PL97538B1 - Sposob wytwarzania aldehydu octowego - Google Patents

Sposob wytwarzania aldehydu octowego Download PDF

Info

Publication number
PL97538B1
PL97538B1 PL18033175A PL18033175A PL97538B1 PL 97538 B1 PL97538 B1 PL 97538B1 PL 18033175 A PL18033175 A PL 18033175A PL 18033175 A PL18033175 A PL 18033175A PL 97538 B1 PL97538 B1 PL 97538B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
copper
ethylene
oxidation
solution
catalytic
Prior art date
Application number
PL18033175A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL18033175A priority Critical patent/PL97538B1/pl
Publication of PL97538B1 publication Critical patent/PL97538B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia aldehydu octowego na drodze bezposredniego, katalitycznego utlenienia etylenu.Znane sa sposoby bezposredniego, katalityczne¬ go utleniania etylenu w obecnosci wodnego roz¬ tworu soli palladu, miedzi oraz kwasu octowego.Najczesciej, w charakterze komponentów kata¬ litycznego roztworu stosuje sie chlorek palladu i chlorek miedzi, przy czym proces katalitycznego utleniania etylenu posiada nastepujace glówne re¬ akcje: — syntezy aldehydu octowego: C2H4 + PdCl2 +H20—^CH3CHO + Pd + 2HC1 (1) Pd + CuCl2 ?PdCl, + 2CuCl <2) — utleniania (regeneracji) katalitycznego roztworu: 2CuCl + 2HC1 + l/202—^2CuCl2 + H,0 (3) reakcja sumaryczna Iprzedstawia sie nastepujaco: C2H4 + l/202 *CH3CHO (4) Znane sa rózne schematy realizacji procesu. W metodzie Jednostopniowej etylen i tlen podaje sie do jednego reaktora (patent belgijski nr 569036).Wada procesu jednostopniowego, prowadzona v reaktorze barbotazowym jest niecalkowita kon¬ wersja etylenu. Powoduje to koniecznosc zawra¬ cania do strefy reakcji nieprzereagowanego gazu, zawierajacego znaczne ilosci etylenu i tlenu.Z powodu recyrkulacji gazu stosunek etylenu i tlenu w reaktorze nalezy utrzymywac w granicach stezen bezpiecznych pod wzgledem wybuchu i szczególowo kontrolowac zestaw mieszaniny gazo¬ wej, co powoduje trudnosci kierowania procesem.Tworzacy sie aldehyd octowy absorbuje sie woda i w zwiazku z tym do rektyfikacji podawane sa rozcienczone wodne roztwory aldehydu octowego.W sposobie dwustopniowym, etylen i tlen, lub powietrze podaje sie oddzielnie do reaktorów syn¬ tezy aldehydu octowego" i utleniania katalitycz¬ nego roztworu (patent St. Zjedn. Am. nr 3172913).Roztwór wychodzacy z reaktora syntezy, kieruje sie do wyodrebnienia aldehydu octowego, a na¬ stepnie do utlenienia (regeneracji). Przed zawró¬ ceniem regenerowanego roztworu do reaktora u- tleniania, wydziela sie z roztworu w separatorze nieprzereagowany tlen lub zuzyte powietrze, któ¬ re to gazy nastepnie poddaje sie przemywaniu w celu wydzielenia aldehydu octowego.We wspomnianych wyzej patentach opisano tak¬ ze sposób dwustadiowego prowadzenia procesu, w którym do reaktora utleniania etylenu wprowadza sie razem z etylenem niewielka ilosc tlenu w celu zapobiezenia wytracania sie osadu.Z opisu patentowego belgijskiego nr 569036 zna¬ ne jest ponadto: „Zwiekszenie stezenia kwasów karboksylowych, a w szczególnosci kwasu octowe¬ go wywoluje niekorzystny wplyw na przebieg re¬ akcji, poniewaz z jonami miedzi tworza one sole miedzi, takie jak octan miedzi, które stosunkowo niewiele wplywaja na proces utleniania olefin.Oto dlaczego zaleca sie zabezpieczanie przed pod- 97 53897 3 wyzszaniern stezenia kwasów karbcksylowych w strefie reakcji i utrzymywanie ich stezenia na mo¬ zliwie najnizszym poziomie", (patrz strona 10 wspomnianego opisu).W sposobach opisanych w patentach, ilosc kwasu octowego w katalitycznych roztworach wy¬ nosi zwykle 5—llfif* wagowych.Wadami znanych dwustopniowych procesów o- kazaly sie: niska wydajnosc aldehydu octowego u- zyskiwana z jednostki objetosci cyrkulujacego ka¬ talitycznego roztworu w jednostce czasu wynoszaca —6 gram/litr.godzine, a takze koniecznosc oddzie¬ lania nieprzereagbwanych gazów od katalityczne¬ go roztworu i nastepnie dalszego przemywania strumienia gazów, w wyniku czego otrzymuje sie rozcienczone wodne roztwory aldehydu octowego.Celem niniejszego wynalazku jest wyeliminowa¬ nie wymienionych wad.Zgodnie z tym celem realizowano zadanie, po¬ legajace na udoskonaleniu skladu katalitycznego roztworu i polepszeniu warunków prowadzenia procesu utleniania etylenu od aldehydu octowego.Postawione zadanie rozwiazano przez opracowa¬ nie sposobu wytwarzania aldehydu octowego dro¬ ga bezposredniego katalitycznego utleniania etyle¬ nu w fazie cieklej, w obecnosci tlenu, w roztwo¬ rze wodnym, zawierajacym sole palladu, miedzi i kwas octowy, przy czym wedlug wynalazku wodny roztwór katalizatora zawiera w charakte¬ rze soli miedzi chlorooctan miedzi CuCl (CHjCOO) lub jego mieszanine z chlorkiem miedzi.Zawarty w katalitycznym roztworze chlorooctan miedzi utlenia zredukowany pallad zgodnie z re¬ akcja <5): Pd + 2CuCl(CH8COO) *Pd(CH3COO)2 + 2CuCl(5).Utlenianie etylenu przebiega zgodnie z reak¬ cja (1) i wedlug reakcji (6): C,H4 + Pd(CH3COO), + H20 ^CH3CHO + Pd + + 2CH3COOH v (6) Utlenianie etylenu zaleca sie prowadzic w wod¬ nym roztworze katalizatora, zawierajacym 0,001— 0,015 gramomola/litr soli palladu, 0,3—1,2 gramo- mola/litr chlorooctanu miedzi i 15-30°/« wagowych kwasu octowego. Utlenianie etylenu mozna pro- wdzic tez w wodnym roztworze katalizatora, za¬ wierajacym 0,001—Q,015 gramomola/litr soli pal¬ ladu, 0,25—1,15 gramomola/litr chlorooctanu mie¬ dzi, 0,05—0,5 gramomola/litr chlorku miedzi i 15— 30f/» wagowych kwasu octowego.Prowadzac proces w podanych warunkach, uzy¬ skano nieoczekiwany efekt. Okazalo sie, ze pod¬ wyzszenie stezenia kwasu octowego w katalitycz¬ nym roztworze do 15—30*/% wagowych dodatnio wplywa na jego aktywnosc. Przy takim steze¬ niu kwasu octowego w obecnosci tlenu w katali¬ tycznym roztworze zachodzi ciagle odtwarzanie chlorooctanu miedzi, zgodnie z reakcja: 2CuCl + 2CHjCOOH + 1/20, ^CuCMCHjCOo, +H20 <7) W tych warunkach pelny cykl utleniajaco-redu- kujacych reakcji (1), (2), (3), (5), (6), i <7) powtarza sie wielokrotnie, podczas jednorazowego przejscia katalitycznego roztworu przez reaktor.Zastosowanie chlorooctanu miedzi, lub jego mie- 538 4 szaniny z chlorkiem miedzi w charakterze utle^ niacza palladu i prowadzenie procesu w wyzej podanych warunkach pozwolilo na zwiekszenie zdolnosci produkcyjnej cyrkulujacego katalitycz- ó nego roztworu do 16—18 kilogramów/m3, godzine zamiast 5—6 kilogramów/m*, godzine uzyskiwanej wedlug znanych metod. Zwieksza sie równiez se¬ lektywnosc procesu: dzieki obnizeniu stezeraa jo¬ nów chloru W katalitycznym roztworze, tworzy sie, w przeliczeniu na przereagowany etylen, zna¬ cznie mniej produktów ubocznych zawierajacych chlor, a mianowicie do 0,6% zamiast 2—3tyt uzys¬ kiwanych wedlug znanych metod.Stezenie jonów miedzi w katalitycznym roztwo- rze, w sposobie wedlug wynalazku, obniza sie 2— 3 razy w porównaniu do znanych katalizatorów, stosowanych w utlenianiu etylenu metoda dwu¬ stopniowa. Zmniejsza to cene katalizatora i poz¬ wala na zmniejszenie wydatku energii na cyrku- lacje katalitycznego roztworu.Przeprowadzono badanie aktywnosci katalitycz¬ nego roztworu w zaleznosci od zawartosci chlo¬ rooctanu miedzi w tym roztworze, a takze od za¬ wartosci mieszaniny chlorooctanu miedzi i chlorku miedzi. Dla porównania uzywano katalitycznych roztworów zawierajacych jedynie sam chlorek miedzi. Zawartosc chlorku palladu we wszystkich katalitycznych roztworach wynosila 0,013 gramo¬ mola/litr, zawartosc kwasu octowego w katalitycz- so nych roztworach, zawierajacych chlorooctan mie¬ dzi wynosila 15—30*/o wagowych, a w katalizato¬ rach zawierajacych tylko chlorek miedzi — 5% wagowych.Aktywnosc katalitycznych roztworów okreslano czasem absorpcji 5 litrów etylenu przez 50 mili- litrów katalitycznego roztworu w temperaturze 90°C i pod cisnieniem atmosferycznym. Dane przedstawiono w tablicy I.Tabela I Nr katalitycznych roztworów 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 16 17 1 18 Zawartosc w katalitycz¬ nym roztworze CuCl3-2H20 giamomol litr 0,63 0,50 0,42 0,25 0,13 0 0,84 0,66 0,60 0,33 OJ 6 0,0 1,04 0,84 0,63 0,43 0,21 0.0 CuCl (CHjCOO) gramomol Titr 0,0 0,13 0,21 0,38 0,50 0,63 0,0 0,18 0,34 051 0,68 0,84 0,0 0,20 0,41 0,61 0,83 1,04 Stosunek jonów miedzi do jonów chloru 1 :2,0 1 : 1,8 1 : 1,6 1 : 1,4 1 :1,2 1 : 1,0 1 :2.0 1 : 1,8 1 :1,6 1 :1,4 1 :1,2 1 : 1,0 1 :2,0 1 :1,8 1 : 1,6 1 : 1,4 1 :12 1 : 1,0 Czas absorpcji 1 etylenu w minu- | tach * | 37 | 33 23 1 17 12 66 37 28 18 13 77 43 26 16 12 197 538 Jak jest to widoczne z tabeli 1 czas absorpcji etylenu zmniejszal sie w miare wzrostu zawar¬ tosci chlorooctanu miedzi w katalitycznym roz¬ tworze, co swiadczy o wzroscie aktywnosci roz¬ tworu. Maksymalna aktywnosc (minimalne czasy absorpcji) posiadaly roztwory katalityczne nr 6, nr 12 i nr 18, zawierajace tylko chlorooctan mie¬ dzi. Czas absorpcji dla takich roztworów zmniej¬ szal sie praktycznie 3 do 6 razy w porównaniu do roztworówr nr 1, nr 7 i nr 13, które zawieraly tylko chlorek miedzi.Sposób realizuje sie w jednym reaktorze, ko¬ rzystnie w reaktorze typu wezownicowego. Ety¬ len i tlen podaje sie do reaktora oddzielnie, przy czym tlen podaje sie do poczatkowej strefy reak¬ tora. Celowe jest podawanie etylenu w pewnej odleglosci od wejscia tlenu do reaktora. Mozna je¬ dnak podawac etylen takze bezposrednio do po¬ czatkowej strefy reaktora, tam gdzie podaje sie tlen. Zadawanie etylenu i tlenu mozna realizowac w kilku punktach wzdluz reaktora.Katalityczny roztwór stosowany w procesie, cia¬ gle cyrikuluje przez reaktor i ikolulmne odpedowa, w której oddziela sie go od produktów reakcji i za¬ wraca do reaktora.Sposób wedlug wynalazku ilustruja przytoczone konkretne przyklady realizacji procesu.Przyklady I—IV. Synteze aldehydu octowego prowadzi sie w urzadzeniu skladajacym sie z re¬ aktora, którym jest wezownica, kolumny odpedo- wej, pompy odsrodkowej do cyrkulacji wodnego roztworu katalizatora i zespolu rektyfikacji. Apa¬ ratura ta wykonana jest z tytanu. Do poczatkowej strefy reaktora wprowadza sie wodny roztwór ka- 26 talizatora i tlen. Utleniony roztwór katalizatora i nieprzereagowany tlen przechodzi dalej, do stre¬ fy syntezy aldehydu octowego, gdzie podaje sie ety¬ len. W tej strefie reaktora równoczesnie z reakcja syntezy aldehydu octowego zachodzi utlenianie wodnego roztworu katalizatora tlenem i rege¬ neracja wszystkich komponentów katalizatora.Wychodzacy z reaktora wodny roztwór kataliza¬ tora kieruje sie do kolumny odpedowej, z której pary aldehydu octowego odprowadza sie do re¬ ktyfikacji, a roztwór katalizatora zawraca sie do poczatkowej strefy reaktora, w której poddawany jest regeneracji zgodnie z reakcjami (3) i (7). Ilosc tlenu, podawanego do reaktora reguluje sie w ten .sposób, aby jego stezenie w mieszaninie gazów wychodzacych z kolumny odpedowej bylo nizsze niz 20#/t objetosciowych.Do przygotowania roztworów katalizatora we¬ dlug wynalazku' stosuje sie sól miedzi jednowar- tosciowej — chlorek miedziawy, który w wod¬ nym roztworze, zawierajacym 15—30*/* kwasu oc¬ towego, poddaje sie dzialaniu tlenu. W rezultacie tego dzialania chlorek miedziawy przeksztalca sie w chlorooctan miedzi wedlug reakcji <7). Do przy¬ gotowanego w ten sposób katalitycznego roztwo¬ ru wprowadza sie chlorek palladu. Mozna takze wprowadzic chlorek miedzi lub równowazna mu ilosc kwasu solnego.Technologiczne parametry stosowane w poszcze¬ gólnych przykladach sposobu wedlug wynalazku, sklad katalizatora i uzyskane rezultaty przedsta¬ wiono w tabeli 2, w której tez dla porównania przedstawiono parametry syntezy aldehydu octo¬ wego wedlug znanego sposobu dwustadiowego.Charakterystyka sposobu Do urzadzenia podaje sie 1 etylen 1 powietrze I tlen Ilosc cyrkulujacego w ukladzie katalitycznego roztworu Warunki pracy Temperatura w reaktorze (Wejscie-wyjscia) 1 cisnienie w reaktorze ] Sklad wyjsciowego roztworu katalitycznego Chlorooctan miedzi Chlorek miedzi | (CuCl2 • 2H20) 1 Chlorek palladu 1 Kwas octowy 1 Stosunek jonów miedzi do jonów chloru Stosunek jonów miedzi do jonów octowych Jednostki miary . nmYgodz. » a a C ata gramomol litr" a a \ % wagowy | Tabela 2 [ Przyklady wg wynalazku I 18,0 — 9,4 2 103—118 12 0.5 ' — 0,003 1:1 | 1 fi | 1 ll 18,8 — 9,75 2 102—120 12 0.45 0,05 0.0022 1 18 1 : 1,1 1 : 0,9 1 III 18,2 -- 9,45 2 104—125 12 0,48 0,12 0,0022 1 1 1 : 1,2 1 1 : 0,8 | 1 IV 1 17,2 . — 9,0 2 104—125 12 0,7 0,3 0,0026 1 : 1,3 | 1 : 0,7 | Znany sposób 1 7'65 1 1 24,0 1 [ — 2 104—110 | 12 1 1,3 0,013 1 6 1 1 :2 |97 538 Charakterystyka sposobu I Uzyskuje sie f aldehydu octowego Wydajnosc aldehydu octowe¬ go w przeliczeniu na jednostke objetosci 1 cyrkulujacego roztworu | katalitycznego Wydajnosc aldehydu octowego w przeliczeniu na zuzyty etylen i Konwersja etylenu Konwersja tlenu Jednostki miary kg/godz. kg/m3/godz. % ; % % 1 | Przyklady wg wynalazku I | II | III 34,6 17,3 98,3 99,7 99,0 36 13 97,3 99,9 99,8 34 17 96,0 99 0 98.5 | IV ;32 16 97,2 98,0 97,0 Znany sposób 13 1 6,5 i 93,0 J 93,0 | 85,0 i Jak widac z tablicy 2, sposób wedlug wynalaz¬ ku pozwala na znaczna intensyfikacje procesu u- tleniania etylenu do aldehydu octowego. Zdolnosc produkcyjna katalizatora wzrasta do 16—18 kg/m'/ godz., tj. 3 razy w porównaniu do znanych metod.Zwieksza sie tafcie i selektywnosc procesu.Przedstawiony sposób wedlug wynalazku jest prosty pod wzgledem technologicznym, poniewaz reakcje syntezy aldehydu octowego i regeneracji katalitycznego roztworu przebiegaja równoczesnie w tej samej objetosci reaktora i nie zawieraja stadium oddzielania i przemywania nieprzereago- wanego gazu.W odróznieniu od znanych sposobów utleniania etylenu w obecnosci tlenu (procesy jednostopnio- we), w których nie gwarantuje sie calkowitej kon¬ wersji etylenu i tlenu, co powoduje koniecznosc recyrkulacji gazów, w sposobie wedlug wynalazku podawane do reakcji etylen i tlen przereagowuja podczas jednego przejscia prawie calkowicie — ze stopniem konwersji bliskim 1008/e, stad tez odpa¬ da koniecznosc recyrkulacji gazów. PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 20 1. Sposób wytwarzania aldehydu octowego na drodze bezposredniego katalitycznego utleniania etylenu w fazie cieklej w obecnosci tlenu w wod¬ nym roztworze zawierajacym sole palladu, mie¬ dzi i kwas octowy, znamienny tym, ze utlenianie 25 etylenu prowadzi sie w wodnym roztworze kata¬ lizatora zawierajacego w charakterze soli miedzi chlorooctan miedzi CuCl • (CH3COO) lub jego mie¬ szanine z chlorkiem miedzi oraz chlorek palladu.
2. Sposób wedlug zastfz. 1, znamienny tym, ze 30 utlenianie etylenu prowadzi sie w wodnym roz¬ tworze katalizatora zawierajacym 0,001—0,015 gramomola /litr soli palladu, 0,3^1,2 gramomola/ litr chlorooctanu miedzi i 15—30 su octowego. 35
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze utlenianie etylenu prowadzi sie w wodnym roz¬ tworze katalizatora, zawierajacym 0,001—0,15 gra- momola/iitr soli palladu, 0,25—1,15 gramomola/litr chlorooctanu miedzi, 0,05—0,5 gramomola/litr 40 chlorku miedzi i 15—30% wagowych kwasu octo¬ wego. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 12CH-18 * PL
PL18033175A 1975-05-13 1975-05-13 Sposob wytwarzania aldehydu octowego PL97538B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL18033175A PL97538B1 (pl) 1975-05-13 1975-05-13 Sposob wytwarzania aldehydu octowego

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL18033175A PL97538B1 (pl) 1975-05-13 1975-05-13 Sposob wytwarzania aldehydu octowego

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL97538B1 true PL97538B1 (pl) 1978-03-30

Family

ID=19972051

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL18033175A PL97538B1 (pl) 1975-05-13 1975-05-13 Sposob wytwarzania aldehydu octowego

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL97538B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE941428C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡,ª‰-ungesaettigten Carbonsaeurenitrilen
EP0049809B1 (en) Process for producing hydrogen peroxide
US4279883A (en) Process for producing hydrogen peroxide
US6630118B2 (en) Process for the direct synthesis of hydrogen peroxide
US3122586A (en) Process for oxidizing olefins to aldehydes and ketones
US20030130552A1 (en) Preparation of epoxides from alkanes using lanthanide-promoted silver catalysts
US3076032A (en) Process for oxidizing olefins to aldehydes and ketones
US3301905A (en) Process for oxidizing olefins to aldehydes and ketones
JPH08291086A (ja) 1,2−ジクロルエタンの製造方法
US4110372A (en) Process for the purification of carboxylic acids
PL97538B1 (pl) Sposob wytwarzania aldehydu octowego
US3962333A (en) Process for the production of acrylamide and methacrylamide
US2887496A (en) Production of organic acids from aldehydes
NO128527B (pl)
US4122285A (en) Manufacture of butenediol diacetate
US4599446A (en) Process for the preparation of 2-keto-L-gulonic acid
JPH0569813B2 (pl)
US3106579A (en) Process for oxidizing olefins to aldehydes and ketones
US6392066B1 (en) Epoxidation of olefins using lanthanide-promoted silver catalysts
US3333004A (en) Production of glyoxal
US3655363A (en) Method of recovering palladium
US3862216A (en) Process for preparing vinyl acetate
DE2521092C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Azetaldehyd
PL80666B1 (pl)
JP3213392B2 (ja) 酢酸の製造法