PL91690B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL91690B1
PL91690B1 PL17385474A PL17385474A PL91690B1 PL 91690 B1 PL91690 B1 PL 91690B1 PL 17385474 A PL17385474 A PL 17385474A PL 17385474 A PL17385474 A PL 17385474A PL 91690 B1 PL91690 B1 PL 91690B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
antidote
compound
general formula
formula
chloro
Prior art date
Application number
PL17385474A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL17385474A priority Critical patent/PL91690B1/pl
Publication of PL91690B1 publication Critical patent/PL91690B1/pl

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który oprócz substancji czynnej typu tiokar- baminianu lub podstawionego acetanilidu zawie¬ ra jako ich odtrutke podstawiony siarczek o wzo¬ rze ogólnym I^-S-I^, w którym Rj oznacza gru¬ py takie jak, dwu-p-chlorofenylornetylowa, fitalimi- dometylowa, pieciochlorofenylowa, alkenylowa, chlorowcoalkilowa, chloroalkenylowa, aminoalkilo- wa, hydroksyetylowa karboksymetylowa, N-alkilo- karbamoilometyIowa, j ednochlorobenzamidoetylowa, dwuchlorobenzamidoetylowa, jednobromobenzami- doetylowa, /? -S-etylotiokarboksyloaminoetylowa lub dwuchloroacetamidoetylowa, a Rs oznacza grupe p- -chlorofenylowa, alkilowa, chlorowcoalkilowa, ct- -hydroksytrójchloroetyIowa, alkenylowa, chloroal- kenylowa, aminoalkilowa, cyjanoalkilowa, cyjano- chloroalkilowa, j ednochlorobenzyloamidoetylowa, dwuchlorobenzamidoetylowa, j ednobromobenzami- doetylowa, fi -S-etylotiokarboksyloaminoetylowa lub dwuchloroacetamidoetylowa.Sposród wielu dostepnych w handlu zwiazków chwastobójczych, tiokarbaminiany stosowane same lub w mieszaninie z innymi srodkami chwastobój¬ czymi, takimi jak iriazyny, wykazuja znaczna to¬ ksycznosc w stosunku do duzej liczby chwastów, przy zastosowaniu róznego ich stezenia w zalez¬ nosci od odpornosci chwastów.Znane sa z nastepujacych opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2 913 327, 2 3 037 853, 3175 897, 3185 720, 3.198 786 i 3 582 314 niektóre przyklady tego rodzaju zwiazków. Stwier¬ dzono w praktyce, ze stosowanie tiokarbaminLanów jako srodków chwastobójczych powoduje czasami powazne zniszczenia zbiorów. W przypadku uzy¬ wania tych srodków w ilosciach zalecanych w ce¬ lu opracowania wzrostu szerokolistnych chwastów i traw, wystepowaly powazne uszkodzenia i ob¬ nizenie zbiorów roslin. Ten nienormalny wzrost roslin powodowal straty w wydajnosci plonów.Z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3131609 i 3 564 768 znane sa po¬ przednie próby rozwiazania tego problemu," które wymagaly traktowania nasion rosln przed ich wy¬ siewaniem pewnymi srodkami zobojetniajacymi.Srodki te jednakze nie okazaly sie w pelni skutecz¬ ne. Wymienione uprzednio opisy patentowe ilulstiru- ja traktowanie nasion zwiazkami nalezacymi do innych typów zwiazków chemicznych, nie przypo¬ minajacych skladników chwastobójczych, takich ja¬ kie zawiera srodek wedlug wynalazku.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze mozna zabezpie¬ czyc rosliny przeciwko uszkodzeniom stosujac róz¬ ne srodki chwastobójcze zawierajace, jako substan¬ cje czynna pojedynczo lub w mieszaninie z inny¬ mi, zwiazek typu karbaminianu lub podstawione¬ go acetanilidu, przy czym mozna ewentualnie zna¬ cznie zwiekszyc tolerancje roslin na te substancje czynne opisane w przytoczonych uprzednio opisach 916903 patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki, do¬ dajac do gleby zwiazek stanowiacy odtrutke o wzo¬ rze ogólnym Rj-S-Rz, w którym Rj oznacza gru¬ pe dwu-p-chlorofenylometylowa, ftalimidometylo- wa, pieciochorofenylowa, alkenylowa, chloroalkeny- lowa, aminoalkilowa, hydroksyetylowa, karboksy- metylowa, N-alkilokarbamoilometylowa, chlorowco- alkilowa, jednochlorobenzamidoetylowa, dwuchloro- benzamidoetylowa, jednobromobenzamidoetylowa, /? -S-etylotiokarboksyloaminioetylowa lub dwuchlo- roacetamidoetylowa, a R2 oznacza grupe p-chloro- fenylowa, alkilowa, chlorowcoalkilowa, a -hydro- ksytrójchloroetylowa, alkenylowa, chloroalkenyIo¬ wa, aminoalkilowa, cyjanoalkilowa, cyjanochloroal- kilowa, jednochlorobenzyloamidoetylowa, dwuchlo- robenzamidoetylowa, jednobromobenzamidoetylowa, /? -S-etylotiokarboksyloaminoetylowa lub dwuchlo- roacetamidoetylowa.Nastepujace podstawniki moga wystepowac w zwiazku o ogólnym wzorze Ri-S-Rt, Rj — grupa alkenylowa, zawierajaca korzystnie takie grupy, które maja przynajmniej jedno podwójne wiazanie etylenowe o 3—6 atomach wegla, przy czym mo¬ ga wystepowac konfiguracje lancucha rozgalezio¬ nego lub prostego; grupa chloroalkenylowa okre¬ sla zawierajace jeden-, dwa, trzy-, lub cztery po¬ zycje podstawione atomem chloru w resztach al- kenylowych i jednoczesnie zawierajace 3—6 ato¬ mów wegla. Termin grupa aminoalkilowa oznacza grupy zawierajace przynajmniej jedna grupe ami¬ nowa (NH2) i reszte alkilowa o 1—6 atomach we¬ gla. R* okresla korzystnie grupe o 1—8 atomach wegla i lancuchu rozgalezionym prostym; grupa alkenylowa okresla korzystnie grupy zawierajace przynajmniej jedno podwójne wiazanie etylenowe o 3—6 atomach wegla, przy czym obejmuje grupy o lancuchu rozgalezionym i prostym;" grupa chlo¬ roalkenyIowa okresla zawierajace jeden, dwa, trzy lub cztery pozycje podstawione atomem chloru w resztach alkeny!owych i jednoczesnie zawierajace 3—6 atomów wegla; grupa aminoalkilowa okresla grupy zawierajace przynajmniej jedna grupe ami¬ nowa (NH2-) i reszte alkilowa, o 1 — 6 atomach wegla; grupa cyjanoalkilowa okresla grupy zawie¬ rajace przynajmniej jedna grupe cyjanowa (-CN) i reszte alkilowa o 1—4 atomach wegla; grupa cy- janochloroalkilowa okresla grupy zawierajace przy¬ najmniej jedna grupe cyjanowa, i zawierajaca 1—4 atomów chloru oraz reszte alkilowa o 2—6 atomach wegla; girupa chloroweo-alkilowa korzystnie okre¬ sla grupy alkilowe podstawione przynajmniej jed¬ nym atomem chlorowca takim, jak chlor lub brom i zawierajace 1—4 atomów wegla.W swoim sposobie dzialania srodek wedlug wy¬ nalazku naklada sie na normalny wplyw chwasto¬ bójczy zwiazków typu tiokarbaminianu lub innych srodków chwastobójczych wzmagajac ich selektyw¬ nosc. Bez wzgledu na to, który sposób dzialania wystepuje, uzyskuje sie odpowiednio korzystne i pozadane rezultaty; wystepuje efekt chwastobójczy, który zostaje jednoczesnie zmniejszany w stosunku do wybranych gatunków plonów.Okreslenie srodek chwastobójczy, odtrutka lub ilosc odtrutki okreslaja taki skutek, który powodu¬ je zneutralizowanie niszczacego efektu chwastobój- L 690 4 czego, który w przeciwnym przypadku moze wy¬ kazywac srodek chwastobójczy. Czy srodek ten powinien byc okreslony, jako srodek profilaktycz¬ ny, przeszkadzajacy, chroniacy, zabezpieczajacy lub 3 tym podobny zalezy od scislego sposobu jego dzia¬ lania. Sposób dzialania moze byc rózny, jednakze pozadany efekt osiaga sie w przypadku zastosowa¬ nia odpowiedniej metody traktowania gleby, w której wysiewa sie zbiory. Dotychczas nie znane byly takie sposoby\ ochrony, które dawalyby na¬ lezyte efekty.Srodek chwastobójczy oprócz substancji czynnych zawiera wedlug wynalazku zwiazek o. wzorze ogól¬ nym Rj-S-Rt, który wytwarza sie kilkoma rózny- mi sposobami, zaleznymi od materialów wyjscio¬ wych.Ogólne zasady postepowania przy wytwarzaniu siarczków alkilowych i benzylowych sa nastepuja¬ ce. Aktywny halogenek, allilowy lub benzylowy rozpuszcza sie w alkoholu izopropylowym lub tez w innym odpowiednim rozpuszczalniku i dodaje sie w postaci gruboziarnistego dziewieciowodnego siarczku sodowego. Dodawanie prowadzi sie w ob¬ nizonej temperaturze, w przyblizeniu 15°C. Pod ko- niec reakcji usuwa sie stracony chlorek sodowy przez odsaczenie, a rozpuszczalnik odpedza sie pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc traktuje sie benzenem i eterem, a nastepnie przemywa sie trze¬ ma porcjami wody. Roztwór suszy sie, a rozpu- szczalnik oddestylowuje pod zmniejszonym cisnie¬ niem.Ogólne zasady postepowania przy wytwarzaniu mieszanych siarczków sa nastepujace.Merkaptan organiczny rozpuszcza sie w odpo- wiednim rozpuszczalniku, takim jak dioksan, al¬ kohol izopropylowy i tym podobne. Dodaje sie roz¬ twór wodorotlenku sodowego i mieszanine reak¬ cyjna podgrzewa sie. Nastepnie dodaje sie aktyw¬ ny halogenek organiczny i mieszanine ogrzewa do 40 wrzenia pod chlodnica zwrotna. Dalsze czynnosci stanowia ogólnie znane sposoby ekstrakcji, usunie¬ cia rozpuszczalnika i destylacji lub krystalizacji.Srodek wedlug, wynalazku oraz sposób wytwa¬ rzania substancji stanowiacej odtrutke ilustruja 43 nastepujace pnzyklady. Bezposrednio po przykla¬ dach umieszczona jest tablica I, w której podane sa zwiazki wytwarzane sposobem opisanym w przy¬ kladach. Zwiazki zostaly oznaczone stalymi nume¬ rami, pozwalajacymi na ich identyfikacje w calym 50 opisie.Przyklad I. Dwusiarczek 3,3-dwuchloroalkilo- wy 37,5 mola. 1100 g 1,1,3-trójchloropropenu-l roz¬ puszcza sie w 1 1 izopropanolu, a nastepnie doda¬ je sie 900 g 3,75 mola dziewieciowodnego siarczku 55 sodowego w postaci gruboziarnistego proszku doda¬ je sie w ciagu 1 godziny w temperaturze 15°C.Reagenty miesza sie w temperaturze 25—30°C w ciagu 3 godzin, a nastepnie w temperaturze 50°C w ciagu 2 godzin. Mieszanine reakcyjna pozosta¬ lo wia sie na cala noc w temperaturze pokojowej.Stracony chlorek sodowy odsacza sie, a rozpuszczal¬ nik usuwa sie pod zmniejszonym cisnieniem. Po¬ zostaly olej traktuje sie mieszanina skladajaca sie z 1 1 benzenu i 1 1 eteru, po czym przemywa sie w trzykrotnie 400 ml wody. Roztwór suszy sie siar-5 91690 6 czanem magnezowym, a roztwór usuwa sie pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostaly rozpuszczalnik usuwa sie pod cisnieniem okolo 0,5 mm Hg. Otrzy¬ muje sie 853 g czerwonobrazowego plynu co sta¬ nowi 90% wydajnosci. Strukture otrzymanego pro¬ duktu potwierdza widmo NMR. Temperatura wrze¬ nia produktu pod cisnieniem 35 mm Hg wynosi 75—77°C.Przyklad II. Dwusiarczek fi-m-chlorobenza- midoetylowy. Do roztworu 2,5 g (0,021 mola) dwu¬ siarczku fi -aminoetylowego i 1,6 g (0,04 mola) wo¬ dorotlenku sodowego w 20 ml wody i 40 ml ete¬ ru dodaje sie w temperaturze 10—20°C roztwór 7,0 g (0,04 mola) chlorku m-chlorobenzoilowego w ml ©teru, z którego straca sie osad. Reagenty miesza sie w ciagu 45 minut, w temperaturze po- zastosowano. Glebe z kazdej plytki umieszcza sie w 19 1 mieszalniku, w którym- miesza sie ja ze srodkami chwastobójczymi, uzywajac z góry okre¬ slonej ilosci roztworu wyjsciowego zawierajacego 936 mg, czyli 75,5% skladnika czynnego, na 100 ml wody.Do gleby dodaje sie 1 ml roztworu wyjsciowego mieszanego pipeta objetosciowa na kazde 453,6 g badanego srodka chwastobójczego. 1 ml roztworu wyjsciowego zawiera 7 mg srodka chwastobójczego, która równa sie 0,11 g/m2, w przypadku stosowania do gleby na plytkach. Po wprowadzeniu srodka chwastobójczego glebe umieszcza sie na plytkach.Nastepnie plytki z gleba traktowana srodkiem chwastobójczym i nietraiktowana przygotowuje sie do sadzenia. Z kazdej plytki pobiera sie po 0,55 1 Tablica I Numer zwiazku 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24 1 2€ 1 Ri~ 1 Ri .(Cl-fenyl)»CH wzór 1 wzór 2 wzór 1 wzór 1 wzór 3 p-Cl-fenyl CCla=CHCH2 fenyl CC12=CC1CH2 CH8CC1=CHCH2 . wz6r 4 CHGL=CHCH2 CH2CHCH2 " HOCH2CH2 cai2=cciCH2 fenyl CICH2CH2CH2 HOCH2CH2 HaN-CH»CH2 ¦wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 C1-CH=CC1-CH2 wzór 9 S-R2 R2 p-Cl-fenyl CH(CH3J2 p-Cl-fenyl CH2CH8 CH2CH2CH3 CH2CK2CI OH CHCC18 * CCl2=CHCH2 CClaCH2C = N CH2CH, CH8CCI =CHCH8 CH2C = N CHC1=CHCH2 CH2=CHCI^2 CH8CH2 CC12=CC1CH2 CH2CH=CCl2 CH2CH2CH2CI n-C8H17 CH2CH2NH2 wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 CH2CC1=CHC1 wzór 9 Temperatura topnienia °C lub N*J 1,6460 57—62 107-112 64—72 1,5561 133—134 73—76 75—77/35 mm Hg 1,6073 2,5325 1,5387 1,5217 1,5270 1,4850 1,4816 1,5810 1,5905 1,4528 1,4710 64—67°C, 0,3-04 mm Hg 130^132 148—151 150-151 170—172 czerwono-brazowy plyn 111—115 J kojowej, a nastepnie osad odsacza sie, przemywa woda i suszy. Otrzymany produkt jest cialem sta¬ lym o barwie bialej i o temperaturze topnienia 150—152°C. Strukture otrzymanego produktu po¬ twierdza widmo IR. Otrzymano 7,0 g produktu, co. stanowi 88% wydajnosci.Wytworzony zwiazek ma zastosowanie w skutecz¬ nym srodku chwastobójczym zawierajacym tiokar- baminiany lub podstawione acetanilidy jako odtrut¬ ka. Próby przeprowadza sie nastepujaco.Próba z nasionami ziarna. Male plytki napelnia sie gleba piaszczysto-gliniasta Feltona. Gleba ta za¬ wiera srodki chwastobójcze, które w tym czasie 55 60 próbki gleby, która pozostawia sie na kazdej z ply¬ tek w celu nastepnego przykrycia nasion. Glebe wyrównuje sie i wykonuje sie rzedy o glebokosci 1,27 cm dla sadzonych nasion. W rzedach zasiewa sie kolejno traktowane i nietraktowane nasiona roslin. W kazdej próbie zasiewa sie w kazdym rzedzie szesc De Kalb XL 374 nasion kukurydzy polnej. Odleglosci miedzy rzedami, na plytkach wy¬ nosza 3,81 cm. Nasiona poddaje sie obróbce umie¬ szczajac 50 mg zwiazku, stanowiacego odtrutke z gramami nasion roslin w odpowiednim zbior¬ niku, a nastepnie wstrzasa sie, az do chwili uzy¬ skania jednolitego pokrycia ziaren przez ten zwia-91 690 7 8 zek. Zwiazki, stanowiace odtrutke mozna równiez stosowac, jako zawiesine w plynie, proszki lub py¬ ly. W niektórych przypadkach uzywa sie acetonu w celu rozpuszczenia sproszkowanych lub stalych zwiazków, tak aby moglyby one byc skuteczniej stosowane dla nasion.Po wysianiu nasion na plytkach, pokrywa sie je 0,55 1 gleby, która zostala uprzednio pobrana przed zasiewaniem. Plytki umieszcza sie na lawach w cieplarni w temperaturze 21—32°C. Plytki nawad¬ nia sie urzadzeniem zraszajacym w celu zapew¬ nienia prawidlowego wzrostu roslin. Procent wzor¬ cowania kontrolnego odczytuje sie po dwóch do trzech tygodniach do czasu rozpoczecia badania.W kazdej próbie stosuje sie zarówno sam srodek chwastobójczy jak i w polaczeniu z srodkiem o- chronnym nasion oraz sam srodek ochronny na¬ sion, celem sprawdzenia jego toksycznosci dla ro¬ slin. Sasiedni rzad nietraktowany sluzy do obser¬ wacji, czy wystepuje korzystne boczne przesuwa¬ nie sie zwiazku bedacego, odtrutka poprzez glebe.Stopien skutecznosci okresla sie przez porównanie z próbka kontrolna. Wyniki prób zestawiono w tablicy II. ? ¦ Tablica II ProcenJ uszkodzenia zboza przez EPTC* Próby z nasionami Numer zwiazku 1 2 3 4 EPTC nasiona nietrak- towaine EPTC g/cm3 0,66 0,66 0,66 0,66 0,66 Procent uszkodzenia, ilosc tygodni 'Nasiona traktowane 0,5% w/w (2 tygodnie) i50 40 50 65 80 90 Nasiona nie- trakitowaine Rzad sasied¬ ni (2 tygod¬ nie) 50 65 80 70 70 *) — etylotiokarbaminian dwupropylowy Postepowanie w badaniu wplywu odtrutki na wielkosc plonów. Plytki napelnia sie gleba pia- szczysto-gliniasta Feltona. Do prób stosuje sie róz¬ ne rodzaje traw i roslin szerokolistnych. Wprowa¬ dza sie EPTAMR (EPTC) w ilosciach 0,055, 0,33 lub -0,55 g/m2, dodatek natomiast uzywa sie w stalej ilosci 0,55 g/m2. Osobno stosuje sie LASSO R EPTC lub ORDRAMR (ester S-etylowy kwasu sze- sciowodoro-1-H-azepano-l-karbotiionowego) i zwia¬ zek stanowiacy odtrutke srodka chwastobójczego, wkraplajac pipeta odmierzona ilosc odpowiednich roztworów wyjsciowych do gleby umieszczonej w 19 1 mieszalniku obrotowym. Roztwory wyjsciowe przygotowuje sie w nastepujacy sposób: A. 0,55 g/m2: 670 mg EPTC 6E (75,5% skladnika aktywnego) rozciencza sie w 500 ml zdejonizowa- nej wody tak, ze 2 ml równaja sie 0,055 g/mJ plytki.B. 0,55 g/m2: 6500 mg EPTC 6 E (75,5 skladnika aktywnego) rozciencza sie w 500 ml zdejonizowa- nej wody tak, ze 2 ml równaja sie 0,55 g/m2 plytki.C. 0,22 g/m2:427 kg LASSO 4E rozciencza sie w 100 ml zdejonizowanej wody, tak ze 1 ml równa sie 2,05 mg skladnika aktywnego, a 4 ml zawieraja 8,2 mg co odpowiada 0,22 g/m2 plytki.D. 0,66 g/m2: 4312 mg ORDRAM 6E (71,3% sklad¬ nika aktywnego) rozciencza sie w 500 ml zdejoni- zowanej wody tak, aby 4 ml roztworu wyjsciuwe- go równalo sie 0,66 g/m2 plytki.Roztwory wyjsciowe odtrutki przygotowuje sie rozcienczajac 102 mg technicznego materialu w 10 ml acetonu 1% Tween 20 R polioksyetylenosorbita- nu jednolaurynianu tak, aby 2 ml równalo sie 0,5:5 g/m2 plyriM. , Po wykonaniu obróbki gleby zarówno srodkiem chwastobójczym, jak i dodatkiem, stanowiacym od¬ trutke, glebe przenosi sie z mieszalnika na plytke, gdzie nastepnie przygotowuje sie ja pod zasiew. Po¬ czatkowym etapem przygotowania jest pobranie 0,55 1 próbki gleby z kazdej plytki celem przecho¬ wania i uzycia do pokrycia nasion po zasiewie. Gle¬ be nastepnie wyrównuje sie i na kazdej z plytek wykonuje sie rzedy o glebokosci 0,64 cm.Na plytkach poddanych obróbce srodkiem chwa¬ stobójczym i dodatkiem wysiewa sie zboze (zea maize), buraki cukrowe (Beta vulgare), sloneczniki (Helianthus annus), bawelne (Gossypium hirsutum), soje (Glycine max) i nasiona rzepaku oleistego (Brassica napus). Na plytkach poddanych obróbce 0,055 g/m2 EPTAM wysiewa sie czerwony owies (Avena byxantina), proso (sorgo) afrykanskie (Sor- ghum vulgare), pszenice (Triticum aestivum) ol¬ brzymi wyczyniec (Seteria feberii), ryz (Oryza Sa- tiva) i jeczmien (Hordeum vulgare). Na plytkach poddanych obróbce 0,22 g/m2 LASSO wysiewa sie zboze (zea maize), pszenice (Triticum aestivum), ryz (Oryza sativa), proso (sorgo) afrykanskie (Sor- ghum vulgare) i jeczmien (Hordeum vulgare). Na¬ stepnie nasiona pokrywa sie 0,55 1 próbek, gleby pozostawionej przed wysiewaniem.Nastepnie plytki umieszcza sie na lawach w cie¬ plarni w temperaturze 21—32°C. Glebe nawadnia sie za pomoca urzadzenia do zraszania, aby zapew¬ nic prawidlowy wzrost roslin.Wskazniki zniszczenia odczytuje sie po 2, 3 lub 4 tygodniach od chwili rozpoczecia badania. Próby z gleba, traktowana samymi srodkami chwastobój¬ czymi w ilosciach 0,55; 0,22; 0,33; 0,55; 0,66 g/m2 prowadzi sie celem uzyskania podstawy do okresle¬ nia zmniejszenia zniszczenia wywolane przez za¬ stosowanie odtrutki srodka chwastobójczego. Pro¬ cent ochrony okresla sie przez porównanie z plyt¬ kami, które poddano obróbce samym srodkiem chwastobójczym a nie potencjalna odtrutka. Wy¬ niki podano w tablicy III, 40 45 50 55 0091690 Numer zwiazku 6 EPTCa EPTC 7 EPTC 8 EPTC EPTC EPTC ORDRAMb LASSOc LASSO 9 EPTC EPTC EPTC 11 EPTC EPTC EPTC 12 EPTC 13 EPTC ' ' 14 EPTC ÓRDRAM EPTC 16 EPTC 17 EPTC EPTC 18 EPTC 19 EPTC EPTC 21 EPTC 22 EPTC EPTC 23 EPTC EPTC 24 EPTC EPTC | 26 EPTC 1 T a b 1 i c a III Wyniki badan wzrostu plonów Procent ochrony 1 Ilosc substancji czynnej 0,33 0,33 0,33 • 0,055 0,055 0,33 0,66 0,22 0,22 0,055 0,055 0,33 0,055 0,055 0,33 0,33 ;t 0,55 0,055 0,66 0,055 0,055 0,055 0,33 0,055 0,55 * 0,55 0,055 0,055 0,55 0,055 0,55 0,055 0,55 0,55 | 1 Ilosc odtrutki g/an2 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 0,11 0,11 0,11 0,11 0,11 0,11 0,11 0,11 f 0,11 0,55 0,55 0,55 0,55 0,55 1 Rosliny kukurydza soja kukurydza sorgo ryz kukurydza ryz pszenica sorgo sorgo ryz gorczyca sorgo ryz kukurydza kukurydza sloneczniki ryz ryz ¦ryz '" '*' •' ryz sorgo kukurydza jeczmien sloneczniki rzepak ryz ryz sloneczniki ryz sloneczniki ryz kukurydza kukurydza | °/o ochrony (4 tyg.) 100 40 75 100 100 72 38 100 50 44 100 50 38 67 100 67 (3) 100 (3) rOÓ (3) 11 67 83 45 67 87 86 100 75 100 75 62 45 1 a = S-etylo-dwupropylotiokarbaminian b = S-etylo szesciowodoro-lH-azepino-1-carbotio- nian c = 2-chloro-2,,6'-dwuetylo-N-(1metoksymetylo)ace- tamid Zwiazki stanowiace odtrutke oraz srodek wedlug wynalazku moga byc stosowane w kazdej dogod¬ nej postaci. Tak wiec, odtrutke stosuje sie w po¬ staci plynów emulgujacych, koncentratu emulguja¬ cego, cieczy, zwilzalnego proszku, proszku, granu¬ lek i w innych zwykle stosowanych postaciach.Korzystnie, nieszkodliwe dla roslin ilosci zwiaz¬ ku stanowiacego odtrutke srodka chwastobójczego miesza sie z wybranym srodkiem i wprowadza do gleby przed lub po wysianiu nasion. Zrozumiale jest jednakze, ze srodki chwastobójcze mozna wpro¬ wadzic do gleby a dopiero potem wprowadzic do gleby zwiazek, bedacy odtrutka. Ponadto same nasiona roslin moga byc traktowane nieszkodliwa 50 55 60 65 ra uprzednio potraktowana zostala srodkami chwa¬ stobójczymi lub w glebie nie traktowanej srodka¬ mi chwastobójczymi, która dopiero po wysianiu poddaje sie dzialaniu srodków chwastobójczych.Dodatek zwiazku, stanowiacego odtrutke nie wplywa na aktywnosc chwastobójcza srodka. Daw¬ ka tego zwiazku miesci sie w zakresie 0,01—15 czesci wagowych zwiazku bedacego odtrutka opi¬ sanego powyzej na kazda czesc wagowa srodka chwastobójczego. Dokladna ilosc zwiazku stanowia¬ cego odtrutke okresla sie zwykle w zaleznosci od stosunków ekonomicznych. Oczywiste jest, ze w srodkach chwastobójczych opisanych w niniejszym opisie stosuje sie nieszkodliwa dla roslin dawke zwiazku — odtrutki.Srodki chwastobójcze wymienione w tablicach i opisie uzywa sie w takich stosunkach, które poz¬ walaja na skuteczne regulowanie niepozadanej ro¬ slinnosci. Stosunki te zawarte sa w polecanych ilosciach przytaczanych przez dostawce,.11 Jasne jest, ze opisane i zilustrowane klasy czyn¬ ników chwastobójczych mozna scharakteryzowac jako srodki wykazujace skutecznosc chwastobój¬ cza. Stopien aktywnosci chwastobójczej zmienia sie w obrebie klas w zaleznosci od okreslonych zwiaz¬ ków i ich polaczen. Podobnie, stopien aktywnosci w pewnym zakresie zmienia sie w zaleznosci od gatunków roslin, dla-których moze byc stosowany okreslony zwiazek chwastobójczy lub jego polacze¬ nia. Nastepnie mozna wybrac bez trudu okreslony zwiazek chwastobójczy lub jego polaczenie do zwal¬ czania niepozadanych gatunków roslin.Stosujac niniejszy wynalazek mozna uzyskac za¬ bezpieczenie przed zniszczeniem dla pozadanych gatunków plonów w obecnosci okreslonego zwiaz¬ ku lub jego polaczenia. Stosowane w przykladach okreslone plony nie sa podane w celu ograniczenia korzystnych gatunków roslin, które moga byc za¬ bezpieczane opisana metoda.Stosowane zwiazki chwastobójcze, sa czynnymi srodkami chwastobójczymi ogólnego typu. T^o zna¬ czy zwiazki te sa skutecznie chwastobójcze w sto¬ sunku do szerokiej gamy roslin. Sposób regulowa¬ nia roslinnosci polega na stosowaniu skutecznej chwastobójczo ilosci opisanych zwiazków chwasto¬ bójczych na obszarze, gdzie ta regulacja jest po¬ zadana.Przytoczone srodki wedlug wynalazku obejmuja takie, w których polecanymi chwastobójczo czynny¬ mi zwiazkami sa takie, jak EPTC, tiokarbaminian, S-etylowy i dwuizobutylowy, tiokarbaminian S- -propylo i dwupropylowy, tiokarbaminian S-2,3,3- trójchloroalkilo-dwuizopropylowy, tiokarbaminian S-etylocykloheksyloetylowy, 2-chlaro-2',6'-dwuetylo- -N-(metoksymetyio)acetaniilid, ester S-etylowy kwa¬ su szesciowodoro-lH-azepino-1-karbotionowego, 2- -chloro-N-izopropyloacetanilid, NyN-dwualkilo-2- -chloroacetamid, tiokarbaminian S-4-chlorobenzylo- dwuetylowy, 2-chloro-4-etyLoamino-6-izopropyloa- mino-S-triazyna, 2-chloro-4,6-dwu-(etyloamino)-S- -triazyna, 2(4-chloro-6-etyloamino-S-triazyno-2-yl- -amino)-2-metylopropionltryl, 2-chloro-4-cyklopro- pyloamino-6-izopropyloamino-S-triazyna, kwas 2,4- -dwu-chlorofenoksyoctowy, ich estry i sole i 3-(3,4- -dwu-chlorofenylo)-l,l-dwumetylomocznik i jego polaczenia.Stosowany w opisie termin srodek chwastobój¬ czy okresla zwiazek, który reguluje lub zmienia wzrost roslinnosci lub roslin. W ramach tej regu¬ lacji lub zmiany mieszcza sie wszystkie odchylenia od naturalnego rozwoju, na przyklad tlumienie, ha¬ mowanie, ogolacanie z lisci, suszenie, powstrzy¬ mywanie wzrostu, puszczanie pedów, pobudzania, zmniejszania i tym podobne. Terminrosliny okresla kielkujace nasiona, wylaniajace sie sadzonki oraz dojrzala roslinnosc, lacznie z korzeniami i czescia naziemna. PL

Claims (16)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy jako sub¬ stancje czynna jeden lub wiecej zwiazków typu tiokarbaminianów lub typu podstawionego acetani¬ lidu i ich odtrutke oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek 91690 12 o wzorze ogólnym Rj-S-Rt, w którym Rj oznacza grupe taka jak dwu-p-chlorofenylometylowa, ftali- midometylowa, pieciochlorofenylowa, alkenyloiwa, chlorowcoalkilowa, chloroalkenylowa, aminoalkilo- 5 wa, hydroksymetylowa, karbometylowa, N-alkilo- karbamoilometylowa, jednochlorobenzamidoetylowa, dwuchlorobenzamidoetylowa, jednobromobenzami- doetylowa, fi -5-etylotioka(rboksyloaminoetyilowa lub dwuchloroacetamidoetylowa, a R* oznacza grupe p- 10 -chlorofenyIowa, alkilowa, chlorowcoalkilowa, a- -hydiroksytrójchloroetyldwa, alkenylowa, chloroal¬ kenylowa, aminoalkilowa, cyjanoalkilowa, cyjano- chloroalkilowa, jednochlorobenzyloamddoetyIowa, dwuchlorobenzamidoetylowa, j ednobromobenzami- 15 doetylowa, ^ -S-etylotiokarboksyloaminoetylowa lub dwuchloroacetamidoetylowa, w ilosci okolo 0,01—15 czesci wagowych na kazda czesc wagowa substan¬ cji czynnej.
  2. 2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna- 20 mienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o wzorze ogólnym Rj-S-Rt, w którym Rj jak i Ri oznacza grupe 3,3-dwuchloxoalkilowa.
  3. 3. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna- irfienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o 23 wzorze ogólnym Rj-S-R*, w którym zarówno Rj jak i R* oznacza grupe 3-chlorobutenylowa-2.
  4. 4. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o wzorze ogólnym Rt-S-Rf, w którym zarówno Rx 30 jak i R2 cznacza grupe 3-chloroalkilowa.
  5. 5. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o wzorze ogólnym Rj-S-Rt, w którym zarówno RA jak i R* oznacza grupe 2,3,3^trójchloroalkilowa. 33
  6. 6. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o wzorze ogólnym Ri-S-Rs, w którym zarówno Rj jak i R* oznacza grupe 2,3-dwuchloroalkilowa.
  7. 7. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna- 40 mienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o wzorze ogólnym Ri-S-Rf, w którym Rj oznacza grupe ftaldlidometylowa, a Rt oznacza grupe izopro- . pylowa.
  8. 8. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna- 45 mienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o wzorze ogólnym Rj-S-Rj, w którym R^ oznacza grupe ftalimidometylowa, a R* oznacza grupe ety¬ lowa.
  9. 9. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna- 0 mienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o wzorze ogólnym Ri-S-Rt, w którym Rj oznacza grupe ftalimidometylowa, a R* oznacza grupe n-' -propylowa. 55
  10. 10. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o wzorze ogólnym Ri-S-R*, w którym zarówno Ri jak i Ri oznacza grupe allilowa.
  11. 11. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna- eo mienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o wzorze ogólnym Ri-S-Rf, w którym Rj jak i Rt oznacza grupe 3-chloropropylowa.
  12. 12. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o w wzorze ogólnym Rj-S-Rj, w którym Rx oznacza91690 grupe pieciochlorofenylowa, a R2 oznacza grupe jed- nochloroetylowa.
  13. 13. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o wzorze ogólnym Rj-S-Rz, w którym Rj oznacza grupe karboksymetylowa a Rt oznacza grupe cy- janometylowa.
  14. 14. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o wzorze ogólnym Rj-S-Rz, w którym R± oznacza 14 10 grupe hydroksyetyIowa a Rt oznacza grupe etylo¬ wa.
  15. 15. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o wzorze ogólnym Rj-S-Rz, w którym R^ oznacza grupe 2,3,3-trój chlorobutenylowa a R2 oznacza gru¬ pe etylowa.
  16. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako odtrutke zawiera zwiazek o wzorze ogólnym RJ-S-R2, w którym zarówno Rx jak i Rt oznacza grupe 3,3-dwuchloroalkilowa. ¦N-CH, W^or 1 q ' CH2C-0H Wzór A o C2H5SCNHCH2CHZ Wzór 5 0 CH2C-NHCH2CH(CH Wzór 2 CIwCI Cl Cl 3 2 Wzór 391690 Cl C- NHCH2CH2 0 Wzór 6 0 0)-CNHCH2CH 2LrN2 Cl Wzór 7 0 ;0-C-NHCH,CH 2vi iZ Br wtór 8 0 C12CHCNHCH2CH2 Wzór 9 LZG Z-d Nr 2 zam. 552/77 100 egz. A4 Cena 10 zl PL
PL17385474A 1974-09-04 1974-09-04 PL91690B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL17385474A PL91690B1 (pl) 1974-09-04 1974-09-04

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL17385474A PL91690B1 (pl) 1974-09-04 1974-09-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL91690B1 true PL91690B1 (pl) 1977-03-31

Family

ID=19968793

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL17385474A PL91690B1 (pl) 1974-09-04 1974-09-04

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL91690B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3719466A (en) Protection of wheat and grain sorghum from herbicidal injury
US4070389A (en) Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethylether
PL104859B1 (pl) Srodek chwastobojczy
DE2744137A1 (de) Neue benzolsulfonamid-derivate
PL116411B1 (en) Process for preparing n-dichloroacetylo-1,2,3,4-tetrahydroquinaldine
JPS6059901B2 (ja) 置換シクロプロピルメトキシ尿素及び除草組成物ならびに除草方法
PL124785B1 (en) Fungicide and method of manufacture of substituted n-propargylanilines
PL91690B1 (pl)
US3423200A (en) 2-trichloromethylbenzoxazole as a herbicide
EP0064353B1 (en) Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides
DE2901593A1 (de) N-azolylessigsaeureanilide
US4042371A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
US3382061A (en) Triazenecarboxamides and triazenecarboxanilides as herbicides
PL94157B1 (en) Sulfoxide and sulfone thiazolidines, compositions thereof and their utility as herbicide antidotes[US4137066A]
CS244809B2 (en) Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances
US4400529A (en) Herbicide antidote compositions and method of use
JPS58206580A (ja) シクロプロパンカルボン酸誘導体、その製法およびその用途
US4043797A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
PL89203B1 (en) 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A]
CA1040450A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and methods of use
US4030911A (en) Sulfide herbicide antidote compositions and method of use
IE48779B1 (en) 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives,their preparation and plant protecting compositions containing them
EP0174278B1 (de) Neue N-(substituierte Alkyl)-dichloracetamid-derivate
JPS5915881B2 (ja) ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物
KR800000244B1 (ko) 옥심에테르의 제조방법