PL93044B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL93044B1 PL93044B1 PL17282474A PL17282474A PL93044B1 PL 93044 B1 PL93044 B1 PL 93044B1 PL 17282474 A PL17282474 A PL 17282474A PL 17282474 A PL17282474 A PL 17282474A PL 93044 B1 PL93044 B1 PL 93044B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- molecule
- hydroxyl groups
- heated
- acid anhydride
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 11
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 claims description 5
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 claims description 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 4
- -1 terpene hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 3
- CIPOCPJRYUFXLL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(O)C(CN(C)C)=C1CN(C)C CIPOCPJRYUFXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- CXJHDMIGWZIWKW-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane;propane-1,2,3-triol Chemical compound CCC(C)(C)C.OCC(O)CO CXJHDMIGWZIWKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005205 Pinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- FEPCMSPFPMPWJK-OLPJDRRASA-N maleopimaric acid Chemical compound C([C@]12C=C([C@H](C[C@@H]11)[C@H]3C(OC(=O)[C@@H]23)=O)C(C)C)C[C@@H]2[C@]1(C)CCC[C@@]2(C)C(O)=O FEPCMSPFPMPWJK-OLPJDRRASA-N 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób utwardzania zywic epoksydowych przez ogrzewanie z bezwodnikiem kwasowym.Do utwardzania zywic epoksydowych w znanych sposobach stosuje sie bezwodniki kwasowe zawierajace jedna grupe bezwodnikowa jak na przyklad bezwodnik piromelitowy. Znane sa równiez sposoby utwardzania zywic przez zastosowanie jako bezwodnika adduktów Dielsa i Alldera jak kwas maleopimarowy lub produktów powstalych przez ogrzewanie terpenów zawartych w terpentynie z bezwodnikiem maleinowym. Natomiast jak podaja zródla literaturowe addukt terpenów z bezwodnikiem maleinowym nie utwardza zywic epoksydowych.Obecnie stwierdzono, ze do utwardzania zywic epoksydowych nadaje sie produkt addycji bezwodnika maleinowego i weglowodorów terpenowych, zwlaszcza terpentyny wytworzonej w obecnosci kwasu lub substancji powodujacej powstawanie kwasu w warunkach reakcji ze zwiazkiem zawierajacym co najmniej dwie grupy hydroksylowe w czasteczce stosowany w ilosci od 0,01 do 3 mola grup hydroksylowych na 100g bezwodnika kwasowego korzystnie z dodatkiem katalizatora zwlaszcza aminy trzeciorzedowej w ten sposób, ze zywice epoksydowa ogrzewa sie w temperaturze 70-200°C z wymieniona mieszanina.W sposobie wedlug wynalazku jako zwiazki zawierajace co najmniej dwie grupy hydroksylowe stosuje sie glikole zawierajace od 2 do 6 atomów wegla w czasteczce, gliceryne trójmetylo-propan, pentaerytryt, polieterodiole, polieterotriolc, poNestrodiole i poliestrotriole. Ponadto stwierdzono, ze do utwardzania zywic epoksydowych w sposobie wedlug wynalazku nadaje sie zwlaszcza produkt otrzymany przez ogrzewanie w obecnosci katalizatora bezwodnika kwasowego ze zwiazkiem zawierajacym co najmniej dwie grupy hydroksylowe w czasteczce.W celu skrócenia czasu reakcji i obnizenia temperatury utwardzania kompozycji uzyskanych wedlug wynalazku wprowadza sie znane przyspieszacze utwardzania zwlaszcza aminy trzeciorzedowe takie jak benzylodwumetyloamine lub 2,4,6 trój/dwumetyloaminometylo/fenol. Dla kompozycji stosowanych zw-aszcza do zalewania i odlewania wprowadza sie ewentualnie znane napelniacze proszkowe np. maczke kwarcowa maczke porcelanowa lub uwodniony tlenek glinu. Kompozycje wedlug wynalazku utwardza sie w temperaturach stosowanych w znanych procesach utwardzania zywic epoksydowych bezwodnikami kwasowym, tzn.2 93 044 najkorzystniej w temperaturze 70-200°C. Na odpornosc termiczna utwardzonych kompozycji ich wlasnosci dielektryczne korzystnie wplywa dotwardzanie w temperaturze 160-200°C.Stosowany wedlug wynalazku bezwodnik kwasowy zwlaszcza w mieszaninie z innymi bezwodnikami nadaje sie szczególnie do utwardzania zwiazków o duzej reaktywnosci.Przyklad I. 6,7 g bezwodnika kwasowego uzyskanego przez ogrzewanie 3,9 g terpentyny balsamicznej z Pinus Silvestrfs z 2,8 g bezwodnika maleinowego w obecnosci 0,1 g w temperaturze 140°C przez okres trzech godzin miesza sie z 0,1 g, 2,4,6 trój/dwumetyloaminometylo/fenolu. Otrzymana mieszanine dodaje sie do 13,4 g zywicy epoksydowej 0,25 gramorównowaznika I00g która stanowi ester glicydowy p p'dwufenylopropanu.Uzyskana kompozycje utwardza sie w temperaturze 130°C przez przeciag 12 godzin i dotwardza w temperaturze 180°C przez nastepne 12 godzin. Uzyskuje sie 20,2 g utwardzonej kompozycji.Przyklad II. Produkt addycji terpentyny balsamicznej z bezwodnikiem maleinowym uzyskany wedlug przykladu I w ilosci 6,7 g ogrzewa sie z 0,3 g gliceryny i 0,06 g 2,4,6 trój/dwumetyloaminometylo/fenolu az do uzyskania jednorodnego roztworu. Uzyskany produkt reakcji miesza sie z 6,7 g zywicy epoksydowej, która stanowi ester glicydowy p,p'dwufenylopropanu o liczbie epoksydowej 0,5gramorównowaznika/100g. Kompozycje utwardza sie w temperaturze 160° C przez 12 godzin. Uzyskuje sie 19,3 g utwardzonej kompozycji. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób utwardzania zywic epoksydowych przez ogrzewanie z bezwodnikiem kwasowym, znamienny tym, ze zywice epoksydowa ogrzewa sie w temperaturze 70—200°C z produktem addycji bezwodnika maleinowego i weglowodorów terpenowych, zwlaszcza terpentyny, wytworzonym w obecnosci kwasu lub substancji powodujacej powstawanie kwasu w warunkach reakcji oraz ze zwiazkiem zawierajacym co najmniej dwie grupy hydroksylowe w czasteczce stosujac od 0,0t do 0,3 mola grup hydroksylowych na 100g bezwodnika kwasowego korzystnie z dodatkiem katalizatora zwlaszcza aminy trzeciorzedowej.
- 2. Sposób, wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazki zawierajace grupy hydroksylowe stosuje sie glikole zawierajace od 2 do 6 atomów wegla w czasteczce jak gliceryne, trójmetylopropan, pentaerytryt, polieterodiole, polieterotriole, poliestrodiole, poliestrotriole.
- 3. Sposób, wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze najpierw ogrzewa sie bezwodnik kwasowy ze zwiazkiem zawierajacym co najmniej dwie grupy hydroksylowe w czasteczce, korzystnie z dodatkiem katalizatora, a nastepnie produkt ogrzewania tej mieszaniny ogrzewa sie z zywica epoksydowa. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17282474A PL93044B1 (pl) | 1974-07-17 | 1974-07-17 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17282474A PL93044B1 (pl) | 1974-07-17 | 1974-07-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL93044B1 true PL93044B1 (pl) | 1977-05-30 |
Family
ID=19968284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17282474A PL93044B1 (pl) | 1974-07-17 | 1974-07-17 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL93044B1 (pl) |
-
1974
- 1974-07-17 PL PL17282474A patent/PL93044B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mantzaridis et al. | Rosin acid oligomers as precursors of DGEBA-free epoxy resins | |
| US3624032A (en) | Epoxy compositions cured with carboxylic acid anhydrides and metallic salt of acetylacetone | |
| IT8149839A1 (it) | Procedimento per far progredire epossi-resine nel loro peso molecolare e preparare sostrati impregnati con tali resine | |
| US3431237A (en) | Method of curing epoxy resins | |
| ES427131A1 (es) | Procedimiento para preparar un polimero epoxido curado, conpropiedades adhesivas mejoradas. | |
| US3725345A (en) | Composition comprising an epoxy resin acid anhydride and a n,n{40 {0 bis-imide | |
| US3403131A (en) | Epoxide resin-acid anhydride compositions containing a hydroxyalkylated aromatic amine accelerator | |
| KR890004087B1 (ko) | 에폭시 수지 조성물 | |
| PL93044B1 (pl) | ||
| KR900018223A (ko) | 시안아미드를 함유하는 에폭사이드 경화제에 대한 촉진제 | |
| US2890204A (en) | Epoxy resin compositions | |
| US3265664A (en) | Partially cured epoxy resins | |
| GB1111038A (en) | Stable liquid dicarboxylic acid anhydride compositions | |
| US3311589A (en) | Epoxy resin compositions cured with reaction products of dicarboxylic anhydrides, aliphatic diols and tertiary amines | |
| US3371099A (en) | Hydroxyalkyl-substituted polyalkyl-enepolyamino imides of polyhalo-polyhydromethanonaphthalene dicarboxylic acid | |
| US2899407A (en) | Xcuming o of epoxy resins | |
| US3520848A (en) | Heat-hardenable molding composition having as a basis aromatic diglycidyl ethers | |
| JPS62116623A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| US3444132A (en) | Process for hardening a liquid epoxy resin with an acid hardener in presence of a carboxylic acid amide | |
| US3338854A (en) | Epoxy resin-oxidized asphalt resin composition | |
| SU602517A1 (ru) | Эпоксидна композици | |
| JPH0570650B2 (pl) | ||
| US3269960A (en) | Curing a polyepoxide resin with an organodiboron compound | |
| US2938014A (en) | Resin compositions | |
| DE1570445C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxydpolyaddukten unter Verwendung vonOrganosiliziumkomplexverbindungen als Härtungsmittel |