PL94437B1 - Sposob wytwarzania nowych,podstawionych benzyloamin - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych,podstawionych benzyloamin Download PDFInfo
- Publication number
- PL94437B1 PL94437B1 PL17962271A PL17962271A PL94437B1 PL 94437 B1 PL94437 B1 PL 94437B1 PL 17962271 A PL17962271 A PL 17962271A PL 17962271 A PL17962271 A PL 17962271A PL 94437 B1 PL94437 B1 PL 94437B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- general formula
- benzyloamines
- copper
- new substituted
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003939 benzylamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 claims 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HBVVFOJVOWYZDH-UHFFFAOYSA-N (1,1,2,2-tetrafluoro-2-iodoethyl)benzene Chemical compound FC(F)(I)C(F)(F)C1=CC=CC=C1 HBVVFOJVOWYZDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RHQNNLRITZIWGM-UHFFFAOYSA-N (2-iodophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1I RHQNNLRITZIWGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- KDFDOINBXBEOLZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(N)C1=CC=CC=C1 KDFDOINBXBEOLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposóL wytwarzania nowych, podstawionych benzyloamin o ogólnym wzorze 1, w którym podstawnik X znajduje sie w pozycji 2 lub 4 i w pozycji 2 oznacza grupe o ogólnym wzorze 2, w klórym R i R! sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub nizsze rodniki alkilowe, a X w pozycji 4 oznacza grupe o ogólnym wzorze 3, w którym R i Rt maja wyzej podane znaczenie.Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku maja cenne wlasciwosci farmakologiczne, a mianowicie, w dziennych dawkach 1-100 mg na 1 kg masy ciala stosuje sie je do leczenia lub zapobiegania niemiarowosci serca.Sposobem wedlug wynalazku, zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym X ma wyzej podane znaczenie, wytwarza sie przez kondensacje zwiazku o ogólnym wzorze 4, w którym X ma wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem o w/orze 5.Proces kondensacji sposobem wedlug wynalazku prowadzi sie w obecnosci miedzi, w polarnym rozpusz¬ czalniku nieprotonowym, takim jak dwumetyloformamid, w temperaturze pod-^yzszonej, ewentualnie pod zwiekszonym cisnieniem. Obecnosc funkcyjnych grup aminoalkilowych nie utrudnia przebiegu reakcji, a jodki poddawane procesowi moga zawierac podstawniki, takie jak atomy chloru lub bromu, grupy wodorotlenowe lub kaiboksyjuwe, alht- grupy o wzorach -SR, -OR lub -S03R, w których R oznacza nizszy rodnik alkilowy.Podstawniki te usuwa sie znanymi sposobami po zakonczeniu procesu, jak to ppisano w niektórych nizej podanych przykladach.Zwiazki wyjsciowe, stanowiace skladniki reakcji wedlug wynalazku, sa zwiazkami znanymi lub wytwarza sie je sposobami analogicznymi do znanych, a wytwarzanie niektórych produktów wyjsciowych opisano w przykladach.Przyklad I. 26,1 g (0,1 mola) 4-jodo-a,a-dwumetylobenzyloaminy, 30,4 g (0,1 mola) 2-jodo-1,1,2,2- czterofluoroetylobenzenu i pylu miedziowo-brazowego (0,3 mola miedzi) ogrzewa sie w ciagu 2 godzin w temperaturze 150°C w 200 ml dwumetyloformamidu, stale mieszajac mieszanine i dokladnie kontrolujac jej temperature. Nastepnie chlodzi sie mieszanine, rozciencza 1 litrem eteru i 1 litrem wody i filtruje, a pozostalosc plucze eterem. Faze eterowa plucze sie woda, suszy nad siarczanem magnezowym i steza do sucha pod2 94 437 cisnieniem nizszym od atmosferycznego, po czym przekrystalizowuje sie produkt dwukrotnie z mieszaniny etanolu z eterem etylowym, otrzymujac 4-/2'-fenylo-V, V, 2', 2'-czterofluoroetylo/-a,a-dwumetylobenzyloami- ne.Przyklad II. 22,30 g (0,1 mola) 2-jodobenzyloaminy, 30,4 g (0,1 mola) 2-jodo-1,1,2,2-czterofluoro- etylobenzenu i pyl miedziowo-brazowy (0,3 mola miedzi) ogrzewa sie mieszajac, wciagu 2 godzin w 200 ml dwumetyloformamidu. Postepujac nastepnie w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie lf otrzymuje sie 2-/2'-fenylo-1 ',1 \2',2'- czterofluoroetylo/-benzyloamine.Przyklad III. W 200 ml dwumetyloformamidu ogrzewa sie w ciagu 2 godzin w temperaturze 150°C 26,1 g (0,1 mola) 2-jodobenzyloaminy, 30,4 g (0,1 mola) 2-jodo-1,1,2,2-czterofluoroetylobenzenu i pyl miedzio- wo-brazowy (0,3 mola miedzi), przy czym podczas ogrzewania miesza sie mieszanine i dokladnie reguluje jej temperature. Po ochlodzeniu mieszaniny w atmosferze obojetnej dodaje sie po 1 litrze wody i eteru, przesacza i pozostalosc ekstrahuje eterem. Faze eterowa plucze sie woda, suszy nad siarczanem magnezowym i steza do sucha pod cisnieniem nizszym od atmosferycznego, a po dwukrotnym przekrystalizowaniu produktu z mieszani¬ ny etanolu z eterem etylowym, otrzymuje sie 2-/2'-fenylo-1 ',1 ',2',2'-czterofluoroetylo/-benzyloamine. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych, podstawionych benzyloamin o ogólnym wzorze 1, w którym podstawnik X znajduje sie w pozycji 2 lub 4 i w pozycji 2 oznacza grupe o ogólnym wzorze 2, w którym R i Rt sa jednakowe 1ub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub nizsze rodniki alkilowe, a X w pozycji 4 oznacza grupe o ogólnym wzorze 3, w którym R i Rt maja wyzej podane znaczenie, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym X ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie kondensacji ze zwiazkiem o wzorze 5.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kondensacje prowadzi sie w obecnosci miedzi, w srodowisku polarnego rozpuszczalnika nieprotonowego, w podwyzszonej temperaturze. X ©-CF1-CF2H® Wzór 1 CH2N: Wzór 2 -R R1 —C(CH3) Wzór 3 Wzór U Ocf2 CR-J Wzór 5 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17962271A PL94437B1 (pl) | 1971-03-06 | 1971-03-06 | Sposob wytwarzania nowych,podstawionych benzyloamin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17962271A PL94437B1 (pl) | 1971-03-06 | 1971-03-06 | Sposob wytwarzania nowych,podstawionych benzyloamin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL94437B1 true PL94437B1 (pl) | 1977-08-31 |
Family
ID=19971696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17962271A PL94437B1 (pl) | 1971-03-06 | 1971-03-06 | Sposob wytwarzania nowych,podstawionych benzyloamin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL94437B1 (pl) |
-
1971
- 1971-03-06 PL PL17962271A patent/PL94437B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4582837A (en) | Imidazo[4,5-b] and [4,5-c]pyridine derivatives having cardiotonic activity | |
| SU1223842A3 (ru) | Способ получени производных бензофенонгидразонов | |
| JPS60139689A (ja) | 置換２‐ピリジルメチル―チオおよびスルフイニルベンズイミダゾール | |
| PL94634B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych arylopiperazynowych pochodnych adeniny | |
| PL94437B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych,podstawionych benzyloamin | |
| US1757394A (en) | Aminoalkylamino derivative of aromatic aminohydroxy or polyamino compounds | |
| US2767179A (en) | Quaternary ammonium salts of carboline derivatives | |
| EP0233760B1 (en) | Sulfenamide derivatives and their production | |
| CA1154015A (en) | Tetrahydroquinoline derivatives, a process for their preparation, their use, and pharmaceutical formulations containing them | |
| JPS634544B2 (pl) | ||
| US1727480A (en) | New dialkylamino-alkyl derivatives of the 3.6-dihydroxyacridine | |
| US5654429A (en) | Method for the preparation of 3-amino-2-chloro-4-alkylpyridines | |
| DE3302814A1 (de) | Neue allylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| SU603336A3 (ru) | Способ получени эфиров оксимов или их солей | |
| US2853493A (en) | Preparation of thiophenecarboxaldehydes | |
| US2682544A (en) | Aryl-pyridylmethyl alkyl sulfones and their preparation | |
| PL140034B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 8-alkoxycarbonyl-amino-4-aryl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | |
| GB2025932A (en) | Indoloisoquinolines, and Processes for Producing them | |
| US2740777A (en) | Process of producing x-carb-lower alk- | |
| US3101342A (en) | Diquaternary bis-[4-alkylthiopyridyl-(1)]-alkanes | |
| US3202712A (en) | 1-cyclohexene-4-bis (omicron-chlorobenzylaminomethyl) and derivatives | |
| US2473484A (en) | Method for the preparation of aminophthalidylalkanes | |
| KR790000938B1 (ko) | 인다졸 유도체의 제법 | |
| US2094090A (en) | Benzothiazyl sulphonium compounds | |
| US3239526A (en) | 3-phenyl-4-aminocinnolines |