PL91579B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL91579B1 PL91579B1 PL1973165919A PL16591973A PL91579B1 PL 91579 B1 PL91579 B1 PL 91579B1 PL 1973165919 A PL1973165919 A PL 1973165919A PL 16591973 A PL16591973 A PL 16591973A PL 91579 B1 PL91579 B1 PL 91579B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- salt
- sulfoglycopeptide
- salts
- doses
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K9/00—Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/02—Peptides of undefined number of amino acids; Derivatives thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S530/00—Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof
- Y10S530/827—Proteins from mammals or birds
- Y10S530/843—Digestive system
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S530/00—Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof
- Y10S530/827—Proteins from mammals or birds
- Y10S530/843—Digestive system
- Y10S530/844—Stomach; intestine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych soli sulfoglikopeptydów z a-amino- kwasami. Sole te maja cenne wlasciwosci far¬ makologiczne.Znane sa sole wieloestrów kwasu siarkowego z glikopeptydami, to jest tak zwanych sulfogli¬ kopeptydów z metalami alkalicznymi, metalami ziem alkalicznych lub metalami ciezkimi. Sole te maja wlasciwosci przeciwzapaleniowe, ale ze wzgledu na ich toksycznosc nalezy je przed u- syciem podawac specjalnej obróbce lub stoso¬ wac w specjalny sposób, aby zmniejszyc te to¬ ksycznosc. Odnosi sie to w szczególnosci do so¬ li z metalami ciezkimi i z metalami ziem alka¬ licznych, takimi jak bar, gdyz toksycznosc ich jest stosunkowo wysoka.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wy¬ twarzania soli sulfoglikopeptydów praktycznie bio¬ rac nietoksycznych, a równoczesnie wykazujacych dzialanie przeciwzapaleniowe silniejsze od odpo¬ wiedniego dzialania znanych soli.Cel ten zostal osiagniety przez opracowanie spo¬ sobu wedlug wynalazku wytwarzania soli sul¬ foglikopeptydów z naturalnymi lub syntetyczny¬ mi a-amino-kwasami.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze sulfoglikopeptyd w postaci wolnego kwasu pod¬ daje sie reakcji w jednym lub z wieloma na¬ turalnymi lub syntetycznymi aminokwasami w ich wolnej postaci. Sulfoglikopeptyd w postaci wolnego kwasu wytwarza sie korzystnie prze¬ puszczajac roztwór wodny soli amoriowej lub so¬ li z metalem alkalicznego lub ziem alkalicznych sulfoglikopeptydu przez zloze silnie kationowej zywicy, na przyklad zywicy Amberlite I R 120 produkcji firmy Rohm and Haas. Otrzymany wodny roztwór jest silnie kwasny, mianowicie jego wartosc pH wynosi mniej niz 1. Do roztwo¬ ru tego dodaje sie bezposrednio wolny a-ami- nokwas, jezeli jest on dostepny w postaci wolnej, a jezeli wystepuje on w postaci pochodnej, na przyklad soli, to sól te uprzednio przeprowadza' sie w wolny a-aminokwas. Ilosc dodanego a-ami- nokwasu powinna byc korzystnie nieco wieksza, na przyklad o 5Vo, od ilosci wynikajacej z obli¬ czen stechiometrycznych, przy czym sole amono¬ we lub sole metali alkalicznych lub ziem alka¬ licznych sulfoglikopeptydów otrzymuje sie w zna¬ ny sposób obejmujacy hydrolize blony sluzowej zoladka lub dwunastnicy swin w wodzie, w tem¬ peraturze 50°C -100°C w ciagu 10—45 minut, przy pH 1—10, usuwanie na drodze kwasnej hydroli¬ zy produktów ubocznych pierwszej hydrolizy, roz¬ cienczanie otrzymanego produktu za pomoca nie- rozpuszczalnika w celu wytracenia glikopeptydu, zawieszenie wytraconego glikopeptydu w trzecio¬ rzedowej zasadzie heterocyklicznej o temperatu¬ rze wrzenie 100°C -200°C oraz kontaktowanie uzy- skalnej zawiesiny ze srodkiem sulfonujacym takim jak kwas siarkowy, oleum, kwas chlorosulfonowy 9157991579 lub addukt bezwodnika kwasu siarkowego ze zwiazkiem organicznym w temperaturze od —40°C do 0°C, a nastepnie w temperautrze 50°C—80°C z wytworzeniem sulfonowego produktu i poddawa¬ nie wytworzonego sulfonowanego produktu reak- 6 cji z wodorotlenkiem amonowym, wodorotlenkiem metalu alkalicznego lub ziem alkalicznych w celu przeprowadzenia sulfonowanego produktu w sól amonowa, sól metalu alkalicznego lub ziem alka¬ licznych, a nastepnie wyodrebnienie otrzymanej 10 soli przez wytracenie jej z mieszaniny reakcyj¬ nej acetonem lub metanolem.Wartosc 1)H otrzymanego roztworu wodnego produktu zalezy od rodzaju uzytego a-aminokwa- su i w przypadku a-aminokwasów obojetnych lub 15 kwasnych wynosi przewaznie mniej niz 3, zas w przypadku a-aminokwasów zasadowych zbliza sie do 7. W celu usuniecia z otrzymanego roztworu nadmiaru a-aminokwasu i ewentualnie obecnych soli mineralnych, przed wyodrebnieniem produk- 10 tu roztwór ten poddaje sie dializie.Wyodrebnianie i oczyszczanie otrzymanej soli sulfoglikopeptydu z a-aminokwasem mozna pro¬ wadzic dwiema drogami. Pierwsza z nich polega na tym, ze otrzymany roztwór rozciencza sie » selektywnym nierozpuszczalnikiem, to jest mie¬ szajacym sie z woda, lecz nie rozpuszczajacym soli sulfoglikopeptydu z a-aminokwasem, po czym sól te odsacza sie i suszy pod zmniejszonym ci¬ snieniem w temperaturze okolo 50°C. Drugi spo- so sób polega na tym, ze otrzymany roztwór wod¬ ny soli steza sie pod zmniejszonym cisnieniem i liofilizuje.W procesie prowadzonym sposobem wedlug wy¬ nalazku szczególnie korzystnie stosuje sie sulfo- 33 glikopeptydy otrzymane z organów lub tkanek zwiazanych sposobem podanym w opisie patento¬ wym Stanów Zjed. Am. nr 3 518 243.Sposób wedlug wynalazku zostal blizej zilus¬ trowany w ponizszych przykladach. 40 Przyklad I. Sól sulfoglikopeptydu z histy- dyna. g soli sodowej sulfoglikopeptydu rozpuszcza sie w 200 ml destylowanej wody i przepuszcza przez zloze kationowego wymieniacza zywiczne- 45 go Amberlite I R 120 (H+) majace postac slupa o srednicy 25 mm. Zywice przemywa sie nastepnie 150 ml destylowanej wody i popluczyny laczy z roztworem. Otrzymany roztwór traktuje sie roz¬ tworem histydyny, otrzymanym przez dzialanie 50 3,7 g wodorotlenku sodowego do roztworu 18 g chlorowodorku histydyny w 100 ml wody. Otrzy¬ many roztwór rozciencza sie 1500 ml etanolu, odwirowuje osad i przemywa go trzykrotnie roz¬ tworem etanolu w wodzie w stosunku objetoscio- 55 wym 3:1. Produkt w postaci proszku suszy sie pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 50°C, otrzymujac 22 g soli sulfoglikopeptydu z histamina. Analiza produktu daje nastepujace wy¬ niki w procentach wagowych: histydyna — 35% sulfoglikopeptyd ' ' — 65% azot — 11,65% siarkasulfonowa — 10,16% sód - 1,45% u 60 heksozy — 9,9% heksozaminy — 12,8% grupy acetylowe — 3,4% kwas N-acetyloneuraminowy — 1,85% bialka proste —1 6,3% wilgoc — 4,5% Przyklad II. Sól sulfoglikopeptydu z lizyna.Proces prowadzi sie w sposób analogiczny do o- pisanego w przykladzie I, stosujac 16 g mono- chlorowodorku lizyny i 20 g sulfoglikopeptydu w postaci soli sodowej. Otrzymuje sie 21,7 g soli sulfoglikopeptydu z lizyna. Analiza produktu da¬ je nastepujace wyniki w procentach wagowych: lizyna — 34% sulfoglikopeptyd — 66% siarka sulfonowa — 10,24% sód —¦ 2,01% azot — 8,78% heksozy — 10,2% heksozaminy —¦ 13,5% grupy acetylowe —¦ 3,6% kwas N-acetyloneuraminowy — 1,92% bialkaproste — 6,4% wilgoc — 4,7% Przyklad III. -Sól sulfoglikopeptydu z gluta¬ mina. 2,5 g soli sodowej sulfoglikopeptydu roz¬ puszcza sie w 250 ml destylowanej wody i prze¬ puszcza przez slup kationowego wymieniacza zy¬ wicznego. Amberlite I R 120 (H-*-) o srednicy mm. Zywice przemywa sie nastepnie 150 ml destylowanej wody i popluczyny laczy z roztwo¬ rem kwasu sulfoglikopeptydowego. Do roztworu dodaje sie mieszajac 15,5 g 1-glutaminy, otrzy¬ mujac roztwór o wartosci pH 2,5. Roztwór ten dializuje sie w ciagu nocy w temperaturze 4°C, destylowana woda przez przepone z regenerowa¬ nej celulozy majacej grubosc 0,03 mm. Otrzyma¬ ny roztwór steza sie pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 40°C do objetosci 200 ml i lio¬ filizuje. Otrzymuje sie 35 g soli sulfoglikopepty¬ du z glutamina, a analiza produktu daje naste¬ pujace wyniki w procentach wagowych: glutamina — 42% sulfoglikopeptyd — 58% azot — 10,04% siarka sulfonowa — 9,05% sód — 0,5% heksozy — 8,9% heksozaminy — 10,8% grupy acetylowe — 2,9% kwas N-acetyloneuraminowy — 2,9% bialka proste — 5,4% wilgoc — 4,4% Przyklad IV. Sól sulfoglikopeptydu z metiomi- na. 25 g soli sodowej sulfoglikopeptydu rozpuszcza sie w 250 ml destylowanej wody i przepuszcza przez zloze kationowej zywicy Amberlite I R 120 (H+) o srednicy 25 mm. Zywice plucze sie w 150 ml destylowanej wody i popluczyny laczy sie z roztworem. Do otrzymanego roztworu dodaje sie mieszajac 15 g d, 1-metioniny i dializuje roztwór w ciagu 12 godzin w temperaturze 4°C, destylowa¬ na woda przez przepony z regenerowanej celulozy o grubosci 0,03 mm, a nastepnie steza roztwór pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 40°C9157$ . ¦ '." 5 do objetosci 200 ml i liofilizuje. Otrzymuje sie 36,4 g soli sulfoglikopeptydu z metionina, a ana¬ liza produktu daje nastepujace wyniki w procen¬ tach wagowych: metionina — 43,4§/t sulfoglikopeptyd — 56,5f/t azot .— 6f/t siarka sulfonowa — 9,95f/# sód — 0,5#/t heksozy — 8,7*/t heksozaminy — 10,5*/o grupy acetylowe — 2,8Vt kwas N-acetyloneuraminowy — l,5f/o bialkaproste — 5,3*/» wilgoc — 4,6f/« Przyklad V. Sól sulfoglikopeptydu z aspara- gina. Proces prowadzi sie w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie III i IV. Analiza otrzy¬ manej soli sulfoglikopeptydu z asparagina daje na¬ stepujace wyniki w procentach wagowych: asparagina — 35°/§ sulfoglikopeptyd — 65% azot — 9,6D/« siarka sulfonowa — 10,l°/t sód — 0,4»/o heksozy — 9,4f/t heksozaminy — 13,00°/« grupy acetylowe — 3,4°/t kwas N-acetyloneuraminowy — l,8°/o bialkaproste — 6,2°/o wilgoc — 4,5°/o Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladach III i IV wytwarza sie sole sulfogli¬ kopeptydu z a-aminokwasami wymienionymi w ta¬ blicy. W tablicy tej podano równiez wyniki ana¬ lizy otrzymanych produktów. 6 /kg hamuja miejscowy obrzek wywolany mchem islandzkim, serotonina lub kaolinem, a stosowa¬ ne dozylnie w dawkach 1 mg/kg hamuja nad¬ mierne wydzielanie, spowodowane histamina, ga- stryna lub betanecholem, to jest karbinoilo-P-me- tylocholina. Przy doustnym podawaniu tych soli szczurom i myszom w dawkach pojedynczych 3000 mg/kg nie stwierdzono objawów toksycznosci. PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych soli sulfogliko- peptydów z a-aminokwasami, w którym poddaje sie hydrolizie Mone sluzowa zoladka lub dwuna¬ stnicy swin w wodzie, w temperaturze 50°C— 100°C w ciagu 10—45 minut przy pH 1—10, na¬ stepnie za pomoca kwasnej hydrolizy usuwa sie produkty uboczne pierwszej hydrolizy, otrzymany produkt rozciencza za pomoca nierozpuszczalni- ka, w celu wytracenia glikopeptydu, który za¬ wiesza sie w trzeciorzedowej, zasadzie heterocy¬ klicznej o temperaturze wrzenia 100°C—200°C, u- zyskana zawiesine kontaktuje sie ze srodkiem sul¬ fonujacym takim jak kwas siarkowy, oleum, kwas chlorosulfonowy lub addukt bezwodnika kwasu siarkowego ze zwiazkiem organicznym w tempera¬ turze od —40°C do 0°C, a nastepnie w tempera¬ turze 50°C—80°C uzyskujac sulfonowany produkt, który poddaje sie reakcji z wodorotlenkiem ta¬ kim jak wodorotlenek metalu alkalicznego, wo¬ dorotlenek metalu ziem alkalicznych lub wodo¬ rotlenek amonu, przy czym sulfonowany produkt zostaje przeprowadzony w odpowiednia sól metalu alkalicznego, ziem alkalicznych lub amonowa, która traktuje sie acetonem lub alkoholem mety- Tablica Numer przy¬ kladu VI VII VIII IX X 1 xi Aminokwas Arglnina Cysteina Prolina Seryna Treonina Tryptofan Wyniki analizy w procentach wagowych 1 Amino¬ kwas 44,0 36,0 37,0 32,6 36,0 66,0 Azot 16,5 6,16 6,5 6,6 6,2 9,1 Siarka sullonowa 9,0 10,0 9,8 10,62 10,04 6,8 Sód 0,5 0,7 0,5 0.4 0,5 0,5 Heksozy 8,7 9,0 9,6 10,5 9,0 8,6 Hekso¬ zaminy 10,0 12,7 13,2 13,3 12,6 8,6 Grupy acety¬ lowe 2,8 3,3 3,5 3,6 3,4 2,1 Kwas N-ace¬ tyloneura¬ minowy 1*5 1,7 1,77 1,9 1,55 1,25 Bialko proste 5,3 6,0 5,9 6,4 6,0 4,2 | Sole sulfoglikopeptydów z naturalnymi lub syn¬ tetycznymi a-aminokwasami maja silne dzialanie przeciwzapalne i moga byc szczególnie skutecz¬ ne jako srodki kliniczne przy schorzeniach wrzo¬ dowych zoladka lub dwunastnicy. Badania prze¬ prowadzone na zwierzetach doswiadczalnych wy¬ kazaly, ze sole wytwarzane sposobem wedlug wy¬ nalazku podawane dootrzewnowo w dawkach 10—20 mg/kg lub doustnie w dawkach 50—100 mg/kg zmniejszaja wrzody spowodowane podwia- zaniami odzwiernika, stosowane doustnie in vivo w dawkach 50 mg/kg, a invitro lOOug/ml hamuja trawiace dzialanie raka zoladkowego, zas stoso¬ wane doustnie w dawkach dziennych okolo 100 mg/kg przyspieszaja zabliznianie sie przewleklych wrzodów wywolanych sztucznie. Poza tym bada¬ nia przeprowadzone na szczurach wykazaly, ze so¬ le podawane pozajelitowo w dawkach 3—5 mg/ 50 65 65 lowym wytracajac sól, znamienny tym, ze roz¬ twór wodny soli amonowej lub soli metalu alka¬ licznego lub ziem alkalicznych sulfoglikopeptydu przepuszcza sie przez zloze silnie kationowej zy¬ wicy jonowymiennej w celu przeprowadzenia so¬ li sulfoglikopeptydu w wolny kwas, a nastepnie otrzymany w postaci wolnego kwasu sulfogliko¬ peptyd poddaje sie reakcji z a-aminokwasem ta¬ kim jak glutamina, metionina, histydyna, lizyna, asparagina, cysteina, prolina, seryna, tronina lub tryptofan.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uzyskany produkt wydziela sie przez wytraca¬ nie selektywnym rozpuszczalnikiem i suszenie pod próznia.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze produkt wydziela sie przez zatezenie pod zmniej¬ szonym cisnieniem i nastepnie liofilizuje. PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT30582/72A IT1050366B (it) | 1972-10-18 | 1972-10-18 | Sali di amminoacidi con esteri polisolforici di glicopeptidi naturali e loro preparazione |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL91579B1 true PL91579B1 (pl) | 1977-03-31 |
Family
ID=11230000
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1973165919A PL91579B1 (pl) | 1972-10-18 | 1973-10-17 |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3872075A (pl) |
JP (1) | JPS4993343A (pl) |
AT (1) | AT330205B (pl) |
AU (2) | AU473281B2 (pl) |
BE (2) | BE806246A (pl) |
CA (1) | CA1005439A (pl) |
CH (1) | CH601192A5 (pl) |
DE (2) | DE2351859A1 (pl) |
ES (1) | ES419708A1 (pl) |
FR (2) | FR2203628B1 (pl) |
GB (2) | GB1388227A (pl) |
IE (1) | IE38458B1 (pl) |
IL (2) | IL43608A (pl) |
IT (1) | IT1050366B (pl) |
NL (1) | NL7314365A (pl) |
PL (1) | PL91579B1 (pl) |
RO (1) | RO70466A (pl) |
SE (1) | SE398882B (pl) |
SU (1) | SU492075A3 (pl) |
YU (1) | YU272273A (pl) |
ZA (2) | ZA738057B (pl) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4006223A (en) * | 1974-12-16 | 1977-02-01 | Spitalul Clinic Filantropia Bucuresti | Drug composition intended for the treatment of acute, lethal and chronic radiation disease |
US4386026A (en) * | 1981-04-20 | 1983-05-31 | Merck & Co., Inc. | Cell-specific glycopeptide ligands |
KR101819709B1 (ko) * | 2017-01-13 | 2018-01-17 | (주)아이엠디팜 | 설글리코타이드 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 안구건조증의 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
FR3145222A1 (fr) | 2023-01-23 | 2024-07-26 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Protection contre les attaques par canal auxiliaire d’un algorithme cryptographique impliquant une table de substitution |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1056709B (it) * | 1967-02-23 | 1982-02-20 | Prino G | Derivati solfonati d un glicopepti de esteratto da organi animali utili come farmaci e processo per la loro preparazione |
-
1972
- 1972-10-18 IT IT30582/72A patent/IT1050366B/it active
-
1973
- 1973-10-10 US US405179A patent/US3872075A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-10-10 US US405178A patent/US3907992A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-10-16 SE SE7314068A patent/SE398882B/xx unknown
- 1973-10-16 FR FR7336920A patent/FR2203628B1/fr not_active Expired
- 1973-10-16 DE DE19732351859 patent/DE2351859A1/de not_active Withdrawn
- 1973-10-16 AU AU61460/73A patent/AU473281B2/en not_active Expired
- 1973-10-16 DE DE19732351860 patent/DE2351860A1/de not_active Withdrawn
- 1973-10-17 ZA ZA738057A patent/ZA738057B/xx unknown
- 1973-10-17 FR FR7337091A patent/FR2203809B1/fr not_active Expired
- 1973-10-17 ES ES419708A patent/ES419708A1/es not_active Expired
- 1973-10-17 PL PL1973165919A patent/PL91579B1/pl unknown
- 1973-10-17 ZA ZA738058A patent/ZA738058B/xx unknown
- 1973-10-17 SU SU1964135A patent/SU492075A3/ru active
- 1973-10-17 CA CA183,549A patent/CA1005439A/en not_active Expired
- 1973-10-17 YU YU02722/73A patent/YU272273A/xx unknown
- 1973-10-18 NL NL7314365A patent/NL7314365A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-10-18 IE IE1870/73A patent/IE38458B1/xx unknown
- 1973-10-18 JP JP48116422A patent/JPS4993343A/ja active Pending
- 1973-10-18 AU AU61585/73A patent/AU475517B2/en not_active Expired
- 1973-10-18 CH CH1475373A patent/CH601192A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-18 BE BE136836A patent/BE806246A/xx unknown
- 1973-10-18 AT AT883473A patent/AT330205B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-10-18 BE BE136835A patent/BE806245A/xx unknown
- 1973-10-18 RO RO7376374A patent/RO70466A/ro unknown
- 1973-10-18 GB GB4869773A patent/GB1388227A/en not_active Expired
- 1973-10-18 GB GB4869673A patent/GB1398819A/en not_active Expired
- 1973-11-09 IL IL43608A patent/IL43608A/en unknown
- 1973-11-09 IL IL43609A patent/IL43609A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA883473A (de) | 1975-09-15 |
ZA738057B (en) | 1974-09-25 |
IL43609A (en) | 1977-05-31 |
DE2351860A1 (de) | 1974-04-25 |
BE806246A (fr) | 1974-02-15 |
NL7314365A (pl) | 1974-04-22 |
FR2203809A1 (pl) | 1974-05-17 |
YU272273A (en) | 1982-02-28 |
RO70466A (ro) | 1981-06-30 |
IL43609A0 (en) | 1974-06-30 |
US3907992A (en) | 1975-09-23 |
GB1388227A (en) | 1975-03-26 |
IE38458L (en) | 1974-04-18 |
AU6158573A (en) | 1975-04-24 |
GB1398819A (en) | 1975-06-25 |
FR2203809B1 (pl) | 1977-05-27 |
IT1050366B (it) | 1981-03-10 |
AU6146073A (en) | 1975-04-17 |
SE398882B (sv) | 1978-01-23 |
AU473281B2 (en) | 1976-06-17 |
ZA738058B (en) | 1974-09-25 |
BE806245A (fr) | 1974-02-15 |
FR2203628B1 (pl) | 1977-10-28 |
US3872075A (en) | 1975-03-18 |
JPS4993343A (pl) | 1974-09-05 |
DE2351859A1 (de) | 1974-04-25 |
ES419708A1 (es) | 1976-03-16 |
IL43608A (en) | 1977-03-31 |
SU492075A3 (ru) | 1975-11-15 |
AU475517B2 (en) | 1976-08-26 |
CA1005439A (en) | 1977-02-15 |
FR2203628A1 (pl) | 1974-05-17 |
AT330205B (de) | 1976-06-25 |
IL43608A0 (en) | 1974-03-14 |
IE38458B1 (en) | 1978-03-15 |
CH601192A5 (pl) | 1978-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2019271964B2 (en) | Carbohydrate ligands that bind to IgM antibodies against myelin-associated glycoprotein | |
US4247535A (en) | Modified cyclodextrin sulfate salts as complement inhibitors | |
US4412992A (en) | 2-Hydroxy-5-phenylazobenzoic acid derivatives and method of treating ulcerative colitis therewith | |
US4098995A (en) | Polygalactosido-sucrose poly(h-)sulfate salts | |
JPS59163400A (ja) | ウルソデソキシコ−ル酸硫酸エステルのナトリウム塩 | |
EP0392396B1 (en) | Complexes of iron or other metals with sulphonated derivatives of chitosan | |
US4455305A (en) | Composition for the treatment of colitis ulcerosa, enteritis regionalis crohn (morbus crohn), chronic nonspecific colitis and diverticulitis and the use of salicylazobenzoic acid for the preparation of such compositions | |
PL91579B1 (pl) | ||
US5821349A (en) | Derivatives of cyclodextrins, their preparation and their use for incorporating hydrophobic molecules into organized surfactant systems | |
US4258034A (en) | Lactobionic acid poly(H-sulfate) and salts thereof useful as complement inhibitors | |
EP0058697A1 (en) | Novel rutin nona- and deca(h-)sulfate salts, methods of preparing novel salts, and use of novel salts as complement inhibitors | |
BRPI9703099B1 (pt) | derivado de carboidrato, e, composição farmacêutica | |
US4837229A (en) | 5-aminosalicylic acid-O-sulfates of physiologically acceptable bases, process for the preparation thereof and drugs containing same | |
EP0052910B1 (en) | Derivative of n-acetilcysteine having therapeutical activity, process for its preparation and related pharmaceutical compositions | |
KR900003695B1 (ko) | 글로빈 또는 아세틸글로빈의 철-유도체의 제조방법 | |
US4847282A (en) | Mucolytic acetylcysteine salts | |
US3518243A (en) | Sulfonated derivatives of a glycopeptide extracted from animal organs,useful as drugs and a process for the preparation thereof | |
US4587242A (en) | Sulfonic resins having a therapeutical activity, preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
PT88158B (pt) | Processo para a preparacao de um novo derivado de diosmina | |
US4404365A (en) | Modulators of the complement system | |
HU182913B (en) | Process for preparing compounds of dilignol type | |
US4374832A (en) | Modulators of the complement system comprising polyhexaose arylene sulfate derivatives | |
US4374831A (en) | Modulators of the complement system comprising bis-glucopyranosyl arylene sulfate derivatives | |
US3268508A (en) | Process for the preparation of kanamycin-nu, nu'-dimethanesulfonic acid | |
CA1139749A (en) | Rutin poly(h-)sulfate salts and related compounds |