PL93911B2 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania o-chloroanilidu acetylooctowego z o-chloroanillny i dwu¬ ketenu. o-Chloroanilid acetylooctowy stanowi cenny pólprodukt do syntezy barwników.

Znanych jest szereg sposobów wytwarzania tego zwiazku z o-chloroaniliny i dwuketenu. Sposoby, polegaja¬ ce na prowadzeniu reakcji w srodowisku palnych rozpuszczalników organicznych, jak benzen, toluen lub ksylen albo w srodowisku 50% kwasu octowego z dodatkiem octanu sodowego lub pirydyny jako katalizatora, nastreczaja trudnosci pod wzgledem bezpieczenstwa i higieny pracy i wymagaja hermetyzacji aparatury przemy¬ slowej. Znane jest równiez prowadzenie tego procesu w srodowisku wodnym wobec octanu manganu, siarczanu cynku, chlorku glinu lub innych zwiazków nieorganicznych Jako katalizatorów albo w obecnosci trójfenylofosfl- ny i trójetylenodwuaminy.W ostatnim z wymienionych wyzej sposobów stosuje sie dwuketen o wysokim stopniu czystosci, bo zawierajacy 96,8% czystego zwiazku, która to czystosc trudno Jest uzyskac w skali przemyslowej.

Sposobem tym otrzymuje sie 99,8% o-chloroanilid z wydajnoscia 93,5%.

Sposobem wedlug wynalazku jako katalizatory reakcji syntezy o-chloroanilidu acetylooctowego dziala¬ niem dwuketenu na o-chloroaniline w srodowisku wodnym w temperaturze 10-60°C stosuje sie czterochlorek wegla oraz sladowe ilosci kwasu solnego. Na 1 czesc wagowa o-chloroaniliny uzywa sie 1,7-1,9 czesci wagowych wody, 0,001 czesci wagowych kwasu solnego oraz 0,13-0,14 czesci wagowych czterochlorku wegla. - Otrzymuje sie z wydajnoscia 88-90% o-chk>roanilid acetylooctowy o zawartosci 99,5-99,8% czystego produktu i temperaturze topnienia104-105°C. r Z uwagi na niezmiernie aktualny problem zmniejszenia daminimum badz calkowitego wyeliminowaniaze scieków substancji trujacych, w tym przypadku nieprzereagowanej o-chloroaniliny oraz o-chloroanilidu, które Juz w bardzo malych ilosciach zabijaja bakterie uzywane do biologicznego oczyszczania scieków, ko^ystne Jest prowadzenie sposobu wedlug wynalazku z zawracaniem odcieku z poprzednich partii syntezy. W tym celu wykonuje sie kolejno nastepujace po sobie cztery partie syntezy o-chloroanilidu acetylooctowego *M"tan dwuketenu na o-chloroaniline w srodowisku wodnym w temperaturze 10-50 C, zawracajac odcineki plerwsw, drugiej (trzeciej partii po wyodrebnieniu otrzymanego o-chloroanllicu acetylooctowego do nastepnej partii2 $3011 lyntezy.

Jako katalizatora reakcji uzywa sie czterochlorku wegla oraz w przypadku pierwszej partii syntezy kwasu solnego w wymienionych wyzej ilosciach, przy czym podane wyzej stosunki wagowe o-chloroaniliny, wody i czterochlorku wegla stanowia w kazdej z prowadzonych partii wielkosc stala, zachowywana przez odpowiednie uzupelnianie wody i czterochlorku wegla. Z odcieku po zakonczeniu czterech partii oddestylowuje sie znanym sposobem nieprzereagowana o-chloroaniline oraz rozpuszczalnik i wode i zawraca faze wodna destylatu -do nastepnego cyklu syntezy, wykonywanego opisanym wyzej sposobem. Pozostalosc po destylacji poddaje sie znanym sposobem sprzeganiu ze zdwuazowana amina aromatyczna, np z 4-chloro-2nitroanilina i po odfiltrowa¬ niu uzyskanego pigmentu kieruje odciek do biologicznej oczyszczalni scieków. Otrzymuje sie z wydajnoscia 89-94% o-chloroanilid acetylooctowy o zawartosci 99,5-99,8% czystego produktu i temperaturze topnienia 104-105°C. .

Postepujac w ten sposób eliminuje sie z odcieku zawartosc o-chloroaniliny, o-chioroanilidu, dwuketenu oraz acetonu, powstajacego w wyniku rozpadu dwuketenu, dzieki czemu odciek rnoze byc kierowany do biologicznej oczyszczalni scieków. Proces mozna prowadzic w zwyklej aparaturze przemyslowej, bez dodatkowej hermetyzacji, przy uzyciu okolo 94% dwuketenu z produkcji przemyslowej.

Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe.

Przyklad I. Do 100 czesci wody dodaje sie 7 czesci czterochlorku wegla i 5 czesci 2% kwasu solnego.

Przy temperaturze poczatkowej 15-20°C wkrapla sie do otrzymanego roztworu równoczesnie 51,8 czesci 98,5% o-chloroaniliny w ciagu 1 godziny 15 minut oraz 39 czesci 94% dwuketenu w ciagu 1,5 godziny. Proces prowadzi , sie w takich warunkach, by po wkropleniu reagentów temperatura masy reakcyjnej nie przekroczyla 50°C, Calosc miesza sie po zakonczeniu wkraplania reagentów energicznie w ciagu 3 godzin i odfiltrowuje w temperatu¬ rze 20°C osad o-chloroanilidu acetylooctowego, który przemywa sie 100 czesciami 3% kwasu solnego i 100 czesciami wody, a nastepnie suszy w temperaturze 60°C. Otrzymuje sie 76,3 czesci 99,5% o-chloroanilidu acetylooctowego o temperaturze topnienia 104-105°C. Wydajnosc wynosi 90%.

Przyklad II. 86 czesci odcieku, pozostalego z pierwszej partii syntezy, wykonanej sposobem opisa¬ nym w przykladzie I, uzupelnia sie 5,5 czesciami czterochlorku wegla i 15 czesciami wody i wykorzystuje jako srodowisko reakcji w drugiej partii syntezy, postepujac sposobem, opisanym w przykladzie I dla I partii.

Otrzymuje sie 80 czesci 99,3% o-chloroanilidu acetylooctowego o temperaturze topnienia 104-105°C. 85 czesci odcieku, pozostalego z drugiej partii syntezy, uzupelnia sie 4,4 czesciami czterochlorku wegla i 15 czesciami wody i wykorzystuje jako srodowisko reakcji w trzeciej partii syntezy, postepujac sposobem, opisanym wyzej dla pierwszej partii. Otrzymuje sie 78 czesci 99,3% o-chloroanilidu acetylooctowego o tempera¬ turze topnienia 104-105°C. Wydajnosc trzeciej partii wynosi 91,5%. 82 czesci odcieku, pozostalego z trzeciej partii syntezy, uzupelnia sie 3,6 czesciami czterochlorku wegla i 18 czesciami wody i wykorzystuje jako srodowisko reakcji w czwartej partii syntezy, postepujac sposobem, opisanym wyzej dla pierwszej partii. Otrzymuje sie 78,5 czesci 99,2% o-chloroanilidu acetylooctowego o temperaturze topnienia 104-105°C. Wydajnosc czwartej partii wynosi 92%. 82 czesci odcieku, pozostalego z czwartej partii, laczy sie z 800 czesciami przemywek z czterech partii, alkalizuje lugiem sodowym do pH 8-9 i poddaje destylacji. Otrzymuje sie 16 czesci o-chloroaniliny, 17 czesci czterochlorku wegla, 4 czesci acetonu 1110 czesci wody. Faze wodna destylatu wraz z zawartym w niej czterochlorkiem wegla i o-chloroanilina zawraca sie do nastepnego cyklu syntezy, obejmujacego cztery partie, prowadzone opisanym wyzej sposobem. Pozostalosc po destylacji poddaje sie sprzeganiu ze zdwuazowana 4-chk>ro-2-nitroanilina. Po odfiltrowaniu otrzymanego pigmentu pozostaje odciek, nie zawierajacy o-chloroanill- ny, o-chloroanilidu acetylooctowef^czterochlorku wegla ani dwuketenu.

Claims (1)

1. Zastrzezenie p • faTTtowT" Sposób wytwarzania o-chloroanilidu acetylooctowego dzialaniem dwuketenu na o-chloroaniline w srodo¬ wisku wodnym w temperaturze 10-50°C w obecnosci katalizatorów, znamienny tym, ze na 1 cz^sc wagowa o-chloroariillny stosuje sie 1,7-1^9 czesci wagowych wody oraz 0,001 czesc wagowa kwasu solnego i 0,13-0,14 czesci wagowych czterochlorku wegla jako katalizatorów. Prac. Poligraf.UP PRL naklad 120+16 Cena 10 zl