RU1148291C - 4-[1-(2-Метилфенил)-5-фенил-2-пиразолинил-3]-1,8-нафтоилен- @ , @ -бензимидазол в качестве органического люминофора оранжево-красного свечени - Google Patents

Description

Предлагаетс  новое химическое соединение , конкретно 4-{1-{2-метилфенил}-5-фенил-2-пиразолинил-3 -1 ,8-нафтоилен-1 .2бензимидазол , которое  рл етс  органическим люминофором оранжево-красного свечени  с аномально большим стоксовым сдвигом и спектром флуоресценции, практически не перекрывающимс  со спектром поглощени .

Указанные свойства предполагают возможность использовани  этого соединени  в сцинтилл ционной технике.

Наиболее близким структурным аналогом HOBord соединени   вл етс  4-{1-фенил5-{4-мeтoкcифeнил )-2-пиpaзoлинил-3 1,8нафтоилен-1 ,2-бензимидазол, известный под торговым названием люминор красный 2Ж 600 РТ, который  вл етс  эффективным органическим люминофором оранжевокрасного свечени  Дмакс поглощени  510 нм, Дмакс люминесценции 600 нм, стоксов сдвиг 90 нм, интеграл перекрыти  900 усл. ед.).

Недостатком известного соединени   вл етс  небольшой стоксов сдвиг (90 нм), а также то, что его спектр поглощени  значительно перекрывает спектр люминесценции , т.е. в его спектрах наблюдаетс  реабсорбци  (интеграл перекрыти  составл ет 900 усл. ед.), отрицательно сказывающа с  на прозрачности окрашенных им полимерных материалов к свету собственного излучени .

Однако дл  эффективного использовани  органического люминофора в полимерных матрицах его спектры поглощени  и люминесценции должны быть достаточно разнесены (иметь большой стоксов сдвиг) и иметь минимальный интеграл перекрыти .

Целью изобретени   вл етс  поиск новых химических соединений в р ду производных пиразолина, обладающих интенсивной флуоресценцией в оранжево-красной области спектра, аномально большим стоксовым сдвигом и малым перекрытием спектров поглощени  и флуоресценции.

Поставленна  цель достигаетс  новым соединением - (2-метилфенил-5-2-пиразолинил-3 -1 ,8-нафтоилен-1,2-бензимидазолом формулы I

сн,--с

который может найти применение в качестве органического люминофора оранжевокрасного свечени .

Указанное соединение формулы I получают конденсацией 4-циннамаил-1,8нафтоилен-1 .2-бензимидазола с о-толилгидразином в уксуснокислой среде. Пример. Получение 4-{1-(2-метилфенил )-5-фенил-2-пиразолинил-3 -1.8-нафтоилен-1 ,2-бензимидазола.

В круглодонную колбу емкостью 500 мл.

снабженную мешалкой и обратным холодильником , загружают 40 г (0,1 моль)4-циннамаил-1 ,8-нафтоилен-1,2-бензимидазола, 18,3 г (0,15 моль) о-толилгидразина и 400 мл уксусной кислоты. Смесь довод т до кипени  и кип т т при перемешивании в течение 4 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 40 г (82,6%). .

Продукт очищают путем хроматографировани  его раствора в гептане на колонке непрерывного действи  с окисью алюмини , т.пл. 250°С.

Найдено, %: С 81,3; Н 5,0: N 10,2.

C34H24N40

Вычислено, %: С 80,9; Н 4,8; N 11,1.

Лчакс поглощени  в толуоле 470 нм, иакс люминесценции в толуоле 595 нм, стоксов сдвиг (ДА) 125 нм, интеграл перекрыти  187 усл. ед.

Испытани  (2-метилфенил)-5-фенил-2-пиразолинил-3 -1 ,8-нафтоилен-1,2бензимидазола в качестве органического люминофора.

Снимают спектры поглощени  и люминесценции , определ ют стоксов сдвиг и инеграл перекрыти  соединени  1 и дл  сравнени  - известного соединени .

Спектры поглощени  измер ют на спектрофотометре СФ-4, спектры люминесценции - на установке, состо щей из зеркального монохроматора ЗМР-3, приемника оптического излучени  ФЭУ-18, микроамперметра М-95. Фотолюминесценцию возбуждают лампой СВДШ-500, из спектра

которой кварцевым монохроматором ДМР4 выдел ют свет с длиной волны 365 нм.

Величину стоксового сдвига определ ют как разницу максимумов полос поглощени  и люминесценции, интеграл перекрыти  вычисл ют как площадь перекрывани  спектров поглощени  и люминесценции. Результаты испытаний приведены в таблице.

Как видно из таблицы, новое соединение имеет существенные преимущества перед известным люминофором, заключающиес  в значительном увеличении стоксового сдвига и уменьшении интеграла перекрыти  примерно в 5 раз.

511482916

Указанные преимущества нового соеди- дачу, а тем самым увеличить и их эффективнени  позвол ет эффективно его использо- ность. вать в сцинтилл ционной технике.

Изготовление световодов на его основе по- (56) Авторское свидетельство СССР

зволит значительно повысить их светопере-5 N: 191789, кл. С 08 F 2/44. 26,01.67.

Claims (1)

1. Формула изобретени 4- 1-{2-Метилфенил) -5-фенил-2-пиразолинил-3 -1,8-нафтоилен-1 2 -бензимидазол формулы 15 f в качестве органического люминофора оранжево-красного свечени .