PL95756B1 - Sposob wytwarzania polieterow - Google Patents

Sposob wytwarzania polieterow Download PDF

Info

Publication number
PL95756B1
PL95756B1 PL17275274A PL17275274A PL95756B1 PL 95756 B1 PL95756 B1 PL 95756B1 PL 17275274 A PL17275274 A PL 17275274A PL 17275274 A PL17275274 A PL 17275274A PL 95756 B1 PL95756 B1 PL 95756B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
acids
koh
polyethers
mixture
Prior art date
Application number
PL17275274A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL17275274A priority Critical patent/PL95756B1/pl
Publication of PL95756B1 publication Critical patent/PL95756B1/pl

Links

Landscapes

  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia poflieterów przeznaczanych do wytwarzania poliuretanów glównie spienianych.Polietery, todstajwowy surowiec do wytwarzania pianek, wiókienplakierów i innych tworzyw poliu¬ retanowych, otrzymuje sie dzialajac na zwiazki za¬ wierajace aktywny wodór, na przyklad polialko¬ hole, 'wieloaTniny a-tlenkaimi alkilenowymi w obe- cnosoi katalizatorów anionowych wzglednie katio- mowych na przyklad KOH, Sr003, NaOH, A1C13, Feda, ZnCil2, AIO3 oraz BF3 najkorzystniej w postaci kompielksu z eterem.Reakcje poliaddycji prowadzi sie w temperatu¬ rze 80—ll'00°C pod cisnieniem ii—*1'0 atmosfer. Tak otrzymane polietery oczyszcza sie od katalizatorów przez neutralizacje kwasami mineralnymi, a na¬ stepnie odwadnia pod zmniejszonym cisnieniem, i filtruje od soli. Jak podaje literatura publikowa¬ na przez przodujace w dziedzinie poliuretanów firmy, ido otrzymywania pianek sztywnych uzywa sie przedmieszki ipalieterowe, kttóre sa uzyskiwane przez wymieszanie w odpowiednim stosunku po¬ lieterów w oparciu o rózne inicjatory lub tez przez oksyalkilenowanie mieszanin róznych inicjatorów. & Wedlug opdisu patentowego Stanów Zjednoczo¬ nych nr 3 213 598 polietery przeznaczone do otrzy¬ mywania pianek sztywnych otrzymuje sie przez oksypropylenowanie mieszaniny gliceryny i sacha¬ rozy. Reakcje poliaddycji prowadzi sie wobec KOH ^ W w temperaturze 120—140°C. Wedlug innego roz- wiazania patentowego dksypmopylenuje sie rnie- szanine sacharozy i dwuigliceryny — opis paten¬ towy japonski 713.00996 (CA. voi. 70 6095 n) otrzy¬ mujac polietery o zakresie liczby hydroksylowej 400—700. Nie stwierdzono rozwiazan patentowych, w których oksyalkilenowaniu poddaje sie miesza¬ nine wieloalkoholi i kwasów w kierunku otrzy¬ mywania polieitero-poliestrów.W literaturze opisano reakcje kwasów karbtf- ksyfljowyah z a-tlenkami wolbee katalizatorów za¬ sadowych (Kinetyka i kataliz 5, 3/li964 (446—453), brak jest natomiast danych na temat zastosowania powyzszych produktów do otrzymywania poliu¬ retanów, wiaze sie to z odpowiednim sposobem pro¬ wadzenia poldaddydji oraz oczyszczania od katali¬ zatora.Oelem wynalazku jest opracowanie sposobu otrzymywania (polieterów, które stanowia gotowe przedmieszki polieterowe, przez oksyalkilenowanie mieszanin alkoholi, kwasów i estrów stanowiacych pozostalosc podestylacyjna w procesie utleniania cykloheksanu do cyfcloheksainonu ii cykloheksa- nolu.Istota wynalazku jest otrzymywanie polieterów stosowanych nastepnie do otrzymywania sztywnych pianek poliuretanowych przez, poliaddycje tlenkórY/ alfcilenowych ido pozostalosci podestylacyjnej uzyr skiwanej w procesie utleniania cykloheksanu do 95 756s cykloheksanitfnu i cykloheksanolu o skladzie: 1—5% wagowych mieszaniny 'cykloheksanami i cyklohek¬ sanolu, 15—20°/o wagowych nirJeszaniny kwasów adypinowego, bursztynowego i glutarowego, 30— —35% wagowych kwasów o (wyzszym ciezarze czasteczkowym, ich oligomerów i zwiazków obojet¬ nych, 35—40% wagowych imiieszaniny kwasu e-hy- droksykapronowego, <5-walerolaktonu, e-kaprolak- tonu, kwasu <5-hydroksywalerianowego, monoalde- hydów kwasów dwukarboksylowych, dimerów i trimerów imonoaldehydów kwasów dwukarboksy¬ lowych, ketokwasów i ketoalkoholi, 1-eykloheksy- lideno-cykioheksanonu-2, przy czym 1 czesc po¬ zostalosci ewentualnie oksyaflMLenuje sie .w mie¬ szaninie z l-t4 czesciami alkoholi wielowodorotlen- nowych o fi—4 grupach OH.Charakterystyka fizykochemiczna stosowanej l^waso^estifjiweij "i^ostalosci podestylacyjnej jest nastepujaca: ..* liczba kwasowa 150-^200 mg KOH/g liczba estrowa 200^250 mg KOH/g pH = 4—5, zawartosc HgO wynosi do 4°/o, gestosc idj^s wynosi 1,0-^1;1 lepkosc 7725 400^1700 cP W pierwszym etapie procesu produkcji kaprola- ktamu nastepuje uwodornienie benzenu do cyklo¬ heksanu, cykloheksan nastepnie utlenia sie otrzy¬ mujac mieszanine cykloheksanionu ii cykioheksa- nolu oraz pozostalosc zawierajaca kwasy mono- i dwukarboksylowe (Ci—C6) estry tych kwasów i cykloheksanolu, alkohole, hydroksykwasy, iaktony, produkty smoliste, po czym przeprowadza sie hy¬ drolize w wyniku której rozklada sie estry, a z para wodna oddestylowalje sie cykloheksanon, cy- kloheksanol i lotne zwiazki. Pozostalosc podestyla¬ cyjna o omówionym wczesniej skladzie pozostaja¬ ca w kubie zostaje zastosowana do otrzymywania polieterów sposobem wedlug wynalazku.Sposobem wedlug wynalazku z pozostalosci po¬ destylacyjnej uzyskuje sie polietery przeznaczone do wyrobu poliuretanów glównie spienionych. Po¬ lietery te otrzymuje sie przez poliaddycje tlen¬ ków alkilenowych do kwaso-estrowej pozostalosci 'podestylacyjnej w pierwszym etapie w obecnosci katalizatorów kwasnych natomiast w drugim eta¬ pie w obecnosci katalizatorów zasadowych lub tez przez poliaddycje tlenków alkilenowych do mieszanin pozostalosci podestylacyjnej z alkohola¬ mi wielowodorotlenowymi (glikol etylenowy, gli¬ ceryna, pentaerytryt). Mieszanine pozostalosci po¬ destylacyjnych i alkoholi wielowadorotlenowyich przed prowadzeniem procesu oksyalklleinowania poddawano odwodnieniu przez destylacje azeotro¬ powa, destylacje pod próznia lub tez destylacje z równoczesnym przeplywem gazu obojetnego. Ka¬ talizatory oksyalkilenowania dodawano w ilosci l*/o wagowy w stosunku do substratów przy czyim dodawaino Je przed prowadzeniem odwodnienia.Sposobem wedlug wynalazku poliaddycje tlen¬ ków alkilenowych do pozostalosci podestylacyjnej przeprowadzono w pierwszej fazie w srodowisku kwasnym w obecnosci BF3 (CaHs^O (kompleksu eterowego) dodajac katalizator porqjaimi w czasie reakcji. Reakcje poliaddycji prowadzono w tem¬ peraturze 110—150°C najkorzystniesj 120^140°C 756 stosujac na 1 czesc wagowa pozostalosci podesty¬ lacyjnej 1*—3 czesci wagowe tlenku alkilenu. Jako tlenki alkilenowe zastosowano tlenek propylenu i tlenek etylenu. Otrzymany produkt posiadal li- czbe kwasowa 3—120. W celu uzyskania produktu o liczbie kwasowej ponizej 0,5, nastepny etap po¬ liaddycji przeprowadzono w srodowisku alkalicz¬ nym w obecnosci NaOH, KOH, NagCO^ uzytych w ilosci 0,5% wagowych w stosunku do wagi kon- cowego produktu.Otrzymane polietery oczyszczano znanymi me¬ todami przez zobojetnienie kwasami najkorzyst¬ niej kwasem solnym lub fosforowym do uzyska¬ nia ipH 6^7 i nastepna filtracje soli po odwód - nieiniu polieteru lub tez przepuszczajac polieter przez zloze kationitowe. - Prowadzac proces sposobem wedlug wynalazku uzyskuje sie polietery, które stanowia juz gotowe przedmieszki polieterowe, gdyz prowadzi sie po- liaddycje tlenków alkilenowych do 'mieszaniny al¬ koholi, kwasów oraz estrów i tym samym omija sie niedogodne operacje otrzymywania przedmie- szek.Polietery otrzymane sposobem wedlug wynalaz- ku charakteryzuja sie nizszym wspólczynnikiem lepkosci w stosunku do polieterów otrzymanych w oparciu o alkohole wielowodoroitleinowe. Stosu¬ jac je w procesie spieniania przy uzyciu p,p'dwu- izocyjanianodwufenylornetami otrzymuje sie piam- ki poliuretanowe o wlasnosciach fizyko-chemicz¬ nych pozwalajacych na zastosowanie tych pianek jako materialów izolacyjnych.Wykorzystanie dotychczas niezagospodarowanego odpadu w celu otrzymania polieterów z zastoso- waniem do sztywnych poliuretanów proiwadzi do potanienia produkcji polieterów i w efekcie do obnizenia kosztów otrzymywanych na ich bazie pianek poliuretanowych.Przyklad I. Do kolby trójszyjnej o pojemno- 40 sci 500 ml zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna i wkraplacz — umieszczonej w termostatowanej lazni olejowej wprowadzono 100 g pozostalosci podestylacyjnej o nastepujacej charakterystyce fizyko-chemicznej 45 LK = 174 mg KOH/g LE = 223 mg KOH/g pH = 4,6 zawartosc H20 = 3,89% 50 d|25°C = 1.099 g/cm* n25°C = 566.4 cP Po ogrzaniu zawartosci kolby do 1:20°C dodano 0,2 g BF3 (Cj2iH5)20 i dozowano porcjami tlenek propylenu — dodajac nastepna porcje po przere- 55 agowariiu poprzedniej. Wdozowano 30 g tlenku propylenu, dodano znów 0,2 g katalizatora i na¬ stepna porcje tlenku propylenu w ilosci 50 g.Liczba kwasowa uzyskanego w ten sposób produ¬ ktu wynosila 20. Po dodaniu i0,5 g KOH prowadzo¬ no mo nadal poliaddycje. Wdozowanio 100 g tlenku propylenu. Otrzymano i270 g produktu, który zo¬ bojetniono H3PO4 do pH 6—7, oddestylowano wo¬ de, przefiilltrowano od soli. Charakterystyka produ¬ ktu: Loh=320 mg KOH/g Lkw = 0A mg KOH/g *5 pH = 6,,2 d25°C = 1.089 g/cm8 WC = 865,7 cP.95 756 e Przyklad II. Do kolby jak iw przykladzie I wprowadzono 100 g pozostalosci podestylacyjnej o nastepujacej charakterystyce fizyko-chemicznej Lk = 182 mg KOH/g LE = 2115KOH/g 5 pH = 4,3 zawartosc H20 = 2,95% id^C = 1.099 g/ams 7y25°C = 615cP 100 g gliceryny i 2 g NaOH. Kolibe polaczono 10 z nasadka Deana-Starcka i w temperaturze 130— —140°C przeprowadzono w iczasie 6 godzin od¬ wadnianie uzywajac jako czynnika azeotropujace- go toluenu w ilosci 50 g. Odebrano 18 g wody oraz nJiiskoczasteczkowych produktów rozkladu. Po *5 oddestylowaniu toluenu przeprowadzono poliaddy- cje tlenku propylenu w teirniperaturze 130—140°C.Uzyto 1180 g tlenku propylenu. Po oczyszczeniu jak w przykladzie I uzyskano .360 g polieteru o naste¬ pujacej charakterystyce: 20 . LOh = 350 img KOH/g Lkw — 0y13 mg KOH/g pH = 6,2 d25°C = 1.072 g/om8 ^a5°C = ,642 cP Przyklad III. Do kolby trójszyjnej o pojem¬ nosci 1,5 1 zaopatrzonej w mieszadlo, termometr, 25 chlodnice zwrdtna i wkraplacz 'usmieszczonej w teimostatiojwanej lazni olejowej wprowadzono 525 g pozostalosci podestylacyjnej \o nastepujacej cha¬ rakterystyce fizyko-chemicznej Lk = 195 mg KOH/g 30 LE = 205 mg KOH/g pH = 4,4 zawartosc H^O = 3,25% d25°C = 1.099 ?j|2|50C = 4.85CP 35 oraz 175 g gliceryny i 28 g 20% wodnego rozltworu Na2C03.Po wymieszaniu skladniików, przeprowadzono od¬ wodnienie pod próznia okolo 100 mm Hg w tem¬ peraturze 140—160°C w ^czasie 4 godzin. Uzyskano 40 614 g produktu o liczbie kwasowej okolo 50. W temperaturze 120—140°C przeprowadzono reakcje uzyskanego produktu z tlenkiem propylenu, który uzyto w ilosci 543 g. Polieter nastepnie izobojetnio- no .25% HC1 uzytym w ilosci £,5 g, oddestylowano 45 z polieteru wode soli.Charakterystyka produktu: L0h = 300,6 ,mg KOH/g Lkw = 0,18 mg KQH/g pH = 6,5 %°C = 1.055 g/cm* f]25°C = 428,5 cP. 50 Przyklad IV. Do kolby itrójszyjnej o pojem¬ nosci 750 iml zaopatrzonej w mieszadlo, termometr, chlodnice zwrotna i wkraplacz 'Umieszczonej w termostatowanej lazni olejowej wprowadzono 305 g pozostalosci podestylacyjnej o nastepujacej chara¬ kterystyce: Lk = 160 mg KOH/g LE = 231 mg KOH/g PH =4,1 M zawartosc wody = 3,15% d25°C = 1.099 rjzs°C = 615 cP 305 g glikolu etylowego i 12 g 40% NaOH. Po wymieszaniu skladników przeprowadzono odwód- 65 nienie pod próznia okolo 100 mim Hg w tempera* turze 100—120°C iw czasie 4 godzin. Uzyskiwano $41 g produktu o liczbie kwasowej 34. W tem¬ peraturze 1:20—140°C w reaktorze o pojemnosci 2 1 przeprawadzono reakcje uzyskanego produktu z tlenkiem etylenu uzywajac 150 g tlenku etylenu a nastepnie z tlenkiem propylenu którego uzyto S30g.Oltrzymano 10il3 g polieteru, fetory zobojetniono nastepnie przy pomocy 1,2 g 25% HC1. Po odde¬ stylowaniu wody, polieter przefiltrowano.Charakterystyka polieteru: LOH = 541,7 mg (KOH/g Lkw = 0,56 mg KOH/g pH = 8,4 d,25°C = 1.070 g/cm8 r]2S0C = 139,3 cP Przyklad V. Do koliby jak w przykladzie TV wprowadzono 100 g pentaerytrytu, 25 g pozostalos¬ ci podestylacyjnej o nastepujacej charakterystyce: Lk = 160 mg KOH/g LE = 220 mg KOH/g pH = 4,2 zawartosc wody = 3,5% d 25°C=1,099 \ 7^25°=635 cP g gliceryny i 2,5 g KOH. Po wymieszaniu skla¬ dników przeprowadzono odwodnienie pod próznia okolo 100 mm Hg w temperaturze 130^150°C.Uzyskano 125 g produktu o liczbie kwasowej 41. W temperaturze 120—jl40°C przeprowadzono reakcje uzyskanego produktu z tjenkiem propy¬ lenu którego uzyto 290 g. Otrzymano 410 g polie¬ teru Wtóry zobojetniono nastepnie przy pomocy 2 g 25% HC1. Po oddestylowaniu wody polieter przefiltrowano.Charakterystyka polieteru: LOH = 492 mg KOH/g Lkw=0,47 mg KOH/g pH=8,2 ?7250C=945 cP d2s°c=1.072 g/cm* PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania polieterów przeznaczo¬ nych do wytwarzania poliuretanów glównie spie¬ nionych, znamienny tym, ze pozostalosc podesty¬ lacyjna uzyskana w procesie utleniania cyklohe¬ ksanu do cykloheksanolu i cyklohekisanonu o na¬ stepujacym skjadzie: 1—5% wagowych imieszaini- ny cykloheksanonu i cykloheksanolu, 15—20% wa¬ gowych mieszaniny kwasów adypinowego, bur¬ sztynowego i glutarowego, 30—i35% wagowyidh kwasów o wyzszym ciezarze czasteczkowym, ich oligomerów i zwiazków obojetnych oraz 35—40% wagowych kwasu e-hydroksykapronowego, 3-wa- lerolakltonu, e^kaprolaktonu, kwasu <5^hydroksywa- lerianowego, monoaldehydów kwasów dwukarbo- ksylowych, dimerów i trimerów monoaldeliydów kwasów dwukarboksylowych, ketokwasów i keto- alkóholl, J-cykiloheksylideno-cyklolheksanonu-i2, poddaje sie reakcji z tlenkami alkilenowymi, bez- posredmio, prowadzac proces w clwóch fazach po¬ czatkowo w obecnosci katalizatora kwasnego BF3-('CgH5)20 dodawanego porcjami, a nastepnie§5 75S ? 8 w srodowisku alkalicznym w obecnosci NaOS, rotlenowych wynosi 1:1—4, po czym otrzymane KOH lub Na,2P03 w temperaturze 120—il40°C lub polietery oczyszcza sie znanym sposobem, oksyalkilenuje sie mieszanine pozostalosci i alko-
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze holi wielowodorotlenowych zawierajacych 2—4 jako tlenki alkilenowe uzywa sie tlenek etylenu grup wodorotlenowych, przy czym stosunek wa- 5 lub propylenu. gowy pozostalosci podestylacyjnej do tlenku alki-
  3. 3. Siposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze lenu wynosi 1:3, natomiast stosunek wagowy po- jako alkohol wielowodorotlenowy uzywa sie gli- zostalosci podestylacyjnej do alkoholi wielowodo- kol etylenowy, gliceryne, pentaerytryt. DN-3, zam. 1025/77 Cena 45 zl PL
PL17275274A 1974-07-15 1974-07-15 Sposob wytwarzania polieterow PL95756B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL17275274A PL95756B1 (pl) 1974-07-15 1974-07-15 Sposob wytwarzania polieterow

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL17275274A PL95756B1 (pl) 1974-07-15 1974-07-15 Sposob wytwarzania polieterow

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL95756B1 true PL95756B1 (pl) 1977-11-30

Family

ID=19968250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL17275274A PL95756B1 (pl) 1974-07-15 1974-07-15 Sposob wytwarzania polieterow

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL95756B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4453022A (en) Process for preparing nonionic surfactants-oxyalkylation with calcium and/or strontium catalysts
US4453023A (en) Process for preparing nonionic surfactants-oxyalkylation with promoted barium catalysts
US3887624A (en) Vinylidene alcohol compositions
EP0026544B1 (en) Process for preparing basic salts of barium
CN1270607A (zh) 双金属氰化物催化甘油的直接聚烷氧基化
KR20010092755A (ko) 계면활성 알콜 및 계면활성 알콜 에테르의 제조 방법,제조 생성물 및 그들의 용도
KR100660450B1 (ko) 계면활성 알콜 및 계면활성 알콜 에테르의 제조 방법,이로부터 얻은 산물 및 이의 용도
ES2338803T3 (es) Metodo para alcoxilar compuestos que contienen hidrogeno activo y los compuestos alcoxilados obtenidos.
KR20010103043A (ko) 계면활성 알콜 및 계면활성 알콜 에테르의 제조 방법,이러한 방법에 의해 얻은 산물 및 이의 용도
PL95756B1 (pl) Sposob wytwarzania polieterow
CA2566836C (en) Double metal cyanide-catalyzed, low unsaturation polyethers from boron-containing starters
DE60123467T2 (de) Verfahren zur herstellung eines flüssigen, seltene erden enthaltenden alkoxydierungskatalysators
WO2011110484A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyether-polyolen
JPS59159824A (ja) ポリエ−テル化合物の製造方法
EP1983015B1 (en) High-productivity process for non-phenolic ethoxylates
WO1996014377A1 (de) Verfahren zur herstellung von endgruppenverschlossenen nichtionischen tensiden
DE19807991A1 (de) Alkoxylierungskatalysator
DE3814849A1 (de) Verwendung von estern der titan- und/oder zirkonsaeure als katalysatoren fuer die ethoxylierung bzw. propoxylierung
US6008391A (en) Process for preparing alkoxylated fatty acid alkyl esters
US5705709A (en) Preparation of bromine-containing polyols
JP4426510B2 (ja) アルコキシル化用触媒及びアルコキシレートの製造方法
EP1098868B1 (de) Verfahren zur herstellung alkoxylierter carbonsäureester
SU1028355A1 (ru) Катализатор дл оксиэтилировани алифатических спиртов @ - @
EP0433309A1 (de) Verwendung von metallacetylacetonaten als katalysatoren für die ethoxylierung bzw. propoxylierung
JP4607704B2 (ja) アルコキシル化用触媒及びアルコキシレートの製造方法