PL91579B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL91579B1
PL91579B1 PL1973165919A PL16591973A PL91579B1 PL 91579 B1 PL91579 B1 PL 91579B1 PL 1973165919 A PL1973165919 A PL 1973165919A PL 16591973 A PL16591973 A PL 16591973A PL 91579 B1 PL91579 B1 PL 91579B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acid
salt
sulfoglycopeptide
salts
doses
Prior art date
Application number
PL1973165919A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL91579B1 publication Critical patent/PL91579B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K9/00Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/02Peptides of undefined number of amino acids; Derivatives thereof
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S530/00Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof
    • Y10S530/827Proteins from mammals or birds
    • Y10S530/843Digestive system
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S530/00Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof
    • Y10S530/827Proteins from mammals or birds
    • Y10S530/843Digestive system
    • Y10S530/844Stomach; intestine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych soli sulfoglikopeptydów z a-amino- kwasami. Sole te maja cenne wlasciwosci far¬ makologiczne.Znane sa sole wieloestrów kwasu siarkowego z glikopeptydami, to jest tak zwanych sulfogli¬ kopeptydów z metalami alkalicznymi, metalami ziem alkalicznych lub metalami ciezkimi. Sole te maja wlasciwosci przeciwzapaleniowe, ale ze wzgledu na ich toksycznosc nalezy je przed u- syciem podawac specjalnej obróbce lub stoso¬ wac w specjalny sposób, aby zmniejszyc te to¬ ksycznosc. Odnosi sie to w szczególnosci do so¬ li z metalami ciezkimi i z metalami ziem alka¬ licznych, takimi jak bar, gdyz toksycznosc ich jest stosunkowo wysoka.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wy¬ twarzania soli sulfoglikopeptydów praktycznie bio¬ rac nietoksycznych, a równoczesnie wykazujacych dzialanie przeciwzapaleniowe silniejsze od odpo¬ wiedniego dzialania znanych soli.Cel ten zostal osiagniety przez opracowanie spo¬ sobu wedlug wynalazku wytwarzania soli sul¬ foglikopeptydów z naturalnymi lub syntetyczny¬ mi a-amino-kwasami.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze sulfoglikopeptyd w postaci wolnego kwasu pod¬ daje sie reakcji w jednym lub z wieloma na¬ turalnymi lub syntetycznymi aminokwasami w ich wolnej postaci. Sulfoglikopeptyd w postaci wolnego kwasu wytwarza sie korzystnie prze¬ puszczajac roztwór wodny soli amoriowej lub so¬ li z metalem alkalicznego lub ziem alkalicznych sulfoglikopeptydu przez zloze silnie kationowej zywicy, na przyklad zywicy Amberlite I R 120 produkcji firmy Rohm and Haas. Otrzymany wodny roztwór jest silnie kwasny, mianowicie jego wartosc pH wynosi mniej niz 1. Do roztwo¬ ru tego dodaje sie bezposrednio wolny a-ami- nokwas, jezeli jest on dostepny w postaci wolnej, a jezeli wystepuje on w postaci pochodnej, na przyklad soli, to sól te uprzednio przeprowadza' sie w wolny a-aminokwas. Ilosc dodanego a-ami- nokwasu powinna byc korzystnie nieco wieksza, na przyklad o 5Vo, od ilosci wynikajacej z obli¬ czen stechiometrycznych, przy czym sole amono¬ we lub sole metali alkalicznych lub ziem alka¬ licznych sulfoglikopeptydów otrzymuje sie w zna¬ ny sposób obejmujacy hydrolize blony sluzowej zoladka lub dwunastnicy swin w wodzie, w tem¬ peraturze 50°C -100°C w ciagu 10—45 minut, przy pH 1—10, usuwanie na drodze kwasnej hydroli¬ zy produktów ubocznych pierwszej hydrolizy, roz¬ cienczanie otrzymanego produktu za pomoca nie- rozpuszczalnika w celu wytracenia glikopeptydu, zawieszenie wytraconego glikopeptydu w trzecio¬ rzedowej zasadzie heterocyklicznej o temperatu¬ rze wrzenie 100°C -200°C oraz kontaktowanie uzy- skalnej zawiesiny ze srodkiem sulfonujacym takim jak kwas siarkowy, oleum, kwas chlorosulfonowy 9157991579 lub addukt bezwodnika kwasu siarkowego ze zwiazkiem organicznym w temperaturze od —40°C do 0°C, a nastepnie w temperautrze 50°C—80°C z wytworzeniem sulfonowego produktu i poddawa¬ nie wytworzonego sulfonowanego produktu reak- 6 cji z wodorotlenkiem amonowym, wodorotlenkiem metalu alkalicznego lub ziem alkalicznych w celu przeprowadzenia sulfonowanego produktu w sól amonowa, sól metalu alkalicznego lub ziem alka¬ licznych, a nastepnie wyodrebnienie otrzymanej 10 soli przez wytracenie jej z mieszaniny reakcyj¬ nej acetonem lub metanolem.Wartosc 1)H otrzymanego roztworu wodnego produktu zalezy od rodzaju uzytego a-aminokwa- su i w przypadku a-aminokwasów obojetnych lub 15 kwasnych wynosi przewaznie mniej niz 3, zas w przypadku a-aminokwasów zasadowych zbliza sie do 7. W celu usuniecia z otrzymanego roztworu nadmiaru a-aminokwasu i ewentualnie obecnych soli mineralnych, przed wyodrebnieniem produk- 10 tu roztwór ten poddaje sie dializie.Wyodrebnianie i oczyszczanie otrzymanej soli sulfoglikopeptydu z a-aminokwasem mozna pro¬ wadzic dwiema drogami. Pierwsza z nich polega na tym, ze otrzymany roztwór rozciencza sie » selektywnym nierozpuszczalnikiem, to jest mie¬ szajacym sie z woda, lecz nie rozpuszczajacym soli sulfoglikopeptydu z a-aminokwasem, po czym sól te odsacza sie i suszy pod zmniejszonym ci¬ snieniem w temperaturze okolo 50°C. Drugi spo- so sób polega na tym, ze otrzymany roztwór wod¬ ny soli steza sie pod zmniejszonym cisnieniem i liofilizuje.W procesie prowadzonym sposobem wedlug wy¬ nalazku szczególnie korzystnie stosuje sie sulfo- 33 glikopeptydy otrzymane z organów lub tkanek zwiazanych sposobem podanym w opisie patento¬ wym Stanów Zjed. Am. nr 3 518 243.Sposób wedlug wynalazku zostal blizej zilus¬ trowany w ponizszych przykladach. 40 Przyklad I. Sól sulfoglikopeptydu z histy- dyna. g soli sodowej sulfoglikopeptydu rozpuszcza sie w 200 ml destylowanej wody i przepuszcza przez zloze kationowego wymieniacza zywiczne- 45 go Amberlite I R 120 (H+) majace postac slupa o srednicy 25 mm. Zywice przemywa sie nastepnie 150 ml destylowanej wody i popluczyny laczy z roztworem. Otrzymany roztwór traktuje sie roz¬ tworem histydyny, otrzymanym przez dzialanie 50 3,7 g wodorotlenku sodowego do roztworu 18 g chlorowodorku histydyny w 100 ml wody. Otrzy¬ many roztwór rozciencza sie 1500 ml etanolu, odwirowuje osad i przemywa go trzykrotnie roz¬ tworem etanolu w wodzie w stosunku objetoscio- 55 wym 3:1. Produkt w postaci proszku suszy sie pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 50°C, otrzymujac 22 g soli sulfoglikopeptydu z histamina. Analiza produktu daje nastepujace wy¬ niki w procentach wagowych: histydyna — 35% sulfoglikopeptyd ' ' — 65% azot — 11,65% siarkasulfonowa — 10,16% sód - 1,45% u 60 heksozy — 9,9% heksozaminy — 12,8% grupy acetylowe — 3,4% kwas N-acetyloneuraminowy — 1,85% bialka proste —1 6,3% wilgoc — 4,5% Przyklad II. Sól sulfoglikopeptydu z lizyna.Proces prowadzi sie w sposób analogiczny do o- pisanego w przykladzie I, stosujac 16 g mono- chlorowodorku lizyny i 20 g sulfoglikopeptydu w postaci soli sodowej. Otrzymuje sie 21,7 g soli sulfoglikopeptydu z lizyna. Analiza produktu da¬ je nastepujace wyniki w procentach wagowych: lizyna — 34% sulfoglikopeptyd — 66% siarka sulfonowa — 10,24% sód —¦ 2,01% azot — 8,78% heksozy — 10,2% heksozaminy —¦ 13,5% grupy acetylowe —¦ 3,6% kwas N-acetyloneuraminowy — 1,92% bialkaproste — 6,4% wilgoc — 4,7% Przyklad III. -Sól sulfoglikopeptydu z gluta¬ mina. 2,5 g soli sodowej sulfoglikopeptydu roz¬ puszcza sie w 250 ml destylowanej wody i prze¬ puszcza przez slup kationowego wymieniacza zy¬ wicznego. Amberlite I R 120 (H-*-) o srednicy mm. Zywice przemywa sie nastepnie 150 ml destylowanej wody i popluczyny laczy z roztwo¬ rem kwasu sulfoglikopeptydowego. Do roztworu dodaje sie mieszajac 15,5 g 1-glutaminy, otrzy¬ mujac roztwór o wartosci pH 2,5. Roztwór ten dializuje sie w ciagu nocy w temperaturze 4°C, destylowana woda przez przepone z regenerowa¬ nej celulozy majacej grubosc 0,03 mm. Otrzyma¬ ny roztwór steza sie pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 40°C do objetosci 200 ml i lio¬ filizuje. Otrzymuje sie 35 g soli sulfoglikopepty¬ du z glutamina, a analiza produktu daje naste¬ pujace wyniki w procentach wagowych: glutamina — 42% sulfoglikopeptyd — 58% azot — 10,04% siarka sulfonowa — 9,05% sód — 0,5% heksozy — 8,9% heksozaminy — 10,8% grupy acetylowe — 2,9% kwas N-acetyloneuraminowy — 2,9% bialka proste — 5,4% wilgoc — 4,4% Przyklad IV. Sól sulfoglikopeptydu z metiomi- na. 25 g soli sodowej sulfoglikopeptydu rozpuszcza sie w 250 ml destylowanej wody i przepuszcza przez zloze kationowej zywicy Amberlite I R 120 (H+) o srednicy 25 mm. Zywice plucze sie w 150 ml destylowanej wody i popluczyny laczy sie z roztworem. Do otrzymanego roztworu dodaje sie mieszajac 15 g d, 1-metioniny i dializuje roztwór w ciagu 12 godzin w temperaturze 4°C, destylowa¬ na woda przez przepony z regenerowanej celulozy o grubosci 0,03 mm, a nastepnie steza roztwór pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 40°C9157$ . ¦ '." 5 do objetosci 200 ml i liofilizuje. Otrzymuje sie 36,4 g soli sulfoglikopeptydu z metionina, a ana¬ liza produktu daje nastepujace wyniki w procen¬ tach wagowych: metionina — 43,4§/t sulfoglikopeptyd — 56,5f/t azot .— 6f/t siarka sulfonowa — 9,95f/# sód — 0,5#/t heksozy — 8,7*/t heksozaminy — 10,5*/o grupy acetylowe — 2,8Vt kwas N-acetyloneuraminowy — l,5f/o bialkaproste — 5,3*/» wilgoc — 4,6f/« Przyklad V. Sól sulfoglikopeptydu z aspara- gina. Proces prowadzi sie w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie III i IV. Analiza otrzy¬ manej soli sulfoglikopeptydu z asparagina daje na¬ stepujace wyniki w procentach wagowych: asparagina — 35°/§ sulfoglikopeptyd — 65% azot — 9,6D/« siarka sulfonowa — 10,l°/t sód — 0,4»/o heksozy — 9,4f/t heksozaminy — 13,00°/« grupy acetylowe — 3,4°/t kwas N-acetyloneuraminowy — l,8°/o bialkaproste — 6,2°/o wilgoc — 4,5°/o Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladach III i IV wytwarza sie sole sulfogli¬ kopeptydu z a-aminokwasami wymienionymi w ta¬ blicy. W tablicy tej podano równiez wyniki ana¬ lizy otrzymanych produktów. 6 /kg hamuja miejscowy obrzek wywolany mchem islandzkim, serotonina lub kaolinem, a stosowa¬ ne dozylnie w dawkach 1 mg/kg hamuja nad¬ mierne wydzielanie, spowodowane histamina, ga- stryna lub betanecholem, to jest karbinoilo-P-me- tylocholina. Przy doustnym podawaniu tych soli szczurom i myszom w dawkach pojedynczych 3000 mg/kg nie stwierdzono objawów toksycznosci. PL PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych soli sulfogliko- peptydów z a-aminokwasami, w którym poddaje sie hydrolizie Mone sluzowa zoladka lub dwuna¬ stnicy swin w wodzie, w temperaturze 50°C— 100°C w ciagu 10—45 minut przy pH 1—10, na¬ stepnie za pomoca kwasnej hydrolizy usuwa sie produkty uboczne pierwszej hydrolizy, otrzymany produkt rozciencza za pomoca nierozpuszczalni- ka, w celu wytracenia glikopeptydu, który za¬ wiesza sie w trzeciorzedowej, zasadzie heterocy¬ klicznej o temperaturze wrzenia 100°C—200°C, u- zyskana zawiesine kontaktuje sie ze srodkiem sul¬ fonujacym takim jak kwas siarkowy, oleum, kwas chlorosulfonowy lub addukt bezwodnika kwasu siarkowego ze zwiazkiem organicznym w tempera¬ turze od —40°C do 0°C, a nastepnie w tempera¬ turze 50°C—80°C uzyskujac sulfonowany produkt, który poddaje sie reakcji z wodorotlenkiem ta¬ kim jak wodorotlenek metalu alkalicznego, wo¬ dorotlenek metalu ziem alkalicznych lub wodo¬ rotlenek amonu, przy czym sulfonowany produkt zostaje przeprowadzony w odpowiednia sól metalu alkalicznego, ziem alkalicznych lub amonowa, która traktuje sie acetonem lub alkoholem mety- Tablica Numer przy¬ kladu VI VII VIII IX X 1 xi Aminokwas Arglnina Cysteina Prolina Seryna Treonina Tryptofan Wyniki analizy w procentach wagowych 1 Amino¬ kwas 44,0 36,0 37,0 32,6 36,0 66,0 Azot 16,5 6,16 6,5 6,6 6,2 9,1 Siarka sullonowa 9,0 10,0 9,8 10,62 10,04 6,8 Sód 0,5 0,7 0,5 0.4 0,5 0,5 Heksozy 8,7 9,0 9,6 10,5 9,0 8,6 Hekso¬ zaminy 10,0 12,7 13,2 13,3 12,6 8,6 Grupy acety¬ lowe 2,8 3,3 3,5 3,6 3,4 2,1 Kwas N-ace¬ tyloneura¬ minowy 1*5 1,7 1,77 1,9 1,55 1,25 Bialko proste 5,3 6,0 5,9 6,4 6,0 4,2 | Sole sulfoglikopeptydów z naturalnymi lub syn¬ tetycznymi a-aminokwasami maja silne dzialanie przeciwzapalne i moga byc szczególnie skutecz¬ ne jako srodki kliniczne przy schorzeniach wrzo¬ dowych zoladka lub dwunastnicy. Badania prze¬ prowadzone na zwierzetach doswiadczalnych wy¬ kazaly, ze sole wytwarzane sposobem wedlug wy¬ nalazku podawane dootrzewnowo w dawkach 10—20 mg/kg lub doustnie w dawkach 50—100 mg/kg zmniejszaja wrzody spowodowane podwia- zaniami odzwiernika, stosowane doustnie in vivo w dawkach 50 mg/kg, a invitro lOOug/ml hamuja trawiace dzialanie raka zoladkowego, zas stoso¬ wane doustnie w dawkach dziennych okolo 100 mg/kg przyspieszaja zabliznianie sie przewleklych wrzodów wywolanych sztucznie. Poza tym bada¬ nia przeprowadzone na szczurach wykazaly, ze so¬ le podawane pozajelitowo w dawkach 3—5 mg/ 50 65 65 lowym wytracajac sól, znamienny tym, ze roz¬ twór wodny soli amonowej lub soli metalu alka¬ licznego lub ziem alkalicznych sulfoglikopeptydu przepuszcza sie przez zloze silnie kationowej zy¬ wicy jonowymiennej w celu przeprowadzenia so¬ li sulfoglikopeptydu w wolny kwas, a nastepnie otrzymany w postaci wolnego kwasu sulfogliko¬ peptyd poddaje sie reakcji z a-aminokwasem ta¬ kim jak glutamina, metionina, histydyna, lizyna, asparagina, cysteina, prolina, seryna, tronina lub tryptofan.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uzyskany produkt wydziela sie przez wytraca¬ nie selektywnym rozpuszczalnikiem i suszenie pod próznia.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze produkt wydziela sie przez zatezenie pod zmniej¬ szonym cisnieniem i nastepnie liofilizuje. PL PL
PL1973165919A 1972-10-18 1973-10-17 PL91579B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT30582/72A IT1050366B (it) 1972-10-18 1972-10-18 Sali di amminoacidi con esteri polisolforici di glicopeptidi naturali e loro preparazione

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL91579B1 true PL91579B1 (pl) 1977-03-31

Family

ID=11230000

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973165919A PL91579B1 (pl) 1972-10-18 1973-10-17

Country Status (21)

Country Link
US (2) US3872075A (pl)
JP (1) JPS4993343A (pl)
AT (1) AT330205B (pl)
AU (2) AU473281B2 (pl)
BE (2) BE806246A (pl)
CA (1) CA1005439A (pl)
CH (1) CH601192A5 (pl)
DE (2) DE2351859A1 (pl)
ES (1) ES419708A1 (pl)
FR (2) FR2203628B1 (pl)
GB (2) GB1388227A (pl)
IE (1) IE38458B1 (pl)
IL (2) IL43608A (pl)
IT (1) IT1050366B (pl)
NL (1) NL7314365A (pl)
PL (1) PL91579B1 (pl)
RO (1) RO70466A (pl)
SE (1) SE398882B (pl)
SU (1) SU492075A3 (pl)
YU (1) YU272273A (pl)
ZA (2) ZA738057B (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4006223A (en) * 1974-12-16 1977-02-01 Spitalul Clinic Filantropia Bucuresti Drug composition intended for the treatment of acute, lethal and chronic radiation disease
US4386026A (en) * 1981-04-20 1983-05-31 Merck & Co., Inc. Cell-specific glycopeptide ligands
KR101819709B1 (ko) * 2017-01-13 2018-01-17 (주)아이엠디팜 설글리코타이드 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 안구건조증의 예방 또는 치료용 약학 조성물
FR3145222A1 (fr) 2023-01-23 2024-07-26 Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives Protection contre les attaques par canal auxiliaire d’un algorithme cryptographique impliquant une table de substitution

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1056709B (it) * 1967-02-23 1982-02-20 Prino G Derivati solfonati d un glicopepti de esteratto da organi animali utili come farmaci e processo per la loro preparazione

Also Published As

Publication number Publication date
ATA883473A (de) 1975-09-15
ZA738057B (en) 1974-09-25
IL43609A (en) 1977-05-31
DE2351860A1 (de) 1974-04-25
BE806246A (fr) 1974-02-15
NL7314365A (pl) 1974-04-22
FR2203809A1 (pl) 1974-05-17
YU272273A (en) 1982-02-28
RO70466A (ro) 1981-06-30
IL43609A0 (en) 1974-06-30
US3907992A (en) 1975-09-23
GB1388227A (en) 1975-03-26
IE38458L (en) 1974-04-18
AU6158573A (en) 1975-04-24
GB1398819A (en) 1975-06-25
FR2203809B1 (pl) 1977-05-27
IT1050366B (it) 1981-03-10
AU6146073A (en) 1975-04-17
SE398882B (sv) 1978-01-23
AU473281B2 (en) 1976-06-17
ZA738058B (en) 1974-09-25
BE806245A (fr) 1974-02-15
FR2203628B1 (pl) 1977-10-28
US3872075A (en) 1975-03-18
JPS4993343A (pl) 1974-09-05
DE2351859A1 (de) 1974-04-25
ES419708A1 (es) 1976-03-16
IL43608A (en) 1977-03-31
SU492075A3 (ru) 1975-11-15
AU475517B2 (en) 1976-08-26
CA1005439A (en) 1977-02-15
FR2203628A1 (pl) 1974-05-17
AT330205B (de) 1976-06-25
IL43608A0 (en) 1974-03-14
IE38458B1 (en) 1978-03-15
CH601192A5 (pl) 1978-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2019271964B2 (en) Carbohydrate ligands that bind to IgM antibodies against myelin-associated glycoprotein
US4247535A (en) Modified cyclodextrin sulfate salts as complement inhibitors
US4412992A (en) 2-Hydroxy-5-phenylazobenzoic acid derivatives and method of treating ulcerative colitis therewith
US4098995A (en) Polygalactosido-sucrose poly(h-)sulfate salts
JPS59163400A (ja) ウルソデソキシコ−ル酸硫酸エステルのナトリウム塩
EP0392396B1 (en) Complexes of iron or other metals with sulphonated derivatives of chitosan
US4455305A (en) Composition for the treatment of colitis ulcerosa, enteritis regionalis crohn (morbus crohn), chronic nonspecific colitis and diverticulitis and the use of salicylazobenzoic acid for the preparation of such compositions
PL91579B1 (pl)
US5821349A (en) Derivatives of cyclodextrins, their preparation and their use for incorporating hydrophobic molecules into organized surfactant systems
US4258034A (en) Lactobionic acid poly(H-sulfate) and salts thereof useful as complement inhibitors
EP0058697A1 (en) Novel rutin nona- and deca(h-)sulfate salts, methods of preparing novel salts, and use of novel salts as complement inhibitors
BRPI9703099B1 (pt) derivado de carboidrato, e, composição farmacêutica
US4837229A (en) 5-aminosalicylic acid-O-sulfates of physiologically acceptable bases, process for the preparation thereof and drugs containing same
EP0052910B1 (en) Derivative of n-acetilcysteine having therapeutical activity, process for its preparation and related pharmaceutical compositions
KR900003695B1 (ko) 글로빈 또는 아세틸글로빈의 철-유도체의 제조방법
US4847282A (en) Mucolytic acetylcysteine salts
US3518243A (en) Sulfonated derivatives of a glycopeptide extracted from animal organs,useful as drugs and a process for the preparation thereof
US4587242A (en) Sulfonic resins having a therapeutical activity, preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
PT88158B (pt) Processo para a preparacao de um novo derivado de diosmina
US4404365A (en) Modulators of the complement system
HU182913B (en) Process for preparing compounds of dilignol type
US4374832A (en) Modulators of the complement system comprising polyhexaose arylene sulfate derivatives
US4374831A (en) Modulators of the complement system comprising bis-glucopyranosyl arylene sulfate derivatives
US3268508A (en) Process for the preparation of kanamycin-nu, nu'-dimethanesulfonic acid
CA1139749A (en) Rutin poly(h-)sulfate salts and related compounds