RU1334662C - Дитрифенилцианбораты производных дипиридини в качестве электрохромного вещества и электрохромный состав на их основе - Google Patents
Дитрифенилцианбораты производных дипиридини в качестве электрохромного вещества и электрохромный состав на их основеInfo
- Publication number
- RU1334662C RU1334662C SU853956376A SU3956376A RU1334662C RU 1334662 C RU1334662 C RU 1334662C SU 853956376 A SU853956376 A SU 853956376A SU 3956376 A SU3956376 A SU 3956376A RU 1334662 C RU1334662 C RU 1334662C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- electrochromic
- delamination
- dipyridinium
- methyl
- electrochrome
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к прикладной электрохимии-электрохромиэму органических соединений, в частное- ти к новым дитрифенилцианборатам производных диниридини формулы ДП . 2. il- где Ш -1,1 -ди2 -8-CN Со) метил- или 1,1 -дибензил-, или I , 1 , 3,3 -тетраметил-А,А -дипирндиний, I,l -диметилен-2,2 -дипиридиний,I,4- фениленди-2 ,2 -( -метил-А ,б -ди фенил)пиридиний или 1,4-фениленди- 2 ,(l -метил-4 -фенил-б -третбу- тил)пиридиний, обладающим свойствами электрохромного вещества с повышенной в 70 раз устойчивостью к расслаиванию в злектроокрашенном состо нии . Применение этих соединений в электрохромных составах позвол ет «по- высить равномерность электронанеден- ной окраски по площади оптического /Л .окна устройств и стабилизацию време- ни релаксации составов в исходное не- Си окрашенное состо ние. J с.п.ф-лы. , 1 табл. СО СО 4 CD СЗ ю
Description
И обретрние относитс к прикладной электрохимии электрохромизму органических соединений, конкретно . к дитрифенилцианборатам произволных дипиридини формулы
ДП
г+
где ДГ1 - а/ 1,1 -диметил-4,4 -дипиридиний , 6/1,1 -дибензил-4,4 -диПИр1ЗДИНИЙ ,
в/ Г, ,3,3 тетраметил
4,4 -дипиридиний, I , | -димет пиридиний.
г/ I , | -диметилен-2,2 -ди
д/ 1,4 фениленди-2 ,2 -/I метил 4 ,6 -дифенил/пири
диний, е/ I,4 фениленди 2 2 -/ метил-4 -фенил™6 -трет- бутил/пиридиний
в качестве электрохромного вещества и к электрохромному составу на их основе, предназначенным дл исполь- опани преимущественно в устройствах с измен емой величиной светопоц- лощени - светофильтрах переменной оптической плотности, модул торах и стабилизаторах светового излучени , средствах визуального .отображени информации , .
Цель изобретени - создание элект рохромных солей производных дипиридини и электрохромных составов - на их основе с повьтаенной устойчивостью к конвективному расслаиванию в элект роокрашенном состо нии.
Предложенные дитрифенилцианбора- ты производных дипиридини включают электрахромно-активные дикатионы дипиридини и неактивный трифенилциан- борат-анион. Сочетание органического трифенипцианборат-аниона с органическими электрохромными катионами вл етс новым и приводит к существенному отличию свойств этих соединений н электрохромных составах и свойств предлагаемых составов на их основе от ранее известных.
Указанные электрохромные соли могут быть гтолучены путем обменного
вгьтнмодс йстр1и трмфеиилци-чкбсфптз щелочного металла с днг-алогенидом про- н подного дипиридини в РОДНОМ раст- вбре (соединени ат-г) или с их ди- борфторидами, диперхлоратаг { в уксуспо схе- ТФЦБ -
5
10
ной кислоте (соединени д,е) ме: + 2 ДП 2ТФЦБ 4- Ме . А, где ТФ11В - трифенилцианборат-анион; А - обмениваемый анион; Me - катион иелочно
го металла.
Верхн граница диапазона концент- ргщий дитрифенилцйанборатов производных дипиридини за вл емых электрохромных составов определ етс предельной растворимостью этих соединений, а нижн - необходимостью достижени достаточных дл практики значений электронаведенного поглощени и быстродействи ,
Электрохромные составы, включающие дитрифенилцианбораты указанн(тх производных дипиридини , испытывали на устойчивость к расслаиванию в двухэлектродной электрохимической чейке типа сэндвич с плоскопараллельными оптически прозрачными электродами -- стекл нньп -ш или кварцевыми подложками размераг-.и 40x60 мм с нанесенными на них провод щими покрыти ми из In-jOj с легиругощит добавка- ,ми (величина удельного поверхностного сопротивлени 5-10 Ом). Рассто ние между электродами, равное толщине рабочего сло электрохромног о состава , определ лось толщиной тефлоновой прокладки-рамки, окно которой (размерами 20x20 мм) зг.полн ли испытывае- мьм составом. Дл герметизации рабочего объема раствора устройство ст гивали струбцинами.
Рабочее положение чеек вертикаль- .ное. Посто нное напр жение электроокрашивани прикладывали к электродам от источника стабилизированного напр жени В 5-43, обесцвечивание проводили при короткозамкнутых эл ект- родах чейки, В качестве параметров,
характеризующих степень расслаивани состава за врем его вьщержки в окрашенном состо нии .(Т, ) , быпн выбраны: а/6 - отношение суммы тюта- дей .зон неравномерной окраски ко всей
площади оптического окна чейки;
б/ Tgj - врем обесцвечн; ;пги (релаксации ) состава по всей пот е 1хности оггтического OKisa из реж м.ч п чционар- fforo электроокрашии ЛИЯ.
I
Дл нахождени Р(:ЛИЧИНЫ fi сумму плотадей иерхней и нижней зоч расслаивани определ ли визуально после замыкани электродов через врем , вдвое превосход щее врем обесцвечивани центральной зоны чейки, не затронутой расслаиванием. .
Примеры синтеза дитрифенилцианбо- ратов предложенньгх производных дипи- ридиии и реализации их злектрохром- ных свойств в злектрохромных составах .
Пример 1. Дитрифенилцианбо- рат 1,1 -диметил-4,4 -дипиридини по лучают путем введени при помешивании в раствор 5,82 г (20 ммоль) три- фенилцианбората Na в 100 мл воды раствора 4,40 г (10 ммоль) дииодида I, -диметил-4,4 -дипиридини марки и в 50 мл воды. Выпавший .в результате обменного взаимодействи осадок целевого продукта отфильтровывают, промывают водой, перекристаллизовыва ют из нитрометана и высушивают под вакуумом при 25 С до посто нного веса . Выход продукта 6,0 г (84% теоретического ) , температура плавлени 232°С.
Найдено,%: С 83,05; Н 6,09; ; N 7,89;
C5oH,.N,
Вычислено,%: С 83,12; Н 6,14; N 7,75
ИК-спектр: 1610 ( аром.) 240 ()
Электрохромным со ставом, представл ющим собой 0,05 М раствор (3,2 мас.%) полученного соединени в у -бутиролактоне с добавками 0,05 М (1,6 мас.%) З-э гил-2-бензтиа- золоназина (ВТ) - анодно окисл емого компонента, обеспечивающего обратимый характер окрашивани - обесцве- чивани состава, и 3 мас.% -полиметил метакрилата (Ш ГМА) в качестве тител , заполн ют электрохимическую чейку указанной конструкции с толщиной прокладки 200 мкм. При наложении на чейку напр жени U 1 ,-3 В соста приобретает интенсивную сине-зеленую окраску, а после выдержки при этом напр жении в течение времени 30 мин и последующего замьжани электродов обеспечиваетс за врем 12-17с равномерно по всей поверхнос- ти оптического окна без заметных .признаков расслаивани (),
62
Лн.июгичный элсктрохромм .. состав , пк;тючающи11 вместо дитрифонилци- анбората ди.борфтор д (или дипсрхло- рат) 1,1 -диметил-4,4 -дипиридини в той же мол рной концентрации, в аналогичных услови х существенно р сслаивгетс : после Т
окр
30 мин при
и 1,3В получены значени параметров
Q
5 0 5
о
5
0 5 Q c
расслаивани 9 40% и Т
Of
5 мин.
-(
П р и М е р 2. Дитрифеннпцианйо- рат 1,1 тдибензил-4,4 -дипиридини получают путем введени при помешивании в раствор 5,82 г (20 ммоль) трифенилцианбората Na в 100 мл воды раствора 4,98 г (10 ммоль) дибромида I,Г -дибензил-4,4 -дипиридини в 50 мл воды. Выпавший в результате обменного взаимодействи осадок целевого продукта отфильтровьгаают, промывают водой, перекристаллизовывлют из нитрометана и высушивают «под вакуумом при 25 С до посто нного веса. Выход продукта 6,0 г (69% от теоретического ) , температура плавлени 230°С..
Найдено,%: С 85,25; Н 6,04} N 6,31;
,
Вычислено,%: С 85,13; Н 5,99; N 6,40
ИК-спектр: 1620 см , 1585 см ( аром.), 2240 ()
Электрохромным с оставом, представл ющим собой 0,05 М раствор (3,75 мас.%) полученного соединени в у -бутиролактоие с добавками 0,05 М (1,6 мас.%) БТ и 3 мас.% Ш1МА, заполн ют электрохимическую чейку указанной конструкции с толщи- , ной прокладки 200 мкм. При наложении на чейку напр жени U ,3 В состав приобретает интенсивную сине-зеленую окраску, а после выдержки при этом напр жени в течении времени Т охр - 30 мин и последующего замыкани электродов обесцвечиваетс за врем 14...18с равномерно по всей поверхностг. оптического окна без заметных признаков- расслаивани (9 1%).
Аналогичный электрохромный состав , включающий вместо дитрифенил- цианбората диперхлорат (или диборфто- рид) 1,1 -дибензил-4,4 -дипирйднни в аналогичных услови х подвергаетс расслаиванию: после 30 мин при и 1,2В получены значе ни параметOS
ров расслаивани 9 45% i ° 6 мин.
П р и м е р 3, Дитрифенилцианбо-- рат 1 I , 3,3 -тетра 4етил-4 ,4 -дипи- ридннн получают путем введени при помешивании в раствор 5,82 г (20 ммоль) трифенилциаибората Na в 00 мл воды раствора .4,68 г (10 ммоль) дииодида I , , 3,3 -Tef-- р9метил-4,4 -дипиридинин в 50 мл воды , Выпавший в результате обменного взаимодействи осадок целевого про- дукта отфильтровьгвают, промывают водой , перекристаллизовьшают из г4итрО метана и высушивают под вакуумом при 25°С до посто нного веса. Выход продукта 3,93 г (69% от теоретического) температура плавлени 212 С.
Найдено,%: С 83,40; Н 6,41; N7,31;
С 83,21; Н 6j45|
ИК-спектр: 1600 см , 1580 см ( аром.) 2240 (),
Эл ектрохромньгм составом, представл ющим собой 0,07 М раствор (4,44 мас.%) полученного соединени в у -ёутиролактоне с добавками 0,07 М (1,25 мае.%) ДМФА и 5 мас.% ПММА, заполн ют электрохимическую чейку указанной конструкции с толщи 52 N8 г ч Вычислено,%:
N 7,47
ИК-спектр: 1625 , 1590 25 ( аром), 2240 ()
Электрохромнь г составом, представл ющим собой 0,07 М раствор (4,65 мас.%) полученного соединени
в у -бутиролактоне с добавками 0,07 М зо ной прокладки 200 Мкм, При наложении (1,25 мас,%) 5,10-ДИГИДРО-5,10-Диме на чейку напр жени U 1,0 В сос- тилфенаэина (ДМФА) - анодио окисл емого компонента, обеспечивающего обратимый характер окрашивани - обесцвечивани состава, и 5 мас.% ПММА в качестве загустител , заполн ют электрохимическую чейку указанной конструкции с толщиной прокладки 200 мкм, : При наложении на чейку напр жени и 1,2В состав приобретает сине-зе- до
Аналогичный.электрохромный состав, включающий вместо дитрифенилцианбора- та диперхлорат (или диборфторид) 1,1 диметилен-2,2 -дипиридини в той же врем 14... 17с равномерно по всей по- д мол рной концен трации, в аналогичных верхности оптического окна без замет- услови х подвергаетс расслаиванию; ных признаков расслаивани (0 1%), после Т, Аналогичный злектрохромный состав,,
35
тав приобретает желто-зеленую окраску , а после выдержки при этом напр жении в течение времени foxo 20 мин и последующего замыкани электродов обесцвечиваетс за врем II.,.15с равномерно по всей поверхности оптического окна без заметных признаков расслаивани .
ленуто окраску, а после выдержки при этом aпp жeнии в течение времени 20 мин и последующего замыкани электродов обесцвечиваетс за
Р
20 мин при и 1,ОВ измеренные значени параметров расслаивани составл ют б 15% и То 2,5 мин.
включающий вместо дитрифенилцианбора- та диборфторид (или диперрхлорат) 1,1 ,3,3 -тетраметил)-4,4 -дипириди- ки в той же мол рной концентрации, в аналогичных услови х подвергаетс расслаиванию: после Т,,, 20 мин при и 1,2 В измеренные значени параметров расслаивани составл ют В - 35% и Tog 4,5 мин,
П р и м е р 4. Дитрифенилцианбо- рат , -лим1 тилен-2,2 -дипиридиии
.
5
: 4662
получают путем введени при гючгтнва- нии в раствор 5,82 г (20 ммоль) три-. феиилдианбората Na в 100 мл поды раствора 3,44 г (Ю ммоль) дибромида I,I -диметилен-2,2 -дипиридиии в 50 мл воды. Выпавший в результате обменного взаимодействи осадок целевого продукта отфильтровывают, промьгаа- ют водой, перекристаллиэовывают из нитрометана и высушивают под вакуумом при до посто нного веса. Выход продукта 5,19 г (72% от теоретического ) , температура плавлени 184 С,
10
15
НайденоД: С 83,42; N 7,39;
Н 5,78;
С,
0
N
Вычислено,%: С 83,35; Н 5,87; 7,78
-(
-1
ИК-спектр: 1600 см , 1580 см ( аром.) 2240 (),
Эл ектрохромньгм составом, представл ющим собой 0,07 М раствор (4,44 мас.%) полученного соединени в у -ёутиролактоне с добавками 0,07 М (1,25 мае.%) ДМФА и 5 мас.% ПММА, заполн ют электрохимическую чейку указанной конструкции с толщи5
ной прокладки 200 Мкм, При наложении на чейку напр жени U 1,0 В сос-
тав приобретает желто-зеленую окраску , а после выдержки при этом напр жении в течение времени foxo 20 мин и последующего замыкани электродов обесцвечиваетс за врем II.,.15с равномерно по всей поверхности оптического окна без заметных признаков расслаивани .
Аналогичный.электрохромный состав, включающий вместо дитрифенилцианбора- та диперхлорат (или диборфторид) 1,1 диметилен-2,2 -дипиридини в той же д мол рной концен трации, в аналогичных услови х подвергаетс расслаиванию; после Т,
Р
20 мин при и 1,ОВ измеL-OB
0
ренные значени параметров расслаивани составл ют б 15% и То 2,5 мин.
П-р и м е р 5. Дитрифенипцианбо- рат 1,4-фениленди-2,2-(1 -метил-4 , 6 -дифенил)пиридини получают путем смешивани растворов 6,14 г (20 ммоль) 5 трифенилцианбората кали в 15 мл аце- тонитрила и 7,65 г (10 ммоль) ди- перхлората 1,4-фениленди-2 ,( - метил-4;6 -дифенил)пиридини в 60 мл ацетонитрилав отфильтровывани выпав7 13
шего осадка перхлората калил и испарени растпорител из фильтрата при . 11,00 г (100% от теоретического ) целевого продукта псрекристалли- зовьшают ч з 80 мл ацетонитрила путем медленного испарени при 25°С половины объема растворител . Выход мистого продукта 5,07 г (46% от теоретического ) , температура плавлени 230 с (разл.)
Найдено,%: С 87, 15; Н 5,17;
5,69;
N
,.
5,85;
. -1
1580 см ().
-1
Вычислено,%: С 87,11; Н N 5,08
ИК-спектр: 1620 ( аром.), 2180 см
Электрохромным составом, представл ющим собой 0,1 М раствор (9,8мас. полученного соед1{нени в у -бутиро- лактоне с добавками 0,1 t (1,9 мас.% этилферроцена - анодно окисл емого компонента, обеспечивающего обратимый характер окрашивани - обесцвечивани состава, и 7 мас.% IDiMA в качестве загустител , заполн ют электрохимическую чейку указанной .конструкции с толщиной Прокладки 200 мкм. При наложении на чейку напр жени и 1,8В состав приобретает окраску, близкую к нейтральной, а после вьщержки при этом напр жении
в течение ледующего
времени Т..
Р
30 мин и посзамыкани электродов обесц вечиваетс за врем 15...20с равно- мерно по всей поверхности оптического окна без заметных признаков расслаивани ().
Аналогичный электрохромный состав, 40 мол рной концентрации, в аналогичных
включающий вместо дитрифенилцианбо- рата диборфтррид (или диперхлорат) 1,4-фениленди -2 ,(l -метил-4 ,6 - дифенил)пиридини в той же мол рной концентрации, в аналогичных услови х подвергаетс расслаиванию:-после
окр
30 мин при и 1,8В измеренные значени параметров расслаивани
составл ют Q 40%
и Т
8 мин.
1 СЧ J L fJ. i J f9 П JL Qf - V/t iririt.liy jni l /«l. у i П J W J I d Г. 1 С
Пример 6. Дитрифенилциаибо- gg Р вор ют дитрифенилцианборат 1,1 ПриМор74ВУ -бутиролактоне
рат 1,4-фениленди-2 ,(1 -метил-4 - фёнил-6 -трет-бутил)пирвдини получают путем смешивани растворов 6,14 г (20 ммоль) трифенилцианбората кали в 15 мл ацетонитрила и 7,26 г (Ю ммоль) диперхлората . 1 ,А-фенилен- ди-2 ,(Г -метил-4 -фенил-б -трет- бутил)пиридини в 60 мл ацетонитрила, отфильтровывани выпавшего осадка
,диметил-А,4 -дипиридини в концентрации 5 мас.% (0,078 М), ферроценово- масло ТУ 38-}03219-76 (смесь моно-, ди- и три-трет-бутилферроцена) в кон- gg центрации 2,5 мас.% и 5 мас.% ПММА. Полученным Электрохромным составом (ЭХС-1) заполн ют электрох)1мичсскую чейку указанной конструкции с толщиной .d 200 мкм. При наложении на
перхлората кали и ис1тпрггпш рпстпс)- рител из фильтрата при , 10,62 г (100% от теоретического) црле ого продукта перекристаллпзопнпают и;1 80 мл ацетонитрила путем медленного испарени при половины объема растворител , Вьо;од продукта 5,30 г (50% от теоретического), температура плавлени 228 С (разл.)
Нз1 щено,%: С 85,68; Н 6,74; 5,35; . ,,B,N Вычислено,%
.С 85,87; II 6,83;
1
тавас .%)20 о- с.%) о иев й напа , нии
15 N 5,2-7 :
ИК-спектр: ( аром.)
-1
1582 см ().
посесц .,g о- кос625
2180 см
Электрохромным составом, представл ющим собой 0,04 М раствор (3,8 мас.%) полученного соединени в у-бутиролактоне с добавками 0,04 М (0,74 мас,%) этилферроцена мас,% ПММА, Заполн ют электрохимическую чейку указанной 1 ;онструкции с тол- 25 щиной прокладки 200 мкм. При наложении на чейку напр жени U 1,8В состав приобретает окраску, близкую к нейтральной, а после врдаержки при этом напр жении в течение времени Т 30 мин и последующего замыкани электродов обеспечиваетс за врем 13... 17с равномерно по всей поверхности оптического окна без заметных признаков расслаивани ().
Аналогичный электрохромиый состаЬ, включающий вместо дитрифенилцианбо- рата диперхлорат (или диборфторид) 1-,4-фенйленди-2 ,( 1 -метил-4 -фе- нил-б -трет-бутил)пиридини в той же
30
liy jni l /«l. у i П J W J I d Г. 1 С
Р вор ют дитрифенилцианборат 1,1 услови х подвергаетс расслаиванию: после TQHP 30 мин при U 1,8 В измеренные значени параметров расслаивани составл ют О 20% и Т 3 мин,
Примеры предлагаемых электрохром- ных составов на основе дитрифенилциан- боратов производных дипиридини ,
ПриМор74ВУ -бутиролактоне
gg Р вор ют дитрифенилцианборат 1, ,диметил-А,4 -дипиридини в концентрации 5 мас.% (0,078 М), ферроценово- масло ТУ 38-}03219-76 (смесь моно-, ди- и три-трет-бутилферроцена) в кон- gg центрации 2,5 мас.% и 5 мас.% ПММА. Полученным Электрохромным составом (ЭХС-1) заполн ют электрох)1мичсскую чейку указанной конструкции с толщиной .d 200 мкм. При наложении на
чейку напр жени U 0,8...215 сос- т приобретает синюю окраску, ннтен сивность которой возрастает с poг. пеличины и, а при замыкании электродов происходит его обесцвечивание, равномерное по поверхности оптического окна. После вьдержкй чейки в течение Тд. 24 ч при U « 1 , ) В (значение электронаведенной оптичес кой плотности в максимуме длинновол- мовой полосы поглощени лВ Л 608 нм 3) и последующего эамьп а ни электродов состав возвращаетс в исход{тое неокрашенное состо ние за врем Tgg 12... 17 с без заметньгх признаков расслаивани ().
Аналогичный электрохромный состав (прототип) f включающий вместо дитрй фенилцианбората диборфторид (или ди- перхлорат) 1, -димстил-4,4 -дипири- дини D той же мол рной концентрации не обладает достаточной устойчивостью к расслаиванию: после электроокраши- пани в течение Т 24 -ч при и 1,1В найденные значени параметров расслаивани составл ют б 70%
06
10 - 1I мин.
Дл примеров 8-18, выполненных аналогично примеру 7, в таблице представлены использованные в элект- рохромных составах катодно-обратимые соединени , концентрации компонентов, а также результаты определени элект- рохромных свойств составов и их ус- тойчивости к расслаиванию в электро- окрашенном состо нии,
В результате дополнительно проведенных ресурсных испытаний дл указанных в таблице образцов за вленн гк электрохромных составов не установлено существенного ухудшени их электрооптических характеристик после 10 циклов окрашивани -обесцвечивани в режшче; 10 с окрашивани при напр - женин и iUoup, (таблица) чередующей- с пол рности - iOc обесцвечивани при короткозамкнутых электродах.
Из сопоставлени свойств злектро- хромнык составов, включающих дитрифе нилциаибораты указанньк производных дипиридини , и известных составов на основе диборфторицов или дипе.рхлора- тоБ тех же производных дипиридини (таблица) следует, что предложенные соединени и составы обладают больше устойчниостью к конвективному рассла п нию п электроокрашенном состо нии, Получеппые дл них в услови х испыта
НИИ значени коэ((- нта расслаивани -И 1 существенно чиже, чем дл известных решений (б 25-70%), Кроме того, врем релаксации этих составов в исходное неокрашенное состо ние минимально и практически пе зависит от времени выдержки в режиме стационарного электроокрашивани TOI- да как врем релаксации известных расслаивающихс составов неконтролируемо возрастает с ростом времени электроокраюивани ,
Предложенные злектрохромные соединени и электрохромные составы на их основе с указанными новыми положи- тельными свойствами могут быть использованы При создании универсальных электрохромныгх устройств с улучшенными эксплуатационными характеристиками .
В таблице обозначени :
использованы следующие
5
эхе - эхе
- электрохромный состав;
О 5
0 45
0 55
САИП . м (мас.%)
(|1М
пммд
pQ6
OK
F
и
КЗ
4t X
1 „..6 - известные решени , отвечающие прототипу;
мол рна и процентна концентрации соли про изводного дипМридини ; концентраци ферроце- нового масла; концентраци полиметил- метакрштата; область рабочих напр жений состава; с толщина сло ЭХС врем выдерлски чейки в ре.киме стационарного электроокрашивани ; напр жение электроокра- щивани ;
электронапеденна оптическа плотность; коэффициент расслаивани , равный отношению cyMMNib площадей зон расслаивани эхе к площади оптического окна чейки;
врем обеспнечипани эхе по всей площади оптического окнл из режима стациг1нарного электроокра шив ан и ; - 1 , l -димет ил- , л -ди- п и р mt и н 11 и -; I.: : л ; и J г i;
бкр uD 9
ОБ
БВ
t
шв
2
D,
7
П34662
-I , I -дибензил-4 ,4 -дкпи- ридиний-дикатион;
-1 , l , 3, З -тетраметил- А,4 -дипнридиний-дика- тион;
-,1 -д метилен-2,2 - дипиридиний-дикатнон;
-I ,А-фениленди-2 , (I -метил-4 ,б -дифе- нил)пиридиний-дикатион;
- ,4-фенилендн-2 ,2- (У -метил-4 -фенил-б - трет-бутил)пиридиний-дикатион; 5 ТФПБ - трифени цианборат аниои
ормула изобретени
,1
н
2. Электрохронньп COCT;IB, содср- . жащий производное дппиридипи , ферро - neiroBoe масло, полиметилметллрнлат и у-бутиропактон, отличающийс тем, что, с целью попыше- ни устойчивости состава к расспаина- ниго в электроокрашенном состо нии, он в качестве производного липириди- Q ни содержит его дитрифенилцианборат формулы
.
1 . Дитрифенилцианбораты производ- 20 ® 1,1 -Диметил-4,4 -Дипиридиний , 1,1 -дибензил-4,Д -дкпиных дипиридини формулы
ДП
1
1+
30
35
де ДП - 1,l -димeтил-4,4 -дипи- :ридиний,о 1,1 -дибензил-4,4 -дипиридиний , I , l ,3,3.тетраметил-4,4 дипиридиний , I,| -димeтилeн-2,2 -дипи- pидиний, , 1 ,4-фениленди-2 ,( метил-4 ,6 -ди|фенил) 40 пиридиний, или 1 ,4-фенилен ди-2 2 -(| - метнп-4 -феиил-6 - трет-бутил)пиридиний, качестве электрохромного вещества, s
1,1 -Диметил-4,4 -Дипири
диний, 1,1 -дибензил-4,Д -дкпиридиний , I,Р ,3,3-тетраметил-4,4 дипирндиний ,
I, | -диметилен-2,2 -дипиридиний ,
1,4 -фенш1енди-2 2 -(1- метил-4 ,6 -дйфенил) пирвдиний или 1,4-фениленди-2 ,(1- н1еткп-4 -фенип-б - трет-бутил)пиридиний, при следующем соотнощении ингредиентов , мас,%:
Дитрифенилцианборат производ- . ного дипиридини 2-15 Ферроценовое
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853956376A RU1334662C (ru) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | Дитрифенилцианбораты производных дипиридини в качестве электрохромного вещества и электрохромный состав на их основе |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853956376A RU1334662C (ru) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | Дитрифенилцианбораты производных дипиридини в качестве электрохромного вещества и электрохромный состав на их основе |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1334662C true RU1334662C (ru) | 1993-02-15 |
Family
ID=21198372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853956376A RU1334662C (ru) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | Дитрифенилцианбораты производных дипиридини в качестве электрохромного вещества и электрохромный состав на их основе |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1334662C (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10294415B2 (en) | 2014-06-09 | 2019-05-21 | iGlass Technology, Inc. | Electrochromic composition and electrochromic device using same |
US10344208B2 (en) | 2014-06-09 | 2019-07-09 | iGlass Technology, Inc. | Electrochromic device and method for manufacturing electrochromic device |
-
1985
- 1985-06-28 RU SU853956376A patent/RU1334662C/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР № 566863, кл. С 09 К 11/06, 1.977. * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10294415B2 (en) | 2014-06-09 | 2019-05-21 | iGlass Technology, Inc. | Electrochromic composition and electrochromic device using same |
US10344208B2 (en) | 2014-06-09 | 2019-07-09 | iGlass Technology, Inc. | Electrochromic device and method for manufacturing electrochromic device |
US10698285B2 (en) | 2014-06-09 | 2020-06-30 | iGlass Technology, Inc. | Electrochromic device and method for manufacturing electrochromic device |
US11698565B2 (en) | 2014-06-09 | 2023-07-11 | Vitro Flat Glass Llc | Electrochromic device and method for manufacturing electrochromic device |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5278693A (en) | Tinted solution-phase electrochromic devices | |
EP1740672B1 (en) | Novel electrochromic materials and devices | |
US5294376A (en) | Bipyridinium salt solutions | |
US5336448A (en) | Electrochromic devices with bipyridinium salt solutions | |
US6183878B1 (en) | Electrochromic system | |
EP0531143A2 (en) | Electrochemichromic solutions, processes for preparing and using the same, and devices manufactured with the same | |
KR100832668B1 (ko) | 전기변색 장치 | |
CZ38499A3 (cs) | Elektrochromní indikační zařízení a jeho použití | |
AU747888B2 (en) | Electrochromic device with a yellow filter | |
Li et al. | Reversible electrochromism in polymeric metal phthalocyanine thin films | |
RU2224275C1 (ru) | Способ изготовления электрохромного устройства и электрохромное устройство | |
US6388796B1 (en) | Electrochromic device having improved light stability | |
JP2001515121A (ja) | 紫外線に対して保護されたエレクトロクロミツク溶液 | |
US5864420A (en) | Optical unit and electrolytic solution | |
RU1334662C (ru) | Дитрифенилцианбораты производных дипиридини в качестве электрохромного вещества и электрохромный состав на их основе | |
US4003633A (en) | Color display device | |
KR100697154B1 (ko) | 개선된 스위칭 거동을 갖는 전기변색 장치 및 매질 | |
US6806989B2 (en) | Electrochromic device and novel electrochromic compounds | |
RU2144937C1 (ru) | Электрохромный состав и способ изготовления устройства на основе такого состава | |
RU2130630C1 (ru) | Электрохромный состав | |
Kim et al. | Dimer formation of viologen derivatives and their electrochromic properties | |
KR19990029620A (ko) | 광학 장치 및 전해액 | |
Rosseinsky et al. | Anion-dependent aqueous electrodeposition of electrochromic 1, 1′-bis-cyanophenyl-4, 4′-bipyridilium (cyanophenylparaquat) radical cation by cyclic voltammetry and spectroelectrochemical studies | |
RU2009530C1 (ru) | Электрохромный состав | |
RU2059974C1 (ru) | Электрохромный состав |