той же врем  14... 17с равномерно по всей по- д мол рной концен трации, в аналогичных верхности оптического окна без замет- услови х подвергаетс  расслаиванию; ных признаков расслаивани  (0 1%), после Т, Аналогичный злектрохромный состав,,
35
тав приобретает желто-зеленую окраску , а после выдержки при этом напр жении в течение времени foxo 20 мин и последующего замыкани  электродов обесцвечиваетс  за врем  II.,.15с равномерно по всей поверхности оптического окна без заметных признаков расслаивани .
ленуто окраску, а после выдержки при этом aпp жeнии в течение времени 20 мин и последующего замыкани  электродов обесцвечиваетс  за
Р
20 мин при и 1,ОВ измеренные значени  параметров расслаивани  составл ют б 15% и То 2,5 мин.
включающий вместо дитрифенилцианбора- та диборфторид (или диперрхлорат) 1,1 ,3,3 -тетраметил)-4,4 -дипириди- ки  в той же мол рной концентрации, в аналогичных услови х подвергаетс  расслаиванию: после Т,,, 20 мин при и 1,2 В измеренные значени  параметров расслаивани  составл ют В - 35% и Tog 4,5 мин,
П р и м е р 4. Дитрифенилцианбо- рат , -лим1 тилен-2,2 -дипиридиии 
.
5
: 4662
получают путем введени  при гючгтнва- нии в раствор 5,82 г (20 ммоль) три-. феиилдианбората Na в 100 мл поды раствора 3,44 г (Ю ммоль) дибромида I,I -диметилен-2,2 -дипиридиии  в 50 мл воды. Выпавший в результате обменного взаимодействи  осадок целевого продукта отфильтровывают, промьгаа- ют водой, перекристаллиэовывают из нитрометана и высушивают под вакуумом при до посто нного веса. Выход продукта 5,19 г (72% от теоретического ) , температура плавлени  184 С,
10
15
НайденоД: С 83,42; N 7,39;
Н 5,78;
С,
0
N
Вычислено,%: С 83,35; Н 5,87; 7,78
-(
-1
ИК-спектр: 1600 см , 1580 см ( аром.) 2240 (),
Эл ектрохромньгм составом, представл ющим собой 0,07 М раствор (4,44 мас.%) полученного соединени  в у -ёутиролактоне с добавками 0,07 М (1,25 мае.%) ДМФА и 5 мас.% ПММА, заполн ют электрохимическую  чейку указанной конструкции с толщи5
ной прокладки 200 Мкм, При наложении на  чейку напр жени  U 1,0 В сос-
тав приобретает желто-зеленую окраску , а после выдержки при этом напр жении в течение времени foxo 20 мин и последующего замыкани  электродов обесцвечиваетс  за врем  II.,.15с равномерно по всей поверхности оптического окна без заметных признаков расслаивани .
Аналогичный.электрохромный состав, включающий вместо дитрифенилцианбора- та диперхлорат (или диборфторид) 1,1 диметилен-2,2 -дипиридини  в той же д мол рной концен трации, в аналогичных услови х подвергаетс  расслаиванию; после Т,
Р
20 мин при и 1,ОВ измеL-OB
0
ренные значени  параметров расслаивани  составл ют б 15% и То 2,5 мин.
П-р и м е р 5. Дитрифенипцианбо- рат 1,4-фениленди-2,2-(1 -метил-4 , 6 -дифенил)пиридини  получают путем смешивани  растворов 6,14 г (20 ммоль) 5 трифенилцианбората кали  в 15 мл аце- тонитрила и 7,65 г (10 ммоль) ди- перхлората 1,4-фениленди-2 ,( - метил-4;6 -дифенил)пиридини  в 60 мл ацетонитрилав отфильтровывани  выпав7 13
шего осадка перхлората калил и испарени  растпорител  из фильтрата при . 11,00 г (100% от теоретического ) целевого продукта псрекристалли- зовьшают ч з 80 мл ацетонитрила путем медленного испарени  при 25°С половины объема растворител . Выход мистого продукта 5,07 г (46% от теоретического ) , температура плавлени  230 с (разл.)
Найдено,%: С 87, 15; Н 5,17;
5,69;
N
,.
5,85;
. -1
1580 см ().
-1
Вычислено,%: С 87,11; Н N 5,08
ИК-спектр: 1620 ( аром.), 2180 см
Электрохромным составом, представл ющим собой 0,1 М раствор (9,8мас. полученного соед1{нени  в у -бутиро- лактоне с добавками 0,1 t (1,9 мас.% этилферроцена - анодно окисл емого компонента, обеспечивающего обратимый характер окрашивани  - обесцвечивани  состава, и 7 мас.% IDiMA в качестве загустител , заполн ют электрохимическую  чейку указанной .конструкции с толщиной Прокладки 200 мкм. При наложении на  чейку напр жени  и 1,8В состав приобретает окраску, близкую к нейтральной, а после вьщержки при этом напр жении
в течение ледующего
времени Т..
Р
30 мин и посзамыкани  электродов обесц вечиваетс  за врем  15...20с равно- мерно по всей поверхности оптического окна без заметных признаков расслаивани  ().
Аналогичный электрохромный состав, 40 мол рной концентрации, в аналогичных
включающий вместо дитрифенилцианбо- рата диборфтррид (или диперхлорат) 1,4-фениленди -2 ,(l -метил-4 ,6 - дифенил)пиридини  в той же мол рной концентрации, в аналогичных услови х подвергаетс  расслаиванию:-после
окр
30 мин при и 1,8В измеренные значени  параметров расслаивани 
составл ют Q 40%
и Т
8 мин.
1 СЧ J L fJ. i J f9 П JL Qf - V/t iririt.liy jni l /«l. у i П J W J I d Г. 1 С
Пример 6. Дитрифенилциаибо- gg Р вор ют дитрифенилцианборат 1,1 ПриМор74ВУ -бутиролактоне
рат 1,4-фениленди-2 ,(1 -метил-4 - фёнил-6 -трет-бутил)пирвдини  получают путем смешивани  растворов 6,14 г (20 ммоль) трифенилцианбората кали  в 15 мл ацетонитрила и 7,26 г (Ю ммоль) диперхлората . 1 ,А-фенилен- ди-2 ,(Г -метил-4 -фенил-б -трет- бутил)пиридини  в 60 мл ацетонитрила, отфильтровывани  выпавшего осадка
,диметил-А,4 -дипиридини  в концентрации 5 мас.% (0,078 М), ферроценово- масло ТУ 38-}03219-76 (смесь моно-, ди- и три-трет-бутилферроцена) в кон- gg центрации 2,5 мас.% и 5 мас.% ПММА. Полученным Электрохромным составом (ЭХС-1) заполн ют электрох)1мичсскую  чейку указанной конструкции с толщиной .d 200 мкм. При наложении на
перхлората кали  и ис1тпрггпш рпстпс)- рител  из фильтрата при , 10,62 г (100% от теоретического) црле ого продукта перекристаллпзопнпают и;1 80 мл ацетонитрила путем медленного испарени  при половины объема растворител , Вьо;од продукта 5,30 г (50% от теоретического), температура плавлени  228 С (разл.)
Нз1 щено,%: С 85,68; Н 6,74; 5,35; . ,,B,N Вычислено,%
.С 85,87; II 6,83;
1
тавас .%)20 о- с.%) о иев й напа , нии
15 N 5,2-7 :
ИК-спектр: ( аром.)
-1
1582 см ().
посесц .,g о- кос625
2180 см
Электрохромным составом, представл ющим собой 0,04 М раствор (3,8 мас.%) полученного соединени  в у-бутиролактоне с добавками 0,04 М (0,74 мас,%) этилферроцена мас,% ПММА, Заполн ют электрохимическую  чейку указанной 1 ;онструкции с тол- 25 щиной прокладки 200 мкм. При наложении на  чейку напр жени  U 1,8В состав приобретает окраску, близкую к нейтральной, а после врдаержки при этом напр жении в течение времени Т 30 мин и последующего замыкани  электродов обеспечиваетс  за врем  13... 17с равномерно по всей поверхности оптического окна без заметных признаков расслаивани  ().
Аналогичный электрохромиый состаЬ, включающий вместо дитрифенилцианбо- рата диперхлорат (или диборфторид) 1-,4-фенйленди-2 ,( 1 -метил-4 -фе- нил-б -трет-бутил)пиридини  в той же
30
liy jni l /«l. у i П J W J I d Г. 1 С
Р вор ют дитрифенилцианборат 1,1 услови х подвергаетс  расслаиванию: после TQHP 30 мин при U 1,8 В измеренные значени  параметров расслаивани  составл ют О 20% и Т 3 мин,
Примеры предлагаемых электрохром- ных составов на основе дитрифенилциан- боратов производных дипиридини ,
ПриМор74ВУ -бутиролактоне
gg Р вор ют дитрифенилцианборат 1, ,диметил-А,4 -дипиридини  в концентрации 5 мас.% (0,078 М), ферроценово- масло ТУ 38-}03219-76 (смесь моно-, ди- и три-трет-бутилферроцена) в кон- gg центрации 2,5 мас.% и 5 мас.% ПММА. Полученным Электрохромным составом (ЭХС-1) заполн ют электрох)1мичсскую  чейку указанной конструкции с толщиной .d 200 мкм. При наложении на
 чейку напр жени  U 0,8...215 сос- т  приобретает синюю окраску, ннтен сивность которой возрастает с poг. пеличины и, а при замыкании электродов происходит его обесцвечивание, равномерное по поверхности оптического окна. После вьдержкй  чейки в течение Тд. 24 ч при U « 1 , ) В (значение электронаведенной оптичес кой плотности в максимуме длинновол- мовой полосы поглощени  лВ Л 608 нм 3) и последующего эамьп а ни  электродов состав возвращаетс  в исход{тое неокрашенное состо ние за врем  Tgg 12... 17 с без заметньгх признаков расслаивани  ().
Аналогичный электрохромный состав (прототип) f включающий вместо дитрй фенилцианбората диборфторид (или ди- перхлорат) 1, -димстил-4,4 -дипири- дини  D той же мол рной концентрации не обладает достаточной устойчивостью к расслаиванию: после электроокраши- пани  в течение Т 24 -ч при и 1,1В найденные значени  параметров расслаивани  составл ют б 70%
06
10 - 1I мин.
Дл  примеров 8-18, выполненных аналогично примеру 7, в таблице представлены использованные в элект- рохромных составах катодно-обратимые соединени , концентрации компонентов, а также результаты определени  элект- рохромных свойств составов и их ус- тойчивости к расслаиванию в электро- окрашенном состо нии,
В результате дополнительно проведенных ресурсных испытаний дл  указанных в таблице образцов за вленн гк электрохромных составов не установлено существенного ухудшени  их электрооптических характеристик после 10 циклов окрашивани -обесцвечивани  в режшче; 10 с окрашивани  при напр - женин и iUoup, (таблица) чередующей- с  пол рности - iOc обесцвечивани  при короткозамкнутых электродах.
Из сопоставлени  свойств злектро- хромнык составов, включающих дитрифе нилциаибораты указанньк производных дипиридини , и известных составов на основе диборфторицов или дипе.рхлора- тоБ тех же производных дипиридини  (таблица) следует, что предложенные соединени  и составы обладают больше устойчниостью к конвективному рассла п нию п электроокрашенном состо нии, Получеппые дл  них в услови х испыта
НИИ значени  коэ((- нта расслаивани  -И 1 существенно чиже, чем дл  известных решений (б 25-70%), Кроме того, врем  релаксации этих составов в исходное неокрашенное состо ние минимально и практически пе зависит от времени выдержки в режиме стационарного электроокрашивани  TOI- да как врем  релаксации известных расслаивающихс  составов неконтролируемо возрастает с ростом времени электроокраюивани ,
Предложенные злектрохромные соединени  и электрохромные составы на их основе с указанными новыми положи- тельными свойствами могут быть использованы При создании универсальных электрохромныгх устройств с улучшенными эксплуатационными характеристиками .
В таблице обозначени :
использованы следующие
5
эхе - эхе
- электрохромный состав;
О 5
0 45
0 55
САИП . м (мас.%)
(|1М
пммд
pQ6
OK
F
и
КЗ
4t X
1 „..6 - известные решени , отвечающие прототипу;
мол рна  и процентна  концентрации соли про изводного дипМридини ; концентраци  ферроце- нового масла; концентраци  полиметил- метакрштата; область рабочих напр жений состава; с толщина сло  ЭХС врем  выдерлски  чейки в ре.киме стационарного электроокрашивани ; напр жение электроокра- щивани ;
электронапеденна  оптическа  плотность; коэффициент расслаивани , равный отношению cyMMNib площадей зон расслаивани  эхе к площади оптического окна  чейки;
врем  обеспнечипани  эхе по всей площади оптического окнл из режима стациг1нарного электроокра шив ан и  ; - 1 , l -димет ил- , л -ди- п и р mt и н 11 и -; I.: : л ; и J г i;
бкр uD 9
ОБ
БВ
t
шв
2
D,
7
П34662
-I , I -дибензил-4 ,4 -дкпи- ридиний-дикатион;
-1 , l , 3, З -тетраметил- А,4 -дипнридиний-дика- тион;
-,1 -д метилен-2,2 - дипиридиний-дикатнон;
-I ,А-фениленди-2 , (I -метил-4 ,б -дифе- нил)пиридиний-дикатион;
- ,4-фенилендн-2 ,2- (У -метил-4 -фенил-б - трет-бутил)пиридиний-дикатион; 5 ТФПБ - трифени цианборат аниои
ормула изобретени 
,1
н
2. Электрохронньп COCT;IB, содср- . жащий производное дппиридипи , ферро - neiroBoe масло, полиметилметллрнлат и у-бутиропактон, отличающийс  тем, что, с целью попыше- ни  устойчивости состава к расспаина- ниго в электроокрашенном состо нии, он в качестве производного липириди- Q ни  содержит его дитрифенилцианборат формулы
.
1 . Дитрифенилцианбораты производ- 20 ® 1,1 -Диметил-4,4 -Дипиридиний , 1,1 -дибензил-4,Д -дкпиных дипиридини  формулы
ДП
1
1+
30
35
де ДП - 1,l -димeтил-4,4 -дипи- :ридиний,о 1,1 -дибензил-4,4 -дипиридиний , I , l ,3,3.тетраметил-4,4 дипиридиний , I,| -димeтилeн-2,2 -дипи- pидиний, , 1 ,4-фениленди-2 ,( метил-4 ,6 -ди|фенил) 40 пиридиний, или 1 ,4-фенилен ди-2 2 -(| - метнп-4 -феиил-6 - трет-бутил)пиридиний, качестве электрохромного вещества, s
1,1 -Диметил-4,4 -Дипири
диний, 1,1 -дибензил-4,Д -дкпиридиний , I,Р ,3,3-тетраметил-4,4 дипирндиний ,
I, | -диметилен-2,2 -дипиридиний ,
1,4 -фенш1енди-2 2 -(1- метил-4 ,6 -дйфенил) пирвдиний или 1,4-фениленди-2 ,(1- н1еткп-4 -фенип-б - трет-бутил)пиридиний, при следующем соотнощении ингредиентов , мас,%:
Дитрифенилцианборат производ- . ного дипиридини  2-15 Ферроценовое
SU853956376A 1985-06-28 1985-06-28 Дитрифенилцианбораты производных дипиридини в качестве электрохромного вещества и электрохромный состав на их основе RU1334662C (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU853956376A RU1334662C (ru) 1985-06-28 1985-06-28 Дитрифенилцианбораты производных дипиридини в качестве электрохромного вещества и электрохромный состав на их основе

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU853956376A RU1334662C (ru) 1985-06-28 1985-06-28 Дитрифенилцианбораты производных дипиридини в качестве электрохромного вещества и электрохромный состав на их основе

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU1334662C true RU1334662C (ru) 1993-02-15

Family

ID=21198372

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853956376A RU1334662C (ru) 1985-06-28 1985-06-28 Дитрифенилцианбораты производных дипиридини в качестве электрохромного вещества и электрохромный состав на их основе

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU1334662C (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10294415B2 (en) 2014-06-09 2019-05-21 iGlass Technology, Inc. Electrochromic composition and electrochromic device using same
US10344208B2 (en) 2014-06-09 2019-07-09 iGlass Technology, Inc. Electrochromic device and method for manufacturing electrochromic device

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР № 566863, кл. С 09 К 11/06, 1.977. *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10294415B2 (en) 2014-06-09 2019-05-21 iGlass Technology, Inc. Electrochromic composition and electrochromic device using same
US10344208B2 (en) 2014-06-09 2019-07-09 iGlass Technology, Inc. Electrochromic device and method for manufacturing electrochromic device
US10698285B2 (en) 2014-06-09 2020-06-30 iGlass Technology, Inc. Electrochromic device and method for manufacturing electrochromic device
US11698565B2 (en) 2014-06-09 2023-07-11 Vitro Flat Glass Llc Electrochromic device and method for manufacturing electrochromic device

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5278693A (en) Tinted solution-phase electrochromic devices
EP1740672B1 (en) Novel electrochromic materials and devices
US5294376A (en) Bipyridinium salt solutions
US5336448A (en) Electrochromic devices with bipyridinium salt solutions
US6183878B1 (en) Electrochromic system
EP0531143A2 (en) Electrochemichromic solutions, processes for preparing and using the same, and devices manufactured with the same
KR100832668B1 (ko) 전기변색 장치
CZ38499A3 (cs) Elektrochromní indikační zařízení a jeho použití
AU747888B2 (en) Electrochromic device with a yellow filter
Li et al. Reversible electrochromism in polymeric metal phthalocyanine thin films
RU2224275C1 (ru) Способ изготовления электрохромного устройства и электрохромное устройство
US6388796B1 (en) Electrochromic device having improved light stability
JP2001515121A (ja) 紫外線に対して保護されたエレクトロクロミツク溶液
US5864420A (en) Optical unit and electrolytic solution
RU1334662C (ru) Дитрифенилцианбораты производных дипиридини в качестве электрохромного вещества и электрохромный состав на их основе
US4003633A (en) Color display device
KR100697154B1 (ko) 개선된 스위칭 거동을 갖는 전기변색 장치 및 매질
US6806989B2 (en) Electrochromic device and novel electrochromic compounds
RU2144937C1 (ru) Электрохромный состав и способ изготовления устройства на основе такого состава
RU2130630C1 (ru) Электрохромный состав
Kim et al. Dimer formation of viologen derivatives and their electrochromic properties
KR19990029620A (ko) 광학 장치 및 전해액
Rosseinsky et al. Anion-dependent aqueous electrodeposition of electrochromic 1, 1′-bis-cyanophenyl-4, 4′-bipyridilium (cyanophenylparaquat) radical cation by cyclic voltammetry and spectroelectrochemical studies
RU2009530C1 (ru) Электрохромный состав
RU2059974C1 (ru) Электрохромный состав