PL99111B1 - Sposob wytwarzania katalizatorow do uwodorniania zwiazkow chemicznych o podwojnym i potrojnym wiazaniu pomiedzy atomami wegla - Google Patents
Sposob wytwarzania katalizatorow do uwodorniania zwiazkow chemicznych o podwojnym i potrojnym wiazaniu pomiedzy atomami wegla Download PDFInfo
- Publication number
- PL99111B1 PL99111B1 PL18960573A PL18960573A PL99111B1 PL 99111 B1 PL99111 B1 PL 99111B1 PL 18960573 A PL18960573 A PL 18960573A PL 18960573 A PL18960573 A PL 18960573A PL 99111 B1 PL99111 B1 PL 99111B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogenation
- catalysts
- double
- chemical compounds
- iii
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 18
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 8
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- PZSJYEAHAINDJI-UHFFFAOYSA-N rhodium(3+) Chemical compound [Rh+3] PZSJYEAHAINDJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- HTIRHQRTDBPHNZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl sulfide Chemical compound CCCCSCCCC HTIRHQRTDBPHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- WZHKDGJSXCTSCK-FNORWQNLSA-N (E)-Hept-3-ene Chemical compound CCC\C=C\CC WZHKDGJSXCTSCK-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- UVXVYOYEZIOZIN-UHFFFAOYSA-N 1,8-diamino-2H-naphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CCC(N)(C(O)=O)C2=C1C=CC=C2N UVXVYOYEZIOZIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ININHAQZFYXXKQ-UHFFFAOYSA-N C(CC)SCCC.[S] Chemical compound C(CC)SCCC.[S] ININHAQZFYXXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100231508 Caenorhabditis elegans ceh-5 gene Proteins 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010084 LiAlH4 Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 R2S thioethers Chemical class 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfide Chemical compound CCSCC LJSQFQKUNVCTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSRXIRGQJIHEFB-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphane;ethane Chemical compound CC.C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 FSRXIRGQJIHEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical class [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- UYUUAUOYLFIRJG-UHFFFAOYSA-N tris(4-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P(C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 UYUUAUOYLFIRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania katalizatorów do uwodorniania zwiazków chemicz¬ nych o podwójnym i potrójnym wiazaniu pomie¬ dzy atomami wegla.Dotychczas znane byly zwiazki metali przejscie- 5 wych zwlaszcza z fosfinami, estrami kwasu fos¬ forawego, siarczkami i aminami stosowane jako katalizatory w reakcji uwodornienia weglowodo¬ rów nienasyconych. Katalizatory te sa wrazliwe na dzialanie utleniajace powietrza. 10 Do najbardziej aktywnych katalizatorów wodo¬ rowania wiazan wielokrotnych wegiel — wegiel naleza nastepujace zwiazki: Rh X[P/C6H54I3, gdzie X=Cl,Br,J oraz Ru/RCOO/Hi[lP/e6H5/3]3, Rh H COIiP/C6H5/3]3, gdzie R=H,CHa,CF3 itp. Najwieksza 15 aktywnosc katalityczna w reakcji wodorowania al¬ kenów-1 wykazuja zwiazki takie jak: Ru H C1[P^C6H5/3]S i Ir CltP/CeHs/^.Wszystkie powyzsze zwiazki zostaly otrzymane w stanie czystym i byly stosowane w roztworach 20 w rozpuszczalnikach organicznych jak weglowodo¬ ry aromatyczne, alkohole, ketony. Wyjatek stanowi Ir CI[P/CeH5/3]2 oraz Rh Cl[P/C6H5/3]2, które otrzy¬ mano in situ w benzenie w wyniku reakcji fosfiny z Ir2Cl2/C8H14/4 oraz Rh^yCgH^A odpowiednio. 25 Znacznie mniej poznane sa katalizatory zawie¬ rajace ligandy siarczkowe i aminowe.Nie uzyskano katalizatorów wodorowania w wy¬ niku reakcji Ir2Cl2/C8H14/4 lub Rh^Gl^C8H14/4 z tio- eterami R2S oraz zetylenodwuamina lub aminami 30 trzeciorzedowymi RgN gdzie R=C2H5,C3H7,C4H9 itp.Zwiazek Rh Cl3[S/C2H5/2]3 katalizuje wodorowa- nie bezwodnika maleinowego lub podobnych zwiaz¬ ków lecz w dosc wysokiej temperaturze i ponadto uwodornienie przebiega stosunkowo wolno.Ze zwiazku Ru Cl3[S/C2H5/2]3 otrzymano takze ka¬ talizatory wodorowania, lecz w wyniku redukcji tego zwiazku za pomoca LiAlH4 w podwyzszonych temperaturach.Istota wynalazku polega na otrzymywaniu ka¬ talizatorów uwodorniania weglowodorów nienasy¬ conych w wyniku reakcji dwuchloro/2-metyloalli- lo/rodu/III z fosfinami np. z l,2jbi's/dwufenylofosfi- no/etanem, 1,34is,Mwufenylofosfino/propanem, trój- fenylofosfina, trój/p-metoksyfenylo/fosfina, z siarcz¬ kami organicznymi np. z siarczkiem dwumetylo- wym, siarczkiem dwuetylowym, siarczkiem dwu- propylowym, siarczkiem dwubutylowym, z amina¬ mi np. z etylenodwuamina, 1,8-dwuaminonaftale- nem. Katalizatory o najwiekszej aktywnosci uzys¬ kano w roztworach alkoholowych.Katalizatory uwodorniania otrzymywane sposo¬ bem wedlug wynalazku wykazuja bardzo duza ak¬ tywnosc, katalizuja uwodornianie olefin i acetyle¬ nów przy cisnieniu wodoru pH2 1 atm i tempe¬ raturze pokojowej lub nizszych. Ponadto nie sa one wrazliwe na dzialanie utleniajace powietrza.Przyklad I. Katalizator uwodorniania otrzy¬ mano w wyniku reakcji 1,2-bis/dwufenolofosfi- no/etanu z dwuchloro/2-metyloallilo/rodera/III/ w 99 1113 absolutnym alkoholu etylowym w atmosferze wo¬ doru w temperaturze pokojowej i pod normalnym cisnieniem przy stosunku molowym 1:1 i stezeniu katalizatora 10-3 kmol/m3.Przyklad II. W reaktorze wypelnionym wo¬ dorem umieszczono dwuchloro/2-metyloallilo/rod/lII/ i siarczek dwubutylowy w stosunku molowym 1:2.Nastepnie dodano etanol i roztwór mieszano w temperaturze 303°K w atmosferze wodoru 1 go¬ dzine, po czym dodano hepten-1, który ulegal u- wedornieniu do heptanu. Stezenie katalizatora wy¬ nosilo 10-3 kmol/m3.Przeklad III.. Katalizator otrzymano w wy¬ niku reakcji dwuchloro/2-metyloallilo/rodu/III/ z 1,8-dwuamininaftalenem w atmosferze wodoru w alkoholu izopropylowym w temperaturze 303°K.Stosunek Rh: amina byl równy 1:1. Po uplywie 1 godz. do roztworu dodano hepten-3, który ulegl uwodornieniu do heptanu. 111 4 PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania katalizatorów do uwo¬ dorniania zwiazków chemicznych o podwójnym i potrójnym wiazaniu pomiedzy atomami wegla, zna- 5 mienny tym, ze poddaje sie reakcji dwuchloro/2- -metyloallilo/rod/III/ z fosiinami w rozpuszczalni¬ kach organicznych, korzystnie w alkoholach.
- 2. Sposób wytwarzania katalizatorów do uwodor¬ niania zwiazków chemicznych o podwójnym i po- io trójnym wiazaniu. pomiedzy atomami wegla, zna¬ mienny tym, ze poddaje sie reakcji dwuchloro/2- -metyloallilo/rod/III/ z siarczkami organicznymi w rozpuszczalnikach organicznych, korzystnie w al¬ koholach. 15
- 3. Sposób wytwarzania katalizatorów do uwo¬ dorniania zwiazków chemicznych o podwójnym i potrójnym wiazaniu pomiedzy atomami wegla, zna¬ mienny tym, ze poddaje sie reakcji dwuchloro/2- -metyloallilo/rod III z aminami w rozpuszczalni- 20 kach organicznych korzystnie w alkoholach. - Bltk 1436/78 r. 110- egz. A4 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18960573A PL99111B1 (pl) | 1973-06-28 | 1973-06-28 | Sposob wytwarzania katalizatorow do uwodorniania zwiazkow chemicznych o podwojnym i potrojnym wiazaniu pomiedzy atomami wegla |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18960573A PL99111B1 (pl) | 1973-06-28 | 1973-06-28 | Sposob wytwarzania katalizatorow do uwodorniania zwiazkow chemicznych o podwojnym i potrojnym wiazaniu pomiedzy atomami wegla |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL99111B1 true PL99111B1 (pl) | 1978-06-30 |
Family
ID=19976875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18960573A PL99111B1 (pl) | 1973-06-28 | 1973-06-28 | Sposob wytwarzania katalizatorow do uwodorniania zwiazkow chemicznych o podwojnym i potrojnym wiazaniu pomiedzy atomami wegla |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL99111B1 (pl) |
-
1973
- 1973-06-28 PL PL18960573A patent/PL99111B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5155274A (en) | Complex compounds containing sulfonated phenyl phosphanes | |
| Ostapowicz et al. | Carbon dioxide as a C1 building block for the formation of carboxylic acids by formal catalytic hydrocarboxylation | |
| JP4102436B2 (ja) | 酸素化された生成物の製造方法 | |
| CA2297146C (en) | Hydrogenolysis of glycerol | |
| US4399312A (en) | Catalytic process | |
| Allum et al. | Supported transition metal complexes: V. Liquid phase catalytic hydrogenation of hexene-1, cyclohexene and isoprene under continuous flow conditions | |
| CA2234606A1 (en) | Hydroformylation process | |
| Allum et al. | Supported transition metal complexes: III. Catalysts for the hydrogenation of olefins and dienes | |
| JPS611633A (ja) | アルデヒドの製造方法 | |
| EP0082641A1 (en) | Catalysts for the production of alcohols from olefins and synthesis gas and process employing such catalysts | |
| JPH0544934B2 (pl) | ||
| Davis et al. | Hydroformylation by rhodium zeolite A catalysts | |
| EP0044740B1 (en) | Process for the production of lower hydrocarbons and oxygenated derivatives thereof by the catalytic conversion of carbon monoxide and hydrogen | |
| Deshpande et al. | Effect of pH on rate and selectivity behavior in biphasic hydroformylation of 1-octene | |
| CA1169840A (en) | Transition metal carbonyl complexes intercalated with lamellar materials and use of the intercalated complexes in the catalysis of organic reactions | |
| CN105566082A (zh) | 耐乙炔的加氢甲酰基化催化剂 | |
| Choukroun et al. | Low pressure catalytic hydroformylation of 1-hexene by the carbonylhydrido-tris (triphenylphosphine) rhodium (I), RhH (CO)(PPh3) 3, in association with phosphinomethylzirconium complexes | |
| PL99111B1 (pl) | Sposob wytwarzania katalizatorow do uwodorniania zwiazkow chemicznych o podwojnym i potrojnym wiazaniu pomiedzy atomami wegla | |
| Tóth et al. | Alternative supported aqueous-phase catalyst systems | |
| Treviño et al. | On the nature of catalyst promotion by manganese in CO hydrogenation to oxygenates over RhMn/NaY | |
| Taylor et al. | The Hydrogenation of Ethane on Cobalt Catalysts | |
| US4355192A (en) | Process for the production of ethanol and n-propanol from methanol | |
| Suarez et al. | Biphasic catalysis with RuCl2 (DMSO)(TPPMS) 3 | |
| McCabe et al. | HCo (CO) 4 Induced Olefin Isomerization | |
| US4496530A (en) | Process for the production of hydrogen and carbonyl sulfide from hydrogen sulfide and carbon monoxide using a metal intercalate of graphite as a catalyst |