PT97450B

PT97450B - Processo para a preparacao de composicoes insecticidas contendo crisantemato de 2,4-dioxo-1-(2-propinil)imidazolidin-3-ilmetilo

Info

Publication number: PT97450B
Application number: PT97450A
Authority: PT
Inventors: Kazunobu Dohara; Mitsuyasu Makita; Yasuo Abe
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 1990-04-24
Filing date: 1991-04-23
Publication date: 1998-08-31
Also published as: LV10158A; BR9101639A; ES2035768B1; MX172672B; KR0161534B1; YU47780B; YU73691A; CA2040370A1; PT97450A; RU2035142C1; KR910017934A; ZA912907B; LTIP1063A; LT3606B; ES2035768A1; LV10158B; CA2040370C

Description

é um composto que se encontra descrito na patente Norte Americana n2. 4 176 189 e é conhecido pela sua utilização como ingrediente activo para insecticidas. Todavia esse composto não exibe uma actividade insecticida suficientemente satisfatória quando utilizado isoladamente.

De acordo com a presente invenção estudou-se intensivamente o processo para intensificar a actividade insecticida do composto A e como resultado disso descobriu-se que ao adicionar-se pelo manos um ester de um ácido carboxílico (b) seleccionado entre o grupo constituído por esteres do ácido monocarboxilico que possuem entre 16 a 19 átomos de carbono e esteres do ácido dicarboxílico que possuem entre 16 a 19 átomos de carbono ao Composto A (a) de tal modo que a proporção entre (a) e (b) esteja compreendida entre 3:1 e 1:100, a actividade insecticida do Composto A ê extraordinariamente intensificada. Deste modo foi possível concretizar a presente invenção.

De acordo com a presente invenção proporciona-se uma composição insecticida que incorpora:

(a) o crisantemato de 2,4-dioxo-1-(2-propinil)imidazolidin-3-il-metilo (Composto A), (b) pelo menos um componente seleccionado entre o grupo constituído por esteres do ácido monocarboxilico que pos suem entre 16 e 19 átomos de carbono e esteres do ácido dicarboxílico que possuem entre 16 e 19 átomos de carbono, estando a proporção em peso entre (a) e (b) compreendida entre 3:1 e l;100, e facultativamente (c) pelo menos um veículo inerte.

Composto A engloba diversos isómeros ópticos e geométricos. De entre os isómeros § possível incorporar na composição insecticida da presente invenção um isómero que exiba actividade insecticida e suas misturas. 0 teor em Composto A na composição da presente invenção está normalmente compreendido entre 0.001% e 75% em peso.

Na composição da presente invenção podem ser incorporados um ou vários insecticidas diferentes, agentes sinérgicos, perfumes, fungicidas, solventes, propulsores, veículos sólidos, etc.

Como exemplos específicos de outros insecticidas refere-se:

(1RS)-cis,trans-crisantemato de (RS)-3-alil-2-metil-4-oxo-ciclopent-2-enilo |aletrina|;

(1RS)-cis,trans-crisantemato de 3,4,5 6-tetra-hidro-ftalimido-metilo |tetrametrina|;

(IR)-cis,trans-crisantemato de (S)-2-metil-4-oxo-3-(2-propinil)ciclo-pent-2-enilo |praletrina|;

(1RS)-cis,trans-crisantemato de 3-fenoxi-benzilo |fenotrina|;

(1RS) -cis,trans-crisantemato de 5-ben· zil-3-furil-metilo |resmetrina|;

(lR)-cis,trans-crisantemato de (RS)-aciano-3-fenoxi-benzilo |cifenotrina|;

(lRS)-cis,trans-3-(2,2-dicloro-vinil) -2,2-dimetil-ciclo-propano-carboxilato de 3-fenoxi-benzilo |per metrina|;

(lRS)-cis,trans-3-(2,2-dicloro-vinil) -2,2-dimetil-ciclo-propano-carboxilato de (RS)-a-ciano-3-fenoxi -benzilo |cipermetrina|;

(lRS)-cis,trans-3-(2,2-dibromo-vinil) -2,2-dimetil-ciclo-propano-carboxilato de (s)-a-ciano-3-fenoxi-benzilo |deltametrina|;

(lRS)-cis,trans-3-(2,2-dicloro-vinil) -2,2-dimetil-ciclo-propano-carboxilato de (RS)-a-ciano-4-fluoro -3-fenoxi-benzilo |ciflutrina|;

(1RS)-cis,trans-crisantemato de 5-(2-propinil)furufurilo |furametrina|;

éter 2-(4-êtoxi-fenil)-2-metil-propil -3-fenoxi-benzílico |etofenprox|;

dimetil-fosfato de 2,2-dicloro-vinilo |diclorvos|

0-(3-metil-4-nitro-fenil)-fosforotica to de 0,0-dimetilo |fenitrotiona|;

metil-carbamato de 2-(1-metil-etoxi)fe nilo |propoxur|;

éter (RS)-2-(2-piridil-oxi)propílico de 4-fenoxi-fenilo |piriproxifeno|;

(2E,4E)-ll-metoxi-3,7,ll-trimetil-2,4-dodecadienoato de isopropilo |metopreno|;

( 2E , 4Ξ ) -3,7 ,ll-trimetildodeca-2, 4-dienoato de etilo |hidroprenol|;

1-(4-cloro-feni1)-3-(2,6-difluorobenzoil)-ureia |diflubenzuronal|; e

N-ciclopropil-1,3,5-triazina-2,4,6-triamina |ciromazina.

Como exemplos específicos de agentes sinérgicos refere-se X-|2-(2-butoxi-etoxi)etoxi|-4,5-metileno-dioxi-2-propil-tolueno (butóxido de piperonilo), N-(2-etil-hexil)- biciclo|2,2,1|hept-5-eno-2,3-dicarboximida (MGK-264), éter octaclorodipropílico (S-421), etc.

Como exemplos específicos de solventes refere-se o álcool isopropílico, o querosene, o dodecil-ben zeno, etc.

Como exemplos específicos de propulsores refere-se a mistura de propano/butano, o éter dimetílico,

TM gases Freon (fluorocarbonetos), etc.

Prepara-se a composição da presente invenção, por exemplo misturando uma quantidade predeterminada de um Composto A e uma quantidade predeterminada de pelo menos um dos estêres de um ácido carboxílico referidos antes e se necessário outros insecticidas, agentes sinérgicos, perfumes, fun gicidas, solventes, propulsores, veículos sólidos, etc. à temperatura ambiente ou sob aquecimento.

Os insectos e ácaros contra os quais as composições da presente invenção assim preparadas são eficazes encontram-se seguidamente enumerados:

Lepidopteros traças de casulo (Tinea pellionella), traças de teia (Tineola bisselliella), etc.

/1 f

it χ·*

Dípteros

Culex spp. tais como o mosquito vulgar ( Culex pipiens pallens) e Culex tritaeniorhynchus ;

Aedes spp. tal como Aedes aegypti; e Aedes albopictus; Anopheles spp. tal como as melgas Anopheles sinensis (Chironomidas);

Muscidas tais como a mosca doméstica (Musca domestica) e os moscardos (Muscina stabulans); Calliphoridae; Sarcophagidae; mosquita domestica (Fannia canicularis);

Anthomyiidae tais como as larvas dos grãos de milho (Delia platura) e larvas das cebolas (Delia antiqua); moscas dos frutos (Tephritidae) ; Drodophilidae; mariposas (Psycholidae); varejeiras (Simuliidae); Tabanidae; moscas dos estábulos (Stomoxydae) etc.

Dictioperos barata alemã (Blattella germanica), barata acinzentada (Periplaneta fuliginosa), barata americana (Periplaneta americana), barata castanha (Periplaneta brunnea), barata oriental (Blatta orientalis), etc.

Himenopteros formigas (Formicidae), vespas (Vespidae), Bethylidae, mosca de serra (Tenthredinidae) tal como a mosca das couves (Athalia rosae ruficornis), etc.

Isopteros

Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus etc.

Ixodideos

Boophilus microplus,etc.

Ácaros do pó doméstico

Acaridae tal como Tyrophagus putrescentiae,

Pyroalyphidae tal como Dermatophaqoides farinae, Cheyletidae tal como Chelacaropsis moorei Macronyssidae tal como Ornithonyssus bacoti, etc.

A composição da presente invenção pode ser utilizada tal qual para aniquilar pragas de insectos; to davia é normalmente utilizada após fomrulação sob a forma de uma preparação para aerossóis, aspersões oleosas, etc. Neste caso o teor de Composto A nos aeróssois ou nas aspersões oleosas está compreendido preferencialmente entre 0,001% e 5% em peso.

A presente invenção será ilustrada com mais pormenor tomando como referência os Exemplos, os Exemplos Comparativos e o Exemplo de Ensaio adiante descritos; contudo, a presente invenção não fica por essa forma limitada.

Nos Exemplos, nos Exemplos Comparativos e no Exemplo de Ensaio todas as partes são em peso.

Exemplo 1

Misturou-se 50.0 partes de Composto A (radical ácido: configuração d-trans) e 50.0 partes de miristato de isopropilo sob aquecimento (a uma temperatura aproximadamente compreendida entre 402 θ 592 c) para proporcionar uma composição insecticida no estado líquido.

quadro 1 enumera as composições insecticidas obtidas por um processo idêntico ao anterior.

αζη:

Composição (partes em peso)	ácido carboxílico	acetato de etilo	o o o o o o o	o o o o LO
o -p 03 O f-ι Ή flj Ο ·Π Ο Ό -P -P 3 ra η e	o o o o o o o	o o o o LO
adipato de di-iso propilo	o o o o o o o	o o o o LO
O tp P J cO ri POP (ti P 2 P -P ú_, 3ri Ή T3	o o o o o o o in	o o o o
ester do	laurato de hexilo	o o o o o o o LO	o o o o
	palmitatc de isopre pilo	o o o o o o o LO	o o o o
	mirista- to de isc propilo	0) o o o o o o οι ro ra n	o o o o
Composto A (radical ácido: configuração d-trans)	Η O O O O O O p ra f' in ra ra	o o o o O LO LO LO rH
		iP C\J CO sf LO (0 r-	H 0J 00 Sf·
	Exemplo i i	Exemplo Comparativo

Ί

Exemplo 8

Dissolveu-se 0.1 partes do Composto A 0.1 partes de miristato de isopropilo e 0.3 partes de cifenotri na numa mistura de 20.0 partes de dodecil-benzeno e 39.5 partes de querosene. Carregou-se a mistura resultante num recipiente.

recipiente estava munido de um bucal. Através do bucal introduziu-se sob pressão 40.0 partes de uma mistura propulsora cons tituída por propano e butano que ficou em contacto com a composição insecticida proporcionando assim um aerossol.

Exemplo 9

Dissolveu-se 1.0 partes do Composto A e 1.0 partes de miristato de isopropilo numa mistura de 20.0 partes de álcool isopropilico e de 28.0 partes de querosene, In troduziu-se a mistura resultante num recipiente. 0 recipiente estava munido de um bucal. Através do bucal introduziu-se sob pressão 50.0 partes de uma mistura propulsora constituída por propano, butano e éter dimetílico a qual ficou em contacto com a composição insecticida proporcionando deste modo um aerossol.

Exemplo 10

Dissolveu-se 1.0 partes de Composto A e 31.0 partes de miristato de isopropilo em 18.0 partes de querosene. Introduziu-se a mistura resultante num recipiente. 0 re cipiente estava munido com um bucal. Através do bucal introduziu-se sob pressão 50.0 partes de um propulsor constituído por uma mistura de propano, butano e éter dimetílico a qual ficou em contacto com a composição insecticida proporcionando assim um aerossol.

Exemplo 11

Dissolveu-se 1.0 partes de Composto A e 1.0 partes de ftalato de dibutilo numa mistura de 2,5 partes

Α

de álcool isopropílico e de 45.5 partes de dodecil-benzeno. Introduziu-se a mistura resultante num recipiente. 0 recipiente estava munido de um bucal. Através do bucal introduziu-se sob pressão 50.0 partes de um propulsor constituído por uma mistura de propano, butano e éter dimetílico a qual ficou em contacto com a composição insecticida proporcionando assim um aerossol.

Exemplo de Ensaio

Cada uma das composições insecticidas obtidas nos Exemplos de 1 a 7 e nos Exemplos 1 a 4 Comparativos foi diluída com acetona para proporcionar uma solução contendo o Composto A numa concentração de 0.189 g/litro. Revestiu-se um prato de Petri com 8.5 cm de diâmetro com uma quantidade de 0.3 mililitros de solução de tal modo que sobre o prato de Petri fi cou uma quantidade de Composto A correspondente a 0.0567 mg. Di to de outro modo, sobre o prato de Petri ficou uma quantidade 2 de Composto A que proporciona uma densidade de 10 mg/m . Após a secagem do prato de Petri por evaporação da acetona libertou-se nesse prato 10 baratas alemãs (Blattella germanica). Determinou-se o tempo para abater ou aniquilar, TA,_^ (tempo necessário para abater ou aniquilar 50% das baratas). 0 Quadro 2 indica os resultados obtidos.

QUADRO 2

		TA50 (min) para a barata alemã
	1	8.8
	2	0.9
Exemplo	3	1.0
	4	0.9
	5	1.1
	6	0.9
	7	1.2
Exemplo	1	3.0 2.8
2
Comparativo
3	4.1
	4	3.3

Claims

REIVINDICAÇÕES

Processo para a preparação de uma composição insecticida, caracterizado por se incorporar

a) crisantemato de
2,4-dioxo-l-(2-propinil)imidazolidin-
3-il-metilo e

b) pelo menos um ester carboxilico seleccionado entre o grupo contituído por esteres de ácido monocarboxílico possuindo 16 a 19 átomos de carbono e esteres de ácido dicarboxilico possuindo 16 a 19 átomos de carbono, numa proporção em peso entre a) e b) compreendida entre 3:1 e 1:100, sob aquecimento.

- 2§ Processo para a preparação de um aeros sol insecticida, caracterizado pelo facto de se carregar um recipiente com uma composição insecticida preparada de acordo com a reivindicação 1, de se prover o recipiente com um bucal, e se comprimir um propulsor através do bucal para dentro da compo sição insecticida no recipiente.

íhziaí.vy ^ i--,.

- 3ã Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o ester de ácido carboxilico ser selec cionado entre o grupo constituído por ftalato de dibutilo, palmitato de isopropilo, miristato de isopropilo e lamato de hexilo.

Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por 0 ester de ácido carboxilico ser ftalato de dibutilo.

- 5ã Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o ester de ácido carboxilico ser palmitato de isopropilo.

- 62 Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o ester do ácido carboxilico ser miris tato de isopropilo.

A requerente reivindica a prioridade do pedido japonês apresentado em 24 de Abril de 1990, sob o n⁵02-109840.

Lisboa, 23 de Abril de 1991 ?V:A Λ τ’ ’ ’^ΛΧΑ^λ-} '*Λ χηρ©ΟΤΠ’ΙDAT íroUTíd^;X.:A'-‘T-:'ÍATO rr? .1 um-unçls) Ue cor^ornr-se
4~ ΐΙΑνζ-.Χ-.ίΤ-^-ΌΡίΤΙΰΤ^ΪΙΑΙΊΕΙ^Ι’ί-Ι-η,^Τ-Λ invençãe refere-se a un processo oau oa çornosiçSa insecticida que C4»pppeade in-

a) crisaatonatc ©n i^orooi/U 1) i iòin-U-ii-.netilo r

a) polo nonos an rster carboxílico seleccionado aatre o qrupo constituído por esteres de Scico ínonocarooxílico possuindo 1© a l‘> ^tostes d* enraono e esteres de Scidn dlcnrboxílico nonsuirvío l-d a 1? Stonos do car.'•nno, nnut aronorção er; ••-•.i-n entre a) e a) ci’*^!)r«endida entre 3:1 a Izl-ji, ?->n aonecinento.