PL95915B1 - Sposob otrzymywania n-cyjanoetylo-n-etanoloaniliny - Google Patents
Sposob otrzymywania n-cyjanoetylo-n-etanoloaniliny Download PDFInfo
- Publication number
- PL95915B1 PL95915B1 PL18420075A PL18420075A PL95915B1 PL 95915 B1 PL95915 B1 PL 95915B1 PL 18420075 A PL18420075 A PL 18420075A PL 18420075 A PL18420075 A PL 18420075A PL 95915 B1 PL95915 B1 PL 95915B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethanolaniline
- cyanoethyl
- acrylonitrile
- parts
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 14
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 7
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000007278 cyanoethylation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania N-cyjanoetylo-N-etanoloaniliny na drodze cyjanoetylo- wania N-etanoloaniliny za pomoca akrylonitrylu. Omawiany pólprodukt jest wykorzystywany jako skladnik bierny do wytwarzania szeregu azowych barwników zawiesinowych do barwienia wlókien poliestrowych.Jak wiadomo — reakcja silnie zasadowych amin alifatycznych z akrylonitrylem w stosunku molowym 1:1 przebiega bez trudnosci. Znacznie slabsza —w porównaniu z aminami alifatycznymi —zasadowosc amin aroma-, tycznych utrudnia ich reakcje z akrylonitrylem i wymaga doboru odpowiednich warunków procesu cyjanoetylo- wania i zastosowania katalizatorów.Znany sposób cyjanoetylowania amin aromatycznych dzialaniem akrylonitrylu w obecnosci kwasu octowe¬ go z reguly prowadzi do otrzymania mieszaniny amin powstajacych w wyniku reakcji glównej i towarzyszacych jej reakcji ubocznych np. reakcja cyjanoetylowania tym sposobem N-etanoloaniliny dzialaniem 1,1 mola akrylonitrylu w obecnosci 0,2 mola lodowatego kwasu octowego na mol aminy prowadzi do otrzymania mieszaniny reakcyjnej, wymagajacej rozdestylowania pod zmniejszonym cisnieniem przy zastosowaniu wydajnej kolumny do destylacji prózniowej. Proces prowadzony na lazni parowej pod chlodnica zwrotna trwa 150 godzin.Znany jest równiez sposób cyjanoetylowania N-etanoloaniliny za pomoca akrylonitrylu w obecnosci wody.Sposobem tym ogrzewa sie amine z akrylonitrylem w srodowisku wodnym w obecnosci 0,025-0,25 mola, korzystnie 0,1—0,2 mola chlorku cynku na mol aminy, przy czym proces prowadzi sie w atmosferze azotu w ciagu 16 godzin. Sposobem tym uzyskano N-cyjanoetylo-N-etanoloaniline z wydajnoscia 89%.Stwierdzono, ze mozna osiagnac jeszcze lepsza wydajnosc bez koniecznosci stosowania ochronnej atmosfery azotu, uzywajac jako katalizatorów równoczesnie kwasu octowego i chlorku cynku.Sposobem wedlug wynalazku ogrzewa sie mieszanine N-etanoloaniliny, wody, kwasu octowego, chlorku cynku i akrylonitrylu pod chlodnica zwrotna w temperaturze wrzenia wynoszacej 80-94°C wciagu 10-15 godzin, po czym oddestylowuje sie nieprzereagowany akrylonitryl, chlodzi pozostala mieszanine, oddziela czesc organiczna i przemywa ja woda. Przemyty produkt zawiera okolo.10% wody, która mozna oddestylowac pod zmniejszonym cisnieniem. N-cyjanoetylo-N-etanoloanilina otrzymana opisanym sposobem nie wymaga zadnych2 95 915 dodatkowych zabiegów przed skierowaniem jej do przeróbki na barwnik. Na 1 mol N-etanoioaniliny uzywa sie 1,25 mola akrylonitrylu oraz mieszanine 0,1—0,15 mola kwasu octowego i 0,1-0,15 mola chlorku cynku, korzystniej 0,15 rnola kwasu octowego i 0,15 mola chlorku cynku. Wode stosuje sie w ilosci stanowiacej okolo % wagowych lacznej masy uzytej mieszaniny. Uzyskuje sie N-cyjanoetylo-N-etanoloaniline z wydajnoscia 95%.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe: Przyklad I. Mieszanine 137 czesci N-etanoloaniliny, 60 czesci wody, 13,6 czesci chlorku cynku* 6 czesci kwasu octowego lodowatego oraz 67 czesci akrylonitrylu ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w tempera turze wrzenia wciagu 12 godzin, przy czym temperatura wzrasta stopniowo z 80 do 93°C. Nastepnie oddestylowuje sie nieprzereagowany akrylonitryl, chlodzi mieszanine reakcyjna do temperatury pokojowej, oddziela i przemywa woda czesc organiczna, a nastepnie usuwa resztki wilgoci przez destylacje pod zmniejszo¬ nym cisnieniem. Otrzymany olej zawiera 178,6 czesci N-cyjanoetylo-N-etanoloaniliny. Wydajnosc procesu wynosi 94%.Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy czym zamiast podanych w tym przykladzie ilosci katalizatorów uzywa sie 20,4 czesci chlorku cynku oraz 9 czesci kwasu octowego lodowatego i ogrzewa mieszanine reakcyjna wciagu 10 godzin. Otrzymuje sie 179 czesci N-cyjanoetylo-N-etanoloaniliny.Wydajnosc procesu wynosi 94,2%. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania N-cyjanoetylo-N-etanoloaniliny na drodze cyjanoetylowania N-etanoloaniliny za pomoca akrylonitrylu w srodowisku wodnym w obecnosci mieszaniny katalizatorów w temperaturze wrzenia masy reakcyjnej, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie mieszanine 0,1—0,15 mola kwasu octowego i 0,1—0,15 mola chlorku cynku. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18420075A PL95915B1 (pl) | 1975-10-22 | 1975-10-22 | Sposob otrzymywania n-cyjanoetylo-n-etanoloaniliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18420075A PL95915B1 (pl) | 1975-10-22 | 1975-10-22 | Sposob otrzymywania n-cyjanoetylo-n-etanoloaniliny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL95915B1 true PL95915B1 (pl) | 1977-11-30 |
Family
ID=19973994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18420075A PL95915B1 (pl) | 1975-10-22 | 1975-10-22 | Sposob otrzymywania n-cyjanoetylo-n-etanoloaniliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL95915B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105111101A (zh) * | 2015-09-08 | 2015-12-02 | 河南省科学院高新技术研究中心 | 一种利用离子液体制备n-氰乙基-n-羟乙基苯胺的方法 |
-
1975
- 1975-10-22 PL PL18420075A patent/PL95915B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105111101A (zh) * | 2015-09-08 | 2015-12-02 | 河南省科学院高新技术研究中心 | 一种利用离子液体制备n-氰乙基-n-羟乙基苯胺的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL95915B1 (pl) | Sposob otrzymywania n-cyjanoetylo-n-etanoloaniliny | |
| US2475068A (en) | Hydroxyalkyl alkylenimines and method of making same | |
| US2719861A (en) | 2-amino-1, 3, 3-tricyano-2-propene and preparation of same | |
| EP0057889B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| JPS6227059B2 (pl) | ||
| US2441408A (en) | Isomerization of alpha phenylethyl phenols | |
| US3833648A (en) | Process for preparing acylphenoxyaliphatic acid derivatives | |
| SU721417A1 (ru) | Способ получени 1-амино-4- ариламиноантрахинонов | |
| US3288803A (en) | Process for the conversion of cyclododecadiene carboxylic acid esters to 2, 3, 6, 7,8, 9-hexahydro-1h-benz[e] indene and derivatives thereof | |
| US4486606A (en) | Process for preparing pinacolone | |
| EP0144830B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diaminobenzophenonen | |
| DE2144876C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von n-Alkan-1-sulfochloriden | |
| SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
| DE2650999A1 (de) | N-methylolamide, ihre herstellung und verwendung | |
| US1986111A (en) | Production of acridine compounds | |
| SU186501A1 (pl) | ||
| US4278602A (en) | Process for synthesizing pyran nitriles | |
| US1730081A (en) | Production of ketones of the anthracene series | |
| DE819400C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2-aminopropan bzw. seinen N-substituierten Derivaten | |
| SU162536A1 (pl) | ||
| PL93096B1 (pl) | ||
| SU798095A1 (ru) | Способ получени ангидрида4-(2)-диМЕТилАМиНОНАфТАлиН- 1,8-диКАРбОНОВОй КиСлОТы | |
| US1987317A (en) | Preparation of alkylated derivatives of amines | |
| SU899550A1 (ru) | Способ получени имидов 4-диметиламинонафталин-1,8 дикарбоновой кислоты | |
| JPS61109758A (ja) | 単一工程によるビス‐（アミノ‐ニトロフエニル）‐メタンの製造方法 |