RO123439B1 - Sistem adeziv destinat adeziunii materialelor restaurative la ţesuturile dure dentare, care cuprinde un agent de gravare acid, un primer de adeziune şi un adeziv, şi procedee de obţinere a primeruluide adeziune şi a adezivului cuprinse în acest sistem - Google Patents
Sistem adeziv destinat adeziunii materialelor restaurative la ţesuturile dure dentare, care cuprinde un agent de gravare acid, un primer de adeziune şi un adeziv, şi procedee de obţinere a primeruluide adeziune şi a adezivului cuprinse în acest sistem Download PDFInfo
- Publication number
- RO123439B1 RO123439B1 ROA200800435A RO200800435A RO123439B1 RO 123439 B1 RO123439 B1 RO 123439B1 RO A200800435 A ROA200800435 A RO A200800435A RO 200800435 A RO200800435 A RO 200800435A RO 123439 B1 RO123439 B1 RO 123439B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- adhesive
- mixture
- adhesion
- formula
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 50
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 41
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 claims abstract description 32
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;hydroxide;triphosphate Chemical compound [OH-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D 0.000 claims abstract description 15
- 229910052588 hydroxylapatite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 61
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 29
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 29
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229940044192 2-hydroxyethyl methacrylate Drugs 0.000 claims description 16
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 13
- AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N Panavia opaque Chemical compound C1=CC(OCC(O)COC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C(C)=C)C=C1 AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 methacrylic amine Chemical group 0.000 claims description 10
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 9
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 6
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims description 6
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 5
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 abstract 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 37
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 description 11
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 8
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 6
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 4
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 4
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 4
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000002599 Smear Layer Diseases 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 2
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 2
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005115 demineralization Methods 0.000 description 1
- 230000002328 demineralizing effect Effects 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la un sistem adeziv utilizat în stomatologie. Sistemul adeziv conform invenţiei cuprinde: a) un primer de adeziune format din: un amestec de monomeri metacrilici, monomeri uretanici multifuncţionali, cu grupe funcţionale acide, alcool etilic sau acetonă, apă şi un iniţiator/accelerator de fotopolimerizare pe bază de camforchinonă/amină terţiară dimetacrilică, şi b) un adeziv format dintr-o fază organică, pe bază de monomeri uretanici acizi, şi o fază anorganică, formată din nanoparticule de hidroxilapatită şi/sau SiO, şi iniţiator de fotopolimerizare pe bază de camforchinonă/amină terţiară dimetacrilică. Sistemul adeziv conform invenţiei prezintă o adeziune ridicată şi stabilă în timp la dentină. Invenţia se referă şi la procedee de obţinere a primerului şi a adezivului cuprinse în sistemul adeziv.
Description
Invenția se referă la un sistem adeziv destinat adeziunii materialelor restaurative la țesuturile dure dentare, care cuprinde un agent de gravare acid, un primer de adeziune și un adeziv, și la procedee de obținere a primerului de adeziune și a adezivului cuprinse în acest sistem.
Sistemele de adezivi curente prezentate în literatură (US 5849270 A, US 2006/ 0189728 A1 și GB 2332911) sunt concepute a fi aplicate în una, două sau trei trepte, în funcție de faptul că agentul de gravare acid este aplicat separat sau este eliminat prin utilizarea unor primeri autogravanți (sistemele în două trepte) sau a adezivilor autogravanți (într-o singură traptă de aplicare). Literatura de specialitate din domeniu prezintă sistemul de adezivi în trei trepte ca fiind cel mai eficient în realizarea unor legături complexe între suportul dentar și materialul adeziv (M. Yoshiyama, A. Urayama, Comparative of convențional vs. seif etching adhesive bonds to caries-affected dentin, Operative Dentistry, 2000, 25, 163-169; C. J. Soares, L. Celiberto, P. Dechichi, R. B. Fonseca, L. R. M. Martins, Marginal integrity and microleakage of direct and indirect composite inlays - SEM and stereomicroscopicevaluation, Braz Oral Res, 2005,19(4), 295-301; Japanese Patent LaidOpen Nr. 45510/1985; Japanese Patent Laid-Open No. 223289/1987; US Patent US 6387979; Worldwide Patent W02004100900).
în ciudaîmbunătățiriloraduse sistemeloradezive, până la ora actuală, legătura dintre acestea și suprafața dentară rămâne ca o interfață slabă. Sistemele adezive curente interacționează cu substraturile de smalț/dentină prin una, două, trei etape fiecare, îndepărtând smear layerul (prin tehnica atacului acid urmat de spălare) sau menținând substratul pentru o legătură directă. Diferența între cele două abordări este reprezentată de efectuarea separată a fazei de gravaj acid (H3PO4 37% sub formă de gel) folosită în sistemele în trei trepte, urmată de spălarea acestuia, în timp ce la primerul autogravant (în mod controversat), acesta numai se usucă și rămâne în smearlayer pe care îi modifică. în situația primerilor sau adezivilor autogravanți, pH-ul acestora trebuie să se situeze între 0,5 și 2. Legătura între dinte și agentul de adeziune se creează prin impregnarea substratului de dentină cu amestecul de monomeri, stabilitatea interfeței de legătură fiind realizată de crearea unui strat omogen hibrid. în sistemele care se bazează pe atacul acid preliminar pentru demineralizarea substratului, monomerii de legătură din primeri și adezivi impregnează suprafața poroasă creată, o legătură stabilă poate fii asigurată dacă substratul atacat permite o infiltrare suficientă a adezivului în structura dentinei. în schimb, deoarece adezivii autogravanți demineralizează și se infiltrază în dentină simultan, stabilitatea adezivilor este legată de cuplarea efectivă a monomerilor cu substratul infiltrat.
Problema tehnică pe care își propune să o rezolve prezenta invenție constă în obținerea unui sistem adeziv care să realizeze o adeziune ridicată și stabilă în timp la dentină.
Sistemul adeziv destinat adeziunii materialelor restaurative la țesuturile dure dentare, conform invenției, cuprinde:
- un primer de adeziune sub forma unei soluții formate din:
20-50% 2-hidroxietilmetacrilat (HEMA),
20-50% monomeri uretanici multifuncționali, cu grupe funcționale acide, cu formula generală I sau II,
RO 123439 Β1
| CH, | O ii | ||
| - -1 O | k A | ||
| HX [f | '0' ’MH | ||
| 0 | h,c ; :· | CH, | |
| o | |||
| H,C ' ‘ | ·. L | O | |
| N O H |
| O HO. | O O | ||
| HN ‘ Ό ‘ ’’ I | O Nm | ||
| H,C | : ch, | H..C | CH. |
| ’ CH. | H.,C ‘ ‘ | ||
| NH | H*i O | ||
| 0 | O |
o ; . CH v
Wj
5-20% alcool etilic sau acetonă,
5-10% apă și un sistem de inițiere a fotopolimerizării format din inițiator/accelerator de fotopolimerizare pe bază de camforchinonă/amină terțiară metacrilică aflate în amestecul de monomeri în proporție de 0,5-2/1-2%, procentele fiind exprimate în greutate,
- un adeziv format dintr-o fază organică, pe bază de:
5-20% monomeri uretanici multifuncționali, cu grupe funcționale acide, cu formula generală I sau II,
20-50% bisfenol A glicerolat dimetacrilat (Bis-GMA),
30-60% 2-hidroxietilmetacrilat (HEMA) și o fază anorganică formată din 5-20% nanoparticule de hidroxilapatită și/sau SiO2, și un sistem de inițiere a fotopolimerizării format din inițiator/accelerator de fotopolimerizare pe bază de camforchinonă/amină terțiară metacrilică, aflate în amestecul de monomeri în proporție de 0,5-2/1-2%, procentele fiind exprimate în greutate, unde monomerul uretanic cu formula I este un amestec de oligomeri pe bază de polietilenglicol, 0<n<1200, izoforon diizocianat, acid 2,2-bis(hidroximetil) propionic și 2-hidroxietilmetacrilat (HEMA), iar monomerul uretanic cu formula II este un amestec de oligomeri pe bază de polietilenglicol, 0<n<1200, izoforon diizocianat, acid tartric și 2-hidroxietilmetacrilat(HEMA) și unde, în funcție de compoziția oligomerilor, conținutul în -COOH este între 3-8%, procentele fiind exprimate în greutate.
Procedeul de obținere a primerului de adeziune cuprins în sistemul adeziv conform invenției constă în cântărirea a 20-50% 2-hidroxietilmetacrilat (HEMA), în care apoi se dizolvă 0,5-2% camforchinonă, după care se adaugă 20-50% dintr-un monomer uretanic multifuncțional cu formula I sau II, apoi într-o cameră ecranată, la compoziția rezultată, se adaugă 1-2% dintr-o amină terțiară metacrilică, iar în final, la amestecul rezultat, se adaugă 5-20% alcool etilic sau acetonă și 5-10% apă, procentele fiind exprimate în greutate,
RO 123439 Β1
| o 0 | O HO | 0 o | |||
| IN ' O · | □ ’ NH | ||||
| '0' NH | |||||
| f' | ,CH* | H.C j | CH< | H,C | CH. | |
| H.C !: , N □ | i | CH, | H.C | ||
| NH | HN 0 | ||||
| H | ’tl 0 | O | |||
| 1 | HO.. | 0 | CH, | ||
| 0 | o i i | H .0 .N | |||
| HN' 0' | V-.....CH:, | ||||
| '0 ‘NH | 1 | „ 0 | |||
| H,C - ’ CH. | H,C._ | ' ,CH-P | OH | HN._ _,O.x | |
| -K 0 | ’CH. | ii | |||
| H,C 7 : | 0 | ||||
| ,.-0-..‘ | ,KH |
unde monomerul uretanic cu formula I este un amestec de oligomeri pe bază de polietilenglicol, 0<n<1200, izoforon diizocianat, acid 2,2-bis(hidroximetil) propionic și 2-hidroxietilmetacrilat(HEMA), iar monomerul uretanic cu formula II este un amestec de oligomeri pe bază de polietilenglicol, 0<n<1200, izoforon diizocianat, acid tartric și 2-hidroxietilmetacrilat
Procedeul de obținere a adezivului cuprins în sistemul adeziv conform invenției constă din adăugarea, sub agitare, peste 5-20% nanoparticule de hidroxilapatită și/sau SiO2 de 30-60% 2-hidroxietilmetacrilat (HEMA) în care a fost dizolvată în prealabil 0,5-2% camforchinonă, urmat de amestecare până la formarea unui gel la care se adaugă 20-50%Bis-GMA și 5-20% monomer uretanic multifuncțional cu formula I sau II,
HO„ fH’
CH, O i (i ....... ‘ C i _ . .. > · ·· -S- N ?
| o.. | ' ’ 0 | NH | HM | 0 | 0 | ' ' CH. | 0 |
| 0 | H.C | CH. | H,C . | CH0' | OH | HN .0 | > C |
| -. .·< o | CH, | O | |||||
| H,C | .-O--. | 0 | CH.. |
M '0 -·” ’
H :
O
II după care, într-o încăpere ecranată, se adaugă 1-2% dintr-o amină terțiară metacrilică, procentele fiind exprimate în greutate,
RO 123439 Β1 unde monomerul uretanic cu formula I este un amestec de oligomeri pe bază de poli- 1 etilenglicol, 0<n<1200, izoforon diizocianat, acid 2,2-bis(hidroximetil) propionic și 2-hidroxietilmetacrilat(HEMA), iar monomerul uretanic cu formula II este un amestec de oligomeri pe 3 bază de polietilenglicol, 0<n<1200, izoforon diizocianat, acid tartric și 2-hidroxietilmetacrilat (HEMA). 5
Promotorii de adeziune conform prezentei invenții suntconcepuți ca împreună cu un agent de gravare acid să fie aplicați pe suportul dentar în trei pași, respectiv: 1) condiționare 7 prin atac acid urmat de spălare; 2) aplicarea primerului urmat de uscarea lui; 3) aplicarea adezivului urmat de fotopolimerizare. Noutatea prezentei invenții o constituie compoziția 9 sistemului de promotori de adeziune primer+adeziv, care permite infiltrarea și realizarea concomitentă a unor legături chimice între grupările COO- și hidroxilapatita reziduală a 11 dintelui, condiționată în prealabil cu acid fosforic. Sistemul de monomeri conform prezentei invenții, alcătuit din monomeri hidrofobi Bis-GMA, și monomeri hidrofili (HEMA și monomeri 13 uretanici multifuncționali), creează un echilibru între celelalte fenomene care intervin în procesul de adeziune: contracție la polimerizare, hidroliză, precum și în ceea ce privește 15 stabilitatea fizică la stocare a componentelor promotorilor de adeziune. Nanoparticulele adăugate în adezivul conform prezentei invenții contribuie la îmbunătățirea siguranței de 17 aplicare pe suportul dentar (împiedicând curgerea în zonele nedorite), reglarea procesului de polimerizare prin reducerea stratului de rășină nepolimerizată (provocată de oxigenul din 19 aer), precum și la reducerea contracției la polimerizare. în plus nanoumplutura pe bază de HAP(hidoxilapatită) prin similitudinea cu componeta anorganică din structura dintelui 21 contribuie la mărirea adeziunii la țesutul dur dentar. Primerii constituiți din monomeri de tip HEMA și uretanici cu grupe funcționale acide dizolvați în solvenți cum sunt apa, acetona sau 23 alcoolul sunt aplicați pe substratul dentinar condiționat sau gravat, solvenții organici ajută la dezlocuirea apei, expandarea sau reexpandarea rețelei de colagen, astfel ajutând penetrarea 25 monomerilor în spațiile de dimensiuni micro sau nanometrice din rețeaua fibrelor de colagen din structura dentinei. Complexul HEMA + monomer uretanic acid se leagă de dentină atât 27 prin legaturi fizice, cât și chimice (datorită grupărilor acide care leagă hidroxilapatita rămasă în colagenul din scheletul dentinar format). Polimerizarea rășinii din primer are loc prin adiția 29 agentului adeziv. Compoziția chimică atât a primerului, cât și a adezivului este astfel aleasă încât să permită pătrunderea lor în timp util în spațiile fibrelor de colagen și să realizeze 31 legături chimice cu suportul dentar. Aceste interacțiuni adiționale care acționează sinergie cu infiltrarea superioară a monomerului adeziv în substratul decalcifiat conduce la creșterea 33 stabilității în timp a legăturii țesut dur dentar/adeziv. Astfel longevitatea clinică a stratului hibrid crește atât datorită factorilor fizici, cât și chimici, deoarece legarea acestor promotori 35 are loc atât micromecanic, cât și fizic și chimic.
Invenția permite realizarea unor noi promotori de adeziune pentru țesuturile dure 37 dentare, în special la dentină, și anume: un primer de adeziune format dintr-un amestec de monomeri metacrilici: 2-hidroxietilmetacrilat (HEMA) (20-50%), monomeri uretanici multi- 39 funcționali, cu grupe funcționale acide, cu formula generală I sau II (20-50%), alcool etilic sau acetonă (5-20%) și apă (5-10%); și un adeziv format dintr-o fază organică, pe bază de 41 monomeri uretanici cu grupe funcționale acide I sau II (5-20%), dimetacrilici: Bis-GMA (2050%), HEMA (30-60%) și o fază anorganică, formată din nanoparticule de hidroxilapatită 43 și/sau SiO2 (5-20%), destinați legării unui material de restaurare la țesuturile dure dentare (smalț și dentină). 45
RO 123439 Β1
| ch5 | o | |
| ·· O | ||
| H.C | O ' NH | |
| O | H,C î î | CH. |
| O | ||
| N O |
Η
Ο ΗΟ._ Ο Ο
| HM ' | Ό | *0 | |
| H.C _ | CH, | H,C. | |
| CH. | H.C | ||
| O | NH |
Ο
| NH | |
| : CH, | O |
| HN . O | CH |
| O | |
| O | CH, |
| CH, | O | |
| . L o. | ||
| h,c- γ · | 'O' NH | |
| Q | ||
| H,Cj ) | CH. | |
| . o | ||
| H ,C ‘ | ||
| N- Ό |
| tio | ...o |
| q a | ... ,o |
| HN 0 ' | γ |
h3cj \ch,0' 06
| O-.;_ „NH | CH, |
| 0 |
II
CH,
| H | * CH. |
| ,N | |
| CH, | |
| 0 I | ș' g HN. 0 .-x . CH 0 CH. |
Monomerii uretanici cu grupe funcționale acide sunt amestecuri de oligomeri pe bază de polietilenglicol (PEG), 0<n<1200 izoforon diizocianat, 2,2-bis(hidroximetil) propionic acid I sau acid tartric II și 2-hidroxietilmetacrilat. în funcție de compoziția oligomerilor, conținutul în grupări COOH este între 3 și 8%. Atât primerul, cât și adezivul conțin un sistem de inițiare a fotopolimerizării format din inițiator/accelerator pe bază de camforchinonă/amină terțiară dimetacrilică, aflate în amestecul de monomeri în proporție de 0,5-2:1-2%.
Se dau în continuare câteva exemple nelimitative de realizare a invenției.
Exemplul 1. Se realizează un primer de adeziune cu următoarea compoziție: 9 g (2hidroxietilmetacrilat) (HEMA), 7 g monomer uretanic multifuncțional, cu grupe funcționale acide, cu formula generală I (polietilenglicol (n=400):izoforondiizocianat, 2,2-bis(hidroximetil) propionic:2,2-bis(hidroximetil)propionic acid:HEMA) cu următoarele proporții (0,5 PEG:2 IPDI: 0,5 DMPA:2 HEMA), 3 g alcool etilic, 1 g apă, 0,08 camforchinonă (CQ) și 0,16 dimetilamino-etilmetacrilat (DMAEM). Pentru obținerea primerului, se cântărește într-o capsulă cantitatea de HEMA în care se dizolvă cantitatea de CQ, după care se adaugă monomerul uretanic multifuncțional I. Se cântărește apoi DMAEM și se introduce în compoziția pregătită într-o încăpere ecranată de lumină vizibilă. La amestecul omogen rezultat, se adaugă cantitățile de alcool etilic și apă corespunzătoare. Produsul rezultat se păstrează în ambalaje de culoare neagră.
Exemplul 2. Se realizează un adeziv cu următoarea compoziție: 8,5 g (2-hidroxietiImetacrilat) (HEMA) 6,8 g Bis-GMA, 1,7 g monomer uretanic multifuncțional, cu grupe funcționale acide, cu formula generală I (polietilenglicol (n=400): izoforondiizocianat, 2,2bis(hidroximetil)propionic:2,2-bis(hidroximetil)propionic acid: HEMA) cu următoarele proporții (0,5 PEG:2 IPDI:0,5 DMPA:2 HEMA), 3 g hidroxilapatită (HAP), 0,085 camforchinonă (CQ) și 0,17 dimetilaminoetilmetacrilat (DMAEM). Pentru obținerea adezivului, se cântăreșteîntr-o capsulă cantitatea de HEMA calculată, în care se dizolvă camforchinonă (CQ). într-o altă capsulă, se cântărește cantitatea corespunzătoare de HAP. Se adaugă sub agitare amestecul de HEMA + camforchinonă peste cantitatea de HAP și se amestecă compoziția până la formarea unui gel. Se adaugă la gelul obținut Bis-GMA și monomerul uretanic, după care, într-o încăpere ecranată de lumină vizibilă, se adaugă DMAEM. Amestecul omogen rezultat se păstrează în ambalaje de culoare închisă.
RO 123439 Β1
Exemplul 3. Se realizează un primer de adeziune cu următoarea compoziție; 9 g (2- 1 hidroxietilmetacrilat) (HEMA), 7 g monomer uretanic multifuncțional, cu grupe funcționale acide, cu formula generală I (polietilengîicol (n=600):izoforondiizocianat, 2,2-bis(hidroximetil) 3 propionic:2,2-bis(hidroximetil)propionic acid:HEMA) cu următoarele proporții (0,5 PEG:2 IPDI:0,5 DMPA:2 HEMA) 3 g acetonă, 1 g apă, 0,08 camforchinonă (CQ) și 0,16 dimetil- 5 amino-etil-metacrilat(DMAEM). în continuare, se procedează după modul de lucru descris în exemplul 1. 7
Exemplul 4. Se realizează un adeziv cu următoarea compoziție; 8,5 g (2-hidroxietilmetacrilat) (HEMA) 6,8 g Bis-GMA, 1,7 g monomer uretanic multifuncțional, cu grupe funcțio- 9 nale acide, cu formula generală I (polietilengîicol (n=600):izoforondiizocianat, 2,2-bis(hidroximetil)propionic:2,2-bis (hidroximetil) propionic acid:HEMA) cu următoarele proporții 11 (0,5 PEG:2 IPDI:0,5 DMPA:2 HEMA), 3 g hidroxilapatită (HAP), 0,085 camforchinonă (CQ) și 0,17 dimetilamino-etil-metacrilat (DMAEM). în continuare, se procedează după modul de 13 lucru descris în exemplul 2.
Exemplul 5. Se realizează un primer de adeziune cu următoarea compoziție; 9 g (2- 15 hidroxietilmetacrilat) (HEMA), 7 g monomer uretanic multifuncțional, cu grupe funcționale acide, cu formula generală I (polietilenglicol(n=1000):izoforondiizocianat; 2,2-bis(hidroxi- 17 metil)propionic:2,2-bis(hidroximetil)propionicacid HEMA) cu următoarele proporții (0,5 PEG:2 IPDI:0,5 DMPA:2 HEMA) 3 g alcool etilic, 1 g apă, 0,08 camforchinonă (CQ) și 0,16 dimetil- 19 aminoetilmetacrilat (DMAEM). în continuare, se procedează după modul de lucru descris în exemplul 1. 21
Exemplul 6. Se realizează un adeziv cu următoarea compoziție; 8,5 g (2-hidroxietilmetacrilat) (HEMA) 6,8 g Bis-GMA, 1,7 g monomer uretanic multifuncțional, cu grupe 23 funcționale acide, cu formula generală I (polietilengîicol (n=600):izoforondiizocianat, 2,2bis(hidroximetil)propionic:2,2-bis (hidroximetil) propionicacid:HEMA) cu următoarele proporții 25 (0,5 PEG:2 IPDI:0,5 DMPA: 2 HEMA), 1,5 g hidroxilapatită (HAP), 1,5 g SiO2, 0,085 g camforchinonă (CQ) șiO,17gdimetil-aminoetilmetacrilat(DMAEM). Pentru obținerea adezivului, 27 se cântăreșteîntr-o capsulă cantitatea de HEMA calculată, în care se dizolvă camforchinonă (CQ). în continuare, se procedează după modul de lucru descris în exemplul 2. 29
Exemplul 7. Se realizează un primer de adeziune cu următoarea compoziție; 9 g (2hidroxietilmetacrilat) (HEMA) 7 g monomer uretanic multifuncțional, cu grupe funcționale 31 acide, cu formula generală II (polietilengîicol (n=1000):izoforondiizocianat, 2,2-bis(hidroximetil)propionic:acid tartric:HEMA) cu următoarele proporții (0,8 PEG:2 IPDI:0,2TA:2 HEMA), 33 3 g acetonă, 5 g apă, 0,08 g camforchinonă (CQ) și 0,16 g dimetilaminoetilmetacrilat (DMAEM). în continuare, se procedează după modul de lucru descris în exemplul 1. 35
Exemplul 8. Se realizează un adeziv cu următoarea compoziție; 8,5 g (2-hidroxietilmetacrilat) (HEMA) 6,8 g Bis-GMA, 1,7 g monomer uretanic multifuncțional, cu grupe func- 37 ționale acide, cu formula generală II (polietilengîicol (n=1000): izoforondiizocianat, 2,2bis(hidroximetil)propionic:tartric acid:HEMA) cu următoarele proporții (0,8 PEG:2 IPDI:0,2 39
TA:2 HEMA), 3 g SiO2, 0,085 g camforchinonă(CQ) și 0,17 g dimetilaminoetilmetacrilat (DMAEM). Pentru obținerea adezivului, se cântărește într-o capsulă cantitatea de HEMA 41 calculată, în care se dizolvă camforchinonă (CQ). într-o altă capsulă, se cântărește cantitatea corespunzătoare de SiO2. în continuare, se procedează după modul de lucru descris în 43 exemplul 2.
Claims (6)
1. Sistem adeziv care cuprinde un agent de gravare acid, un primer de adeziune și un adeziv, caracterizat prin aceea că:
- primerul de adeziune este sub forma unei soluții formate din:
20-50% 2- hid roxieti I metacri Iat,
20-50% monomeri uretanici multifuncționali, cu grupe funcționale acide, cu formula generală I sau II, c o
0‘ NH
H?C. ' Ί CH,
H.C' - O
HN O. . « CH
T ' ' O '
0 CH,
O HO ..
HjC' !-N
CH.
H.C
H C '· CH,
O
CH,
CH,
H.C
H.C '
CH.
. O
H..C
O
HO
O
CH°
CH.
II
5-20% alcool etilic sau acetonă,
5-10% apă și un sistem de inițiere a fotopolimerizării format din inițiator/accelerator de fotopolimerizare pe bază de camforchinonă/amină terțiară metacrilică, aflate în amestecul de monomeri în proporție de 0,5-2/1-2%, procentele fiind exprimate în greutate, iar
- adezivul este format dintr-o fază organică, pe bază de:
5-20% monomeri uretanici multifuncționali, cu grupe funcționale acide, cu formula generală I sau II,
20-50% bisfenol A glicerolat dimetacrilat,
30-60% 2-hidroxietilmetacrilat și o fază anorganică formată din 5-20% nanoparticule de hidroxilapatită și/sau SiO2, și un sistem de inițiere a fotopolimerizării format din inițiator/accelerator de fotopolimerizare pe bază de camforchinonă/amină terțiară metacrilică, aflate în amestecul de monomeri în proporție de 0,5-2/1-2%, procentele fiind exprimate în greutate, unde monomerul uretanic cu formula I este un amestec de oligomeri pe bază de polietilenglicol, 0<n<1200, izoforon diizocianat, acid 2,2-bis(hidroximetil) propionic și 2hidroxietil metacrilat, iar monomerul uretanic cu formula II este un amestec de oligomeri pe bază de polietilenglicol, 0<n<1200, izoforon diizocianat, acid tartricși 2-hidroxietil metacrilat și unde, în funcție de compoziția oligomerilor, conținutul în -COOH este între 3 și 8%, procentele fiind exprimate în greutate.
2. Sistem adeziv, conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că amina terțiară metacrilică este dimetilaminoetilmetacrilat.
3. Procedeu de obținere a primerului de adeziune cuprins în sistemul definit la revendicarea 1 sau 2, caracterizat prin aceea că se cântăresc 20-50% 2-hidroxietilmetacrilat, în care apoi se dizolvă 0,5-2% camforchinonă, după care se adaugă 20-50% dintr-un monomer
RO 123439 Β1 uretanic multifuncțional cu formula I sau II, apoi într-o cameră ecranată, la compoziția rezul- 1 tată se adaugă 1-2% dintr-o amină terțiară metacrilică, iar în final, la amestecul rezultat, se adaugă 5-20% alcool etilic sau acetonă și 5-10% apă, procentele fiind exprimate în greutate, 3
H.C f ; CH.
O HO O
CH.
- ' O
HN Λ, CH ' Ό
O CH,
I unde monomerul uretanic cu formula I este un amestec de oligomeri pe bază de polietilenglicol, 0<n<1200, izoforon diizocianat, acid 2,2-bis(hidroximetil) propionic și 2-hidroxietilmetacrilat, iar monomerul uretanic cu formula II este un amestec de oligomeri pe bază de polietilenglicol, 0<n<1200, izoforon diizocianat, acid tartric și 2-hidroxietil metacrilat.
4. Procedeu conform revendicării 3, caracterizat prin aceea că amina terțiară metacrilică este dimetilaminoetilmetacrilat.
5. Procedeu de obținere a adezivului cuprins în sistemul definit la revendicarea 1 sau 2, caracterizat prin aceea că, peste 5-20% nanoparticule de hidroxilapatită și/sau SiO2 se adaugă sub agitare 30-60% 2-hidroxietilmetacrilat în care a fost dizolvată în prealabil 0,5-2% camforchinonă și care se amestecă până la formarea unui gel la care se adaugă 20-50%BisGMA și 5-20% monomer uretanic multifuncțional cu formula I sau II,
RO 123439 Β1
1 după care, într-o încăpere ecranată, se adaugă 1-2% dintr-o amină terțiară metacrilică, procentele fiind exprimate în greutate,
3 unde monomerul uretanic cu formula I este un amestec de oligomeri pe bază de polietilenglicol, 0<n<1200, izoforon diizocianat, acid 2,2-bis(hidroximetil) propionic și 2-hidroxi5 etilmetacrilat, iar monomerul uretanic cu formula II este un amestec de oligomeri pe bază de polietilenglicol, 0<n<1200, izoforon diizocianat, acid tartric și 2-hidroxietilmetacrilat.
7 6. Procedeu conform revendicării 5, caracterizat prin aceea că amina terțiară metacrilică este dimetilaminoetilmetacrilat.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA200800435A RO123439B1 (ro) | 2008-06-10 | 2008-06-10 | Sistem adeziv destinat adeziunii materialelor restaurative la ţesuturile dure dentare, care cuprinde un agent de gravare acid, un primer de adeziune şi un adeziv, şi procedee de obţinere a primeruluide adeziune şi a adezivului cuprinse în acest sistem |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ROA200800435A RO123439B1 (ro) | 2008-06-10 | 2008-06-10 | Sistem adeziv destinat adeziunii materialelor restaurative la ţesuturile dure dentare, care cuprinde un agent de gravare acid, un primer de adeziune şi un adeziv, şi procedee de obţinere a primeruluide adeziune şi a adezivului cuprinse în acest sistem |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO123439B1 true RO123439B1 (ro) | 2012-05-30 |
Family
ID=46160504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ROA200800435A RO123439B1 (ro) | 2008-06-10 | 2008-06-10 | Sistem adeziv destinat adeziunii materialelor restaurative la ţesuturile dure dentare, care cuprinde un agent de gravare acid, un primer de adeziune şi un adeziv, şi procedee de obţinere a primeruluide adeziune şi a adezivului cuprinse în acest sistem |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO123439B1 (ro) |
-
2008
- 2008-06-10 RO ROA200800435A patent/RO123439B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sofan et al. | Classification review of dental adhesive systems: from the IV generation to the universal type | |
| Jang et al. | Comparative study of the dentin bond strength of a new universal adhesive | |
| Milia et al. | Current dental adhesives systems. A narrative review | |
| Pegado et al. | Effect of different bonding strategies on adhesion to deep and superficial permanent dentin | |
| Turp et al. | Adhesion of 10-MDP containing resin cements to dentin with and without the etch-and-rinse technique | |
| CN103260582B (zh) | 牙科用固化性组合物 | |
| JP6112887B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
| CN111743782B (zh) | 粉液型牙科用树脂加强型玻璃离子水门汀组合物 | |
| CN102821737B (zh) | 牙科用粘接材料试剂盒 | |
| CA3008362C (en) | Dental adhesive material kit comprising an aqueous adhesive composition and a curable composition | |
| WO2008094925A1 (en) | Dental primer adhesive system and optional hydrophobic resin | |
| Kimmes et al. | Adhesive bond strengths to enamel and dentin using recommended and extended treatment times | |
| Lee et al. | The effect of additional etching and curing mechanism of composite resin on the dentin bond strength | |
| WO2007135742A1 (ja) | 歯科用接着性プライマー組成物 | |
| KR101948330B1 (ko) | 장기 정균작용 화합물 및 치과용 회복재에서 이들의 용도 | |
| US9657202B2 (en) | Living polymer in situ system and method of use | |
| de Mello et al. | Dimethyl Sulfoxide dentin pretreatments do not improve bonding of a Universal Adhesive in Etch-and-rinse or self-etch modes | |
| JP6016656B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
| Nikhil et al. | Comparative evaluation of bond strength of three contemporary self-etch adhesives: An: ex vivo: study | |
| RO123439B1 (ro) | Sistem adeziv destinat adeziunii materialelor restaurative la ţesuturile dure dentare, care cuprinde un agent de gravare acid, un primer de adeziune şi un adeziv, şi procedee de obţinere a primeruluide adeziune şi a adezivului cuprinse în acest sistem | |
| JP3419835B2 (ja) | 生体硬組織に隙間なく接着できる硬化性組成物の製品キット | |
| JP5991818B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
| JP5084390B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
| Apolonio et al. | Evaluation of resin/dentin bonded interfaces formed by different adhesive strategies and exposed to NaOCl challenge | |
| JP3860072B2 (ja) | 生体硬組織に隙間なく接着できる硬化性組成物 |