RO111185B1 - Procedeu de descompunere a hidroperoxidului de cumen, în mediu de diluant inert si t instalațieI de realizare a acestuia - Google Patents
Procedeu de descompunere a hidroperoxidului de cumen, în mediu de diluant inert si t instalațieI de realizare a acestuia Download PDFInfo
- Publication number
- RO111185B1 RO111185B1 RO9501717A RO9501717A RO111185B1 RO 111185 B1 RO111185 B1 RO 111185B1 RO 9501717 A RO9501717 A RO 9501717A RO 9501717 A RO9501717 A RO 9501717A RO 111185 B1 RO111185 B1 RO 111185B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- acetone
- decomposition
- hydroperoxide
- pump
- cumene
- Prior art date
Links
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 title claims abstract description 33
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 title claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 64
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 2
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 235000019647 acidic taste Nutrition 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-M hydroperoxide group Chemical group [O-]O MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 4
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTRNDKYILNOAP-UHFFFAOYSA-N phenol;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.OC1=CC=CC=C1 XDTRNDKYILNOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- -1 compound cumene hydroperoxide Chemical class 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 238000010543 cumene process Methods 0.000 description 1
- 125000002592 cumenyl group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)C(C)C 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000007172 homogeneous catalysis Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Prezenta invenție se referă la
un procedeu de descompunere a hidroperoxidului
de cumen tehnic, în mediu de diluant
inert (acetona) și în condiții blânde de
temperatură și aciditate. Instalația de descompunere
a hidroperoxidului de cumen este
mult simplificată, reactorul tubular de
descompunere fiind în același timp și răcitor,
prin spațiul tubular circulând apa care preia
căldura de reacție. Prezența invenție asigură
o scădere spectaculoasă a subproduselor
rezultate la descompunerea hidroperoxidului
de cumen.
Description
Prezenta invenție se referă la un procedeu și instalație de descompunere a hidroperoxidului de cumen în mediu de diluant inert (acetona), cu aplicabilitate în fabricația de fenol-acetonă prin procedeul cumen.
Se cunoaște un procedeu (G.B. 1313360) de descompunere a hidroperoxidului de cumen la fenol și acetonă în condițiile unei recirculări scăzute a masei de reacție și care permite un nivel scăzut al vaporizării în interiorul camerei de reacție. Se urmărește reducerea colorării fenolului produsă de către subprodusele puternic colorate.
Brevetul SU 185851 descrie un procedeu de descompunere a hidroperoxidului de cumen într-un reactor cu secțiuni multiple și cu adăugare de acetonă în fiecare secțiune cu scopul de a stabiliza temperatura de reacție.
Brevetul GB 2048260 A prevede diluarea hidroperoxidului de cumen în acetonă înainte de descompunere. Raportul molar acetonă : hidroperoxid de cumen este 5 ... 12/1, preferabil 8 ... 10/1, descompunerea având loc fără o substanțială recirculare și cu un control de temperatură care se realizează prin evaporarea unei părți din acetonă.
Brevetul european 0589588 A, descrie un procedeu de descompunere a hidroperoxidului de cumen în trei etape :
- etapa l-a : Descompunerea hidroperoxidului de cumen în prezență de acetonă și apă cu formare de dicumilperoxid, rămânând până la 5 % hidroperoxid de cumen nedescompus ;
- etapa ll-a : Descompunerea totală a hidroperoxidului de cumen prin ridicarea temperaturii la 80 ... 110°C și a unei părți din dicumilperoxid ;
- etapa lll-a : Descompunerea totală a dicumilperoxidului la fenol, acetonă și alfametilstiren în prezența unui cocatalizator.
în etapa l-a descompunerea hidroperoxidului de cumen are loc în trei reactoare secvențiale neizoterme care comportă următorii parametrii : temperaturi între 45 și 74°C; timp de reacție 0,5 ... 3 min; aciditate 50 ... 750 ppm acid sulfuric; raportul molar acetonă : fenol = 1,1 ... 1,5 la 1; debit recirculare: (10 - 25)x debitul de alimentare cu hidroperoxid de cumen; conținutul de apă max. 3 % gravimetric.
în etapa ll-a descompunerea totală a hidroperoxidului de cumen și parțială a dicumilperoxidului are loc într-un reactor cu deplasare totală prin ridicarea temperaturii la 80 ... 110°C, timpul de reacție fiind de 2 ... 3 min și un DT°C intrare-ieșire de 4 ... 16°C.
Etapa lll-a constă în descompunerea totală a dicumilperoxidului la fenol, acetonă și alfametilstiren în prezența unui cocatalizator care poate fi o amină alifatică sau amoniac dizolvat în apă, condițiile de reacție fiind : temperatura 80 ... 110°C; timp de reacție 20 ... 60 min; presiune 0,3·«,.. 5 at; aciditate 30 ... 70 % din cea inițială (etapa l-a).
Privit în ansamblu, conform acestui procedeu, descompunerea totală a hidroperoxidului de cumen și dicumilperoxidului se realizează în următoarele condiții : temperatura 45 ... 110°C; presiune 0,3 ... 5 at timp de reacție 23 ... 60 min; aciditate 50 ... 750 ppm acid sulfuric; raport molar acetonă/fenol= 1,1 ... 1,5/1; debit recirculare:(10 ... 25)x debitul de alimentare cu hidroperoxid de cumen; cu adaos de apă max. 3 % gravimetric; cocatalizator: amine sau amoniac; utilizează trei reactoare secvențiale și două reactoare cu deplasare totală pentru descompunerea completă a hidroperoxidului de cumen și a dicumilperoxidului.
Procedeul, conform invenției, înlătură dezavantajele menționate prin aceea că se desfășoară într-o singură etapă la un raport molar acetonă : fenol de 1,1 ... 1,6/1, aciditate cuprinsă între 0,08 și 0,12%, preferabil 0,09 ... 0,1 % la temperaturi de 56 ... 60°C, preferabil 58°C, la presiune atmosferică și fără adaos de apă.
Instalația pentru realizarea invenției este constituită dintr-un reactor răcitor tip schimbător de căldură tubular prevăzut cu șicană în spațiul intertubular și șicane în spațiul tubular, astfel, încât este favorizat transferul termic pentru preluarea căldurii de reacție la descomRO 111185 Bl punerea hidroperoxidului de cumen, care este în legătură cu un racord de intrare și un racord de ieșire, circulația fiind asigurată de pompa de recirculare în refularea căreia intră hidroperoxidul 5 tehnic trimis de pompă printr-o lanternă de rupere , în aspirația pompei de recirculare, putându-se regla automat cantitatea de acetonă funcție de debitul de alimentare cu hidroperoxid tehnic 10 realizat cu o pompă precum și acidul sulfuric care intră prin cădere liberă și reglat automat tot în aspirația pompei din rezervorul de înălțime.
Conform invenției, experimentările 15 de laborator și industriale au demonstrat faptul că lucrând numai în exces de acetonă reacția de descompunere a hidroperoxidului de cumen are loc în condițiile în care viteza de reacție are 20 tendința de scădere ușoară.
Această scădere a vitezei de reacție favorizează reacția de formare a dicumilperoxidului pornind de la dimetilfenilcarbinol și hidroperoxid de 25 cumen. Analizele finale ale produselor de reacție după descompunere au demonstrat o descompunere totală a hidroperoxidului de cumen și a dicumilperoxidului. De asemeni, s-a 30 constatat o creștere substanțială în produse utile (fenol, acetonă, alfametilstiren, etc] concomitent cu o scădere spectaculoasă a produselor rășinoase (paracumilfenol dimeri saturați și 35 nesaturați de alfametilstiren, fenol complex] . Descompunerea totală a hidroperoxidului de cumen și dicumilperoxidului a fost favorizată de acidități cuprinse între 0,08 și 0,12 %, 40 preferabil 0,09 și 0,1 %, timp de reacție cuprins între 18 ... 22 min preferabil 20 min și temperaturi cuprinse între 56 și 60°C preferabil 58°C.
S-au încercat diverse rapoarturi molare între acetonă și fenol urmărinduse efectul diluantului inert asupra compoziției produselor de descompunere. S-a ales acetona ca diluant inert având în vedere următoarele :
- este un bun solvent, atât pentru hidroperoxid de cumen, cât și pentru fenolul rezultat ;
- constituie unul din produsele rezultate din reacție (de neechilibru] și deci nu introduce componenți suplimentari în sistem ;
- are tensiune de vapori înaltă și temperatură de fierbere joasă astfel, încât poate fi folosită cu succes la înlăturarea marii călduri de reacție.
Experimentările s-au efectuat plecându-se de 1¾ raporturi echimoleculare acetonă : fenol ajungându-se până la 1.6 : 1.
Hidroperoxidul tehnic utilizat în cursul experimentărilor a avut următoarea compoziție : izopropilbenzen = 9,225 %; acetofenonă= 0,800 %; dimetilfenilcarbinol= 7,4 %; hidroperoxid de cumen = 82,575 %.
Raportul optim acetonă : fenol este 1,65 : 1, condiții în care produsele grele (dimeri saturați și nesaturați de alfametilstiren, paracumilfenol, dimetilfenilcarbinol. fenol complex, etc] au scăzut cu 80 ... 85 % față de cantitatea de produse grele rezultați la raport echimolecular acetonă : fenol, așa cum reiese din tabel. Rezultatele au fost obținute în urma distilării excesului de acetonă.
| Denumire component | Raport molar acetonă:fenol | |||
| 1 : 1 | 1,4 : 1 | 1,5 : 1 | 1,6 : 1 | |
| Izopropilenbenzen | 9,325 | 9,305 | 9,255 | 9,400 |
| Alfametilstiren | 1,150 | 5,724 | 6,126 | 6,344 |
| Acetofenonă | 0,825 | 0,821 | 0,815 | 0,819 |
| Dimetilfenilcarbinmol | 0,609 | 0,296 | 0,250 | 0,227 |
| Dimer nesaturat de Alfametilstiren | 1,225 | 0,400 | 0,300 | 0,200 |
| Dimer saturat de Alfametilstiren | 2,967 | 0,95 | 0,85 | 0,76 |
| Paracumilfenol | 4,668 | 0,920 | 0,800 | .0,710 |
| X | 0,125 | 0,130 | 0,120 | 0,120 |
RO 111185 Bl
In vederea micșorării vitezei de reacție nu s-a introdus și apă, cunoscându-se acțiunea inhibitoare a acesteia în cataliza omogenă a descompunerii hidroperoxidului de cumen, apa fiind o bază mai puternică decât hidroperoxidul de cumen întră în competiție pentru protonul catalizator de reacție. Rezultatele finale favorizate de excesul de diluant inert au fost posibile fără adaos de apă în condițiile optime arătate mai sus.
Avantajele invenției constau în simplitatea procedeului, care utilizează diluantul inert acetona, existența în cadrul instalației a unui singur reactor care realizează descompunerea totală a hidroperoxidului de cumen și a dicumilperoxidului cu obținerea unor conversii superioare în produse utile.
în continuare, se dă, un exemplu de realizare a invenției, în legătură și cu fig. 1 și 2 care reprezintă :
- fig.1, schema instalației în care se realizează procedeul ;
- fig.2, secțiune transversală prin reactor.
Se dă, un exemplu de realizare industrială, a procedeului și instalației conform invenției.
Condițiile de reacție în care s-a lucrat sunt următoarele :
-temperatura 50 ... 65°C ;
- viteza volumară 2 ... 3 h’1 ;
- aciditate 0.08 ... 0,12 %.
Instalația de descompunere totală a hidroperoxidului de cumen și dicumilperoxidului are în dotare reactorul - răcitor 4, tip schimbător de căldură tubular, prevăzut cu șicană în spațiul intertubular 8 și șicane în spațiul tubular 9, astfel. încât este favorizat transferul termic pentru preluarea căldurii de reacție rezultată la descompunerea hidroperoxidului de cumen tehnic.
Recircularea produsele de reacție rezultate în urma descompunerii este asigurată de pompa de recirculare 2 în refularea căreia intră hidroperoxidul tehnic trimis de pompa 1 prin lanterna de rupere 7.
Acidul sulfuric necesar descompunerii se dozează automat prin cădere liberă din vasul de înălțime 5 în aspirația pompei 2, astfel, încât aciditatea să se mențină în limitele 0,09 ... 0,1 % acid sulfuric gravimetric în masa de reacție recirculată.
Cunoscându-se cantitățile de fenol și acetonă care rezultă la un amestec echimolecular fenol-acetonă prin descompunerea hidroperoxidului tehnic cantitatea de acetonă ce se introduce cu pompa 3 din rezervorul 6 în aspirația pompei 2 se poate regla automat funcție de debitul de alimentare cu hidroperoxid tehnic realizat de pompa 1, astfel, încât raportul molar fenol : acetonă să fie de 1.6 ... 1.65 : 1.
Reactorul răcitor 4 (fig.2) este un schimbător de căldură tubular care are în spațiul intertubular o șicană 8, iar în spațiul tubular are mai multe șicane 9, astfel, încât este favorizat transferul termic pentru preluarea căldurii de reacție rezultată la descompunerea hidroperoxidului de cumen.
Produsele de reacție intră în reactorul 4 prin racordul de intrare 10, circulă prin spațiul intertubular dirijat de șicana 8 și părăsește reactorul 4 prin racordul de ieșire 11. Apa de răcire intră prin racordul 12, circulă prin spațiul tubular dirijată de șicanele 9 și iese din reactor prin racordul de ieșire 13, astfel, încât întreg sistemul să fie menținut la o temperatură constantă de 58°C.
Condițiile de reacție în care s-a lucrat sunt următoarele :
- temperatura 50 ... 65°C ;
- viteza volumară 2 ... 3 h'1 ;
- aciditate 0,08 ... 0,12 %.
Avantajele invenției constau în simplitatea procedeului, care utilizează diluantul inert acetona, existența în cadrul instalației a unui singur reactor care realizează descompunerea totală a hidroperoxidului de cumen și a dicumilperoxidului cu obținerea unor conversii superioare în produse utile.
Claims (2)
1. Procedeu de descompunere a hidroperoxidului de cumen în mediu de acetonă, ca diluant inert, descompunerea
RO 111185 Bl realizându-se în exces de acetonă, caracterizat prin aceea că se desfășoară într-o singură etapă la un raport molar acetonă : fenol de 1,1 ... 1,6/1, aciditate cuprinsă între 0,08 și 5 0,12%, preferabil 0,09 ... 0,1 %, la temperaturi de 56 ... 60°C, preferabil 58°C, la presiune atmosferică și fără adaos de apă.
2. Instalație de descompunere a hidroperoxidului de cumen în mediu de diluant inert, caracterizată prin aceea că este compusă dintr-un reactor răcitor (4) tip schimbător de căldură tubular prevăzut cu șicană în spațiul intertubular (81 și șicane în spațiul tubular O). astfel, încât este favorizat transferul termic pentru preluarea căldurii de reacție la descompunerea hidroperoxidului de cumen,reactor care are un racord de intrare noi și un racord de ieșire (141 .recircularea fiind asigurată de pompa de recirculare (2) în refularea căreia intră hîdroperoxidul tehnic trimis de pompa (1) prin lanterna de rupere (7), cantitatea de acetonă ce se introduce cu pompa (3] în aspirația pompei de recirculare (2), putându-se regla automat funcție de debitul de alimentare cu hidroperoxid tehnic realizat cu o pompă dl, iar acidul sulfuric care intră prin cădere liberă este reglat automat tot în aspirația pompei (21, din rezervorul de înălțime (51
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9501717A RO111185B1 (ro) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | Procedeu de descompunere a hidroperoxidului de cumen, în mediu de diluant inert si t instalațieI de realizare a acestuia |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO9501717A RO111185B1 (ro) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | Procedeu de descompunere a hidroperoxidului de cumen, în mediu de diluant inert si t instalațieI de realizare a acestuia |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO111185B1 true RO111185B1 (ro) | 1996-07-30 |
Family
ID=20102550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO9501717A RO111185B1 (ro) | 1995-10-02 | 1995-10-02 | Procedeu de descompunere a hidroperoxidului de cumen, în mediu de diluant inert si t instalațieI de realizare a acestuia |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO111185B1 (ro) |
-
1995
- 1995-10-02 RO RO9501717A patent/RO111185B1/ro unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102887820B (zh) | 制备丙烯酸的方法 | |
| JP2574406B2 (ja) | メタクリル酸の製法 | |
| EP0419419B1 (de) | Verfahren zur sicheren und umweltschonenden Herstellung hochreiner Alkylenoxid-Addukte | |
| CN88100904A (zh) | 制备苯羧酸或苯二羧酸酯的方法和设备 | |
| RU2623733C2 (ru) | Способ синтеза мочевины и соответствующая компоновка реакционной секции установки для получения мочевины | |
| CN110156580B (zh) | 烯烃制醛的方法和设备 | |
| CN105001072B (zh) | 丙烯制丙烯酸的氧化吸收系统及方法 | |
| EP1622710B1 (en) | Apparatus for preparing polyolefin products and methodology for using the same | |
| CN1264789C (zh) | 烯丙基醇的异构化 | |
| US7708952B2 (en) | Device for reaction or separation and a continuous esterification process using the device | |
| CN101835733A (zh) | 氧化有机化合物的方法和装置 | |
| CN110128251A (zh) | 氢甲酰化方法和设备 | |
| CN109134217B (zh) | 一种环己烷氧化法生产环己酮过程中氧化装置及氧化工艺改进方法 | |
| RO111185B1 (ro) | Procedeu de descompunere a hidroperoxidului de cumen, în mediu de diluant inert si t instalațieI de realizare a acestuia | |
| US20050019227A1 (en) | Apparatus and method for controlling olefin polymerization process | |
| CN101962352B (zh) | 对孟烷制备过氧化氢对孟烷的连续生产方法及其装置 | |
| CN107141204B (zh) | 氢甲酰化工艺 | |
| NO312191B1 (no) | Fremgangsmåte og apparatur for fremstilling av divalent fenolforbindelse | |
| CN217164343U (zh) | 一种苯胺基乙腈连续化生产系统 | |
| US5817902A (en) | Process for preparing α-olefins | |
| GB2548976A (en) | Apparatus and process | |
| US5286884A (en) | Thermosyphonic reaction of propylene with tertiary butyl hydroperoxide and reactor | |
| CN216404259U (zh) | 一种连续制备苯乙酮的系统 | |
| CN117776855A (zh) | 一种反应精制四氯乙烷的连续生产方法及其装置 | |
| US3823172A (en) | Process for continuous and selective catalytic partial hydrogenation of unsaturated fats and oils |