RU1156370C - Фосфорнокислые соли 1,1-диметилпиперидини , обладающие рострегулирующей активностью - Google Patents

Abstract

Фосфорнокислые соли 1,1-диметилпиперидини  общей формулы О« .ХСН, X « -ОР N OCHj / ен, HjC где X - кислород или сера, обдадающйе рострегулирующей активностью . ел 0s СлЭ XI о

Description

311563 Изобретение относитс  к химии фосфорорганических соедИненк), а именно к новым фосфорнохйслым содйм 1. t-диметмлпиперидини  общей формулы i о-ok , iQ HjC CHj где X - кисло1ЮД vtim сера, обладающим pocfpery и|) активно етмо, которые «wryt найти применение в fS сельском хоэ йстеб. Мэвестно и(Лойьзование в сФ ьском козй стее 0 4{ачест регул тк кю роста растеиий 0«ндолм -3 сусной ю елоты $4У)0 и х орхслинхло да,20 Вт ухз а м известными стру турны (ЛИ аналогамм отюыдаемых соединений фс рмулы I. лаваю1фМ4И росп в у « ФУЮ11«ей активноспл  вл ютс  cowt 1.1-д|(№тив иперидмниз , « частности 25 Nvi si«M6Tttmmnef8t mHAxno0i«A под ффwe«HwM нэзеаж ем ПИКС рекомендобан в качестве зкеперймента ьнога  ртай1та дл  ускорени  созрееанм  х|юпчатника. Данные о 1фОйзBOjpiiHux 1,-в(«м9п йпиперцдинм ,.об11ад9ющт рострегу ирующей вкт{н н встью, в литература отеутстеуют. Ц-е ью шю6« етенй  тел етс  увелмчеше|юе 1 гулиру10ц йаактивноет Г1оставйе.«нэ  цель д тйгзвтс  вписываемыми фосфО|5нокисль «и ео  м  1,1-дйивтуш и еридини  формул«1 I, о6 а1дак)щишг рострегулирующей активность о Описываемые с0що|инеии  формулы I отйгташтсй от намбопее близких к т4м по струюдое известных соеданений иайич юм фосфорсодержащего аниона. Указанное структурмое отличив nfway xr к уей ению рострегу мрующего действи  у соединений формулы . Описываемые соединени  п|}о 8л ют @олее высокую ретардантную активность на п4иен№4е по сравнению с ГЙ4КСом. а с из8«:тн«м ретардантом - хлорхолинхлоРИДОМ (ССС). Кроме того, соединени  формулы щю а  ют сйособность ускор ть начало цвете- 55 НИИ и сильнее стимулируют. корнеобразование по сравнению с ПИКСом , Фосфорнокислые соли 1,1-димети1тигге|5идини  формулы t получают алкилирова 04 нием Ы-1 етилпиперидина триметилфоефатом или триметмлдитиофосфатом в среде бензола при нагревании до 80°С. Пример. Получение диметидфосф та 1,1-диметилпй11е1тдини . Смесь 9.9 г ,f моль) 1-метилпиперидина и 14,0 г (O.t моль) триметилфоефата нагрееают в бензола в течение S ч при . Р«акцио нш1 «Hicea расслаиваетс . Ниж{«ий с оЛ OT/iMiiK r, промывают бензол т, выд жмва«; г в вакууме. Получают 20,3 г ttemeвого продукта (низкоплавкие гищоскопичные кристаллы), выход 85%: по 1.4640, Найдено, %: С 44,в5; С 44.92; Н9. И 9.35: М 5.36г 9i 5, Р 12,52; 12,48; Т 5.38: р 12,94. СэНааНО В ычислеж, %: С 45,18: М 9,2J6: N 5,Ш: Р 12.94. Приме{ 2.Г1окучю4иедимешлди1кофосфата 1.1-д{1мет«м1пипв| ида1Н11 . ,9 г.1 июль) 1 «4етилпипериД| на и 17.2гф.1моль)т{й«мбт уй тюфосфатаана логично приме|}у 1 получают 24 г целетэто продукта, выход 89%. т.т. (тгроско ). Найдено, %: С39.52:39,48; Н 8. 7,95: f4S41:5.04: Р 11.11:10,92. СэНггМО РЗг вычислено. %: С 39,83: Н 8,17: М5.1в;Р 11,51. Пример 3.Испытани напроростках пшени(|ы и  чмен . Семена пшеыи ы ( чмен ) двое суток проращивают в термостате при на влажной фильтровальной бумаге. Одинаковые проростки пшеницы высаживают в отверсти  винмтластовых 1фышек в сосуды с водопровод дай водай объемом 300 мл по 10-12 растений е сосуд. на юриант . Через 4 суток водаг в сосудах замен ют на раство минеральных солей: 1,33 г/л. КН2РО40,33 г/л, MsSO47H2O0.17 г/ , содержащий исследуемый препарат в заданной кониентрации. Контроль - раствор минеральных солей без препаратов. в качестве эталонов в данном тесте используют хлорхолинхлориД (ССС) и препарат 1,1 -ди««тилпиперидинийхло| ид (ПИКС). Проросткм пшеницы мън ) выращивают 18 дней «ри температуре 24-25 С, освещении 6h8 СЮО лк. длине цветового дн  18 ч. По истечении указанного срока у «аждого растени  1лзмврл«уг рассто ние от основэнил стебл  до основани  первого micTa |цугоенвввии  первого листа да основани  второго листа. Одновременно определ ют сумма(ный сырой вес нддземной части и корней в каждом сосуде. Результаты опыта приведены в табл.1. П р и м е р 4 Испытание на растени х арабйдрпсиса. Арабидопсис выращивают в пробирках на стерильной агаризованной питательной среде, содержаидей 0.7% агара, г/л: КЫОз 1; €a(NO; O.S; КН2РО4 0.15; MgSO4 7Н20 ОЛ5: ЭДТА 0.035: FeS04 0.07. микроэлементы и исследуемый образе в заданной концентрации . Режим выращивани  18 ч. Световой день освещение 7-е СЮО лк,темлература 24-25 С. В каждую пробирку заливают 7 мд а гаррвой среды, после затвердени  на прверхйрсть агара помещак т i сем  арабиАопсйса. Пробирки выдерЖ1 вают лесе суток при и затем перенос т на световые установки. Учет проводит через W дней optле начала опыта. Олредел ют длину корневой системы и стебл  ««(ждогр растени , суммарный сырой вес надземной массы на вариант. В период начала цветени  каждый день учитывают число цветущих растений на вариант/ Повторность 10-кратна , учеты провод т на п ти наиболее одно адных растени х. Ивзул таты приведены в .2. П р им ер $ Испытани  на стеблевых че|(вн«ах фасоли : Фасоль выращивают в кюветах с влажными опилками «1 течение 12 дней. Режим в|«фзщивани  10 ч, световой день, освеще йие 6-8 . teMhepSTypa 25 Дл  опыта Отбирают стебли фасоли ДЛИНОЙ 1418 сМСхдрошо развитыми листь ми. Срезанные стебли помещают йа 40 ч в растворы иесле р мЫхлрепардтрв 8 водоп даврдной и затемеще 6 дней выдержйва т в;чисткой в0де«а свету. По

Действие npeitifi TOB на проростки  чмен  и пшеницы. % к контролю истечении указанного срока на каждом стебле подсчитывают число образовавшихс  придаточных корней. Контроль - черенки, не обработанные препаратами, эталон - индолилуксусна  кислота (. Повторность дес тикратна . Результаты опыта приведены в табл.3. Как видно Из данных таб .1. 2 и 3. описываемые соединени  про вл ют высокую ретарДант уюактивность в тесте на пшенице , превосход щую активность хлорхолинхлорида и ПИКСа. Описываемые соединени  про вл ют спосрбность ycKojBRTb цветение растений, при этом активность диметилфосфата N.Nдиметилпиперидини  превосходит активность ПИКСа. Описываемые соединени  про вл ют способность стимулировать корнеобразование в большей степени, чем ПИКС. Диметилфосфат М,ЬГ-димётил пиперидини  во всех тестах более активен, чем его дитиоаналог . (56) Мельников Н.Н. Хими  и технологи  пестицидов . М.: Хими . 1974, с. €03-605. Мельников Н.Н., НовожилоаК.В.. Пылова Т.Н. Справочник Химическук средства защиты растений (пестициды). М.: ХимИ . 1980. с. 118; Выложенна  за вка ФРГ №2207575. кл. А 01 N5700.1973: Выложенна  за вка ФРГ Nfc 2815345. кл, А .1979/ Выложенна  за вка ФРГIsfe 2815443. кл. А 01 N5/00,1979. Хаскин Б.А. АлкилироеанИё производными кислот фосфора. В кн. РИМИОС. М.: Хими . 1969,20, с. 29Таблица 1

Продолжение таблицы 1

Продо|1 жбнйф таблицы 1

V eaviwamMf

Продолжение таблицы 1

tСпич 2

111156370

Испытани  «а стеблевых черенках фасоли Таблица 3