PL9163B1 - Sposób sporzadzania jednooksy-ta-aminoacetofenonów alkylowanych i arylowanych w grupach, zawierajacych azot. - Google Patents

Description

Nieznane sa dotychczas pochodne a- cych grupe wodorotlenowa w pierscieniu minoacetofenonów alkylowanych i arylo- benzenowym, czyli zwiazków, którym od- wanych w grupie aminowej lub posiadaja- powiada schemat: ^ CO. CH2 NH. R CO. CH2 NR* i?2 C6ff4 ^OH ^ OH gdzie R, R', R2 oznaczaja alkyle lub aryle.Wiadomem jest, iz wymienione zwiazki tów farmaceutycznych, moga byc z latwo- z trudnoscia moga byc otrzymywane pro- scia otrzymane przy zadoscuczynieniu stemi metodami, poniewaz w roztworze al- pewnym warunkom przez wymiane z ami- kalicznym przechodza natychmiast w po- nem zwiazków chlorowcowych, typu chodne dwuhydropyrazyny, przy dostepie zas powietrza w pochodne pyrazyny, ./ ' 2* Nadspodziewanie jednak okazalo sie, ze ^6"4 \^ materje te, sluzace jako materjaly po- u" srednie do sporzadzania waznych produk- gdzie X oznacza chlorowiec.Nastepnie spostrzezono, ze zastapienie wodoru grupy wodorotlenowej w przyto¬ czonym zwiazku przez alkyle lub acyle ma duzy wplyw na tworzenie sie aminy. Jest jeszcze bardziej zdumiewajacem, iz ten wplyw zachowany zostaje równiez w wy¬ padkach, gdy podczas reakcji ma miejsce oderwanie sie podstawników.Przyklad L 19 g p-oksybromocetofeno- nu rozpuszcza isie w 25 cm3 alkoholu i roz¬ twór ten, po nalezytem ochlodzeniu, wpro¬ wadza sie malemi porcjami do 40 cm3 roz¬ tworu wodnego 40% metyloaminy. Po przestaniu 24 godzin w zwyklej tempera¬ turze i po odparowaniu nadmiaru amimy, wydzielony w postaci krysztalów zwiazek aminy przeplókuje sie alkoholem. Po jed¬ no lub dwurazowej krystalizacji otrzymuje sie z alkoholu zasade w postaci bezbarw¬ nych blyszczacych platków o temperaturze topliwosci 147 do 148°. Zasada ta moze byc równiez otrzymana z roztworu wodne¬ go jej soli chlorowodorkowej przez trakto¬ wanie amonjakiem. Podobnie i chlorowo¬ dorek wykrystalizowany z alkoholu tworzy krysztaly o temperaturze topliwosci 239 — 240°. Analiza wykazala: 53,37% C; 6,12% H (liczone dla CQH1202 NCl: 53,57%; 6,00% H).Przyklad II. 6,4 g p-benzoylooksy - w bromacetofenonu wstrzasa sie w ciagu kil¬ ku godzin z 250 cm3 eteru i 5 g diaethyloa- mina. Otrzymana zasada wyciaga sie z roz¬ tworu eteru, po oddzieleniu wydzielonego bromowodorku dwuetylowego woda zawie¬ rajaca kwas solny. Wodny ten roztwór go¬ tuje sie nastepnie w ciagu godziny pod zwrotna chlodnica, otrzymany zas kwa 5 benzoesowy usuwa sie zapomoca eteru i roztwór kwasny przesyca sie amonjakiem, a uwolniona zasade wyciaga eterem. Po¬ zostalosc roztworu eteru zobojetnia sie kwasem solnym; nastepnie zasada wysusza sie, pozostala zas masa krystaliczna — wy- krystalizowuje sie z alkoholu, tworzac krysztaly chlorowodorku p-oksy-#-diae- thyloaminoacetofenonu o temperaturze to¬ pliwosci 194°. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe, Sposób sporzadzania monoksy-co -aml- noacetofenonów jedno - lub dwualkylowa- nych i arylowanych przy grupie amino¬ wej, znamienny tern, ze chlorowcowany o ksyacetofenon lub tez w wodorze wodoro¬ tlenkowym alkylowane lub acylowane po- chodne z niego, poddaja sie reakcji ? pierwszo — lub drugorzedowa amina. Hel mut Legerlo t z. Zastepca: Dr. inz. M. Kryzan, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego, W^rszatfd. PL PL