PT93074A

PT93074A - Processo para a preparacao de materiais de enchimento plasticos hidribos, contendo compostos (met)acrilicos polimerizaveis

Info

Publication number: PT93074A
Application number: PT93074A
Authority: PT
Inventors: Jens Winkel; Wolfgang Podszum; Werner Finger; Renate Heid; Heiko Herold
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1989-02-09
Filing date: 1990-02-07
Publication date: 1990-08-31
Also published as: EP0382033A3; AU628477B2; CN1044823A; JPH03197407A; US5028638A; AU4928890A; CA2009471A1; EP0382033A2; NO900348D0; NO900348L

Description

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0 inventa refere-se a novas composições dentais de cura por luz, em particular composições de enchimento de dente.

Os materiais ds enchimento de dente de cura por luz saa conhecidos. Consistem em geral de uma ou ma is resinas- (metas acrílicas,! agentes de enchimento de superfície tratada, fotoacti-vadores, aceleradores e auxiliares (e.g. corantes, estabilizadores de luz, estabilizadores e semelhantes). Os materiais de enchimento dividem—se naqueles que são usados nos dentes anteriores e naqueles que slo usadas nos dentes posteriores. Os últimos contêm frequentemente grandes quantidades de agente de enchimento inorgânico para alcançar resistência de utilização suficiente e boas propriedades mecânicas.

Um exigência essencial para um material adequado é uma vida em recipiente suficientemente longa á luz ambiente (luz do dia). U dentista, deve ter tempo disponível suficiente para inserir o material na cavidade e moldá-la ai enquanto vê' a adaptação. Do mesmo modo durante uma extensa duração de tratamento pelo dentista, por exemplo no embotamento, o material de enchimento plástico não se deve torner sólido à luz ambiente.

Por outro lado, espera-se que a cura rápida e completa do agente de enchimento tenha lugar sob exposição á luz de uma lâmpada dental. As profundidades de p«olimerizacSo devem ser tão grandes quanto possível e, ao mesmo tempo, não se deve formar nenhuma camada de inibição na superfície do material.

Presentemente, n'âo são conhecidas nenhumas composições que reúnam ambas as exigências. >1

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Muitos dos materiais de enchimento conhecidos t§‘m uma vida em recipiente que é demasiado curta,. Se estes materiais sSo sujeitos a um teste, tal como, por exemplo, o proporcionado pela proposta D1N 0613922, são muitas vezes apenas processáveis no intervalo de 10 segundos» Este è demasiado curto, especialmente para enchimentos na área molar, uma vez que há um risco de o material curar ou polimerizar parcialmente durante o processo e por consequinte ficar danificado de um modo nem sempre discerni.- , feros ma ter xais tem uma vida sm írmam uma profunda Câffl ada de (Pt X -» são suj e i tos a um i !! Rev rision of ISO 4049, 197 E3« & ^ cr* i Hcr h :

Vi n inibição à teste tal c estes materxaxs revelam descor-amsntos sudstanciaxs sobre a superfície» Além disso, o comportamento de cura dos materiais de enchimento deteriora—se muitas vezes, mesmo que depois de uma muito pequena vida em prateleira, e o dentista não tem garantia de que eles curarão por completo» 0 objectivo do oresente invento foi proporcionar um ,CD curável á luz e possi ve 1 de do qual, por uíh 1 ado, ha j a te mpo . a 1 ser cuidacl· □saoente coloc ado —, por outro lado, ele seja também rápida e campietamente curado sob exposição à luz de uma lâmpada dental comercial» ação de p-dialquilami-5, con j un t amen ta c om enchimento de vidro de s i1ani z aç ão, e mi c ro-ares comerciais- condu

Tem sido verificado que a utiiizi no-hen zenossu1fonamidas como aceleradore· canforquinona em combinação com agentes de superfície revestida de um certo grau de agentes de enchimento e monómeros e auxili; zem ma te r i a. i s d e en c h i men ti que t'§m uma longa vida em te mas, por outro lado, curam rápida e completamente ap* ção -à luz de uma lâmpada dental» Comparados com r ec x p x en— s exposi-produtos

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COJi IH0O. idos 5 fc^stes H; s CS r XS.XS Π :zi\J !iiti1X.í'~-~íííi QXiXI IqLÁO·r Qfe?terXOrSCáO HSS propriedades mecânicas após armasenamento durante 2 anos =

As composições dentais de cura por luc de acordo com α invento, em particular composições de enchimento de dente, que contêm um ou mais compostos (meta)acrílicas polimsrizávsis, fotoiniciadores, aceleradores, a-gentes de enchimento inorgânicos θ , 1r-S dfcíS-fc: J ãdu 3 -SU X X 1 X aflríS convencionais são carac teri zai conterems a) 10-5Θ % numa base ponderai ds um ou mais monéme confim pelo menos 2 grupos ácido <meta)acri1ico ricáveis,, b) 5--8Θ % numa base ponderai de um vidro ou de unta ca de vidro que tem um diãsnet ro de particul entre Θ„ 1 e 1Θ um e que foi tratado em superfície com gama-me tacr i1oxi propiI-1r ime iox i ssiIano a té um c on teú.do de carbono entre Θ,5 e 2 = 5 % numa base ponderai, c) 2-16s % numa base ponderai de um microagente de enchimento de superfície tratada e d) @51-5 % numa base ponderai de um fotoact.iva.dor que consiste de uma mistura de canforquinona e p—dialqu.il — amxno—ben zenossu 1 f onamida = tíâa exemplos- de monómeros adequados os sequiniess Dimefcacs-ilato de trietileno-glicol, dimetacrilato de tetraetileno—g 1 icol 5 dimetacrilato de i , 12—dodecanodiol 3 dimeta— cri lata de 1s6—hexanodiol5 dimetacrilato de dietilena—glicol5 2.2— hisEp- í 2’ —hidroxi—3’ —metacriloi 1 oxi propoxi ) f eni 13propa.no =, 2.2- b i s C p- (2-me t ac r i 1 o i 1 o x ie to x i) f en i 13 pr o pan α 5 t r i ma t. i 1 o 1 - 1D i 1 o x i m e t i 1 - i r i c i c 1 o -n Of-f en 1 egu.ngsschri f t 1 926 3 13 3-d i E í me ta) -HsnDr: 15 3- b i b E 3- í me- 3 3 -1 e t raffi-s t i 1 d i s s .11 o- propano tri ímeta)acrilato, bis~ímetalacri -E5,2» 1 π©""'' '"JdecãnD de acordo com Berma; 2 931 925 e Bsrman Offenlegungsschrifi 2 93 acriloiloKipropil j í, í ,3,26-tetrãmetildisBÍÍD talacriloiloxietil—carhamoiloxipropilJ1,1,3

Λ cl* HJ São oarticularmente preferidos- os moné-meros que t'§m, a 13 {«bar, um oonto de ebulição superior 1¾¾ ·!_·» i-.!o contento do presente invento, prefere-se a utiliza diferentes de acordo com α ção da misturas de ímeta)acrilata* presente invento = έ também possível utilizar misturas de monémeros que confim vários comon6meros= CHI* 3.C~

As composições dentais de cura por luz preferidas de acordo com o inverrtos em particular composições de enchimento de dente, que confim um ou mais compostos ímeta)acrílicos polimeri-záveis, fotoiniciadores3 aceleradores, agentes de enchimento inorgânicos e5 se desejado, auxiliares convenciona terizadas por conterem a; 1&—.M λ numa base ponaarax qb um ou mais monómeros que confim pelo menos 2 grupos ácido ímeta)acrílico polime™ rizáveis, bí 40—75 % numa base ponderai de um vidro ou de uma cerâmica de vidro que tem um tamanho de partícula médio entre 0 ~ 1 e 1 © pm e que foi tratado posteriormente com gama-metac rx1ox i ρrapi1—trime tox issi1ano até um c ontsúdo de carbono entre 0,5 e 2,5 % numa base ponderai,

enchi— y-10 % numa hase ponderai de um microaqente de sento de suDsrticis da e d) &1 -o % numa base pondera.1 de um foto a c 11 v a tí o r qu.e consiste rh amino-bsnzenossuIfon amida = . 144 U 1

Os exemplos que se seguem demonstram as comoosições de acordo com o invento» iqsns ias

Coíbo jâ toe mencionado» a. caractsristica essencxai de um material de enchimento plástico é uma vida em recipiente suficientemente longa em combinação com uma rápida e completa cura em exposição à luz de uma lâmpada dental» Isto significa que as profundidades de polimerisaçâo deverão ser tio grandes quanto . Uma camada de inibição sobre a superfície do plástico que se tor? ia visível coma uma forte desc o1oração de superfície num teste de acordo com a "Rsvision of ISO 4Θ49/Ι97ό!1 s uma desvantagem ;i deve ser evi tada» Por conseguinte. a COfTiPOSi — ç:ão óptima deverá ter uma longa vida em recipiente à luz ambien- te5 uma rápida e completa cura em exposição á 1uz de uma 1 "áífí pstO s. dental e nenhuma descoloração superficial. fc.sta exiaância é satisfeita pelos materiais de enchimento plástico de acordo com o invsnto»

Exemplo 1 (exemplo comparativo) Í0&& g de massa contéms

1 '7'P /·.***—, r? Λ .bhí n 1 ·—I

Dimetacrilata de bisfenol—A diglicidila (BIS SNA)s

Dimetacri1ato de trietileno-O Iicol (TEGDMA)s

Aqente de enchimento de vidro de Ba. de superfície tratada, diâmetro de partícula média 1,3 pms 1,010 q

Ac ri1ato de canforquinona/dleti1aminoetilo como sistema de partidas

Auxiliares s aditivoss (2 3 38 o de -JINUVIN P ‘9 0,33 g d e -T .~1 S. Ϊ i \ Híyyi j » Vida em recipiente da massa -à 1 u. •y iTj bien te medida de acordo com a proposta . DIW 0Θ139:

1 S u a J Η£Π!

Profundidade de pol inseri zação após uma exposição de 60 s á luz de uma lâmpada dentals Camada de inibição na superfície do material de enchimento da plástico curado determinada por um indicado na "Revision of ISO 4049/1978”s teste como sxm

Exemplo .2 (exemplo çorogarativo) 1ΘΘΘ g de massa contém? BIS GMA? TEGDI1A:

62.00 g 62.00 g

Agente de enchimento de vidro de Zn de superfície tratada, diâmetro de partícula média 2,3 pms Auxiliares e aditivos? < i,26 g de ^TIixUVXN P, 0,18 g de tíIONOL)s Canforquinona N,W-dimetiIamino-p-hidroxi-etiibenzsno como sistema de partidas Vida em recipiente da massa à luz ambiente medida de acordo com a proposta DIU ΘΦ13922s Profundidade de poliraerização após uma exposição de 6Θ s â luz ds uma. lâmpada dental s Camada de inibição na superfície do material de enchimento de plástico curado determinada por um teste como indicado na "Revision crf ISO 4049/1978" g 1,44 g 1,30 g 50 s 5,¥ mm s im

?mDlo κ sxsino i o cqmparativo; 1©θ® g da massa contémg BIS fsrcl-A PO/hsxamsti1sno diisocianatos T í" híDI¥iH s Agente de enchimento ds vidro de Ba de superfície tratada, diâmetro de partícula média 3 pms Auxiliares e aditivoss (1537 g ds ~ϊINUvIN P, 0,19 g ds '“IQNODs Canforquinona/metacrilato de dietilamino-etxxo corno sistema ljs paruxoaí: Vida. em recipiente da massa è. luz ambiente medida de acordo com a proposta DIN €#13922s Profundidade de polimerização após uma exposição de 6© s à luz de uma lâmpada dentais Camada de inibição na superfície do material de enchimento de plástico curado determinada por um teste como indicado na "Revision of ISO 4049/1978* 4 ;i 2b Π Φ?75 g 1,56 q ,41 6,0 mm não i s,

Exemplo 4 (exemplo comparativo) Í0®0 g de massa contêms BIS ΘΜΑs TEBDríAs Aqente de enchimento íZ X c 0 de £i~ de superfície tratada. diâmetro de particu íissaia wm s /1ΘΘ g 71«Θ0 q

QCT.ii C3-? r-i O *—5 4T sj U v1 Q

Auxi1i&res e aditivos s i (1,45 g de "TINUVIN P, 0,2'®· g de IONQDs Can forquinona N, M-d imeti 1 amiπo-p--hid rox i~ etilbenzeno (presente no monámero)s

Vida em recipiente da massa a luz ambiente medida de acordo com a proposta D-IW ΘΘ13922s 15 s

Profundidade de polimerização após uma exposição de && b à luz de uma lâmpada dentais 4,7 mm

Camada de inibição na superfície do material de enchimento ds plástico curado determinada por um teste como indicado na "Revision of ISO 4049/1978"5 não

I

E xemolo 5 C de a* CDFdO CQífl D 1 p V ΡΠ t“ Q '3 1 000 q ds massa contéms BIS GíiPi i X / 5®1S g TEGDMft w 74 „ 000 g Agente de ench imento de vidro de Ba de supsr fieis tr atada, diâmetro Cf tS pa r t i c u 1 a médio 1 s 2 μ -m s / 49 40 A Q Cantor qumena d X δ i X .1 sultonami « w„ como sistema de par tidas í q Cs41 q ML.I X X x aras s a. ditivo s» (2 5 5Θ g de fcTINUVIN P, f>*i Tk s í*4 .«n. y Ocr e1UÍSiUL)s .-r.‘ .· Λ ... £. 5 g Vida em recipiente da ma ssa à luz ambiente medida de acordo com a oroposta I j IM fe)013922 3 100 5 mm nso

Profundidade de polimerização após uma exposição de 60 s à luz de uma lâmpada dentali Camada de in. ibic-Mo na. superfície do ma te ri. a 1 de enchimento de plástico curado determinada por um teste como indicado na "Revision af ISO 4049/1978"3

Os exemples listados mostram claramente que a composição de adordo com o invento (Exemplo 5) que contém o novo sistema de partida eantorquinona dial.ilsulfonamida em combinação com os de y idro ds superfic X S? reves tida ds u.fn içMí 3 S •δ xxs faz as condi Γ09 s exz g x cJ as » ΡδΓδ em racioii en te è. luz ara sH i WI n ts 5 é con seQuidâ »leta em BXpO SXÇão à I ΙΛΞΐ de uma 1 ÃstípâdíÃ :eri Lai de en c himento qlá stico cura .do nSo montra desço lorat/âo supsr i iLial · é verdade que o material da acordo com o Exemplo comparativo 1 tem uma vida em recipiente muito longa à luz •ambiente? mas as profundidades de cura em exposição á luz de uma

lâmpada dental s'ao pequenas s ao mesmo tempo forma-se uma espessa camada de inibição na suoerfície- do material curado-

XtílT;

Os materiais de acordo com os exemplos 2, vidas em recipiente muito curtas sob luz ambiente-

Claims

n.c. X. 1 £* « Pí-rsí- rDCSSSD ρ«ΙΓ*«& -S p i~ £3 p -S. Γ” ci C O Qtr* COCBpl-^XwCJfó·» QSltUSlb 50 x liTít-ίΓΧ ZáVSIE , jUsí LOO têffi Uffi uU ni-axis COiTípOS-tOS \ ίΒΘ ta) SC” fotoiniciadores, aceleradores, agentes d© enchimento iηorqânicos e auxiliares convencionais caracterisado por se incluir nas referidas composiçõess = 5 b) 10-5Ô % . numa . base ponderai de um uls iliSIs menóme: rnc P» -Ώ 8 H*“'w contêm pelo menos 2 grupos acido í me t a) a< çrilico polime— rxsávex 5—80 % numa base ponderai de um v idro ou de uma C, Ç? V~ -ri £Π X ”** ca de vidro que tem um tamanho de partícula médio entra Θ.1 e 10 fj.m e que foi tratado posteriormente com gama-metacriloxipropil-triffletoKissilana até um conteúdo de carbono entre ©,5 e 2,5 % numa base ponderai, c) 2-1Θ % numa base ponderai de um micreagente de enchimento de superfície tratada e d) 0,1-5 % numa base ponderai de um fotoactivador que consiste de uma mistura de canforoquinona e p—dialquil— amino—benzenossu1fonamida= carac 2ã„ — Processo de acordo com a Reivindicação 1 terixado por se incluir nas referidas composiçõess grupos de um ácido 10—30 % numa base ponderai contéffl peio menos ou iisis monomeros que Cmeta)acrl1ico polxme— b) 40-/5 % numa base Dondara 1 de um vidro ou. da uma cerâmica de vidro que tem um tamanho de partícula médio entre ®„í s 1Θ um e que foi tratado posteriormente com gama—metacrilo>íipropil-trimetoKÍS5ilano até um conteúdo de carbono entre 0,5 e 2,5 X numa base ponderai, mento de superfície tratada e Θ51-5 % numa base ponderai de um fotoactivador que consiste de uma mistura de canforoquinona e p—dialquil— amina—ben zenossu .1 tonainida = Lisboa, / de Fevereiro de 19v®

J. PEREIRA DA CRUZ Agen ís OflGla! ua Preprisdaáe inteírial RUA VICTGfí CePSSN, 10-A, 1.* 1200 LISBOA