PL95675B1 - Sposob wytwarzania rozgalezionych polieterow przeznaczonych do produkcji poliuretanow o podwyzszonej termoodpornosci - Google Patents

Sposob wytwarzania rozgalezionych polieterow przeznaczonych do produkcji poliuretanow o podwyzszonej termoodpornosci Download PDF

Info

Publication number
PL95675B1
PL95675B1 PL17264374A PL17264374A PL95675B1 PL 95675 B1 PL95675 B1 PL 95675B1 PL 17264374 A PL17264374 A PL 17264374A PL 17264374 A PL17264374 A PL 17264374A PL 95675 B1 PL95675 B1 PL 95675B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydroxyl number
product
thermal resistance
formaldehyde
formaldehyde resin
Prior art date
Application number
PL17264374A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL17264374A priority Critical patent/PL95675B1/pl
Priority to FI751903A priority patent/FI751903A7/fi
Priority to CS462975A priority patent/CS194230B2/cs
Publication of PL95675B1 publication Critical patent/PL95675B1/pl

Links

Landscapes

  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia polioli rozgalezionych przeznaczonych do pro¬ dukcji poliuretanów glównie spienionych o zmniej¬ szonej palnosci, o podwyzszonej termoodpornosci i zawierajacych w swej budowie pierscienie ary- lowe oraz drugo i trzeciorzedowy azot.W technice stosowane sa szeroko poliole zawie¬ rajace pierscienie arylowe powstale przez konden¬ sacje fenoli i jego pochodnych a nastepnie oksy- alkilenowanie powstalych zywic. W opisie paten¬ towym nr 52 936 przedstawiono sposób otrzymy¬ wania podobnych polioli z oksyalkilenowanych ary- lohydroksy — zwiazków poddawanych kondensacji z chloralem i formaldehydem.Wedlug opisu patentowego nr 65 336 otrzymuje sie polietery zawierajace w swej budowie elemen¬ ty zwiekszajace odpornosc termiczna oraz niepal- nosc otrzymanych z nich poliuretanów.Jako elementy obnizajace palenie w procesie stosuje sie zwiazki arylowe zawierajace podstaw¬ niki chlorowcowe w pierscieniu jak 4,4'dwuhydro- ksy 3,5, 3'5'czterochlorodwufenylotrójchloroetan, 4,4'dwuhydroksy-3,3', 5,5'-czterochlorodwufenylo- -dwumetylometan oraz epichlorowcohydryny, któ¬ re wprowadzaja chlorowce do lancucha polietero- wego.W rozwiazaniu opisanym w opisie patentowym nr 68 773 polietery o zmniejszonych wlasnosciach palnych i samogasnacych, stosowane do produkcji poliuretanów wytwarza sie przez poliaddycje pi- rokatechiny, rezorcyny, hydrochinonu, dianu lub frakcji pirokatechinowych z tlenkami alkilenowy- mi i/lub epichlorowcohydrynami oraz kondensacje tych produktów z chloralem.W opisie patentowym nr 58 921 ujawniony jest proces, w którym poprawienie wlasnosci polieteru, zwlaszcza odpornosci termicznej ma miejsce przez wprowadzenie do zwiazku azotu trzeciorzedowego pochodzacego od kwasu cyjanurowego oraz chlo¬ rowca od epichlorowcohydryny.Wedlug opisu patentowego nr 77 917 otrzymuje sie polietery przeznaczone do produkcji poHuretK- nów o zwiekszonej odpornosci termicznej przez poliaddycje oksyalkilenowanych fenoli, naftoli i pochodnych tych zwiazków z aldehydami i/lub -zy¬ wicami weglowodorowymi oraz kondensacje chlo¬ ralem,. a wedlug opisu patentowego nr 70 298 #?2&r poliaddycje krezoli i/lub ksylenoli i/lub fenol i/k*b alkilofenoli z tlenkami alkilenowymi i/lub epichliK rowcohydrynami oraz kondensacji z nadmiarem chloralu.Znany jest równiez sposób wytwarzania antypire- nów o duzej zawartosci chloru (opis patentowy nr 79 085), przez kondensacje kwasnych estrów kwa¬ su fosforowego i arylohydroksyzwiazków, które stosowane sa jako dodatki obnizajace palnosc do innych polieterów, wzglednie kondensuje z chlo¬ ralem dajac polietery zwiekszajace termoodpor- nosc poliuretanów.Wszystkie wymienione polietery po spienieniu 95 6753 95 675 4 tworza produkty poliuretanowe samogasnace o zwiekszonej odpornosci termicznej w granicy tem¬ peratur rzedu 120°C, która uzyskuje sie przez od¬ powiednie usieciowanie polieterów oraz wprowa¬ dzenie do struktury zwiazku pierscieni arylowych.Otrzymane znanymi sposobami poliole sa badz bardzo lepkie, trudne w maszynowej przeróbce, badz zawieraja wysoki procent jednofunkcyjnych produktów obnizajacych termoodpornosc powstalych na ich bazie poliuretanów spienionych oraz wyka¬ zuja obnizone parametry wytrzymalosciowe.Celem wynalazku bylo wyeliminowanie tych nie¬ dogodnosci przez usieciowanie zwiazków arylowych bez zwiekszenia ich lepkosci a nastepnie popra¬ wienie wlasnasci przetwórczych polioli przez wpro¬ wadzenie azotu trzeciorzedowego zastepujacego ka¬ talizator aminowy latwo ulegajacy dezaktywacji.Wprowadzenie' wiekszej ilosci azotu do czastki zwieksza odpornosc produktu na palenie.Sposobem wedlug wynalazku polietery rozgale¬ zione przeznaczone do produkcji poliuretanów o podwyzszonej termoodpornosci otrzymuje sie przez wprowadzenie do zywicy uzyskanej przez konden¬ sacje alkilenowanych arylohydroksyzwiazków z formaldehydem, aldehydem octowym, furfurolem, chloralem wzglednie mieszanina tych zwiazków, nizej opisanych dodatków jak: zywice mocznikowo- formaldehydowa, tiomocznikowoformaldehydowa, zywice melaminowoformaldehydowa lub mieszani¬ na tych zywic.Proces poliaddycji tlenków alkilenowych np. epichlorowcohydryn z fenolem, alkilofenolem, kre¬ zolami, ksylenolami, pirokatechina, rezorcyna, hy¬ drochinonem lub ich pochodnymi, dianem, alko¬ holem 3-fenoksy-2-hydroksypropylowym, naftola¬ mi lub mieszaninami tych zwiazków prowadzi sie, az do uzyskania produktu zawierajacego 1—-10 mo¬ li tlenków alkilenowych na 1 mol stosowanego hydroksyzwiazku.Nastepnie na produkty poliaddycji dziala sie wobec katalizatorów kwasnych, korzystnie HCOOH, HC1, HBr, H^PO*, H2S04, POCl3, PC13, PC15 lub silnie kwasnych kationitów, formaldehydem, alde¬ hydem octowym, furfurolem, chloralem, lub mie¬ szanina tych aldehydów, lub wymienionymi alde¬ hydami na przemian w stosunku molowym oksy- alkilatu do aldehydu wynoszacym 1:0,3—1,2 naj¬ lepiej 1:0,5—0,9. Po czym do srodowiska reakcji wprowadza sie 2—80% wagowych w odniesieniu do masy reakcyjnej, najlepiej 10—25% wagowych politlenków alkilenowych amin, uzyskanych przez dzialanie tlenkami alkilenowymi i/lub epichlorow- cohydrynami na aniline, chlorowcoaniliny, nitro- aniline, toluidyne, anizydyne fenylenodwuamine, benzydyne, toluilenodwuamine, naftyloaminy, hydro- ksyaminy, najlepiej p-aminofenol, kwas ortoamino- benzoesowy, lub mieszaniny tych zwiazków.W procesie mozna w miejsce alkilenowanych amin stosowac czesciowo wolne aminy w ilosci do % wagowych liczonych od ilosci wprowadzonych alkilenowanych amin.Proces kondensacji prowadzi sie w temperaturze 60—120°C najlepiej w temperaturze 80—100°C, otrzymujac produkt o wysokiej lepkosci rzedu 7000 cP.W celu obnizenia lepkosci produktu wprowadza sie —50% wagowych, korzystnie 5—15% wagowych zy¬ wicy toluenowo-formaldehydowej liczonej w stosun¬ ku do ilosci produktu kondensacji. Natomiast dla zwiekszenia usieciowania polieteru stosuje sie do¬ datek zywicy mocznikowo-formaldehydowej i/lub melaminowo-formaldehycjowej i/lub tiomoczniko- wo-formaldehydowej w ilosci 0,1—1 mola w od¬ niesieniu do 1 mola adduktu politlenkowego.Zywice wprowadza sie w formie stezonego roz¬ tworu wodnego lub iepiej w formie mozliwie bez¬ wodnej w ilosci od 0—1 mola liczac na 1 mol ad¬ duktu politlenkowego najlepiej Og mola do 0,7 mo¬ la na 1 mol adduktu, najlepiej po usunieciu kata- lizatorów lecz przed odwodnieniem zywicy pod¬ stawowej poniewaz dalsza kondensacja zachodzi w lagodny sposób podczas odwodnienia.' Zywice sieciujaca mozna tez wprowadzac na po¬ czatku reakcji kondensacji do wsadu w formie gotowej lub lepiej w ^Drmie skladników wyjscio¬ wych na przyklad formaldehydu i mocznika, lecz w tym wypadku wymagane jest przestrzeganie scisle pH roztworu reagujacego innego najczesciej dla róznych zywic. Zywice te wprowadza sie naj- lepiej na poczatku kondensacji razem z politlen- kami fenolu i jego pochodnymi lecz nie pózniej niz przed wprowadzeniem zywic aminowo-form- aldehydowych. Katalizatorami kondensacji sa ogól¬ nie stosowane katalizatory, najlepiej kwasy mine- ralne jak HC1, HBr, H3P04, H2S04 lub chlorki POCI3, PCI3, PCI5, ich bromopochodne, kwas solny znajdujacy sie w technicznym chloralu lub silnie kwasne kationity. Chlorki kwasowe najlepiej wpro¬ wadza sie w formie 50% roztworu w benzenie, to- luenie lub chlorkach alkilowych.Katalizatory uzywa sie w ilosciach od 0,1—5% w stosunku do wsadu a konkretne ilosci dobie¬ rane sa w zaleznosci od uzytego katalizatora, tem¬ peratury kondensacji oraz substratów wyjsciowych. 40 Katalizatory usuwa sie przez neutralizacje, desty¬ lacje, wiazanie przy pomocy zwiazków najlepiej dwuepoksydowych i szesciometylenoczteroamine natomiast kationity saczy sie lub sedymentuje.Neutralizacje prowadzi sie przy pomocy na przy- 45 klad wodorotlenku barowego w wypadku kwasu siarkowego, alkoholanów glinu, potasu, sodu, lugu sodowego lub potasowego.Przyklad I. Do reaktora emaliowanego o po¬ jemnosci 10 1 zaopatrzonego w mieszadlo, termo- 50 metr, manometr, system grzewczy i chlodzacy wprowadza sie 808 g — to jest 1 mol oksypropy- lenowanego dianu o liczbie hydroksylowej 139, 1130 g, to jest 5 moli oksyetylenowanego fenolu o liczbie hydroksylowej 248, 337 g, to jest 1,5 mola 55 oksyetylenowanej aniliny o liczbie hydroksylowej 250, 54,5 g, to jest 0,5 mola p-aminofenolu, 228 g, to jest 3 mole tiomocznika, 250 g zywicy tolueno¬ wo-formaldehydowej, 1060 g formaliny okolo 35% a po wymieszaniu calosci wolno wprowadza sie 60 60 g stezonego HC1.Zawartosc reaktora ogrzewa sie do temperatury 80°C* w ciagu 1 godziny a nastepnie podnosi tem¬ perature do 110°C utrzymujac nadcisnienie w ukla¬ dzie 0,7 atn w ciagu 6—7 godzin. Nastepnie roz- 65 poczyna sie odwodnienie zywicy poczatkowo pod95 675 normalnym cisnieniem a nastepnie pod zmniejszo¬ nym. Po uzyskaniu zywicy o zawartosci okolo 1% wody produkt neutralizuje sie dodajac stezonego roztworu wodnego szesciometylenoczteroaminy do uzyskania pH okolo 6—6,5 i odwadnia produkt pod próznia do uzyskania produktu o zawartosci poni¬ zej 0,2% wody. Otrzymany produkt posiada barwe jasnobrazowa, wykazuje pH 6—6,5, zawiera poni¬ zej 0,2% wody i posiada liczbe hydroksylowa 180 mg KOH/g.Przyklad II. Do reaktora jak w przykladzie 1 wprowadza sie oksyetylenowany ksylenol w ilosci 3430 g, to jest 10 moli o liczbie hydroksylowej 163, oksypropylenowany hydrochinon w ilosci 1375 g, to jest 3 mole o liczbie hydroksylowej 245, 1070 g, to jest 2 mole oksyetylenowanej benzydyny o licz¬ bie hydroksylowej 418, zywicy toluenowoformalde- hydowej 500 g uzyskanej przez kondensacje tolue¬ nu z formaldehydem wobec kwasnych katalizato¬ rów, 252 g melaminy, 1200 g formaldehydu 35% i 240 g furfurolu. Calosc miesza sie, po czym wol¬ no wprowadza sie 150 g tlenochlorku fosforu w roztworze benzenowym i ogrzewa calosc do tem¬ peratury 80°C, utrzymujac te temperature w czasie 2 godzin, a nastepnie podnosi sie temperature do 100—110°C i ogrzewa jeszcze przez 6—7 godzin pod cisnieniem 0,5—1,2 atn.Po tym czasie produkt odwadnia sie pod próz¬ nia a po uzyskaniu poziomu 1—1,5% wody, neutra¬ lizuje pozostaly katalizator przy pomocy alkoho¬ lanu glinu doprowadzajac pH do 6,5—7,5 a na¬ stepnie odwadnia pod próznia do uzyskania 0,1— 0,2% wody. Produkt saczy sie na goraco z dodat¬ kiem wegla aktywnego lub innego srodka wybie¬ lajacego. Uzyskany produkt o barwie zóltej do ja- snobrazowej posiada pH 6,5—7,5, zawartosc wody ponizej 0,2% i liczbe hydroksylowa okolo 192 mg KOH/g.Przyklad III. Do reaktora jak w przykla¬ dzie I, wprowadza sie 250 g oksypropylenowanego nonylofenolu o liczbie hydroksylowej 210, 150 g oksyetylatu alkoholu 3-fenoksy-2-hydroksypropy- lowego o liczbie hydroksylowej 215, 830 g aldehy¬ du mrówkowego o stezeniu 35%, 250 g aldehydu octowego, 400 g oksyetylenowanej o-bromoaniliny, 250 g p-aminofenolu oksypropylenowanego, 200 g bromoaniliny, 600 g zywicy mocznikowo-formalde- hydowej oraz 120 g melaminy.Po wymieszaniu skladników wprowadza sie do ukladu 200 g kwasu fosforowego, jako katalizato¬ ra i ogrzewa calosc do temperatury 80°C pod cis¬ nieniem 1,7 atmosfery. Reakcje prowadzi sie w ciagu 8 godzin a z uzyskanego produktu o barwie jasnobrazowej odpedza sie wode, poczatkowo pod normalnym cisnieniem a nastepnie pod cisnieniem zmniejszonym, az do zawartosci 0,1% wody. Resztki katalizatora z produktu oddziela sie przez neutra¬ lizacje lugiem sodowym. Nastepnie zywice saczy sie z dodatkiem wybielacza optycznego. Tak spo¬ rzadzony polieter wykazuje termoodpornosc na temperature ok. 170° C, wykazuje L0h — 180, pH — 6,5 i zawiera ponizej 0,2% wody.Przyklad IV. Próbe przeprowadza sie podob¬ nie jak w przykladzie I wprowadzajac do reak¬ tora 3500 g oksyetylenowanego o-krezolu o licz- bie hydroksylowej 205, 2500 g pirokatechiny oksy- propylenowanej o liczbie hydroksylowej 185, 1200 g aldehydu mrówkowego, 250 g chloralu, 400 g pro¬ duktu oksyetylenowania o-bromoaniliny o liczbie hydroksylowej 305, 250 g toluidyny oksyetylowa- nej tlenkiem etylenu o liczbie hydroksylowej 358, 500 g zywicy mocznikowo-formaldehydowej a po wymieszaniu zawartosci reaktora wprowadza sie powoli dozujac 300 g kwasu mrówkowego jako io katalizatora.Calosc mieszajac ogrzewa sie do temperatury 100°C pod cisnieniem 1 atmosfery i utrzymujac te temperature w ciagu 8 godzin. Nastepnie z pro¬ duktu reakcji odpedza sie wpierw pod cisnieniem 1 atmosfery a potem pod obnizonym cisnieniem powstala w wyniku reakcji wode do zawartosci 0,1%, po czym usuwa sie resztki katalizatora przez neutralizacje, dodajac srodka wybielajacego i od¬ dziela przez filtracje. Otrzymany produkt posiada liczbe hydroksylowa 181, wykazuje pH — 7,0 i za¬ wiera 0,1% wody.Przyklad V. Proces prowadzi sie podobnie jak wedlug przykladu I stosujac 3500 g m-krezolu oksyetylowanego tlenkiem etylenu o liczbie hydro¬ ksylowej 232, 2500 g produktu reakcji rezorcyny z tetrahydrofuranem i epichlorohydryna o liczbie hydroksylowej 168, 950 g trioksanu, 400 g furfu¬ rolu, 250 g nitroaniliny oksyetylowanej o liczbie hydroksylowej 380, 400 g fenylenodwuaminy oksy- propylenowanej o liczbie hydroksylowej 460, 200 g toluilenodwuaminy, 250 g zywicy tiomocznikowo- -formaldehydowej oraz 400 g zywicy moczniko¬ wo-formaldehydowej. Calosc miesza sie a nastep¬ nie powoli wdozowuje sie do srodowiska reakcji 150 g pieciochlorku fosforu i ogrzewa do tempe¬ ratury 120°C pod cisnieniem 1,5 atmosfery utrzy¬ mujac te temperature w ciagu 7 godzin.Z produktu reakcji odpedza sie pod zmniejszo- 40 nym cisnieniem wode, az do zawartosci jej poni¬ zej 0,2% w produkcie. Resztki katalizatora rozkla¬ da sie przez neutralizacje, produkt oddziela sie przez filtracje i wybiela. Otrzymany polieter po¬ siada liczbe hydroksylowa 215, wykazuje pH 6,8 45 i zawiera ponizej 0,2% wody.Przyklad VI. Podobnie jak w przykladzie I wprowadza sie do reaktora 1500 g alkoholu 3-fe- noksy-2-hydroksy-propylowego oksyetylenowanego o liczbie hydroksylowej 215, 2500 g fi-naftolu oksy- 50 etylenowanego o liczbie hydroksylowej 280, 800 g paraformaldehydu, 150 g aldehydu octowego, 600 g toluilenodwuaminy oksypropylenowanej o liczbie hydroksylowej 360, 400 g oksyetylenowanego kwa¬ su antranilinowego (kwas o-aminobenzoesowy) o 55 liczbie kwasowej 385, 100 g aniliny, 500 g zywicy toluenowo-formaldehydowej oraz 400 g zywicy tio- mocznikowo-formaldehydowej.Po wymieszaniu zawartosci reaktora wprowadza sie do srodowiska 100 g kwasu bromowodorowego, 60 jako katalizatora. Calosc ogrzewa sie powoli do temperatury 70°C i utrzymuje w tej temperaturze w czasie 8 godzin. Po zakonczeniu reakcji produkt odwadnia sie pod zmniejszonym cisnieniem, az do osiagniecia zawartosci 0,1% wody w produkcie. 65 Pozostaly w produkcie katalizator neutralizuje sie7 95 675 8 za pomoca wodorotlenku baru. Tak otrzymany po- lieter posiada liczbe hydroksylowa 215, pH — 6,8.Przyklad VII. Próbe prowadzi sie sposobem podanym w przykladzie I, stosujac 3000 g produktu reakcji fenolu z epichlorowcohydryna o liczbie hy¬ droksylowej 250, 1500 g (3-naftolu oksypropyleno- wanego, 400 g chloralu, 300 g anizydyny oksypro- pylenowanej o liczbie hydroksylowej 410, 100 g naftyloaminy oksyetylenowanej o liczbie hydroksy¬ lowej 355, 200 g kwasu antranilowego, 400 g zy¬ wicy toluenowo-formaldehydowej, 400 g zywicy melaminowo-formaldehydowej oraz 250 g mel- aminy.Calosc miesza sie i wprowadza do srodowiska reakcji 200 g stezonego kwasu siarkowego jako katalizatora i ogrzewa do temperatury 100°C pod cisnieniem 1,5 atmosfery. Po czasie 8 godzin pro¬ dukt odwadnia sie, neutralizuje resztki kataliza¬ tora wodorotlenkiem baru, odsacza i wybiela.Otrzymany polieter zawiera ponizej 0,2% wody, wykazuje pH 7,0 i liczbe hydroksylowa 250.Przyklad VIII. Do reaktora wprowadza sie kolejno 3000 g oksyetylenowanego fenolu o licz¬ bie hydroksylowej 250, 2500 g oksypropylenowa- nego krezolu o liczbie hydroksylowej 200, 1500 g paraaldehydu, 350 g oksyetylowanej naftyloami¬ ny, 100 g chloroaniliny, 150 g toluidyny oraz 300 g zywicy melaminowo-formaldehydowej. Po wymie¬ szaniu zawartosci reaktora dodaje sie 150 g POCl3 i calosc ogrzewa do temperatury 80°C. Proces pro¬ wadzi sie pod cisnieniem 1 atmosfery w czasie 9 godzin. Nastepnie odwadnia sie produkt reakcji, neutralizuje lugiem sodowym, saczy i wybiela.Otrzymany polieter charakteryzuje sie liczba hy¬ droksylowa 255, pH 7,0 i zawiera ponizej 0,2% wody.Przyklad IX. Polieter dajacy produkty o ter- moodipornosci ok. 170°C otrzymuje sie w procesie opisanym w przykladzie I, stosujac 3000 g m-kre- zolu oksyetylenowanego o liczbie hydroksylowej 240, 1000 g dianu oksypropylenowanego o liczbie hydroksylowej 200, 1450 g aldehydu mrówkowego, 400 g paraaminofenolu oksyetylenowanego o liczbie hydroksylowej 240, 100 g fenylenodwuaminy, 100 g kwasu antranilowego, 400 g zywicy toluenowoform- aldehydowej, 100 g mocznika, oraz 250 g melaminy.Po dokladnym wymieszaniu wprowadza sie do reaktora 150 g katalizatora trójchlorku fosforu ogrzewa zawartosc do temperatury 90°C pod cis¬ nieniem 0,7 atmosfery. Po czasie 7 godzin produkt odwadnia sie, neutralizuje lugiem potasowym, sa¬ czy i wybiela. Uzyskany polieter wykazuje liczbe hydroksylowa 237, pH = 6,7 i zawiera ponizej 0,2% wody.Przyklad X. W reaktorze miesza sie 3000 g fenolu oksyetylenowanego o liczbie hydroksylowej 284, z 1500 g pirokatechiny oksypropylenowanej o Loh= 200, 1550 g trioksanu, 200 g benzydyny oraz 250 g tiomocznika. Poczym do mieszaniny wprowa¬ dza sie 400 g silnie kwasnego katicnitu w roli kata- lizatora i ogrzewa do temperatury 110°C prowa¬ dzac reakcje w czasie 8 godzin.Produkt reakcji odwadnia sie, saczy i wybiela otrzymujac polieter, którego liczba hydroksylowa wynosi 245, pH — 6,6 a zawartosc wody 0,15%, PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL17264374A 1974-07-01 1974-07-11 Sposob wytwarzania rozgalezionych polieterow przeznaczonych do produkcji poliuretanow o podwyzszonej termoodpornosci PL95675B1 (pl)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL17264374A PL95675B1 (pl) 1974-07-11 1974-07-11 Sposob wytwarzania rozgalezionych polieterow przeznaczonych do produkcji poliuretanow o podwyzszonej termoodpornosci
FI751903A FI751903A7 (pl) 1974-07-01 1975-06-26
CS462975A CS194230B2 (en) 1974-07-01 1975-06-30 Method of producing branched polyethers

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL17264374A PL95675B1 (pl) 1974-07-11 1974-07-11 Sposob wytwarzania rozgalezionych polieterow przeznaczonych do produkcji poliuretanow o podwyzszonej termoodpornosci

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL95675B1 true PL95675B1 (pl) 1977-11-30

Family

ID=19968188

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL17264374A PL95675B1 (pl) 1974-07-01 1974-07-11 Sposob wytwarzania rozgalezionych polieterow przeznaczonych do produkcji poliuretanow o podwyzszonej termoodpornosci

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL95675B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5670571A (en) Process for producing a dispersed novolac resin and use in a binder system for thermal insulation
US8129326B2 (en) Alkoxylated polyalkanolamines
US3470118A (en) Flame-resistant polyol urethane foam composition and process of producing the same
AU620524B2 (en) A process for preparing a mannich condensate polyether polyol and polyurethanes therefrom
US4431565A (en) Surface-active compounds, a process for their preparation and their use
US11518839B2 (en) Alkylphenol resins and a method of preparing thereof
DE1543940A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
CN106046285A (zh) 密胺型系列多元醇的生产方法
CN115677957A (zh) 反应型磷氮阻燃密胺硬泡多元醇的制备方法
US4788236A (en) Process for producing particulate novolac resins and aqueous dispersions
PL95675B1 (pl) Sposob wytwarzania rozgalezionych polieterow przeznaczonych do produkcji poliuretanow o podwyzszonej termoodpornosci
US3186969A (en) Vicinal epoxide adducts of phenol-aromatic amine-formaldhyde condensation products
US3558559A (en) Aromatic amine modified novolac resins in combination with aromatic polycarboxylic compounds
GB2135685A (en) Oxyalkylated polyamidoamines and their preparation
US4500691A (en) Phenol-novolaks containing amino groups
EP0084681B1 (en) Process for producing particulate novolac resins and aqueous dispersions
GB2051840A (en) Phenolic resin
US3150102A (en) Demulsification of crude oil-in-water emulsions and chemicals useful therein
US2629706A (en) Certain oxyalkylated derivatives of fusible resins
US2743253A (en) Oxyalkylated amine-modified thermoplastic phenol-aldehyde resins, and method of making same
US2738339A (en) Phenolic condensation products made with divalent tin compound to reduce coloration
PL95677B1 (pl) Sposob wytwarzania rozgalezionych polieterow przeznaczonych do produkcji poliuretanow o podwyzszonej termoodpornosci
US2839502A (en) Gluconic acid salts of certain oxyalkylated amine-modified thermoplastic phenol-aldehyde resins, and method of making same
US2629704A (en) Certain oxyalkylated derivatives of fusible resins
US2743251A (en) Oxyalkylated amine-modified thermoplastic phenol-aldehyde resins, and method of making same