PL98402B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL98402B1 PL98402B1 PL18381375A PL18381375A PL98402B1 PL 98402 B1 PL98402 B1 PL 98402B1 PL 18381375 A PL18381375 A PL 18381375A PL 18381375 A PL18381375 A PL 18381375A PL 98402 B1 PL98402 B1 PL 98402B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- acetic acid
- water
- reaction
- imide
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 m-bromophenylsuccinic acid imide Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- JRITXMRVPIRIAY-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C1=CC=CC(Br)=C1 JRITXMRVPIRIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- UTVDIOAGFGTMTM-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromophenyl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound BrC1=CC=CC(C2C(NC(=O)C2)=O)=C1 UTVDIOAGFGTMTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDJPTKOSIODABD-UHFFFAOYSA-N COC(C(C(C1=CC(Br)=CC=C1)C#N)C#N)=O Chemical compound COC(C(C(C1=CC(Br)=CC=C1)C#N)C#N)=O JDJPTKOSIODABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania imidu kwasu m-bromofenylobursztynowe¬ go, który stanowi znany lek przeciwpadaczkowy.Znany jest sposób otrzymywania imidu kwasu m-bromofenylobursztynowego w wyniku termicz¬ nego rozkladu soli amonowych kwasu m-bromo¬ fenylobursztynowego. Jakkolwiek wydajnosci tej reakcji sa zadowalajace, metoda jest klopotliwa technologicznie. Wymaga stosowania wysokich temperatur rzedu 200° C, a produkt reakcji otrzy¬ muje sie w postaci twardej zbitej masy, trud¬ nej do wydobycia z naczynia reakcyjnego- Trud¬ nosci te ograniczaja .stosowalnosc metody w ska¬ li przemyslowej..Sposób wedlug wynalazku polega na bezpo¬ srednim przeprowadzeniu nizszych estrów alkilo¬ wych kwasu 2,3-dwucyjano-m-bromo-fenylopro- pionowego w imid kwasu m-bromofenylobursz¬ tynowego przez dzialanie kwasem siarkowym w roztworze kwasu octowego. Reakcja ta moze byc prowadzona w dowolnej skali. Produkt reakcji wyodrebnia sie przez rozcienczenie mieszaniny reakcyjnej woda. Surowy imid kwasu m-bromo¬ fenylobursztynowego oczyszcza sie przez krys¬ talizacje ^ wodnych roztworów kwasu octowego z dodatkiem wegla aktywnego.Przyklad. 293 g (1 mol) estru metylowego kwasu 2,3-dwucyjano-3-m-bromofenylopropionó- wego, ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 6 godzin w mieszaninie 1500 ml lodowatego kwasu octo¬ wego i 300 ml stezonego kwasu siarkowego. Mie¬ szanine poreakcyjna rozciencza sie 3000 ml wody.Wytracony imid kwasu m-bromofenylobursztyno¬ wego, odsacza sie i krystalizuje z mieszaniny 250 ml lodowatego kwasu octowego i 500 ml wo¬ dy, z dodatkiem 10 g wegla aktywnego. Otrzymu¬ je sie 180 g. (70% wydajnosci teoretycznej) imidu kwasu m-bromofenylobursztynowego o tempera¬ turze topnienia 131—133° C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe ' Sposób wytwarzania imidu kwasu m-bromofe¬ nylobursztynowego, znamienny tym, ze na nizszy ester alkilowy kwasu 2,3-dwucyjano-3-m-bromo- fenylopropinowego dziala sie kwasem siarkowym w roztworze kwasu octowego, w podwyzszonej temperaturze, po czym produkt wyodrebnia sie przez rozcienczenie mieszaniny poreakcyjnej wo¬ da i poddaje sie krystalizacji z wodnego roztwo¬ ru kwasu octowego. 98 402 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18381375A PL98402B1 (pl) | 1975-10-06 | 1975-10-06 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18381375A PL98402B1 (pl) | 1975-10-06 | 1975-10-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL98402B1 true PL98402B1 (pl) | 1978-05-31 |
Family
ID=19973786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18381375A PL98402B1 (pl) | 1975-10-06 | 1975-10-06 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL98402B1 (pl) |
-
1975
- 1975-10-06 PL PL18381375A patent/PL98402B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Holman et al. | The chemical conversion of nicotinic acid and nicotinamide to derivatives of N-methyl-2-pyridone by methylation and oxidation | |
| CN108329205A (zh) | 双（2-乙酰氧基苯甲酸）钙脲化合物的制备方法 | |
| Jackson et al. | The synthesis of indolyl-butyric acid and some of its derivatives | |
| Behr et al. | lp-METHOXYPHENYLALANINE1 | |
| PL98402B1 (pl) | ||
| US2450784A (en) | Resolution of n-formylisopropylidenepenicillamine | |
| Coffey et al. | 197. Ethyl esters of β-arylaminocrotonic acids | |
| US3796717A (en) | Production of o-aminomethylphenyl-acetic acid lactam | |
| BARKENBUS et al. | The Beckmann Rearrangement of Some Heterocyclic Ketoximes | |
| US2836601A (en) | Decarboxylation treatment | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| Johnson et al. | Researches on Pyridines. Lxxxviii. The Synthesis of Cytosine Aldehyde. | |
| Jones et al. | Aliphatic Hydroxylammonium Salts and Hydroxamic Acids with Halogen Substituents. | |
| US3027380A (en) | Process for preparing 5-fluoronicotinic acid | |
| SU48311A1 (ru) | Способ получени ацетильных производных альфа и альфа' аминоникотина | |
| US2493645A (en) | Nicotinic acid-beta-picolyl-amide and process for the manufacture thereof | |
| KR100325558B1 (ko) | 7-클로로퀴놀린-8-카르복실산의정제방법 | |
| US4087437A (en) | 2-Phenyl-5-benzoxazolylalkanoic acid purification process | |
| US3139444A (en) | Preparation of cis 2-(5-nitro)-furylacrylic acid | |
| SU392058A1 (ru) | Способ получения 1,2,3,4-тетрагидротетраоксонафталина | |
| Avery | The Action of Sodium Benzyl Cyanide with Cinnamic Ester. II1 | |
| Johnson et al. | HYDANTOINS: SYNTHESIS OF THE HYDANTOIN OF 3-AMINO-TYROSINE.[SEVENTEENTH PAPER.] | |
| US2829154A (en) | Method for the esterification of 2-hydroxy-4-amino-benzoic acid with phenols | |
| Landquist | Nucleophilic replacements in 4-cyanopyridinium salts | |
| FI69454C (fi) | Saett att framstaella en termodynamiskt stabil ny polymorf form av terapeutiskt anvaendbar 2-(4-klorfenyl)-alfa-metyl-5-bensoxazolylaettiksyra |