PL97893B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL97893B2 PL97893B2 PL184019A PL18401975A PL97893B2 PL 97893 B2 PL97893 B2 PL 97893B2 PL 184019 A PL184019 A PL 184019A PL 18401975 A PL18401975 A PL 18401975A PL 97893 B2 PL97893 B2 PL 97893B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- catalysts
- dimethyl
- synthesis
- general formula
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002169 ethanolamines Chemical group 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- DMUXSGAKEXSNGN-UHFFFAOYSA-N 2-ethyloctanoic acid Chemical compound CCCCCCC(CC)C(O)=O DMUXSGAKEXSNGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical group CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- CIXSDMKDSYXUMJ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylcyclohexanamine Chemical compound CCN(CC)C1CCCCC1 CIXSDMKDSYXUMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- -1 β-chloroethyl Chemical group 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych katalizatorów do syntezy poliuretanów o ogól¬ nym wzorze: [/CH3/2NCH2CH2]k HmN/CH2CHaOH/n [CH2CHaOCHaCHaN/CH3/a Jp, w którym k,m = 0, 1, 2; np. =0, 1, 2, 3 zas (k + m + n + p) = 3. Katalizatory te charakteryzuja sie wyjatkowa aktywnoscia i selektywnoscia dzialania w syntezie wszystkich typów zywic poliuretanowych, przy czym szczególnie aktywnie przyspieszaja proces wytwarzania spienionych odmian tych tworzyw.Znane katalizatory stanowia zwiazki o strukturze I Urzedowych amin oraz zwiazki metaloorganiczne.Wsród katalizatorów pierwszego typu najwieksze znaczenie maja takie aminy jak: trójetylenodwuamina (DABCO), N-metylo- i N-etylo-morfolina, N,N'-dwumetylo i N,N'dwuetylopiperazyna, trójetyloamina, N,N-dwu- metyloetanoloamina, N,N-dwuetylocykloheksyloamina, 1-/0-hydroksyetylo/-4-metylopiperazyna oraz ich homo- logi i pochodne. Sposród katalizatorów drugiego typu stosowane sa glównie organiczne zwiazki cyny, a przede wszystkim zas dwuoctan i dwulaurynian dwubutylocyny oraz 2-etylokapronian i kaprylan cynawy. Katalizatory te posiadaja wiele wad, do których nalezy przede wszystkim ich mala selektywnosc dzialania. Niektóre natomiast katalizatory aminowe posiadaja znaczna preznosc par i lotnosc, co powoduje, ze otrzymane przy ich uzyciu tworzywa poliuretanowe a zwlaszcza pianki nabieraja specyficznego nieprzyjemnego zapachu.Wada katalizatorów cynoorganicznych jest glównie to, ze pozostaja w powstalej zywicy i z uplywem czasu wywoluja w niej niepozadane zmiany. Wad tych pozbawione sa w duzej mierze nowe, katalitycznie czynne zwiazki organiczne wytworzone sposobem wedlug wynalazku, które dzieki duzemu ciezarowi czasteczkowemu, wykazuja mala lotnosc i sa praktycznie pozbawione charakterystycznego dla amin przykrego zapachu.Wytwarzanie katalitycznie aktywnych zwiazków organicznych o ogólnym wzorze: [/CH3/2 NCH2CH2 |k HmN/CH2CH2OH/n[CH2CH2OCH2CH2N/ CH3/2]P, w którym litery k, m, n oraz p posiadaja wyzej podane znaczenie* sposobem wedlug wynalazku polega na tym, ze poddaje sie kondensacji N,N-dwumetylo-/0-chloroety - lo/-amine z jednoetanoloamina, dwuetanoloamina lub trójetanoloamina, wzglednie mieszaninami tych amin w srodowisku inertnego rozpuszczalnika organicznego wobec zasad nieorganicznych. Wyjsciowa N,N-dwumetylo- ¦//?- chloroetylo/amine kondensuje sie z wybrana etanoloamina lub mieszanina w dowolnym stosunku molowym,2 97 893 co stwarza mozliwosc wytwarzania ukladów katalitycznych o bardzo róznorodnych i z góry zaprogramowanych wlasciwosciach. ¦ Istota wynalazku jest wytwarzanie katalizatorów, których wlasnosci wynikaja ze skladu jakosciowego i ilosciowego etanoloamin oraz ich stosunku równowaznikowego do wyjsciowej N,N-dwumetylo-/0-chloroetylo/- ¦aminy. « Stosowanie katalizatorów wedlug wynalazku powoduje skrócenie czasu zelowania oraz eliminuje nieprzy¬ jemny zapach pianki. ¦ Przyklad I. Do reaktora zaopatrzonego w mieszadlo, termometr, wkraplacz i chlodnice zwrotna, wprowadzono 3,05 kg jednoetanoloaminy, 6 kg stalego, rozdrobnionego wodorotlenku sodowego i 6,5 kg toluenu, po czym podniesiono temperature ukladu do 110°C i mieszajac wkroplono 5,37 kg N,N-dwumetylo-/0- ehloroetyloAaminy w postaci 47% roztworu w toluenie. Po zakonczeniu tej operacji mieszanine reakcyjna ogrzewano do temperatury wrzenia i utrzymywano w tej temperaturze jeszcze przez 10 godzin. Nastepnie odparowano rozpuszczalnik, zas pozostalosc poddano destylacji prózniowej, zbierajac frakcje wrzaca w tempera¬ turze 105—130°C pod cisnieniem 5 mm Hg. Wydajnosc produktu w przeliczeniu na wyjsciowa jednoetanoloami- ne wynosila 70%. Otrzymana substancje stosuje sie w procesie syntezy spienionych tworzyw poliuretanowych jako czynnik przyspieszajacy silnie zelowanie mieszaniny reakcyjnej. < Przyklad II. Proces prowadzono analogicznie jak w przykladzie I, z tym, ze zamiast jednoetanoloami¬ ny zastosowano 3,5 kg dwuetanoloaminy i 4 kg stalego, rozdrobnionego NaOH, do którego dodano w temperatu¬ rze 110°C 3,6 kg N,N-dwumetylo/-/3-chloroetylo/-aminy w postaci 50% roztworu w toluenie. Calosc ogrzewano w ciagu 6 godzin, nastepnie oddestylowano toluen a pozostalosc poddano destylacji prózniowej, zbierajac frakcje wrzaca w temperaturze 150-180°C pod cisnieniem 5 mm Hg. Wydajnosc produktu w przeliczeniu na wyjsciowa dwuetanoloamine wyniosla 82%. Otrzymana substancje stosuje sie w charakterze katalizatora w procesie wytwarzania spienionych zywic poliuretanowych, jak w przykladzie ).Przyklad IM. Proces prowadzono analogicznie jak w przykladzie I, z tym, ze zamiast jednoetanolo¬ aminy zastosowano trójetanoloamine w ilosci 7,45 kg zas staly, rozdrobniony wodorotlenek sodu wprowadzono w ilosci 6 kg. Do mieszaniny tej wkroplono w temperaturze 110°C 6,0 kg N,N-dwumetylo-/0- chloroetylo/-aminy w postaci 50% roztworu w toluenie, po czym ogrzewano calosc przez 5 godzin w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Po odpedzeniu tego ostatniego, pozostalosc poddano destylacji prózniowej, zbierajac frakcje wrzaca w temperaturze 180-205°C pod cisnieniem 3 mm Hg. Wydajnosc produktu w przeliczeniu na wyjsciowa trójetanoloamine wyniosla 94%. Otrzymany preparat stosuje sie w procesie wytwarzania spienionych zywic poliuretanowych w charakterze czynnika powodujacego szybkie zelowanie mieszaniny reakcyjnej. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania katalizatorów do syntezy poliuretanów o ogólnym wzorze [/CH3/2NCH2CH2]k Hm N/CH2 CH2 OH/ n [CH2 CH2 OCH2 CH2 N/CH31% ]p, w którym k i m oznacza 0,1 lub 2, n i p oznacza 0, 1, 2, 3 zas (k + m + n + p) wynosi 3, znamienny tym, ze poddaje sie kondensacji N,N-dwumetylo-/0- chloroetyloAamine z jednoetanoloamina w srodowisku inertnego rozpuszczalnika organicznego wobec zasad nieorganjcznych.
- 2. Sposób wytwarzania katalizatorów do syntezy poliuretanów o ogólnym wzorze [/CH3/2NCH2CH2]k HmN/CH2CH2OH/n [CH2CH2OCH2CH2N/CH3/2]p, w którym k i m oznacza 0, 1 lub 2, n i p oznacza 0, 1, 2 lub 3, zas (K + m + n + p) wynosi 3, znamienny tym, ze poddaje sie kondensacji N,N-dwumetylo-/0- chloroetyloAamine z dwuetanoloamina w srodowisku inertnego rozpuszczalnika organicznego wobec zasad nieorganicznych.
- 3. Sposób wytwarzania katalizatorów do syntezy poliuretanów o ogólnym wzorze [/CH3/2NCH2CH2]k HmN/CH2CH2OH/n [CH2CH2OCH2CH2N/CH3/2]p, w którym k i m oznacza 0, 1 lub 2, n i p oznacza 0, 1, 2 lub 3, zas (k + m + n + p) wynosi 3, znamienny tym, ze poddaje sie kondensacji N,N-dwumetylo-/0- chloroetyloAamine z trójetanoloamina w srodowisku inertnego rozpuszczalnika organicznego wobec zasad nieor¬ ganicznych.
- 4. Sposób wytwarzania katalizatorów do syntezy poliuretanów, o ogólnym wzorze [/CH3/2NCH2CH2]k Hm N/CH2 CH2 OH/n [CH2 CH2 OCH2 CH2 N/CH3 / ]p, w którym k i m oznacza 0, 1 lub 2, n i p oznacza 0,1, 2 lub 3, zas (k + m + n + p) wynosi 3, znamienny tym, ze poddaje sie kondensacji N,N-dwumetylo-/0- chloroetyloAamine z mieszanina jednoetanoloaminy, dwuetanoloaminy i trójetanoloaminy w srodowisku inertne¬ go rozpuszczalnika organicznego, wobec zasad nieorganicznych. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18401975A PL97893B1 (pl) | 1975-10-14 | 1975-10-14 | Sposob wytwarzania katalizatorow do syntezy poliuretanow |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18401975A PL97893B1 (pl) | 1975-10-14 | 1975-10-14 | Sposob wytwarzania katalizatorow do syntezy poliuretanow |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL97893B1 PL97893B1 (pl) | 1978-03-30 |
| PL97893B2 true PL97893B2 (pl) | 1978-03-31 |
Family
ID=19973899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18401975A PL97893B1 (pl) | 1975-10-14 | 1975-10-14 | Sposob wytwarzania katalizatorow do syntezy poliuretanow |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL97893B1 (pl) |
-
1975
- 1975-10-14 PL PL18401975A patent/PL97893B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2993870A (en) | Process of trimerizing organic isocyanates | |
| US2697118A (en) | Totally hydroxypropylated alkylene diamines | |
| US4433170A (en) | Novel bis(aminoethyl)ether derivatives useful as polyurethane catalysts | |
| US3470118A (en) | Flame-resistant polyol urethane foam composition and process of producing the same | |
| US2949431A (en) | Preparation of cellular polyurethanes using piperazine catalysts | |
| CA1103276A (en) | Bis (dimethylaminopropyl)-amine derivatives as polyurethane catalysts | |
| US2437905A (en) | Cyanoalkyl ethers of polyhydric alcohols | |
| US3036020A (en) | Process of making cellular polyurethane using n, n-dialkyl-3-(dialkyl amino) propylamine catalyst | |
| KR940009021B1 (ko) | 폴리우레탄의 3차 아민 촉매 | |
| US3941753A (en) | Prepolymers of polyisocyanates with hydroxy-enamines or hydroxy-ketimines | |
| PL97893B2 (pl) | ||
| EP0016441B1 (en) | A method for the preparation of a mixture of diphenyl methane dicarbamates and polymethylene polyphenyl carbamates | |
| JPS60127316A (ja) | ポリウレタンを製造する方法 | |
| HU205097B (en) | Process for producing furqn polyols and polyurethanes starting thereform | |
| GB1561617A (en) | High tertiary aminecontent compositions useful as polyurethane catalysts | |
| JPS6015424A (ja) | アミノポリオ−ルの製造方法 | |
| JPH02174750A (ja) | 第二ポリエーテルアミン、その製法及びポリウレタンの触媒不在の製法 | |
| US2626278A (en) | Method of preparing acyloxyethyl isocyanates | |
| JPS5946938B2 (ja) | 第四級ヒドロキシアルキルアンモニウムアルコキサイド及びフエノキサイドの製造方法 | |
| US4175097A (en) | Bis(dimethylaminopropyl)-amine derivatives as polyurethane catalysts | |
| JPS63190866A (ja) | 第一アラルキルウレタン類および尿素類の製造方法 | |
| JPS5811894B2 (ja) | ケチミンキオユウスル シンキプレポリマ−ノ セイホウ | |
| US3367976A (en) | Substituted resorcinol compound and method of making same | |
| US4324918A (en) | N,N-Dimethyl-N'-isobutyl-N'-β-hydroxyethyl-propylenediamine and a process for its preparation | |
| US4413138A (en) | Glycidyl ethers of aminopolyols |