PT78490B - Process for increasing the commercial value of seeds by producing haploid seeds doubled haploids and of homozygous plant lines obtained therefrom - Google Patents

Process for increasing the commercial value of seeds by producing haploid seeds doubled haploids and of homozygous plant lines obtained therefrom Download PDF

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Description

Descrição do objecto rlo invento que
ROHM AND HAAS COMPANY, norte-ame ricana, (Estado de Delaware), in·· dustrial, com sede em Independen ce Mall West, Filadélfia, Pênsil^ vânia I9IO5, Estados Unidos da A mérica, pretende obter em Portugal, para: "PROCESSO PARA MELHO RAR 0 VALOR COMERCIAL DE SEMENTES MEDIANTE A PRODUÇÃO DE SEMEN TES HAPLÓIDES, DE HAPLÓIDES DUPLOS E DE LINHAS DE PLANTAS HOMO ZiGÓTICAS OBTIDAS A PARTIR DELAS·'
0 presente invento refere-se a um processo para melhorar o valor comercial de sementes mediante a produ-j ção de sementes haplóides, de haplóides duplas e de linhas dei plantas homozigóticas obtidas a partir delas. J
Sabe-se que os angiospermes haplóides e ha-! plóides duplos, incluindo poliplóides, ocoirem espontaneamen-j te. Registaram-se ocorrências de angiopermes haplóides em, pej
lo menos, setenta e uma espécies, representativas de trinta e|
i
nove géneros em dezasseis famílias diferentes. Kimber e ou- ί tros, Bot. Rev.. 29:480-531 (1963). Contudo, a origem espontânea dos haplóides, quer seja por monoembrionia, quer por polij embrionia de origem partenogénica ou androgénica, é imprevisíj vel e ocorre com muito pouca frequência. Numa tentativa para |
j
aumentar a sua frequência de ocorrência, desenvolveram-se mujj tas técnicas para induzir haplóidia em angiospermes. Exemplos de tais técnicas incluem emasculação e isolamento, poliniza, ção retardada, pseudogamia pela utilização de pólen abortivo ou hibridização distante, semigamia, interacçães citoplasmo-genomicas por meio de eliminação de cromossomas e aloplasmia técnicas de seleeção genética, métodos de cultura, incluindo
55.415
Docket N« 83-3A-Por
cultura de anteras, cultura de pólen e cultura de protoplastos ou de tecido de haplóides, e tratamentos por meio de agen tes físicos, tais como, choques traumáticas, choques de teupe ratura, raios-X, raios-gama, radioisótopos, radiações ultra-violeta e agentes químicos. Exemplos de tais agentes químicos incluem colquicina, hidrazida maleica, belbitano, paraflu orofenilalanina, azul de toluideno, óxido nitroso e cloranfenicol. Raghavan, Z., passa em revista, estas técnicas em Experimental Embryogenesls in Vascular Plants (Embriogénese Expe. rimental em Plantas Vasculares) Capítulo 15, Academic Press, 1976, assim como Lacadena, J,, em "Spontaneous and Induced Parthenogensis and Androgensis" (Partenogenesia e Androgenesia Espontânea e Induzida), que é um capítulo de Kasha, K.J. (Editor), em Haploids in Higher Plants t Advances and Potenti al. (Haplóides em Plantas Superiores : Avanços e Potencial), University of Guelph, Ontario, 1974.
Contudo, todos estes métodos de indução são muito fastidiosos, imprevisíveis e a maior parte dão como resultado uma frequência extremamente baixa de ocorrência de ha plóides a partir de qualquer material dado. Embora as técnicas de cultura possam permitir uma ocorrência mais frequente, não são apropriadas para um certo número de espécies e, de qualquer maneira, sâo bastante fastidiosas, exigém séries sofisticadas de culturas para o desenvolvimento de um embrião e, posteriormente, duma planta e podem exigir a indução para duplicação do haplóide. Poucas destas técnicas, e nenhuma utilj. zando um agente químico, resultaram numa ocorrência, suflcien te ou compatível, de haplóides ou de haplóides duplos, de modo a permitir a sua utilização imediata no desenvolvimento dos materiais de reprodução ou dos programas de reprodução de plantas.
Além disso, após o tratamento de plantas de trigo com um agente de hibridização química, observaram-se se^ mentes de trigo anormais possuindo propriedades haplóides. Os embriões isolados a partir destas sementes desenvolveram-se sob a forma de plantas pequenas numa cultura utilizada para o desenvolvimento de plantas haplóides a partir de embriões an55.415
Doeket Ní 83-3A-Por
drogenéticos.
Verificou-se agora, que podem obter-se angiospermes haplóides pelo tratamento das plantas com um agente apomíxico antes da finalização da antese, deixando-se as plan tas produzirem sementes, recolhendo-se as sementes com características de sementes haplóides antes do seu abortamento e mantendo-se as sementes em condições que preservem a viabilidade do embrião nelae contido. Produz-se uma haplóide dupla a partir de uma haplóide proporcionando-lhe um meio que estimule e mantenha o crescimento do embrião e o seu desenvolvimento numa planta haplóide dupla. A fiscalização do processo de duplicação é grosseiramente observada nas flores que produzem sementes. Estas sementes são geneticamente estáveis e cada se. mente produzida representa uma fonte única de sementes de uma linha homozigótica.
0 presente invento reconhece que a altura e a dosagem da aplicação de um agente químico de apomíxia são importantes na obtenção de haplóides duplos, permitindo a sua produção em grande número. A técnica apomíxica do presente in vento é útil na reprodução de plantas para se obterem linhas geneticamente estáveis, reduzindo-se ou eliminando-se, deste modo, a necessidade de cruzamento de linhas de plantas. Pode obter-se uma linha homozigótica numa geração. Assim, esta técnica é útil para o desenvolvimento de novas variedades e germoplasmas. Além disso, devido ao grande número de haplóides du pios que podem ser produzidos a partir do invento, este é útil na fase de desenvolvimento de programas de reprodução uma vez que irá permitir a um reprodutor a fixação do sistema genético de gâmetas individuais numa forma susceptível de ser testada e reproduzida em qualquer fase num programa de reprodução. Além disso, na medida em que as plantas haplóides duplas representam gâmetas casuais a partir do seu material original, a técni na pode ser util em estudos de hereditariedade ume vez que os gâmetas superiores terão as mesmas oportunidades que os outros gametas, de serem incluídos em qualquer amostra de uma população gamética obtida via haplóides. Além disso, a técnica pode
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Docket Νβ 83-3A-Por
ser útil na determinação de relações filogenéticas e rácios ge néticos.
Para aplicação do presente invento, as expres sões que se seguem possuem as definições indicadas abaixo.
"Haplóide" é um organismo que possui um complemento cromossómico gamético (n). Inclui monoplóides (x), dlplóides (2x) e poliplóides. 0 haplóide pode ser de origem masculina e/ou feminina.
"Haplóide duplo” é um organismo cujo complemento cromos! sómico gamético foi duplicado (2n).
"Apomíxia" é a reprodução de um angiosperme no qual os orgãos sexuais, ou estruturas afins, tomam parte, mas em que os embriões se formam sem a união normal dos gâmetas masculino e feminino para formarem um zigoto. Não se conhece a origem específica dos hapléides apomíxicos produzidos pelo presente invento, o que não é essencial para o invento. Por exemplo os aplóides apomíxicos podem originar-se por partenogénese, androgénese, apogamei tia, semigamia ou por eliminação cromossómica após fusão dos gâmetas masculinos e femininos.
As plantas angiospérmicas tratadas para produ zir os aplóides e os haplóldes duplos tanto podem ser mono co til ledóneas como dicotlledóneas, que são quer homozigóticas, quer ieterozigóticas. As plantas podem ser monoplóides, diplóides ou poliplóides. 0 presente invento aplica-se particularmente a grãos e sementes com valor comercial, especialmente cereais de grão, tais como, trigo, cevada, milho, arroz, sorgo, milhete, tritical, aveia e centeio e cereais de forragem, tais como, azevém, gavieiro, festuca, erva-dos-prados e erva do pomar.
0 agente apomíxico é um produto químico suecel ptível de causar apomíxia em angiospermes. Pode ser um ou mais! dos seguintes compostos: piridazina oxo e tio, tais como as descritas no Pedido Europeu 81304487, Pedido Norte-Americano 4345934 e Pedido Japonês 81/156321 e Pedido de Patente Europeu
55.^15
Docket NA 83-3A-Por
83301057; 4-oxo-nicotinatos (pirid-4-onas) (e análogos de tio), tais como os descritos no Pedido de Patente Europeu 81302079, no Norte-Americano 4.115.1O1J Norte-Americano 4,051,142; Norte-Americano 3·5Ο3.9θ6; Norte-Americano 4,028.084; Norte-Americano e Norte-Americano 4.238.220; e p_i riraidonas, tais como as descritas na Patente Norte-Americana 4,147.528, todos eles reguladores do crescimento das plantas. Preferem-se as piridazinas oxo ou tio e os 4-oxo(tio)nicotina tos substituídos por fenilo. Os agentes apomíxicos preferidos s&o os agentes de hibridização química, embora estes compostoa sejam geralmente ineficazes, como agentes de hibridização,quai do aplicados durante ou após a meiose, o seu momento preferido de aplicação quando utilizados como agentes apomíxicos.
Os 4-oxo(tio)nicotinatos substituídos por fe nilo preferidos possuem a seguinte estrutura»
em que Z é um átomo de oxigénio ou de enxofre;
R3* é um (Cl-C6)alquilo ou (Cg-C^)alcenilo, facultativa
mente substituídos; pelo menos um de R2, R^ ou R* é um
I-X
(" o grupo fenilo") em que
2 3
quando R for "o grupo fenilo", RJ será
um átomo de hidrogénio, um grupo alquilo ou
um átomo de halogénio e R^ será um átomo de
hidrogénio, um grupo alquilo ou, independen·
temente, "o grupo fenilo";
3 2
Quando R for "o grupo fenilo", R será
um grupo alquilo ou, independentemente, "o 4
grupo fenilo", e R será um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo;
55.W
IDoeket N- 83-3A-Por
4 2 ,
quando R for "o grupo fenilo", R eera um
grupo (Cg-Cg)alquilo, um grupo (C^-Cg)alcenilo facultativamente substituídos ou, independentemente, "o grupo fenilo" e Ru será um átomo de hjL drogénio, um grupo (C^-Cg)alquilo ou um átomo de halogéneo; e
Y é um átomo de hidrogénio, um seu sal agronomicamente aceitável ou um grupo alquilo;
X é um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo, um grupo trihalometilo, um grupo (C^-Cg)alquilo, um grupo nitro, um grupo ciano ou um grupo (C^-Cg) alcoxi; e
n é um número inteiro de 1 a 3.
De preferência, Z é um átomo de oxigénio; R^
ié ura grupo (C^-C^)alquilo, mais preferivelmente um grupo meti
lo, etilo ou n-propilo; quer R^ quer, mais preferivelmente,
4
|R são "o grupo fenilo";
quando R for "o grupo fenilo", Iv será um á
tomo de (C.-CL·)alquilo, de bromo ou, mais prex > r 4
ferivelmente, de hidrogénio; R será um átomo
de hidrogénio, um átomo de halogénio ou um gru
po (C^-C^)alquilo, mais preferivelmente, um
grupo (C^-Cg)alquilo;
4 2
quando R for "o grupo fenilo", R sera um ii
tomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo ou, mais preferivelmente, um grupo (C^-C^)alquilo; R^ será um átomo de halogéneo ou, mais preferi velmente, um átomo de hidrogénio;
Y é um átomo de hidrogénio, (C^-Cg)alquilo, de preferência, (C^-C^)alquilo, ou um catiSo de metal al calino ou de um metal alcalino-terroso, mais preferivelmente, um átomo de hidrogénio, um grupo me tilo, um grupo etilo, um catião de sodio ou um ca tião de potássio;
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Docket Νβ 83-3A-Por
X é um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo,
um grupo trifluorometilo ou um grupo (C-^-C^) alquilo, mais preferivelmente, um átomo de hidrogé
nio, de cloro, de bromo, de flúor ou de iodo, na
posiç&o 3 e/ou 4; e
L
n é 1 ou 2,
é um átomo de hidrogénio, de cloro ou de flúor na posiç&o 3 e/ou 4.
Exemplos destes 4-axonicotinatos preferidos
incluem:
ácido l,2-dimetil-6-(4-clorofenil)-4-oxonicot±nato de etilo; ácido 1,2-dimetil-6-fenil-4-oxonicotinato de etilo, e os seus sais de sódio e de potássio de:
ácido 1-etil-2-(4-clorofenil)-6-metil-4-oxonicotínico; ácido l-βtil—2—(3,4-diclorofenil)-6-metil-4-oxonicotínico; ácido 1-e til-2-(3-clorofenil)-6-me til-4-oxonico tínico} ácido 1-metil-2-(3-clorofenil)-6-metil-4-oxonicotínicoj ácido 1-etil-2-(4-fluorofenil)-6-me til-4-oxonico tínico; ácido l-metil-2-(4-clorofenil)-6-metil-4-oxonicotínicoj ácido l-etil-2-(3-fluorofenil)-6-metil-4-oxonicotínicoj ácido 1-metil-2-(3-fluorofenil)-6-metil-4-oxonicotínicoJ ácido 1,2-dimetil-6-(4-clorofenil)-4-oxonicotínico; ácido 1-metil-2-n-propil-6-(4-clorofenil)-4-oxonicotínico; ácido 1,2-dimet±1-6-(3-clorofenil)-4-oxonicotínico f ácido l-metil-2-n-propil-6-fenil-4-οχοnicotínico; ácido 1-etil-2-metil-6-(4-clorofenil)-4-oxonicotínico; ácido l-n-propil-2-metil-6-fenil-4-oxonicotínico; acido 1,2-dimetil-6-(4-trifluorometilfenil)-4-oxonicotínico; acido 1,2-dimetil-6—(4-fluorofenil)-4—oxonicotínico; acido l,2-dimetil-2-metil-6-fenil-4-oxonicotínico; e
As 4-oxo-piridazinas preferidas têm a estru
55.415
Docket N8 83-3A-POI*
tura seguinte:
Z»
Rr I
em que Z’ é um átomo de oxigénio ou de enxofre;
R^ é ura átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo,
V
-CNRR em que R e R sSo cada um, independentemente, hidrogénio alquilo, alquilo substituído por um grupo oarbonilo ou carbo
8 * * 8 xi, -CWR em que W é um átomo de oxigénio ou de enxofre e R é ura átomo de hidrogénio, um grupo alquilo, ura grupo ariloxi, alcoxialquilo, alquil-halogéneo, alquil-hidroxi, aminoalquilo (-N»alquilo), arilo, alcenilo, ciclo(C^-C^)-alquilo ou alquilo cicloalquilo;
R^ é um átomo de hidrogénio, alquilo -CA em que A é hidrogénio, alquilo, aralquilo, hidroxi, alcoxi, tio, alquiltio,
ou
-NR9R10
9 10
em que Rx e R sSo cada um, independentemente,
hidrogénio, alquilo, alquilo substituído por um grupo carbonilo ou carboxi, desde que R^ e R^ n&o sejam ambos átomos de hi
K
drogénio; e quando R3 for um átomo de hidrogénio ou de halogé6
sera
neo, então R 0
II , q ι η
-CA’ em que A’ e um grupo alcoxi, tioalquilo ou -NR R ; e
rr
R' é alquilo, arilo ou arilo substituído por até três substituintes escolhidos do grupo constituído por halogéneo,ni tro, tri-halometilo, (C-^C^) alcoxilo (C^C^)-alquilo ou ciano;
n é 0, 1, 2 ou 3í
Do cite t N« 83-3A-Por
cada X* é, independentemente, um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo, um grupo tri-halometilo, alquilo, alcoxi, ci ano ou nitroj e os seus sais agronomicaraente aceitáveis.
De preferência, Z’ é um átomo de oxigénioJ
R9 é hidrogénio, halogéneo ou -CWR em que V é un átomo de oxigénio e R é um átomo de hidrogénio, um grupo (C^-C^)alqui lo, (C^-C^)alquil-halogéneo, (C^-C^Jalquil-hidroxi, (C^-C^)alcoxi(C^-C^)alquilo, (C^-Cg)fenilo, (C^-C^)alcenilo ou imino (C^-C^)alquilo ou V é enxofre e R"> é um grupo (C^-C^)-alquilo
é hidrogénio, (C^-C^)alquilo, -CA em que A é (c^-C^)-ajl quilo, (C^-C^)alcoxi, (C^-C^)alquiltio ou -NR^R1^ e quando R^ for hidrogénio ou halogéneo, entSo R^ será
-CA e A sera (C^_C^)alcoxi ou (C^-C^)alquiltio$ R é um gru po (C^-C^)alquilo; e X' é um grupo hidrogénio, halogéneo ou trifluorometilo nas posições 3 e/ou 4} n é 1 ou 2; e os seus sais agronomicamente aceitáveis,
Mais preferivelmente, Z' é um átomo de oxigé
c J1 θ g
nio> R’’ é -CWR em que ¥ é um átomo de oxigénio e R° é um átomo de hidrogénio (de preferência um seu sal de sódio, de potássio ou de trietanolamina), ou um grupo (C^-C^)alquilo (de preferência um grupo (C^-Cg)alquilo)$ R^ é hidrogénio,
ou -CA’ em que A· é hidroxi ou um grupo (C^-C^)alcoxi (de preferência um grupo (C^-C^alcoxi) $ R? é um grupo metilo, e. tilo ou n-propiloj β X’ é um átomo de cloro, de bromo, de flúor ou de iodo, de preferência um átomo de cloro ou de bromo, nas posições 3 e/ou 4; n é 1 ou 2f e os seus sais agronó inicamente aceitáveis.
Exemplos de oxopiridazinas preferidas incluem os compostos seguintes:
1-(4-clorofenil)-1,4-dihidro-4-oxo-6-me tilpiridazina-3carboxilato de propen-l-iloj
55.415
Docket N» 83-3A-Por
l-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-metilpiridazina-3 -carboxilato de tiopropilo;
l-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-metilpiridazina-3-carboxilato de trietanolamina;
l-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-etilpiridazina-3- carboxilato de metilo)
1-(4-clorofenil)-1,4-dihidro—4-oxo-5-n-propil-6-metilpiridazina-3-carboxilato de metilo)
l-(4-iodofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-metilpiridazina-3-carboxilato de metilo)
1-(4-bromofenil)-1,4-dihidro-4-oxo-6-metilpiridazina-3-carboxilato de n-butilo)
l-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-etilpiridazina-5-carboxilato de metilo)
1—(4—clorofenil)—1,4—dihidro—3—bromo—4—oxo—6—etilpiridazina— -5-carboxilato de metilo)
1—(4—clorofenil)—1,4—dihidro—4—oxo—5—acetil—6—etilpiridazina— -3-carboxilato de metilo)
1—(4—clorofenil)—1,4—dihidro—4—oxo—5—acetil—6—etilpiridazina— -3-carboxilato de sódio ou de potássio)
l-(4-trifluorometilfenil)-1,4-dibidro-4-oxo-5-acetil-6-etilpiridazina-3-carboxilato de sódio ou de potássio)
l-(4-bromofenil)-1,4-dihidro-4 -oxo-5"*acetil-6-etilpiridazina-3-carboxilato de sódio ou de potássio)
1-fenil-1,4-dihidro-4-oxo-5-acetil-6-etilpiridazina-3-carbox^ lato de sódio ou de potássio)
1-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-n-propilpiridazina-5-carboxilato de sódio ou de potássio)
ácido de l-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-metilpiridazina -3-carboxilato)
l-(4-clorofenil).rl,4-dihidro-4-oxo-5-carboximetil-6-etil-piri
dazina—3—carboxilato de sódio ou
- 10 55.415
Docket N» 83-3A-Por
de potássio}
l-(3,4-diclorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-5-carboximetil-6-etilpiridazina-3-carboxilato de sódio ou de potássio;
ácido l-(3,4-diclorofenil)-1,4-dihidro-4-oxo-5-carboxi-metil-6-etilp±ridazina-3-carboxílico;
1-(4-clorofenil)-1,4-dihidro-3,5-dicarboximetil-4-oxo-6-etil-piridazina;
l-(4-iodofenll)-l,4-dihidro-4-oxo-5-carboximetil-6-etilpiridazina-3-carboximato de sódio ou de potássio;
l-(4-iodofenil)-l,4-dihidro-3.5-dicarboximetil-4-oxo-6-etil-piridazina;
l-(2-clorofenil)-1,4-dihidro-4-oxo-5-carboxime til-6-etilpiridazina-3-carboxilato de sódio ou de potássio;
l-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-5-carboximetil-6-n-propilplridazina-3-carboxilato de sódio ou de potássio;
1—(3»4-diclorofenil)-l,4-dihidro-3,5-dicarboxi-metil-4-oxo-6-etilpiridazina;
1-(4-bromofenil)-1,4-dihidro-4-oxo-5-carboximetil-6-etil-piri dazina de sódio ou de potássio;
l-(4-bromofenil)-l,4-dihidro-3»5-dicarboximetil-4-oxo-6-etil-piridazina;
l-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-3,5-dicarboximetil-4-οχο-6-etil-piridazina.
Em geral, tem-se maior preferência pelas 4-piridazinonas como agentes apomxxicos do que pelos 4-oxo-nlcotinatos substituídos por fenilo.
Tal como é utilizada no presente invento, pre
tende-se que a expressão "alquilo·* inclua grupos alquilo de ca
deia direita ou ramificada, de preferência tendo ató 4 átomos
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Docket Ní 83-3A-Por
de carbono. Pretende-se que a expressão "arilo” inclua naftilo, grupos naftilo substituídos ou, de preferência, fenilo ou grupos fenilo substituídos. Quando o arilo for substituído, tem até 3 substituintes, de preferência até 2 substituintes, escolhidos do grupo constituído por halogéneo, nitro, tri-halometilo, (C^C^) alcoxi, (C^C^) alquilo e ciano.
Uma vez que os compostos utilizados no presente invento possuem grupos funcionais, quer acídicos quer básicos, pretende-se que a expressão "sais agronomicamente aceitáveis" inclua sais do grupo carboxil, tais como, metais alcalinos, metais alcalino-terrosos ou metais transicionais, grupos amónio ou amónio substituídos, bem como sais por adiçãc de ácido, tais como cloridrato, bromidrato, sulfato, nitrato, perclorato, acetato, oxalato, e análogos. CatiCes representativos de sais de metal incluem catiães de metal alcalino, que são preferidos, tais como sódio, potássio, lítio, ou análogos, catiões de metal alcalino-terroso, tais como cálcio, magnésio, bário, estronoio, ou análogos, ou catiões de metal pesado, ta is como, zinco, manganês, cúprico, cuproso, férrico, ferroso, titânio, alumínio, ou análogos.
Entre os sais de amónio, encontram-se os da
fórmula:
R11
R1-ít_N— R12
R13
em que R^, R^2, R^3 e R^ são, individualmente, um átomo de hidrogénio, um grupo hidroxi, um grupo (C^-C^)alcoxi, um grupo (C1-C20)alquilo, um grupo (C^-Cg)alcenilo, um grupo (C^-Cg) hidroxi alquilo, um grupo (C^-Cg)alcinilo, um grupo (C2-Cg)alooxialquilo, um grupo (C2-Cg)aminoalquilo, um grupo (C2-Cg)ha loalquilo, um grupo fenilo substituído ou não, um grupo fenilalquilo substituído ou não, tendo até 4 átomos de carbono na porção alquilo, um grupo amino substituído por amino ou alquilo , ou quaisquer dois de R11, R12, R13 Ou R1^ podem ser toma- 12 55.415
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dos juntos para formarem, com o átomo de azoto, um aneljheterociclico de 5 ou 6 elementos, tendo, facultativamente , até
um átomo hetero de oxigénio, de azoto ou de enxofre no anel el de preferência, saturado, tal como o anel de piperidina, de raorfolina, de pirrolidina ou de piperazina, ou análogos, ou podem tomar-se quaisquer tres de entre R , R , R ou R , em conjunto, para formarem, com o átomo de azoto, um anel arol mático heterocíclico, facultativamente substituído, de 5 ou 6 elementos, tal como, pirrolo, piridina, nicotina ou histaminaj Quando o grupo amónia contiver um grupo alquilo substituído, um grupo fenilosubstituído ou um grupo fenilalquilo substituído, os substituintes serão geralmente esfcolhidos de entre átomos de halogéneo, grupos (C^-Cg)alquilo, grupos (C^-C^Jalco xi, grupos hidroxi, grupos nitro, grupos trifluorometilo, gru pos ciano, grupos amino, grupos (C^-C^alquiltio, e análogos. ' Eetes grupos fenilo substituídos têm, de preferência, até doie destes substituintes. Catiães de amónio representativos inclu em amónio, dimetilamónio 2-etil-hexil-amónio, bls(2-hidroxietil)amónio, jfc-octilamónio; 2-hidroxietil-amónio, morfolínio, piperidinio, 2-fenetilamónio, 2-metilbenzil-amónio, n-hexilamónio, trietilamónio, triraetilamónio, tri(n-butil)amónio, me toxi-etilamónio, diisopropilamónio, piridínio, dialilamónio, pirazol, propargilamónio, dimetil-hidrazínio, hidroxiamónio, metoxiamónio, dodecilamónio, octadecilamónio, 4-dlclorofenila· mónio, 4-nitrobenzilamónio, benziltrimetilamónio, 2-hidroxietildimetiloctadecilamónio, 2-hidroxietildietiloctilamónio, deciltrimetilamónio, hexiltrietilamónio, 4-metilbenziltrimetilamónio, e análogos.
As espécies de plantas a serem tratadas irSo determinar o(s) agente(s) apomíxico(s) particular(s) que pode(m) ser utilizado(s), Por exemplo, um agente apomíxlco que provoque a ocorrência de apomíxia no trigo comum, poderá nSo ter efeitos apomíxicos no milho ou na soja. Agentes apomíxicos preferidos para a produção de haplóides de plantas Graminaeae , em particular grãos pequenos, tais como os trigo cevada, aveia, centeio, etc., incluem os seguintes compostos
- 13 55.+15
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e, de preferencia, os seus sais solúveis em água: ácido 1-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-metilpiridazina-3-carboxi lico, ácido l-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-5-carboximetil -6-etilpiridazina-3-carboxílico, ácido l-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-5-propionll-6-metil-piridazina-3-carboxílico, ácido l-etil-6-metil-2-(4-clorofenil)-4-oxonicotínico, ácido l-etil-6-metil-2-(3,4-diclorofenil)-4-oxonico tínico, 1-(3,4-diclorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-5-carboximetil-ó-metilpirida zina e l-fenil-l,4-dihidro-4-oxo-5-carboximetil-6-etilpiridazina, bem como l-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-etilpiridazina-5-carboxilato de metilo ou de etilo e l-(4-bromofenil) -l,4-dihidro-4-oxo-6-etilpiridazina-5-carboxilato de metilo ou de etilo. Estes compostos são partioularmente úteis na indução da ocorrência de haplóides e dos seus subsequentes haplóides duplos no trigo.
Ao aplicar-se o agente apomíxico, produz-ee, geralmente, a semente haplóide mediante um processo que envoJL ve o carregar-se um recipiente ou um dispositivo de dissemina ção mecânica com uma composição compreendendo o agente apomíxico e, normalmente, um seu veículo agronomlcamente aceitável, 0 recipiente ou o dispositivo de disseminação mecânica assim carregado, é então utilizado para se aplicar o agente apomíxjL co â planta, por exemplo, mediante a aplicação de uma pulveri zação na forma de pó ou líquido à folhagem da planta.
Aplica-se o agente apomíxico à planta antes da ocorrência da fertilização. Geralmente, aplica-se o agente em qualquer altura do crescimento da planta, isto é desde cer ca do início da floração até à antese (desprendimento do pólen) . Prefere-se que o agente seja aplicado aproximadamente desde, a ocorrência da meiose até, mais ou menos, à antese.Se se aplicar o agente apomíxico antes do início da floração, o agente é relativamente menos activo e pode provocar danos na planta. Se se aplicar o agente depois da antese não há indução de haplóides.
Aplica-se o agente apomíxico numa quantidade suficiente para causar apomíxia e indução de haplóides. Pre□□.«+Χ3
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quentemente ae percentagens de aplicaçSo apropriadas encontram -se entre cerca de 0,01 e cerca de 22 kilogramas por hectare, de preferência entre cerca de 0,03 e cerca de 11 kilogramas e,. mais preferivelmente, entre cerca de 0,1 e cerca de 6 kilogra mas por hectare. A percentagem de aplicaçSo dependerá do agen te apomíxico particular utilizado, as espécies particulares de plantas a serem tratadas e a fase de crescimento na altura do tratamento. Em geral, quando roais avançada for a fase de cres. cimento, até à antese, menor será a quantidade de agente apomíxico necessária.
Para se aplicarem os agentes apomíxicos á planta, estes deverão ser aplicados foliarmente, no solo ou, no caso de arrozais, na superfície da água. Prefere-se a apli caçSo folear.
Em geral, para que a planta produza sementes após o tratamento com o agente apomíxico, algumas espécies de estímulos, por exemplo pólen, sâo benéficos. Se se aplicar o agente apomíxico antes da ocorrência da meiose, será então útil o pólen de uma outra planta para estimulação da planta a fim desta continuar o seu ciclo reprodutivo e produzir sementes. Se se aplicar o agente apomíxico depois da meiose e se a planta for auto-polinizadora, então, o seu próprio pólen é,ge ralmente, suficiente para estimular a produção de sementes,
A semente apomíxica é identificada por proprd. edades iguais ás das espécies específicas de sementes aplóides que aparecem naturalmente ou induzidas por outros meios. Estas propriedades incluem, por exemplo, propriedades morfoíó gicas e marcas genéticas. Por exemplo, a semente apomíxica do trigo é mais achatada e mais pequena, contendo menos ou nenhum endosperma, que a semente normal produzida por reprodução sexual. Nos exemplos em que a semente haplóide é difícil de identificar pelas propriedades morfológicas, pode efeetuar -se a separação pela utilização de marcadores genéticos, por exemplo, da semente ou da fase de sementeira ou por técnicas de flutuação, etc., como descreve J. Lacadena em "Spontaneous and Induced Parthenogenesis and Androgenesis" (Partenogé—15
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nese e Androgénese Espontânea e induzida) ocorrendo e*ra K.J. Kaeha (Editor), (Haplóide in Higher Plants: Advances and Potential, University of Guelf, Ontario, 1974) (Haplóides em Plantas Superiores: Avanços e Potencial) (ver também as refel
rências ali citadas). Pode também identificar-se uma semente) haplóide pela determinação da sua contagem de cromossomas a partir de uma extremidade da raiz tirada do embrião ou da planta que se está a desenvolver a partir da semente.
Recolhe-se a semente apomíxica antes do seu abortamento, enquanto a semente contém um embrião viável. Assim, a semente é normalmente recolhida durante cerca de quatro semanas após a ocorrência da antese, de preferência entre duae ou três semanas após a antese.
Depois de se recolher a semente apomíxica, trata-se de maneira a manter a viabilidade do embrião da semente. Em particular, naqueles casos em que a semente haplóide contém menos endospermas do que uma semente normal da mesma espécie, é desejável proporcionarem-ββ condições de nutrição ou outras que estimularão e manterão o crescimento do embrião e o seu desenvolvimento subsequente num organismo haplóide duplo. Isto permite uma maior percentagem de desenvolvimento de sementes haplóides em plantas haplóides duplas. Oe técnicos no ramo podem determinar facilmente a utilização de técnicas particulares de nutrição e de crescimento que incluam, por exemplo, nutrientes conhecidos, tais como, fonte de carbono, minerais, amino ácidos, reguladores do crescimento, etc., e meios de cultura, tais como, papel de filtro húmido, agar, terra, etc. Estas técnicas são descritas, por exemplo, por V. Raghavan, em (Experimental Embryogeneeie in Vascular Plants) (Embriogénese Experimental em Plantas Vasculares). Academic Press, New York (1976). Podem também utilizar-se con-! dições assépticas, dissecção do embrião da semente, controlo de temperatura, regulação da duração do dia e vernalização ou
outras condições físicas, para aumentar o crescimento do haplóide e a sua duplicação. Se um embrião produzido pela técni ca apomíxica de acordo com o presente invento não chegar a du
Docket 83-3A-Por
plicar espontaneamente o seu complemento cromossómico ígamético ou se for desejável provocar a duplicação mais rápida ou mais uniforroemente, pode então utilizar-se um agente de dupljL cação, por exemplo, colquicina, de acordo com técnicas conhecidas pelos técnicos no ramo.
Num aspecto, o presente invento proporciona um meio para se obterem linhas homozigóticas numa geração a partir de uma planta, quer homozigótica, quer heterozigótica, reduzindo assim a quantidade de tempo necessária para o desen volvimento de germoplásraas, de novas variedades e de material de reprodução. Podem, por exemplo, obter-se linhas homozigóti cas pela sujeição de um híbrido à técnica apomíxica de acordo com o presente invento, seleeção e recolha da semente haplóide, crescimento do embrião da sementehapléide sob condições que favoreçam o desenvolvimento de uma planta haplóide dupla e recolha da semente produzida a partir da planta. Muito embo ra a semente produzida a partir da mesma planta ou de planta diferente varie genéticamente, cada semente será genéticamenI te estável e representará uma fonte única de sementes da linha homozigética. Obtêm-se então variedades, germo-plasmas,e materiais de reprodução por escolha das plantas possuindo as
II propriedades desejadas.
Pode aplicar-se também um agente apomíxico de acordo com o presente invento, ao meio de crescimento ou às plantas a serem tratadas, quer por si mesmo, quer, como ge ralmente acontece, como um componente de uma composição ou formulação que compreende também um veículo agronómicamente a ceitável. Por "veículo agronomicamente aceitável" entende-se qualquer substância que possa ser utilizada para dissolver, dispersar ou difundir um composto na composição sem diminuir a eficácia do composto e que, por si só, não tenha qualquer £ feito prejudicial significativo sobre o solo, o equipamento, cereais ou o meio agronómico, Podem utilizar-se também misturas de agentes apomíxicos em qualquer destas formulações. As composições de agentes apomíxicos podem ser formulações ou sç> luções sólidas ou liquidas. Por exemplo, os agentes apomíxi- 17 55.415
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cos podem ser formulados com pós molhantes, concentrados emulsionadores, pós, formulações granulares, aerosois ou concentrados de emulsão escoáveis. Nestas formulações, prolongam-se os agentes apomíxicos com um veículo líquido ou sólido e, quando se desejar, incorporam-se agentes tensioactivos apropriados.
£ normalmente desejável, em particular, em
aplicações foliares, incluir adjuvantes, tais como, agentes molhantes, agentes espalhantes, agentes dispersantes, aderentes e adesivos, e análogos, de acordo com práticas agrículas. Exemplos de adjuvantes que sâo usualmente utilizados no ramo, podem ser encontrados na publicação de John V. McCutcheon, Inc. (Detergente and Emulsifiers Annual) (Anuário de Deterget tes e Emulsionadores).
Podem dissolver-se os agentes apomíxicos em
qualquer solvente apropriado. Exemplos de solventes que poden ser úteis na prática do presente invento, incluem água, álcoois, cetonas, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados, dimetilformamida, dioxano, dimetil sulfóxido, e análogos. Misturas destes solventes podem variar entre cerca de 2 % e cerca de 9® % em peso, de preferência entre cerca d« 20 % e cerca de 75
Para a preparação de concentrados emulsionar tes,podem dissolver-se os agentes apomíxicos em solventes orgânicos,tais como,benzeno,tolueno,xileno,naftaleno metilado, óleo de milho,óleo de pinheiro,o-diclorobenzeno,isoforona,ciclohexanona, oleato de metilo, e análogos, ou em misturas dea tes solventes, juntamente com um agente emulsionador ou um agente tensio-activo que permita a dispersão em água. Emulsionadores apropriados incluem, por exemplo, os derivados de óxi do etilénico de alquilfenóis ou alcoóis de cadeia longa, mercaptanos, ácidos carboxílicos, e aminas reactivas e álcoois polihídricos parcialmente esterificados. Podem utilizar-se sulfatos ou sulfonatos solúveis em solventes, tais como os sa is alcalino-terrosos ou sais de amina de alquil-benzenosulfonatos e os sulfatos de sódio de álcool gordo, com proprieda55.415
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des tensio-activas, como emulsionadores, quer isoladamente, quer em conjunto, com um produto da reacção do óxido de etile. no. Os concentrados escoáveis de emulsão sâo formulados de mo do idêntico ao dos concentrados emulsionantes e incluem, além dos componentes anteriormente referidos, água e um agente estabilizador, como sejam, um derivado celuloso solúvel em água ou um sal solúvel em água de um ácido poliacrílico. A concentração do ingrediente activo em concentrados emulsionantes é de cerca de 10 % a 60 $ em peso e nos concentrados de emulsão escoáveis pode atingir cerca de 75 %·
Podem preparar-se pós molháveis para pulveri zação, por meio de mistura do composto com um sólido finamente dividido, tal como argilas, silicatos inorgânicos e carbonatos, e sílicas e por incorporação, nestas misturas, de agen tes molhantes, agentes aderentes, e/ou agentes dispersantes.A concentração dos ingredientes activos nestas formulações, situa-se, geralmente, entre cerca de 20 $ e 98 $ en peso, de preferência entre cerca de 40 % e 75 Um agente dispersante pode geralmente constituir cerca de 0,5 a 3 $ em peso da composição e um agente molhante pode geralmente constituir cerca de 0,1 % a 5 % em peso da composição.
Os pós podem ser preparados misturando-se os agentes apomíxicos de acordo com o presente invento com sólidos inertes finamente divididos que podem ser de natureza orgânica ou inorgânica. Materiais úteis para este fim incluem, por exemplo, farinhas botânicas, sílicas, silicatos, carbonatos e argilas. Um método conveniente para preparar um pó,é di luir um pó molhável com um veículo finamente dividido. Concen trados de pó contendo cerca de 20 % a 80 % do ingrediente a— ctivo são geralmente produzidos e são subsequentemente diluídos até cerca de 1 % a 10 % em peso da concentração utilizável.
As formulações granulares podem ser preparadas mediante impregnação de um sólido, tais como terra granular de Fuller, vermiculite, espiga de milho · vagens de semen te moídas, incluindo farelo ou outras vagens granuladas, ou
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Docket Νδ 83-3A-Por
material similar. Pode pulverizar-se uma solução de um ou mais agentes apomíxicos num solvente orgânico volátil ou misturar-se com o sólido granular e retirar-se, então, o solvente por evaporação, 0 material granular pode ter qualquer dimensão apropriada, compreendida, de preferência, entre l6 e 60 malhas, 0 composto activo compreenderá geralmente cerca de 2 a 15 % em peso das formulações granulares.
Podem formular-se sais dos agentes apomíxicos na forma de formulações aquosas. 0 sal compreenderá, tip_i camente, entre cerca de 0,05 β cerca de 75 $ em peso, de preferencia entre cerca de 10 $ e cerca de 50 da formulação a quosa.
Estas composições podem também eer mais dilu idas com água, se se desejar, antes da verdadeira aplicação. Nalgumas aplicações, pode aumentar-se a actividade destas composições mediante incorporação, na composição, de ura adjuvante, tal como glicerina, metiletil-celulose, hidroxietil-ce lulose, mono-oleato de polioxietilenosorbitano, polipropileno glicol, ácido poliacrílico, maleato de sódio de polietileno, óxido de polietileno, ou análogos. 0 adjuvante compreenderá, geralmente, entre cerca de 0,1 e cerca de 5 % em peso, de pre^ ferência, entre cerca de 0,5 e cerca de 2 $ da composição, Ee» tas composições podem também incluir, faeultativamente, um agente tensio-activo. agronomicamente aceitável.
Podem aplicar-se os agentes apomíxicos na forma de pulverizações mediante processos frequentemente utilizados, tais como pulverizadores hidráulicos, pulverizadores aerosóis e pós convencionais. Para aplicações de pequeno volu me, utiliza-se, geralmente, uma solução do composto. A diluição e o volume da aplicação dependerão, geralmente, de factores tais como o tipo de equipamento utilizado, o método de a plicação, a área a ser tratada e o tipo e a fase de desenvolvimento do cereal a ser tratado.
Proporcionam-se os Exemplos que se seguem de algumas formas de realização preferidas, apenas para fins de ilustração.
Doeket 83-3A-Por
M
EXEMPLOS
MOO. 71 — 1.000 ex. — O3-O4
Exemplo 1
Desenvolveu-se uma variedade de trigo de Pri mavera, Fielder. em condiçães de estufa. Tratou-se uma porçSo dae plantas com l-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-οχο-6-metilpiridazina-3-carboxilatode potássio (agente apomíxico) a níveis ds dosagem de cerca de 0,28, 1,1, 2,2 e 4,4 kilogramae (kg)
do agente apomíxico por hectare (ha)· (Formulou-ee o agente a >omíxico com um adjuvante de baixo teor de espuma contendo uma percentagem de 0,25 volume/volume de Triton AG-98 (MR), um adjuvante de pulverisaçSo de baixo teor de espuma, que ó uma soluçSo tensio-activa não iónica de octilfenoxipolietoxi-etanol e isopropanol). Aplicou-se o agente apomíxico ao trigo nas diferentes fases do crescimento, isto é, nas fases do iní cio da união (Fase 6), do segundo nó detectável (Fase 7), da folha do cereal mal visível (Fase 8), da lígula da folha de cereal mal visível (Fase 9) , da folha do cereal meio estendida (Fase 9»5), da bainha da folha do cereal completamente estendida (Fase IO), do topo ou da espiga completamente liberta (Fase 10,5) e da antese. Na antese, polinizaram-se, por po, linização cruzada, ae espigae escolhidas das plantas tratadas, oom pólen de trigo não tratado de uma linha diferente.
Utilizaram-se dois testemunhos. Um dos teste munhos eram plantas Fielder não tratadas com o agente apomíxico· 0 outro testemunho tambóm não foi tratado e as suas fio res foram emaaculadas manualmente e polinizadas, por poliniza ção cruzada, com pólen de um trigo não tratado de uma linha diferente.
Deixou-se que todas as outras flores tanto provenientes de plantas tratadas, como de não tratadas, se polinizassem a si mesmas, desde qus um pólen viável estivesse presente.
Vinte dias após a polinização (antese), determinou-se a fitotoxiddade em relação àe espigae de trigo e
fizeram-se observaçães subjectivas sobre a aparência do ová- 21 Docket Νβ 83-3A-Por
rio, do embrião e da semente. Todos os ovários tinham i|ma a-
parência normal. 0 resto dos resultados é apresentado no Quadro Z,
As sementes que continham os embriões haplói^ des eram ressequidas e achatadas tendo uma cor verde-azulada baça em comparação com as sementes testemunho que eram arredondadas e tinham uma aparência verde clara brilhante. As sementes que continham os embriões haplóides continham também um endosperme aguado com falta de amido e os seus embriões eram geralmente maiores e mais desenvolvidos que os das sementes testemunho.
Os embriões das sementes haplóides foram dissecados das sementes e colocadas em papel de filtro húmido sa turado com uma solução de sacarose, onde germinaram.
As características morfológicas da semente
haplóide, seu embrião e a sua planta que se desenvolveram a partir delas, eram típicas das características que se observa
rara quanto aoe haplóides de trigo que ocorreram naturalmente.
- 22 55.415
Doeket Νβ 83-3A-Por
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Docket Νβ 83-3A-Por
QUADRO 1 (continuação)
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26
Exemplo 2
MOO. 7t — 3.000 EX- — 03-·*
Desenvolveu-se uma variedade de trigo de Pri mavera, Fielder em condições de estufa. Tratou-se uma porção das plantas com l-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-metilpiridazina-3-carboxilato de potássio (agente apomíxico) a cerca de 0,$, 1,1, 2,2 e 4,4 kilogramas ds agente apomíxico por he
ctare. (0 agente apomíxico foi formulado com um adjuvante de baixo teor de espuma, o Triton AG-98 (MR) na percentagem de 0,4 volume/volume). Aplicou-se o agente apomíxico às plantas durante o período de tempo cuja média se encontrava entre 3 dias antes da antsso s 4 dias depois da antese.
Utilizaram-se três testemunhos. Um dos teste* munhos eram plantas Fielder que n&o foram tratadas com qualquer pulverizaç&o. 0 segundo testemunho foi pulverizado com Triton AG-98 na percentagem de apenas 0,4 volume/volume três dias antes e depois da antese. Quanto ao terceiro grupo de plantas testemunho, as suas flores foram emasculadas manualmente e, ent&o, polinizadas, por polinizaç&o cruzada, com Fioldsr que foi tratado com 4,4 kilogramas por hectare do agen te apomíxico três dias antes da antese.
Catorze dias depois da antese, recolheram-se as sementes dos flósculos das espigas das plantas de trigo e
!determinou-se o peso médio das sementes. Os resultados s&o apr«sentados no Quadro 2.
ί Embora alguns destes resultados sejam dados
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como sendo, posterioras à antese, alguns destes flósculos, dos
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; quais se obteve a semente, passaram realmente pela antese aj pós tratamento com o agente apomíxico. Isto deveu-se ao facto j da antese, na mesma espiga, n&o ocorrer em cada flósculo no
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| mesmo dia.
- 27 55.+15
Docket Ν* 83-3A-Por
QUADRO 2
Peso Médio da Semente
Momento do Tratamento Dosagem
Agente Apomíxico 0.6 kg/ha 4.4 kg/ha
3 dias antes da antese 11,3 mg/semente 2,5 mg/semente
2Í dias antes da antese 28,7 2,5
1 dia antes da antese 28,3 3,9
Antese 21,7 4,4
1 dia depois da antese 35,1 2,6
2 dias depois da antese 36,1 25,3
3 dias depois da antese 42,7 38,7
4 dias depois da antese l»7,0
Sementes Testemunho
Sem tratamento} +5,1 mg/semente
Tratado apenas com o adjuvante de baixo teor de espuma Triton AG-981 43,4 mg/semente
Plantas emasculadas à mão, cruzadas com pólen de outras plantas tratadas com o agente apomíxico 3 dias antes da antes·: 44,1 mg/semente
0 peso inferior é indicativo da semente haplóide ,
Exemplo 3
Vernalizaram-se diferentes trigos mouriscos duros de Inverno (terceira geração a partir dos seus cruzamen tos originais) a 2°C durante cinquenta dias e, depois, plantaram-se em vasos de 15,24 cm (seis polegadas) e desenvolveram-se eta estufas até as plantas variarem, em crescimento,des de a fase 9,θ até a abotoação tardia (por volta da fase 10).
28 55.415
Docket M» 83-3A-Por-
MOO. 71 — S.OOO MX- — oa-e*
(Neste Exemplo, as fases referêm-se 1 conhecida escala de Fe•ke, vulgarmente utilizada, Freek, V., "De tarwe en haar mili •u" Verei» techn. Tarve Coma. 12:523-888 (l94l). Por esta altura, pulverizaram-se as plantas com 1-(4-clorofenil)-1,4-dihídro-4-oxo-6-metilpiridazina-3-carboxilato de potássio (Agente apomíxico) a níveis de dosagem de cerca de 1,1, 2,2 e 3,3 ki
logramas (kg) do agente apomíxico por hetare (ha). Classificou-se cada rebento de cada planta e identificou-se quanto à sua fase de crescimento no momento do tratamento. Cerca de du as semanas após o tratamento ocorreu a antese com a produção de sementes em algumas cabeças.
Cerca de vinte e um dias após a antese, retiraram-se as sementes imaturas com propriedades de semente a pomíxica, por exemplo, sementes enrugadas com escutelo e endospermes irregulares, que estavam elesos e liquefeitos das cabeças retiraram-se os embriões das sementes e colocaram-se num meio Miller de calos de soja, em agar estéril nutritivo contendo ácido acético indol e sais e deixaram-se crescer nas condições ambiente?.
Transplantaram-se os embriões que cresceram e desenvolveram raizes e rebentos, para tubos de ensaio contendo um meio Miller novo. Colocaram-se os tubos que contjL nham os embriões numa câmara com o ambiente a cerca de 21°C (70°F) e expuseram-se a catorze horas de luz do dia e a dez horas ds escuridão para se permitir o seu desenvolvimento pojs terior, Depois das plantas pequenas terem desenvolvido boas raizes e um rebento com cerca de 7,62 cm (três polegadas), fo ram colocadas numa camara de vernalização durante 15 dias a |2°C. Depois de retiradas da câmara de vernalização, as plnatas pequenas foram plantadas no solo e cresceram durante cerca de cinco dias em condições de estufa. Por esta altura, recolheram-se amostras da extremidade da raiz de cada planta pa ra se obterem contagens de cromossomas,
Ketirou-se a terra das amostras das extremidades das raizes por escoramento e por enxaguamento (com água). Colocaram-se as extremidades da raiz de cada planta
- 29
55.415
Docket N« 83-3A-Por
num frasco cheio até um terço com uma solução aquosa saturada de l-bromonaftaleno. Deixaram-se as raizes durante cerca de 3 a 4 horas na solução de bromonaftaleno. Transferiram-se, então, as raizes para outro conjunto de frascos contendo aproxjL madamente 1 milímetro de 3 partes de álcool etílico absoluto e uma parte de ácido acético glacial e deixaram-se ali estar durante pouco mais de uma hora. Foram então transferidas para outro conjunto de frascos contendo ácido clorídrico 5N» duran te cerca de 5-l/2 a 7 minutos, após os quais se retiraram as raizes e se lavaram em água destilada e se colocaram noutro conjunto de frascos contendo uma pequena quantidade de tintura de feulgem. (Preparou-se a tintura de feulgen despejando-se 100 mililitros de água a ferver em 0,5 gramas de fucsina
básica num balão e agitando-se durante uns minutos até ee dissolverem. Arrefeceu-se então a mistura até cerca de 50°C e filtrou-se para uin balão castanho de armazenagem e adicionaram-se 15 mililitros de ácido clorídrico IN. Arrefeceu-se ain da a solução até cerca de 28°C e adicionaram-se cerca de 1,5 gramas de metabissulfito de potássio e dissolveram-se sob agi tação. Após refrigeração durante a noite, adicionaram-se cerca de 1 a 2 colheres de sopa de carvão vegetal descorante activado. Agitou-se bem a solução e filtrou-se para um balão castanho de armazenagem). Arrolharam-se os frascos e guardaram- se num frigorifico ató se fazerem as contagens dos cromojB somas.
Retirou-se cada extremidade das raizes dos frascos contendo a tintura de feulgen colocou-se numa lâmina de vidro e cortou-se metade, aproximadamente, das área· tingi das. Colocou-se uina gota de acetocarmina no resto da amostra e colocou-se uma lamela por cima de cada amostra. Esmagaram-se as raizes mediante leve pressão sobre a lamela. Observaram- se então as lâminas num microscópio e contaram-se os cromossomas de células isoladas.
Além da contagem de cromossomas das linhas
de sementes anteriormente referidas que foram tratadas com o
agente apomíxico, fizeram-se também contagens de cromossomas
em linhas não tratadas. Colocaram-se estas sementes em pratos
- 30 55,415
Docket N* 83-3A-Por
de Petri num pouco de papel mata-borrão húmido com o gejrme voltado para cima» Deixaram-se as sementes germinar durante 48 horas à temperatura ambiente até a primeira raiz medir cer ca de 1,27 cm (^/2 polegada) de comprimento. Kecolherara-se amostras das primeiras raizes de cada planta e fizeram-se contagens de cromossomas de acordo com o descrito atrás. Os resultados das contagens de cromossomas são apresentados a seguir no Quadro 3. (Não se obtiveram quaisquer resultados na linha 5 não tratada porque não se observou qualquer célula que tivesse cromossomas que pudessem ser contados).
Uma vez que se verificou que a contagem nor
mal de cromossomas de uma célula de trigo era de 42, a obtenção de contagem de 21 cromossomas é bem cindicativo de plantas haplóides de trigo e as contagens entre 21 e 42 são bem o indicativo de que as plantas sofrem uma endoreduplicação que,djs pois de completa, por exemplo, numa fase posterior do desenvolvimento da planta, resulta em plantas haplóides duplas.
- 31 55.415
Doeket Νβ 83-3A-Por
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- 34 Docket Ν5 83-3A-Por
Podem preparar-se os agentes apomíxicos úteis no presente invento por várias vias sintéticas que se po
dem encontrar no ramo. Por exemplo, podem preparar-se os 4-oxo(tio)nicotinatos substituídos por fenilo do seguinte modo,
1
quando Z, R,Y, Xen tiverem a definiçSo anteriormente indi cada, et
2 3
(1) quando R for o grupo fenilo, for um átomo de
hidrogénio, um grupo alquilo, um átoino de halogéneio ou o gru
4 ·
po fenilo, R for hidrogénio ou um grupo alquilo, os compostos podem ser preparados mediante a reacçSo de uma 4-hidroxl-2-pirona apropriadamente substituída da fórmula:
OH
R
(III)
4
em que R tem a definiçSo anteriormente indicada, cem um benzo il-hale to da fórmula:
(IV)
COC1
em que X tem a definiçSo anteriormente indicada, na presença de um depurador ácido, tal como, piridina, trietilamina e análogos, a temperaturas compreendidas entre cerca de 0 e cerca de 10°C para se formar uma 4-benzoiloxi-2-pirona da fórmula:
- 35
55.415
Docket Νβ 83-3A-Por
em que R
(V)
e X e n têm as definições anteriormente indicadas.
Esta reacção é discutida por Em Marcus, J.
F. Stephen, J. K. Chan, em Journal of Heterocyclic Chemistry. (Jornal de Química Heterocíclica) p. 13, 1966. Este benzoato pode sofrer uma re-ordenação do tipo Fries com cloreto anidro de alumínio, a temperaturas elevadas, para proporcionar o pro duto da fórmula:
tal como discutida por E. Marcus, e al. naquela referência, ibid. Pode então fazer-se reagir a benzoilpirona da fórmula (Vi) atrás indicada, com um álcool apropriado (ROH) (em que R é um alquilo) na presença de (RO)^CH similarmente substituído por trialquilortoformato, mediante a utilização de um cata lisador ácido seleccionado do grupo constituído por ácido sul fúrico, clorídrico, trifluoroacético, acético, bromídrico, e analogos, a temperaturas compreendidas entre cerca de 0 e cer ca de 200°C para formar a 3-carboxi-4-pirona da fórmula
Docket N8 83-3-A—Por
(VII)
Podem fazer-se reagir os ésteres de 3-carboxi-4-pirona da fórmula (Vil) com uma amina apropriadamente substituída da fórmula:
r1-nh2 (VIII)
para produzir um éster de l-alquil-2-aril-4-oxonicotinato da fórmula (iX).
Esta reacção é geralmente efectuada num solvente inerte, tal como, tolueno, xileno, benzeno, clorofórmio, cloreto de metileno, metanol, etanol ou análogos, à temperatura ambiente ou a uma temperatura era que a água que se formou durante a reacção possa ser retirada por destilação azeotrópica, por utilização de cerca de 0 a 5 % em peso de um catalisador ácido,tal como, ácido p-toluenosulfónico, ácido clorídrico, ácido sulfç rico, ácido metanosulfónico, ou análogos. Podem então preparar-se o ácido livre, os seus sais, amida, e outros ésteres, por técnicas convencionais.
A reacção do éster de 3-carboxi-4-pirona da formula (Vil) com a amina excedente da fórmula (VIII) em me-
55.^5
Docket N5 83-3A-Por
tanol ou etanol a 0-50° de um material aditivo
C, resulta também na formação de de aminaJpirona da fórmula (X).
2:1
(X)
0 composto (x) pode ser convertido em (IX) por hidrólise com ácidos aquosos diluídos, tais como, ácido clorídrico, sulfúrico, trifluoroacêtieo ou metanosulfónico a 0°-50°C, Facultativamente, pode alquilar-se, halogenar-se ou arilar-se 2:1 do aditivo do composto (X), com um haleto de alquilo, um cloro ou um bromo molecular ou um haleto de arilo activado em, respectivamente, um solvente inerte, tal como, cloreto de metileno, benzeno, tetrahidrofurano, éter dietílico e análogos,pa ra ee proporcionar um material de fórmula (Xi), em que R3 é um grupo alquilo;
Este composto pode ser hidrolisado em ácidos aquosos a 0-50°C, de acordo com o descrito anteriormente, para produzir o éster l,5-dialqull-2-aril-4-oxonicotinato cor respondente da fórmula (IX), era que R3 é um alquilo. Os ésteres de acido oxonicotínico produzidos na reacção anteriormente descrita, podem ser convertidos nos ácidos livres por
- 38 55.415
Docket N« 83-3A-Por
hidrólise com uma base forte, tal como, hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio e análogos, seguida de neutralização com um ácido forte.
Outra via para a preparaçSo destes compostos, em que R e X têm a definição anteriormente descrita,R é um hidrogénio e R^ é metilo, é descrita na sequência reac cional que se segue:
em que Y é um grupo
(XIII) +
em que Y ó um grupo (C^-C^) alquilo,
(XVI)
-39 55.415
Docket N« 83-3A-Por
N.a sequência reaccional atrás exposta, os solventes para a Eq.(l) podem ser escolhidos entre metanol, etanol, água e análogos e a reacção pode ser efectuada a temperaturas compre endidas entre cerca de 20° e cerca de 1OO°C. Na Eq. (2), o solvente inerte é escolhido entre éteres, cloreto de metileno, hidrocarbonetos aromáticos, acetona, acetonitrilo e análogos e a reacç&o é efectuada a temperaturas compreendidas entre cerca de 10°C e cerca de 150°C. Na Eq. (3), a reacç&o de saponificaç&o é efectuada a 10°-100°C com uma base forte, tal como, hidróxido de sódio ou de potássio, e o sal alcalino é convertido na base livre yia ácidos minerais, tais como, cloridrato, sulfúrico e análogos.
Uma outra via para oa compostos em que R^ tem a definição anteriormente definida, R^ é hidrogénio ou um grupo alquilo, e R/é hidrogénio ou alquilo, é apresentada a seguir na equaç&o (4).
(XIII) (XVII)
em que Y é um grupo alquilo.
Na sequência reaccional da Eq, (4), a reacç&o pode ser efectuada quer para, quer num co-solvente iner te, facultativamente, na presença de um catalisador ácido,ta como, acido tolueno-sulfónico, ácido sulfúrico, ácido acético e análogos, a temperaturas compreendidas entre cerca de 100°C e cerca de 3θθ°θ.
Uma via para os compostos 5-halo (R3) ' presentada a seguir na Eq. (5).
e a-
Nesta sequencia reaccional, pode utilizar-se qualquer solven te prótico, tal como, água, metanol, etanol e análogos, como meio reaccional, e a reacçSo pode ser efectuada a temperaturas compreendidas entre cerca de 10 e cerca de 5θ°0.
3 2
(2) quando R"’ for o grupo fenilo, R for um grupo 4
alquilo ou, independentemente, o grupo fenilo e R for um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo, os compostos poderSo ser preparados da seguinte maneira:
O2Et
R1NH,
Fase 1 _ ^0oE
" 11 ...........1 I
Solvente inerte 1
Fase 2
solvente inerte aceitante ácido facultativo
HN^NÍ2
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DMF, Et^N /\
Faae 4
1)
2)
NaOH,
H®
Fase lt
(a) metanol, etanol, água ou solventes inertes similares
(b) 20° a 100°C
Fase 2»
(a) MDC, benzeno, áter ou outros solventes inertes
(b) aceitante ácido facultativo
(c) 0°-100°, de preferencia 0-50°C Fase 3t
(a) solvente DMC, acetal de amida excedente
42 Docket Νδ 83-3A-Por
(b) catalisador básico facultativo (Et^N)
(c) 20-150°, de preferência 50-100°C
Fase 4:
(a) NaOH aquoso, Na^CO^, outras bases
(b) co-solvente (EtOH, MeOH) miscível facultativo
(c) acidificaçSo com HCl, HgSO^, etc,
A· 2
(3) quando R for o grupo fenilo, R será um grupo (C2-C6)alquilo ou um grupo (C^-Cg)aleenilo facultativamente substituídos e rP será um átomo de hidrogénio, um grupo (C^-C^)alquilo ou um átomo de halogéneo.
OH 0
- 43 55.415
Docket Ns 83-3A-Por
(XXII)
3 χ R NH,
h3coh
(xxv)
Como variante, eetee compostos podem ser
preparados pela
seguinte sequência reaccional:
ν.
fi fi
CCH2COC2H5 + PC13 + PCl^
(XIX)
- 44 55.^15
Docket Ní 83-3A-Por
i
Λ
(XXVII)
(intermediário C-acilado acrílico
- 45 55.Μ5
Docket N« 83-3A-Por
Na sequência reaccional descrita em último lugar, a fase de ciclização produziu uma ou mais piridinonas XXVIII, XXIX e XXX. Em geral, uma pirólise (pura) do intermediário C-acrilado acrílico (XXVIl) produziu directamente o ácido oxonicotínico (XXX). A ciclizaçSo do intermediário acrí lico (XXVIl) em solventes apróticos a temperaturas inferiores
proporcionou diversos resultados dependendo das condições da 1 2
reacçSo e das acções dos substituintes de X, R e R . Nalguns casos, obtiveram-se misturas dos produtos (éster, cloridrato de éster e ácido), noutros casos, apenas se isolaram os produtos.
. 2 4
(4) quando R e R forem cada um, independentemente, o
o grupo fenilo e Ry for um átomo de hidrogénio, um grupo alquilo ou um átomo de halogéneo, os compostos podem ser preparados da seguinte maneira:
(XXXV) (XXXVI)
46 Docket NA 83-3A-Por
(XXXVI)
(a) NaHCO3, Na2CO3;
(b) clorobenzeno, diclorobenzeno, tolueno, decalino outros solventes inertes;
(c) temp.: 5O-25O°C, de preferência 100-200°C e
(d) processo de acordo com o descrito por F. Árndt, B.-Eistert, H. Schole e F, Aron, Ber.. 69. 2373 (1936).
Fase 2:
(a) metanol;
(b) ortoformato de trimetilo dessecante
(c) H^SO^, HC1, outros ácidos fortes;
(d) temp.: 25-2OO°C, de preferência 5O-15O°C.
Fase 3:
(a) alquilo amina;
(b) solvente inerte, álcoois, éteres, hidrocarbone tos, água;
(c) catalisador ácido facultativo;
(d) temp.í 0-150°C, de preferência 25-5O°C.
Fase 4;
(a) base aquosa;
- 47 55.415
Docket N5 83-3A-Por
(b) co-solvente inerte facultativo, metanol, DMSO;
(c) temp.x 20-150°C, de preferência 5θ-1θθ°Ο;
(d) qualquer ácido para neutralizar.
Outra via para estes compostos do grupo (4) é:
XXXIII
XXXVIII
XXXVIII
XXXIX
FASE 5a XXXVII
-A?~& 55-415
Docket N2 83-3A-Por
...................................... ____________
Fase la :
(a) 1:10 de PgO^íCH^SO^ em peso;
(b) temperatura: 20-150°C, de preferência 20-ó0°Cj
Fase 2a :
(a) alquilo amina
(b) solvente inerte, álcoois, éteres, hidrocarbonetos, água;
(c) catalisador ácido facultativo}
(d) temperatura: 0-150°C, de preferência 25-5θ°θί
Fase 3a :
(a) base aquosa}
(b) co-solvente inerte facultativo, metanol, DMSO
(c) temperatura: 2O-15O°C, de preferência 5θ-1ΟΟ°θί
(d) qualquer ácido para neutralizar.
Ainda outra via para estes compostos do gru po (4) é apresenta pela seguinte sequência reaccional:
.1
(XXXIII) FASE lb^
R-híH,
FASE 2b CO2Et (XLX)
(XL)
(XLII)
Docket N2
83-3A-Por
Eaae lb:
(a) R1^}
(b) solvente inerte, metanol, H^O}
(c) catalisador acido facultativo}
(d) terap.: 2O-15O°C, de preferência 20-100°C}
Fase 2b:
(a) operação efectuada num solvente inerte (cloreto de metileno, benzeno, tolueno, éter)}
(b) aceitante de ácido facultativo (piridina, Et^N)}
(c) temp,: 0°-150°C·,
(d) resíduo aquecido a 100-200°C, de preferência a 15O-18O°C.
W COCl
Ainda uma outra via para estes compostos ha logenados do grupo (4) é apresentada na seguinte equação reaccional:
- 49 Docket NS 83-3A-Por
(a)
(b)
(c)
efectuada num solvente compatível (MeOH, temperatura ambiente $
adição facultativa de base (NaOH, NAgCO^
água)|
, etc.)
Podem preparar-se os agentes apomíxicos 4-oxo ou tio-piridazina, por exemplo, pelas seguintes viast
(1)
(1)
em que K e ura atomo de hidrogénio, um grupo aralquilo ou 7
um grupo alquilo e R tem a definição anteriormente indicada, ou um sal da pirona da fórmula (l), preparada mediante o tratamento da pirona com o equivalente a uma base aquosa apropriada, tal como, hidróxido de potássio ou de sódio, acetato, ou carbonato, feita reagir, a cerca de -10°C a 50°C num solvente polar, tal como água, metanol, etanol, glima, dimetilformamida ou análogos, cora um sal diazónio, tal como cloreto diazónio, preparado por técnicas de diazotização con vencionais a partir de uma amina da fórmula
(X’),
NH,
(2)
(X’),
(3)
- 50 Docket Νδ 83-3A-Por
6 *7 a ι
em que R e R‘ têm as definições anteriormente indicadas, é ent&o tratado quer com um ácido aquoso, tal como ácido clorjÇ drico, ácido trifluoroacético, ácido sulfúrico, ácido metano, sulfonico, ácido nítrico, ou análogos, quer com uma base aquosa, tal como carbonato de sódio, hidróxido de sódio, quer com uma amina secundária alcoólica, tal como, morfolina, piperidina, dialquilo amina e análogos, a uma temperatura compreendida entre cerca de 0° e cerca de 150°C, de preferência entre cerca de 40° e cerca de 100°C, para produzir, por re-ordenaç&o uma piridazinona da fórmula:
indicadas.
Podem preparar-se as piridazinonas de acordo cora o presente invento, em que R^ é um átomo de halogénio, por reacção das piridazinonas correspondentes, em que R^ e um átomo de hidrogénio, com um equivalente de um agente de halogenaç&o, tal como bromo, cloro, brometo de sulfurilo, cloreto de sulfurilo, ou análogos, num solvente inerte apropriado, tal como hexano, benzeno, dicloreto de etileno, metanol, ou análogos, a uma temperatura compreendida entre cerca de 0° e 50°C, de preferência à temperatura ambiente.
(2) Quando R^ for -CA e A for hidrogénio, alquilo ou aralquilo e o resto dos substituintes tiverem as de finições anteriormente indicadas, pode utilizar-se a seguinte via de síntese:
- 51 55.415
Docket Νδ 83-3A-Por
A-C-CHg-C-R
(5)
o
II
ci-c
ci-c/
II
0
(6)
CH,
-52
55.^15
Docket N8 83-3A-Por
co2ch3
co2ch3
xileno
Δ
{
+ (r7)coci
ΦΘ
Ν X
(X),
53
55.415
Docket Νβ 83-3A-Por
© Θ
N2C1
COgCH^ C02CII3
R7COC1,
THF
>
>
co2oh3
- 54 55.415
Docket Νδ 83-3A-Por
2)alcanol. Uma téPodem preparar-se sais das piridazinonas das fórmulas 4, 10, l4 e 15, e seus análogos 5-halo por meio de técnicas convencionais, tais como por meio de neutralização com uma base inorgânica ou orgânica apropriada, num solvente tal como água ou metanol.
Preparam-se ésteres das piridazinonas das fórmulas 4, 10, 14 e 15 por meio de esterificaçSo com um álcool apropriado, de preferência um (C^-C
cnica conveniente é a esterificaçâo de Fischer, mediante a u tilização de ácido clorídrico anidro ou ácido sulfúrico, como catalisador, e álcool como solvente. Esta esterificação é geralmente efectuada entre cerca de 35° β cerca de 150°C, utilizando-se, facultativamente um co-solvente inerte, tal co mo cloreto de metileno, cloreto de etileno, éter dietílico, tolueno, xileno ou análogos.
Uma outra técnica de esterificaçâo conveniente é a reacção do acil-haleto de piridazinona formado de a cordo com o anteriormente descrito, com um álcool apropriado^ mediante a utilização do álcool ou de um qualquer co-solvente inerte para os meios reaccionais. Altemativamente, pode utilizar-se um haleto de tionilo para se formar, primeiramen te, um halosulfinito com o álcool apropriado e, em seguida, pode fazer-se reagir este halosulfinito com o ácido carboxílico da piridazinona para formar o éster apropriado. Estes processos de esterificaçâo podem eer efectuados entre cerca de 0° e cerca de 80°C. Pode tambóm utilizar-se o álcool des. te éster como solvente desta reacção.
Ainda uma outra técnica de esterificaçâo en volve a utilização de um earboxilato de halo para formar um acilanidrido de piridazinona seguida quer de uma decomposição termal para eliminar dioxido de carbono e formar o éster desejado, quer por adição de uma quantidade equimolar (ou ex cedente) do álcool do éster, para formar o éster desejado.Eii ta reacção pode ser, inicialmente, efectuada a cerca de 0°C e a temperatura elevar-se até deixar de haver libertação de dioxido de carbono. Esta reacção é efectuada na presença de
55 55.415
Docket N2 83-3A-Por
um deporador ácido num solvente inerte. Os tio-ésteres de a« cordo com o presente invento podem ser preparados de acordo com o anteriormente descrito mediante a substituição de um tio-álcool.
Os carbamatos de piridazinona de acordo com o presente invento, podem ser preparados por vias sintéticas padrão, tais como reacção do acil-haleto anteriormente descrito, com uma amina apropriada num solvente inerte a uma temperatura entre cerca de 0° e cerca de 150°C, Outra via de animação utiliza a reacção do ácido carboxílico de piridazinona com um halocarboximato apropriado para formar, primeira mente, um acilanidrido que, por sua vez, é feito reagir com uma amina a temperaturas entre cerca de 25° e cerca de 110°C num solvente inerte, uma vez mais com libertação de diéxido de carbono, para formar o carbameto apropriado.
As oxo-piridazinas e os oxo-nicotinatos sao rapidamente convertidos nos seus análogos tio mediante a uti lização de técnicas convencionais.
Os depósitos dos primeiros pedidos para o invento acima descrito foram efectuados nos Estados Unidos da América em 26 de Abril de 1983 sob ο N2 488,888 e em 28 de Fevereiro de 1984 sob ο N« 5θ4.358.
-

Claims (1)

  1. REIVINDICAÇÕES1» - Processo para melhorar o valor comercial de sementes pela indução de aplóides numa planta angiosperme, caracterizado pelo facto de compreender a aplicação de ura agente apomíxico a uma planta, durante um período compreendido entre o início da floração e a antese, numa quanti dade suficiente para provocar a apomíxia, o deixar-se a pl»n ta produzir a semente e a recolha das sementes haplóides viáveis.
    2» - Processo de acordo com a reivindicação
    - 56 Docket N® 83-3A-Por
    1, em que se produzem haplóides duplos numa planta angiosperme, caracterizado pelo facto de compreender ainda as fases de crescimento das sementes haplóides num meio que esti—I mula o desenvolvimento do embrião numa planta susceptível dej produzir sementes haplóides duplas.
    3* - Processo de acordo com a reivindicação 1, em que se obtém uma linha de plantas homozigóticas, caraJ cterizado pelo facto de compreender ainda as fases de cresci^ mento de sementes haplóides num meio que estimula o desenvoJJ vimento do seu embrião numa planta madura produtora de semenj tes, em que cada semente é geneticamente estável e represen-4 ta a fonte de uma linha homozigótica.
    4» - Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo facto das linhas de planta homozigóticas serem constituídas por um cereal de grão ou de forragem, o agente apomíxico ser aplicado numa quantidade entre 0,03 · 11 kilogramae por hectare e de ser aplicado à planta num período de tempo que vai desde a ocorrência da meiose a antesei
    5* - Processo de acordo com as reivindicações 3 ou 4, caracterizado pelo facto de compreender ainda a fase de crescimento de uma linha de plantas homozigóticas a partir da semente produzida pelas plantas haplóides duplas.
    6* - Processo de acordo com as reivindicações 1, 2 ou 3, caracterizado pelo facto do agente apomíxico) ser aplicado numa quantidade entre 0,01 e 22 kilogramae por hectare,
    7* - Processo de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo facto de se aplicar o agente apomíxico a uma planta monocotiledónea num período de tempo compreendi do entre a meiose e a antese.
    8* - Processo de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo facto de o agente apomíxico compreender um ou mais dos seguintes compostos:
    55.415
    Docket Νβ 83-3A-Por
    ácido l-(4-cloro-fenil)-l,4-dihídro-4-oxo-6-metilpiridazina-3-carboxílico, ácido l-(4-clorofenil)-1,4 -oxo-5-carboxi-metil-6-etilpiridazina-3-carboxílico, ácido l-(4-cloro-fenil)-l,4-dihidro-4-oxo-5-propionil-6-metil-piri-
    dazina-3-carboxílico, ácido l-etil-6-metil-2-(4-clorofenil)-4-oxonicotínico, ácido l-etil-6-metil-2-(3,4-diclorofenil)-4-oxonicotínico, l-(3,4-dicloro-fenil)-l,4-dihidro-4-oxo-5-carboximetil-6-metilpiridazina e l-fenil-l,4-dihidro-4-oxo-5 -carboximetil-6-etilpiridazina e seus sais solúveis em água e l-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-etilpiridazina-5-carbJ xilato de metilo ou de etilo e l-(4-bromofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-6-etilpiridazina-5-carboxilato de metilo ou de etilo.
    MOO. 71 — 3.000 EX. — 03-34
    9* - Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo facto de se aplicar o agente apomíxico numa quantidade compreendida entre 0,03 e 11 kilogramas por hectare.
    10* - Processo para melhorar o valor comercial das sementes pela indução da apomíxia numa planta angiosq pérmica, caracterizado pelo facto de compreender a aplicação à planta, num período de tempo que vai desde o início da floração à antese e numa quantidade suficiente para provocar a a] pomíxia, de um agente apomíxico que compreende um ou mais dos
    4-oxo(tio)nicotinatos e 4-oxo(tio)piridazinas com propriedades reguladoras do crescimento. ι
    11* - Processo de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo facto do agente apomíxico ser um agente de hibridização química eficaz em relação à planta à qual foi aplicado.
    12* - Processo de acordo com as reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo facto de a planta compreender uma planta de cereal de grão ou de forragem e do agente aporaáJ xico aer aplicado num período de tempo compreendido entre a meiose e nm pouco antes da antese e numa quantidade compreendida entre 0,03 e 11 kilogramas por hectare.
    - 58 55Λ15
    Docket N« 83-3A-Po»
    [S
    13» - Processo de acordo com a reivindicaçSo 2, earacterizado pelo facto da planta compreender uma planta de cereal de grão ou de forragem e do agente apomíxico ser aplicado num período de tempo que vai desde a meiose ate um pouco antes da antese, numa quantidade compreendida entre 0,03 e 11 kilogramas por hectare.
    l4* - Processo de acordo com as reivindicações 10 ou 13, earacterizado pelo facto do agente apomíxico compreender um ou mais 4-oxo(tio)-nicotinatos ou 4-oxo(tio)piridazinas das estruturas seguintes:
    002Y
    R
    2
    em que Z é ura átomo de oxigénio ou de enxofre;
    R1, é um (C^-C^)alquilo ou (C2~C^)alcenilo facultativa mente substituído; pelo menos um de R^
    R^ ou R^ é um
    —-xn
    ("o grupo fenilo"), no qual
    quando R for o "grupo fenilo", R"' será um átomo de hidrogénio, um grupo alquilo ou um átomo de halogéneo, e R^ será um
    átomo de hidrogénio, um grupo alquilo ou, independentemente,
    3 2
    o grupo fenilo; quando R for o "grupo fenilo", R será um grupo alquilo ou, independentemente,, wo grupo fenilo", e R^ será um átomo de hidrogénio ou um grupo alquilo;
    4 2
    quando R for o "grupo fenilo", R será um grupo (Cg-C^)alquilo facultativamente substituído, um grupo (C^-C^)alcenilo
    55.415
    Docket N8 83-3A-Por
    O
    ou, independentemente,, "o grupo fenilo” e R será um átomo de hidrogénio, um grupo (C-^-C^)-alquilo ou um átomo de halogéneo 5 e
    Y é um átomo de hidrogénio, uifa seu sal agronomicamente aceitável ou um grupo alquilo?
    X é um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo, um grupo tri-halometilo, um grupo (C^Cg)alquilo, um grupo nitro, um grupo ciano ou um grupo (C^-Cg)alcoxi; e
    n é um número inteiro de 1 a 3; e
    em que Z é um átomo de oxigénio ou de enxofre;
    R3 é um átomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo, -CNRR em que R e R são cada um, independenteraente, hidrogénio, alquilo, alquilo substituído por um grupo carbonilo ou carboxi,
    0
    H
    8 Ζ Ζ Λ 8
    -CWR em que V é um átomo de oxigénio ou de enxofre e R é
    um átomo de hidrogénio, um grupo alquilo, um grupo ariloxi,
    alcoxialquilo, alquil-halogéneo, alquil-hidroxi, iminoalquilo,
    arilo, alcenilo, ciclo(C„-Cz-) alquilo ou alquilo cicloalquilo J 0
    6 , "
    R é um átomo de hidrogénio, alquilo, -CA em que A é hidro. génio, alquilo, aralquilo, hidroxilo, alcoxi, tio, alquiltio,
    9 10
    em que R e R são cada um, independentemente,
    ou -NR9R10
    hidrogénio, alquilo, alquilo substituído por um grupo carbo— 5 6
    nilo ou carboxi, desde que Iv e R não sejam ambos átomos de
    - 60
    55.415
    Docket N5 83-3A-Por
    κ I
    hidrogénio; e quando RJ for um átomo de hidrogénio ou de halogéneo, ent&o R^ será
    0
    «
    -CA»
    em que
    9 10
    A» é ura grupo alcoxi, tioalquilo ou -NIcR ; e
    é alquilo, arilo ou arilo substituído por até três substituintes escolhidos entre o grupo constituído por halogéneo, nitro, trihalometilo, (C^-C^)alcoxi, (C^-C^)-alquilo ou ciano;
    η é 0, 1, 2 ou 3}
    cada X* é, independentemente, um átomo de hidrogénio, um átomp de halogéneo, um grupo trihalometilo, alquilo, alcoxi, ciano ou nitro; e dos seus sais agronomicamente aceitáveis.
    15· - Processo de acordo com a reivindicaç&o l4, caracterizado pelo facto dei
    Z e Z» serem átomos de oxigénio;
    X e X’ serem, cada um, independentemente, um grupo hidrogénio, halogéneo ou trifluorometilo;
    n ser 1 ou 2;
    R1 ser um grupo (C^-C^)alquilo;
    2 4
    R ou R ser ”o grupo fenilo” ;
    2 3 , ,
    quando R for "o grupo fenilo", R será um átomo de (C.-C«4 f 1 j
    -alquilo, de bromo ou de hidrogénio; R será um átomo de hi drogénio, um átomo de halogéneo ou um grupo (C^-C^)alquilo;
    quando R for "o grupo fenilo”, R será um atomo de hidrogénio, um átomo de halogéneo ou um grupo (C^-C^)alquilo; R3 é um átomo de halogéneo ou um átomo de hidrogénio;
    Y ser um átomo de hidrogénio, (C^C^)alquilo ou um metal el
    calino ou um catiâo de metal alcalino terroso;
    0
    5 , " 8
    R ser hidrogénio ou -CWR era que W é um átomo de oxigénio
    - 6l 55.415
    Docket Ns 83-3A-Por
    Ô
    e R° e um átomo de hidrogénio, um grupo (C^-C^)alquilo,
    (C^-C^Jalquil-halogéneo, (C^-C^alquil-hidroxi, (C^-C^alcoxi (C1-C4)alquilo, (^-Cg)fenilo, (C^-C^)alcenilo ou imino(C1~
    -C^)alquilo ou V é enxofre e R^ é um grupo (^-C^alquilo;
    R ser hidrogénio, (C^-C^)alquilo, -CA em que A é (C^-C^)alquilo, (C^-C^alcoxi, (C^-C^)alquiltio ou -NR^R10 *
    quando R^ for hidrogénio ou halogéneo, então R^ será
    9
    —CA e
    A será (C^-C^)alcoxi ou (C^-C^)alquiltio;
    *7
    R' ser um grupo (C^-C^)alquilo;
    e dos seus sais agronomicamente aceitáveis,
    16* - Processo de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo facto de:
    Z β Z* serem átomos de oxigénio;
    X ser um átomo de hidrogénio, de cloro, de bromo, de fúor ou de iodo;
    X’ ser um átomo n ser 1 ou 2; R1 ser um grupo 2 R ser um grupo R3 ser um átomo „4 R ser "0 grupo Y ser um catião
    0 n
    5 8 f z 8
    lv ser —CWR em que W é um átomo de oxigénio e R é um átomo de hidrogénio ou um seu sal de sédio, de potássio ou de
    trietanolamina, ou um grupo (C-C?)alquilo;
    0
    6 "
    R ser um átomo de hidrogénio ou -CA’ em que A· é um grupo hidroxi ou (C^Cg) alcoxi;
    γ
    R ser um grupo metilo, etilo ou n—propilo; e os seus sais agronomicamente aceitáveis,
    17* - Processo de acordo com as reivindica·
    - 62 55.415
    Docket Νβ 83-3A-Por
    ções 12 ou 13, caracterizado pelo facto de o cereal ser trigo, cevada, aveia, arroz, centeio, melho, sorgo, milhete, ou tritioal pelo facto de se aplicar o agente apomíxico numa quantidade que vai de 0,1 a 6 kilogramas por hectare e do agente apomíxico compreender um ou mais dos compostos:
    ácido l-(4-clorofenil)l,4-dihidro-4-oxo-6-metilpiridazina-3-carboxílico, ácido 1-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-5-carboximetil-6-metilpiridazina-3-carboxílico, ácido l-(4-clorofenil)-l,4-dihidro-4-oxo-5-propionil-6-metil-piridazina-3-carboxílico, ácido l-etil-6-metil-2-(4-clorofenil)-4-oxonicotínico, ácido l-etil-6-metil-2-(3,4-diclorofenil)-4-oxonicotínico, l-(3»4-diclorofenil)-1,4-dihidro-4-oxo-5-carboximetil-6-metil-piridazina e l-fenil-l,4-dihidro-4-oxo-5-carboximetil-6-etilpiridazina e seus sais solúveis em água e 1-(4-clorofenil)-1,4-dihidro-4-oxo-6-etilpiridazina-5-carbç xilato de metilo ou de etilo e l-(4-bromofenil)-1,4-dihidro-4-oxo-6-etilpiridazina-5-carboxilato de metilo ou de etilo.
    18* - Processo para melhorar o valor comercial das sementes de plantas pela indução de haplóides numa planta angiospérme de acordo com a reivindicação 1, caracter! zado pelo facto de compreender (l) o carregar-se um recipiente ou um dispositivo de disseminação mecânica com uma composi ção apomíxica contendo um agente apomíxico para a planta a tratar e um veículo agronomicamente aceitável para esse efeito, (2) o utilizar-se um recipiente ou um dispositivo de disseminação mecânica para se aplicar a composição apomíxica â planta num período de tempo compreendido entre o início da floração até â antese, numa quantidade suficiente para provocar a apomíxia por meio de uma pulverização de líquido ou de pó, a partir do dispositivo de disseminação mecânica, (3) o
    55.415
    Docket N« 83-3A-Por
    deixar-se a planta produzir sementes e (4) o recolherem-se sementes haplóides viáveis.
PT78490A 1983-04-26 1984-04-26 Process for increasing the commercial value of seeds by producing haploid seeds doubled haploids and of homozygous plant lines obtained therefrom PT78490B (en)

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