PL94875B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL94875B1
PL94875B1 PL15716572A PL15716572A PL94875B1 PL 94875 B1 PL94875 B1 PL 94875B1 PL 15716572 A PL15716572 A PL 15716572A PL 15716572 A PL15716572 A PL 15716572A PL 94875 B1 PL94875 B1 PL 94875B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
catalyst
butane
mol
oxygen
carried out
Prior art date
Application number
PL15716572A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL15716572A priority Critical patent/PL94875B1/pl
Publication of PL94875B1 publication Critical patent/PL94875B1/pl

Links

Landscapes

  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania weglowodorów nienasyconych, zawierajacych w czastecz¬ ce jedno i dwa wiazania podwójne, stosowanych do syntezy róznych zwiazków organicznych, a zwlaszcza do wytwarzania kauczuków syntetycznych.Znane sposoby wytwarzania weglowodorów nienasyconych, zawierajacych w czastce jedno i dwa wiazania podwójne polegaja na katalitycznym oksydacyjnym odwodornieniu weglowodorów parafinowych. Jeden ze znanych sposobów otrzymywania n-butenów i butadienu polega na oksydacyjnym odwodornieniu n-butanu przy uzyciu jako katalizatora fosforomolibdenianu sodu lub litu w temperaturze 400-650°C. W reaktorze ze wstepujacym strumieniem katalizatora wydajnosc butadienu wynosi 17,2%, przy konwersji n-butanu równej 28%. Na nieruchomej warstwie katalizatora selektywnosc wynosi najwyzej 41%, przy konwersji n-butanu wynoszacej 42%.Znany j*rt takze sposób oksydacyjnego odwodornienia weglowodorów parafinowych na tlenkowym katalizatorze glinowo-fosforanowym w temperaturze 420-660°C. Sposób ten pozwala uzyskac konwersje n-butanu nie wyzsza od 40%, przy sumarycznej selektywnosci w stosunku do butadienu i n-butenów wynoszacej 39-42% oraz stosunek C4-H6 : C4H8w produktach reakcji wynoszacy 0,16-0,46. • Znany jr»st równiez sposób wytwarzania weglowodorów nienasyconych, zawierajacych w czasteczce jedno I dwa wiazania, podwójne droga oksydacyjnego odwodornienia weglowodorów parafinowych w temperaturze 400-700°C, przy stosunku mcHowym tlen weglowodór parafinowy równym 0,1-3 i w obecnosci obojetnego rozcienczalnika: pary wodnej, azotu, argonu, helu lub ich mieszanin przy uzyciu katalizatora. Jako katalizator2 94 875 stosuje sie zawierajace tlen zwiazki molibdenu i/lub wolframu oraz co najmniej jednego z nastepujacych metali: chromu, manganu, zelaza, niklu lub kadmu. ¦« W przypadku oksydacyjnego odwodornienia n-butanu zgodnie z powyzszym sposobem konwersja n-butanu wynosi 55,5%, przy sumarycznej selektywnosci w stosur ku do butadienu i n-butenów równej 43,2%. Wydajnosc butadienu Wynosi 19,1%.Wspólnymi wadami wymienionych wyzej sposobów sa: niska konwersja surowca weglowodorowego oraz niska selektywnosc w stosunku do otrzymywanych produktów.Celem wynalazku jest wyeliminowanie powyzszych wad. Obecnie stwierdzono, ze korzystne otrzymywanie weglowodorów nienasyconych, zawierajacych w czasteczce jedno i dwa wiazania podwójne, polegajace na oksydacyjnym odwodornieniu weglowodorów parafinowych w temperaturze 400-700°C, przy stosunku molo¬ wym tlen weglowodór parafinowy równym 0,1-5, w obecnosci obojetnego rozcienczalnika takiegc, jpk p-ara wotfrp, azot, argon, hel lub ich mieszanin, prowadzi sie przy uzyciu katalizatora, w którego sklad wchodza zawierajace tlen zwiazki molibdenu, przy czym stosuje sie taki sklad katalizatora, który umozliwilby przeprowadzenie procesu odwodornienia z wyzsza konwersja weglowodorowego surowca i pozwalalby na uzyskanie wyzszej wydajnosci produktów.Sposób wedlug wynalazku polega na oksydacyjnym odwodornieniu weglowodorów parafinowych do weglowodorów nienasyconych, zawierajacych w czasteczce jedno i dwa wiazania podwójne w opisanych wyzej warunkach przy uzyciu katalizatora, w którego sklad wchodza obok zawierajacych tlen zwiazków molibdenu taki* rawierajace tlen zwiazki magnezu, przy czym stosunek molibden^nagnez wynosi 1~H),9 - 1-5-357 oraz zawierajace tlen zwiazki co najmniej jednego z nastepujacych pierwiastków: kobalt, zelazo, chrom, wanad, krzem, nikiel w ilosci 0,01—20% wagowych w przeliczeniu na tlenki pierwiastków, antymon, gadolin, dysproz, gali, bizmut, tytan, cyrkon, bor, niob w ilosci 0,01—5% wagowych w przeliczeniu na tlenki pierwiastków i który ma widmo w podczerwieni, wykazujace pasma absorpcyjne przy liczbach falowych 780 cm'1, 830 cm'1, 890 cm'1, 950 cm'1 i 970 cm'1.Korzystnie stosuje sie katalizator, w którym stosunek atomowy molibdenu do magnezu wynosi zwlaszcza H3,6 - H68,5.W celu zwiekszenia trwalosci mechanicznej katalizatora, oraz aby umozliwic prowadzenie procesu na ruchomym katalizatorze, korzystnie stosuje sie katalizator osadzony na nosniku takim, jak glinokrzemian, silikazel lub tlenek glinu. < Proces oksydacyjnego odwodornienia weglowodorów parafinowych sposobem wedlug wynalazku prowadzi sie w szerokim interwale temperatur (400-700°C), przy stosunku molowym tlen: weglowodór parafinowy wynoszacym 0,1 —3 i przy szybkosci objetosciowej doplywu weglowodorów wynoszacej 20—1000 godzin'1.Proces oksydacyjnego odwodornienia prowadzi sie w obecnosci obojetnego rozcienczalnika takiego, jak para wodna, azot, argon, hel lub ich mieszanina. Najkorzystniejszy molowy stosunek obojetnego rozcienczalnika do weglowodorów parafinowych wynosi 1-M -2- 40H. Prowadzenie procesu w obecnosci obojetnych rozcienczal¬ ników pozwala na polepszenie warunków odprowadzenia ciepla i zwiekszenie selektywnosci procesu. ¦ Proces najkorzystniej prowadzi sie w temperaturze 500—650°C, przy czym stosunek molowy tlen weglo¬ wodór parafinowy wynosi 0,5—2, a szybkosc objetosciowa doplywu weglowodorów wynosi 20—201? yodzin"1.Katalizator stosowany w procesie prowadzonym sposobem wedlug wynalazku wytwarza sie na przyklad za pomoca metody osadzania, nasycania itd. Stosunek skladników aktywnych w katalizatorze zmienia sie w szero¬ kich granicach, i Weglowodory, zawierajace w czasteczce jedno wiazanie podwójne (na przyklad n-buteny, izoamyleny), wchodzace w sklad koncowych produktów, moga byc zawracane do procesu w celu przeksztalcenia ich w warunkach procesu w odpowiednie weglowodory, zawierajace w czasteczce dwa wiazania podwójne.Weglowodory tworza sie przy wysokiej konwersji (do 70%) weglowodorowego surowca i z wysoka wydajnoscia koncr/w produktów (do 45% molowych). « Ponizsze przyklady ilustruja przedmiot wynalazku. W przykladach podano udzial zawierajacych tlen zwiazków kobaltu, zelaza, chromu, wanadu, krzemu, niklu, antymonu, boru, gadolinu, dysprozu, galu, bizmutu, tyranu, cyrkonu i niobu w przeliczeniu na tlenki odpowiednich pierwiastków.Przyklad I. Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w roztworze z nieruchoma warstwa katalizatora, skladajacego sie z zawierajacych tlen zwiazków magnezu, molibdenu i wanadu. Katalizator wytwarzano przez zmieszanie 45 g tlenku magnezu z roztworem 6,15 g paramolibdenianu amonu w wodzie destylowanej. Z otrzymanej mokrej pasty uformowano granulki, które suszono w temperaturze 110-120 C w ciagu 10 godzin i prazono w temperaturze 700°C w ciagu 10 godzin. Nastepnie granulki nasycano roztworem 0,44 g metawanadanu amonu w 12,5 ml wody destylowanej i suszono w temperaturze 110—120 wciagu 10go¬ dzin. Gotowy katalizator zawieral molibden i magnez w stosunku atomowym 1:31,4 i 3% wagowych Va05.Widmo w podczerwieni katalizatora wykazuje pasma absorpcyjne przy liczbach falowych 780 cm"1, 830 cm"1, 890 cm"1, 950 cm"1 i 970 cm"1. <94 876 3 Dla uzyskania widma w podczerwieni próbke otrzymanego katalizatora zawieszono w oleju wazelinowym.Zapisu widma w podczerwieni dokonano za pomoca spektrofotometru UR-10 (K. Zeiss, Jena). • Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu na powyzszym katalizatorze prowadzono w temperaturze 570°C, przy stosunku molowym n-butanu:tlen:para wodna wynoszacym 1:1,5:20 i przy predkosci objetosciowej doplywu n-butanu równej 50 godzin"1. Ledunek katalizatora wynosil 10 cm*. < Wydajnosc butadienu w stosunku do przepuszczonego n-butanu wynosi 36,6% molowych, a wydajnosc n-butenów - 6,4% molowych przy selektywnosci odpowiednio 54,7 i 0,6% molowych. Konwersja n-butanu wynosi 67,0%.Przyklad II. Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w reaktorze z fluidalna warstwe katalizatora. Katalizator skladal sie z zawierajacych tlen zwiazków magnezu, molibdenu i wanadu.Katalizator otrzymano w sposób analogiczny do sposobu opisanego w przykladzie I. Otrzymany katalizator zawieral molibden i magnez w stosunku atomowym 132,1 i 1ft wagowy VaOs. Widmo w podczerwieni katalizatora bylo analogiczne do widma przedstawionego w przykladzie I. < Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w temperaturze 620°C, przy stosunku molo¬ wym n-butanu: tlen: para wodna wynoszacym 1:1,5:20 i przy predkosci objetosciowej doplywu n-butanu równej 50 godzina"1. Ladunek katalizatora wynosil 100 cm3. • Wydajno*/: butadienu w stosunku do przepuszczanego n-butanu wynosila 34,2% molowych, a wydajnosc n-butenów — 3,8% molowych przy selektywnosci odpowiednio 48,8 i 6,6% molowych. Konwersja n-butanu wynosila 70,5%. • Przyklad III. Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w reaktorze z nieruchoma warstwa katalizatora, analogicznego do uzytego w procesie opisanym w przykladzie I. Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w temperaturze 450°C, przy stosunku molowym n-butan.tlen:pere wodne wynoszacym 1:1,5:10 i przy predkosci objetosciowej doplywu n-butanu równej 20 godzina'1. Ladunek katalizatoia wynosil 10 cm3. - Wydajnosc butadienu w stosunku do przepuszczanego n-butanu wynosila 11,6% molowych, a wydajnosc n-butenów — 3,3% molowych przy selektywnosci odpowiednio 38,7 i 11,0% molowych. • Konwersja n-butanu wynosila 30,0%.Przyklad IV. Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w reaktorze z nieruchoma warstwa katalizatora, skladajacego sie z zawierajacych tlen zwiazków magnezu, molibdenu i chroma Katalizator otrzymano w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I. Katalizator zawieral molibden i magnez w stosunku atomowym 132,3 i 0,5% wagowych Cr203. Widmo w podczerwieni katalizatora bylo analogiczne do widma przedstawionego w przykladzie I. ¦ Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w temperaturze 630°C, przy stosunku molo¬ wym r-biianilenpara wodna wynoszacym 1:1,5:20 i przy predkosci objetosciowej doplywu n-butanu równej 50 godzina"1. Ladunek katalizatora wynosil 10 cm3. < Wydajnosc butadienu w stosunku do przepuszczanego n-butanu wynosila 26,6% molowych, a wydajnosc n-to tenów — 4,0% molowych przy selektywnosci odpowiednio 45,7 i 6,8% molowych. » Konwersja n-butanu wynosila 58,2%. < Przyklad V. Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w reaktorze z nieruchoma warstwa katalizatora, skladajacego sie z zawierajacych tlen zwiazków magnezu, molibdenu i kobaltu. Kataltzetor otrzymano w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I. Katalizator zawieral molibden i magnes w stosunki: atomowym 1:32,4 i 0,1% wagowych C0304. Widmo w podczerwieni katalizatora bylo analogiczne do widma przedstawionego w przykladzie I.Proces prowadzono w temperaturze 630°C, przy stosunku molowym n-butanrtlenpare wodna wynoszacym 1:1,520 i przy predkosci objetosciowej doplywu n-butanu równej 50 godzina"1. Ledunek katalizatora wynosil cm3. • Wydajnosc butadienu, w stosunku do przepuszczanego n-butanu wynosila 22,6% molowych, a wydajnosc n-bu*enów - 3,6% molowych przy selektywnosci odpowiednio 45,8 i 7,3% molowych. Konwersja n-butanu wynosila 49,4%. - Przyklad VI. Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w reaktorze z nieruchoma warstwa katalizatora, skladajacego sie z zawierajacych tlen zwiazków magnezu, molibdenu i zelaza. Katalizator otrzymano w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I. ¦ Katalizator zawieral molibden i magnez w stosunku atomowym 1:32,4 i 0,1% wagowych Fe»03. Widmo w podczerwieni katalizatora bylo analogiczne do widma przedstawionego w przykladzie I. < Proces prowadzono w temperaturze 630°C, przy stosunku molowym n-butan:tlen:pera wodne równym 1:1,5:10 i przy predkosci objetosciowej doplywu n-butanu, wynoszacym 50 godzina"1. Ladunek katalizatora wynosil 10 cm3.4 04 875 Wydajnosc butadienu w stosunku do przepuszczanego n-butanu wynosila 33,5% molowych, a wydajnosc nbu enów - 8,9% molowych przy selektywnosci odpowiednio 41 r3 i 10,9%. Konwersja n-butanu wynosila 81,1%.Przyklad VII. Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w reaktorze z nieruchoma warstwa katalizatora, skladajacego sie z zawierajacych tlen zwiazków magnezu, molibdenu i krzemu. Katalizator otrzym&no w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I. Katalizator zawieral molibden i magnez w stosunku atomowym 1:31,7 i 2% wagowych SiO). Widmo w podczerwieni katalizatora bylo analogiczne do widma przedstawionego w przykladzie I. < Proces prowadzono w temperaturze 630°C, przy stosunku molowym n-butan:tlen:para wodna wynoszacym 1:1,520 i przy predkosci objetosciowej doplywu n-butanu równej 25 godzina"1. Ladunek katalizatora wynosil cm3.Wydajnosc butadienu w stosunku do przepuszczonego n-butanu wynosila 30,3% molowych, a wydajnosc n-butenów-• 6*1% molowych przy selektywnosci odpowiednio 47,3 i 9,4% molowych. Konwersja n-butanu wynosila 64,2%. * Przyklad VIII. Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w reaktorze z nieruchoma warstwa katalizatora, skladajacego sie z zawierajacych tlen zwiazków magnezu, molibdenu, krzemu i wanadu.Katalizator otrzymano w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I. Katalizator zawieral molibden imagnijz w stosunku atomowym 1:30,2 oraz 1% wagowy Va05 i 5% wagowych Si03. Widmo w podczerwieni katalizatora bylo analogiczne do widma przedstawionego w przykladzie I. < Proces prowadzono w temperaturze 605°C, przy stosunku molowym n-butanu:tlen:para wodna wynosza- cym 1:1,520 i przy predkosci objetosciowej doplywu n-butanu równej 100 godzina-1. Ladunek katalizatora wynosil 12,5 cm3. ¦ Wydajnosc butadienu w stosunku do przepuszczonego n-butanu wynosila 33% molowych, a wydajnosc n-butenów — 5,5% molowych przy selektywnosci odpowiednio 51,8 i 8,7% molowych. Konwersja £i-butanu wynosila 63,6%. ¦ Przyklad IX. Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w reaktorze z nieruchoma warstwa katalizatora, skladajacego sie z zawierajacych tlen zwiazków magnezu, molibdenu, zelaza i wanadu. ¦ Katalizator otrzymano w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I. Katalizator zawieral molibden i magnez w stosunku atomowym 1:31,7 oraz 1% wagowy Fe203 i 1% wagowy Va05. Widmo w podczerwieni katalizatora bylo analogiczne do widma przedstawionego w przykladzie I.Proces prowadzono w temperaturze 615°C przy stosunku molowym n-butan :tlen : para wodna, wynosza¬ cym 1:1,5:20 i przy predkosci objetosciowej doplywu n-butanu równej 50 godzina""1. Ladunek katalizatora wynosil 10 cm3.Wydajnosc butadienu w stosunku do przepuszczonego n-butanu wynosila 38,3% molowych, a wydajnosc n-butenów — 3,7% molowych przy selektywnosci odpowiednio 54,6 i 5,4% molowych. Konwersja n-butanu wynosila 70,0%.Przyklad X. Proces oksydacyjnego odwodornienia izopentanu prowadzono w reaktorze z nieruchoma warstwa katalizatora, analogicznego do opisanego w przykladzie 11. ' Proces prowadzono w temperaturze 605°C, przy stosunku molowym izopentan:tlen para wodna wynosza¬ cym 12,52 i przy predkosci objetosciowej doplywu izopentanu równej 125 godzina^1. Ladunek katalizatora wynosil 10 cm3.Wydajnosc izoprenu w stosunku do przepuszczonego izopentanu wynosila 15,4% molowych, a wydajnosc izomylenów - 2,6% molowych przy selektywnosci odpowiednio 40,0 i 7,0% molowych. » Przyklad XI. Proces oksydacyjnego odwodornienia izopentanu prowadzono w reaktorze z nieruchoma warstwa katalizatora analogicznego do uzytego w przykladzie IX.Proces prowadzono w temperaturze 617°C, przy stosunku molowym izopentan:tlen:para wodna wynosza¬ cym 1:1,520 i przy predkosci objetosciowej doplywu izopentanu równej 50 godzina'1. Ladunek katalizatora wynosil 10 cm3. « Wydajnosc izoprenu w stosunku do przepuszczonego izopentanu wynosila 15,5% molowych, a wydajnosc izoamylenów — 5,5% molowych przy selektywnosci odpowiednio 35,3 i 12,5% molowych. Konwersja izopentanu wynosila 44,0%. < Przyklad XII. Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w reaktorze z nieruchoma warstwa katalizatora skladajacego sie z zawierajacych tlen zwiazków magnezu, molibdenu i wanadu. Katalizator sporzadzono w nastepujacy sposób: wodny roztwór 23,8 g azotanu magnezu zmieszano z wodnym roztworem 0,525 g pr.ramolibdenianu amonu i 0,165 g metawanadanu amonu i otrzymanym roztworem soli nasycano nosnik gIinokrzemianowy. Nasycenie prowadzono w temperaturze pokojowej w ciagu 2 godzin. Nastepnie próbke94 875 5 suszono w temperaturze 120°C w ciagu 12 godzin i prazono w temperaturze 70Ó°C w ciagu 10 godzin. Gotowy katalizator zawieral molibden i magnez w stosunku atomowym 1:31,4 oraz 3% wagowych Va05. Zawartosc substancji czynnej w katalizatorze wynosila 10% wagowych. Widmo w podczerwieni katalizatora bylo analogicz¬ ne do widma przedstawionego w przykladzie I. < Prbees oksydacyjnego odwodornienia n-butanu na powyzszym katalizatorze prowadzono w temperaturze 600°C, przy stosunku molowym n-butan:tlen:para wodna wynoszacym 1:1,5:20 i przy predkosci objetosciowej doplywu n*bt4anu równej 50 godzina-1. Ladunek katalizatora wynosil 10 cm9. < Wydajnosc butadienu wstosuunku do przepuszczanego n-butanu wynosila 4,7% molowych, a wydajnosc n-butenóyf - 8,8% molowych przy selektywnosci odpowiednio 14,3 i 26,9% molowych. Konwersja n-butanu wynosila 32,8%. » ¦ Przyklad Xiii. Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w reaktorze z nieruchoma warstwa katalizatora, otrzymanego w przykladzie VI. < Proces prowadzono w temperaturze 600°C, przy stosunku molowym n-butan:tlen:hel wynoszacym 1:2:40 i przy predkosci objetosciowej doplywu n-butanu równej 25 godzina"1. Ladunek katalizatora wynosil 10 cm3. • Wydajnosc butadienu w stosunku do przepuszczanego n-butanu wynosila 16,8% molowych, a wydajnosc n-butenów — 4,3% molowych przy selektywnosci odpowiednio 36,1 i 9,0% molowych. Konwersja n-butanu wynorila 47,9%. \ Przyklad XIV—XXXIII. Proces oksydacyjnego odwodornienia n-butanu prowadzono w reaktorze z nieruchoma warstwa katalizatora. Ladunek katalizatora wynosil 10 cm9. Katalizator wytwarzano w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I. Widmo w podczerwieni gotowego katalizatora bylo analogiczne do widma, przedstawionego w przykladzie I. Warunki doswiadczen i wyniki prób podane sa w tablicy.Zastrztzenia patentowe 1. Sposób wytwarzania weglowodorów nienasyconych, zawierajacych w czasteczce jedno i dwa wiazania podwójne, na drodze oksydacyjnego odwodornienia weglowodorów parafinowych w temperaturze 400—700°C, przy stosunku molowym tlenweglowodór parafinowy wynoszacym 0,1—3, w obecnosci obojetnego rozcienczal¬ nika takiego, jak para wodna, azot, argon, hel lub ich mieszanin, z zastosowaniem katalizatora, w którego sklad wchodza zawierajace tlen zwiazki molibdenu, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator, w sklad którego wchodza takze zawierajace tlen zwiazki magnezu, przy czym stosunek molibden:magnez wynosi 10,9 — 1:357 oraz zawierajace tlen zwiazki co najmniej jednego z nastepujacych pierwiastków: kobalt, zelazo, chrom, wanad, krzem, nikiel w ilosci 0,01-20% wagowych, w przeliczeniu na tlenki pierwiastków, antymon, gadolin, dysproz, gali, bizmut; tytan, cyrkon, bor, niob w ilosci 0,01-5% wagowych, w przeliczeniu na tlenki pierwiastków i który ma widmo w podczerwieni z pasami absorpcji przy liczbach falowych 780 cm-1, 630 cm"1, 890 cm"1, 950 cm"1 i 970 cm"1. • 2. Sposób wedlug zastrz. ^znamienny t y m, ze katalizator stosuje sie na nosniku, przy czym jako nosnik itosuje sie glinokrzemian, silikazel lub tlenek glinu. <94 875 .2 *c CD 8 I c E (O 3 •2. a £ c O) co *«if a 5 g^ » OO * ^ ^ -O ,- Q :* o C 00 2 8 -o -5 * S o X * a" -2 00 00 m co OJ to" LO t- LO (O o oo" CM% co s <1 LO T— LO co CO ^r o o r^ LO ^ co o co co o LO co co r-* CD 00 o CM% *•" co" o ti*i -9 E $ t c .» 5 "§•1 E -o * c 2^ o 3 § -? «, O Q 3 7 w £ (o * 3 c n *n H "o .£ o 2 5 » .o '5 -O "9 £ ° t a CO CD «-» co co Q CO Q O) § ii a i o 00 ro a 3 »- "O o ro I* Z N o 00 co LO co CM cm" LO ^ ^t co 44,0 co 57,3 4,3 31,5 51,3 3,7 31,8 55,0 co 31,1 43.0 ,7 22,1 LO co" LO ,0 26,4 46,0 co" 32,3 37,3 8'8 22,9 co *— 5f 4,0 26,0 o o 3,2 14,0 CM CN 00 oo" 04 o Ci co o Ci o o Ci LO O CM LO o Cl LO O Ci \a o Ci LO LO CM 00 CO LO LO CM O O) LO s 8 CO LO CM O CM CO g LO CM O LO O Ci o o o Ci LO O Ci LO O CM LO O CM LO LO CM O LO O LO CO i— CM CO CO CO CO co co co co co co co s 8 co ^ 5* co oo O 00 *v* m i— rsj CM 00 ^ 2 w *¦ 00 00 Ci 00 00 Ci 00 00 Ci co 00 Ci O r W r- » CM* 00" CM" Ci d Ci c? i s z .o co ° O ° o n £ ™ *& „ u co 0 -o e? o ° o co 00 o -£ ^ .o co ^^"^^^^"m^ oo«^ ti ^ ? ^" sT ^"J "? ^9 ^ ^" sf ^n^1-, o j£ 6i?n en lo 6vp 6lolo o lo oj lo o lo o lo o p o p cd^p ° S o" 5 f- 5 o" o" 5 o" 5 o" 2 o" 2 X X X X X X X - = = X 5 * < 5 x X X X X94 875 ir oo O) o" CN 22,9 ,1 17,5 12,0 31,9 26,3 *¦* • i 44,8 47,6 ,9 57,7 57,0 co 58,0 CM* w ,2 55,0 18,1 13,8 ,5 00 I-* *t ^ I ^ *• 00 «l co CN u LO lO CN CO W 00 Cl OJ o 8 O a o co o o o lo o *¦; m o tt LO O Ci LO O LO O LO LO 8 8 8 S O LO 8 8 LO co o co LO O co LO s o Ol co LO CN CO 8 co co co lO OJ CD * Ó ó 2 2 ?2 O ii ta 2 «U — M ,A Q t j O U n **% i S^ I* $3 ^c en CN o ^ ^c cdlo^lo en «— o 10 en in oj S o* 5 «- *- 2 of o 2 d o* e 2 o .o <** ° N es ¦ 7 *A $ 6 LO 6) o 2 io O) * ! ES O s II O i, * * 2 o «- X X X X X X X X X X X X X X X X X X CZYTELNIA, Urredu P-- PL PL
PL15716572A 1972-07-31 1972-07-31 PL94875B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL15716572A PL94875B1 (pl) 1972-07-31 1972-07-31

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL15716572A PL94875B1 (pl) 1972-07-31 1972-07-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL94875B1 true PL94875B1 (pl) 1977-09-30

Family

ID=19959638

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL15716572A PL94875B1 (pl) 1972-07-31 1972-07-31

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL94875B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Guida et al. Hydrotalcites as base catalysts. Kinetics of Claisen-Schmidt condensation, intramolecular condensation of acetonylacetone and synthesis of chalcone
KR101508776B1 (ko) 연속 흐름식 2중 촉매 반응 장치를 이용하여노르말-부텐으로부터 1,3-부타디엔을 제조하는 방법
AU634347B2 (en) Boron-promoted reducible metal oxides and methods for their use
US9713804B2 (en) Catalyst composition for the dehydrogenation of alkanes
RU2018121988A (ru) EMM-28-новый синтетический кристаллический материал, его получение и применение
JPH02233688A (ja) 不飽和c―c結合の酸化に有機レニウム化合物を使用する方法、これに基づく酸化方法及び新規有機レニウム化合物
CA2077009C (en) Process for the preparation of a dehydrogenation catalyst and the use thereof
JPS6332769B2 (pl)
CN109641194B (zh) 包含小的10-环沸石微晶的催化剂和通过使含氧化合物经由所述催化剂反应来制备烃的方法
US5138100A (en) Method for preparing methacrolein
JPH0789887A (ja) 軽質アルカン類の酸化用の新規なマンガン触媒
US4918249A (en) Silicometallate molecular sieves and their use as catalysts in oxidation of alkanes
GB2093365A (en) Catalyst and method for synthesis of dimethyl ether
US5084259A (en) Crystalline nickel aluminum borates
JPH0257524B2 (pl)
JP2022548832A (ja) アルキレングリコールモノアルキルエーテルの形成のためのメタロシリケート触媒溶媒
PL94875B1 (pl)
US3448058A (en) Dehydrogenation catalyst
US4463101A (en) Catalyst for converting synthesis gas to high octane predominantly olefinic naphtha
Madduluri et al. Facile redbrick clay as splendid catalyst for selective dehydration of alcohols
JPS637167B2 (pl)
JPH0547265B2 (pl)
Zhang et al. NiO–polyoxometalate nanocomposites as efficient catalysts for the oxidative dehydrogenation of propane and isobutane
US4482646A (en) Oxidative dehydrogenation of paraffins
JP3054701B2 (ja) 液状炭化水素製造用触媒および液状炭化水素の製造方法