PL91017B1 - 5-triazine-2,4%1h,3h<-dione herbicides 5-triazine-2,4%1h,3h<-dione herbicides [au5556973a] [au463717b2] - Google Patents

5-triazine-2,4%1h,3h<-dione herbicides 5-triazine-2,4%1h,3h<-dione herbicides [au5556973a] [au463717b2] Download PDF

Info

Publication number
PL91017B1
PL91017B1 PL1973162760A PL16276073A PL91017B1 PL 91017 B1 PL91017 B1 PL 91017B1 PL 1973162760 A PL1973162760 A PL 1973162760A PL 16276073 A PL16276073 A PL 16276073A PL 91017 B1 PL91017 B1 PL 91017B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
carbon atoms
radical
methyl
hydrogen
formula
Prior art date
Application number
PL1973162760A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL91017B1 publication Critical patent/PL91017B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/30—Isothioureas
    • C07C335/38—Isothioureas containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna nowe stria- zynodiony o wzorze ogólnym 1, w którym Rj oznacza ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy o 2—8 atomach wegla, alkenylowy o 3—6 atomach 5 wegla, alkinylowy o 3—6 atomach wegla, cyklo- alkilowy o 4—8 atomach wegla, cykloalkenylowy o 5—8 atomach wegla, cykloalkilometylowy o 4—9 atomach wegla, cykloalkenylometylowy o 6—9 ato¬ mach wegla, dwucykloalkilowy lub dwucykloale- io nylowy o 7—10 atomach wegla, dwucykloalkilome- tylowy lub dwucykloalkenylometylowy o 8—11 atomach wegla, trójmetylocykloheksyIowy lub czterometylocykloheksylowy, przy czym wymienio¬ ne rodniki alkilowe ewentualnie sa podstawione 15 jednym rodnikiem metoksylowym, etoksylowym, metylotiolowym lub etylotiolowym, a rodniki cyklo- alkilowe sa podstawione jednym rodnikiem alkilo¬ wym o 2—4 atomach wegla, 1 lub 2 rodnikami metylowymi, jednym lub dwoma atomami chloru 20 lub bromu, jednym rodnikiem metoksylowym lub etoksylowym, rodnikiem o wzorze 2, w którym Q oznacza atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, alkoksylowy lub alkilotiolowy o 1—2 atomach wegla, trójfluorome- 25 tylowy lub grupe nitrowa, Y oznacza atom wodoru lub chloru lub rodnik metylowy, Z oznacza atom wodoru lub chloru, R2 oznacza atom wodoru, rod- * nik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub kation taki jak sodowy, litowy, potasowy, wapniowy, amono- ao wy lub dwumetyloaminowy, R3 oznacza atom wo¬ doru, rodnik metylowy lub etylowy: R4 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, alkenylo¬ wy o 3—4 atomach wegla, alkinylowy o 3—4 ato¬ mach wegla lub metyloksylowy, a X oznacza atom tlenu lub siarki, pod warunkiem, ze jesli X ozna¬ cza atom siarki, to ani R2, ani R3 nie oznacza atomu wodoru.
Korzystne wlasciwosci chwastobójcze wykazuje srodek zawierajacy jako substancje aktywna zwia¬ zek o wzorze 1, w którym Rx oznacza rodnik alki¬ lowy o 3—6 atomach wegla, cykloalkilowy o 5—8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 5—8 ato - mach wegla podstawiony jednym rodnikiem me¬ tylowym, R2, R3 i R4 oznaczaja rodniki metylowe, zas X oznacza atom tlenu lub siarki.
Bardziej korzystny jest srodek zawierajacy jako substancje aktywna zwiazek o wzorze 1, w którym Rj oznacza rodnik cyklopentylowy, metylocyklo- pentylowy, cykloheksylowy, lub metylocykloheksy- lowy, a R2, R3 i R4 oznaczaja rodniki metylowe, zas X oznacza atom tlenu.
Najbardziej korzystnymi substancjami aktywnymi sa: 3-cykloheksylo-l-metylo-6-dwumetyloamino-s- -triazynodion-2,4 (1H, 3H) i 3-cyklopentylo-l-me- tylo-6-dwumetyloamino-s-triazynodion-2,4 (1H, 3H).
W artykule „Pesticides", Chemical Week, April 12—26, 1969 Neumayer i wspólpracownicy przed¬ stawili szereg srodków chwastobójczych zawieraja¬ cych jako substancje aktywne pochodne s-triazy- 9101791 017 nowe, zarówno dostepne w handlu, jak i bedace dopiero przedmiotem badan. Wsród nich opisano dwa dobrze znane zwiazki: atrazyne o wzorze 3 i simaze o wzorze 4.
W opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 505 323 i 3 505 057 podano, ze caiferowodoro-s-triazynony o wzorze ogólnym 5, w któfym Q oznacza atom siarki lub tlenu, X ozna- c^i^atom chlorowca, Y oznacza atom wodoru lub chlorowca lub rodnik alkilowy, R i Rx oznaczaja rodniki alkilowe, zas n oznacza 1 lub 2, sa uzy¬ teczne jako substancje aktywne srodków chwasto¬ bójczych.
W opisie patentowym RFN nr 1 962 797 stwier- ^s|lXJ9SSBt|^y o wzorze ogólnym 6, w oznara£*4tom siarki lub tlenu, zas Rx, i R3 oznaczaja at|>m wodoru lub rodnik alkilo- czu£ jarib SUDStancJe, aktywne srodków jiwttflt»b6jeayqh» .* f *W^BimrSertchle 104, 1606, 1971 opisano sposób wytwarzania s-triazynotionów o wzorze 7, w któ¬ rym X oznacza jeden z nastepujacych rodników (C2H5)2N—, (C2H5CH2)2N—, lub (C6H5)2N—, polega¬ jacy na cyklizacji etoksykarbonylów izotiocyjania- nów z amidynami, izomocznikami, izotiomocznika- mt i guanidynami. zwiazki o wzorze ogólnym 1, wytwarza sie w sposób przedstawiony na schematach 1—7. We wzorach 8—22, R1? R3 i R4 posiadaja znaczenie okreslone powyzej, R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R'2 ozna-- cza rodnik alkilowy okreslony powyzej jako R2, R'3 oznacza rodnik alkilowy okreslony powyzej ja¬ ko R3, M' oznacza atom metalu alkalicznego, zas Z oznacza atom jodu lub rodnik o wzorze 23, w którym R'2 zostal okreslony powyzej.
Wzór 18 odpowiada zwiazkowi okreslonemu wzo¬ rem ogólnym 1, w którym X oznacza atom tlenu, a R2 oznacza rodnik alkilowy, a wzór 22 zwiazko- wi o wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki, a R2 i R3 oznaczaja rodniki alkilowe.
Podane ponizej przyklady I—II przedstawiaja zastosowanie srodka wedlug wynalazku.
Przyklad I. Srodek chwastobójczy w postaci roztworu l-metylo-3-cykloheksylo-6-dwumetylo- amino-s-triazynodion-2,4(lH, 3H) 37°/o jednobutylowy eter glikolu etylowego 35 matanol 9 woda 19.
Wymienione wyzej skladniki miesza sie i uzys¬ kuje roztwór, który mozna stosowac do rozpylania.
Przyklad II. Srodek chwastobójczy w po¬ staci zwilzalnego proszku. l-metylo-3-cyklopentylo-6- dwumetyloamino-s-tria- zynodion-2,4(lH,3H) 25Vo ziemia okrzemkowa 71,5 sól sodowa sulfobursztynianu dwuoktylowego 1,5 metyloceluloza o niskiej lepkosci 2 Skladniki miesza sie i formuje w czastki o wiel¬ kosci ponizej 100 mikronów.
Przeciwchwastowa aktywnosc srodka wedlug wy¬ nalazku bada sie w szklarni. W tescie tym nasiona palusznika krwawego (digitaria spp.), chwastnicy jednorodnej (Echinochloa eruagalli), gluchego owsa (Avena fatua), Cyperus rotundus, Cassia tora, Ipo- moca spp., gorczycy polnej (brassica spp.), rzodkwi zwyczajnej {Raphanus spp.), szczawiu zwyczajnego (Rumex crispus) sieje sie w srodku uprawy i przed wzejsciem traktuje sie roztworem pojedynczych substancji czynnych w obojetnym rozpuszczalniku w dwóch dawkach substancji czynnych (2,2 j 0,4 kg/ha) w tym samym czasie rosliny sorgo alepskie (Sorghum halepense) o czterech listkach, palusznik krwawy i chwastnice^o trzech listkach oraz Cyperus rotundus z dwoma listkami poddaje sie równiez dzialaniu roztworem pojedynczych substancji czynnych w dawce substancji czynnej 2,2 kg/ha.
Wyniki doswiadczen kontroluje sie w szklarni w ciagu 16 dni. Ocene jakosciowa wykonuje sie wzrokowo i oznacza w skali od 0 do 10. Ocene 10 przeznacza sie dla zupelnie martwych roslin, zas ocene 0 dla nieuszkodzonych. Wykonuje sie takze jakosciowa ocene (typów uszkodzonych), w której oznacza sie litera „C" chloroze, oraz litera „G" opóznienie rozwoju. Wyniki przeciwchwastowej ak¬ tywnosci dla róznych substancji czynnych, srodka wedlug wynalazku przedstawiono w tablicy I.
CN O" -tr la¬ ty loamino -s -dwume yklopentylo-6 (IH, 3H) co csf i-H O >» •» -met ynod i-H N |»g O U o o 1 ! O U 1 O U cp o u u o o o o O U o o U O o a U U O fH fH CN O O U o o O U o o O O o o i-H f* O o U o O o i-H O co "* CN ^ CN O loamino -s-triazy- wumety -3-izopropylo-6-d 4(1H, 3H) Q CN f-H I >» d -met odio fH C 1 ! O o O O o o O O o o U O o o U O o o y CN O O U o o U O o t- fH U U o o O U o o i-H i-H O o U o U o fH O -^ CN ^* CN O -2,4- -triazynodion amino-s -6-dwumetylo ° "I fH CO ~ U O o o O U o o O O o o U U o o U O o o U U o o o o o os O U OS D- o u o o O U o os i-H O o O o U D- o eo t* CN Tf CN O zyno- loamino-s-tria -6-mety -izopropyle 3H) co W iiH >> oa -met ion- H ~3 u o o o O U o o 1 U U o o U O o o U O o o U U o o O U CO CN U U o o U O O OS fH O O o o O U o os i-H U o O o U o i-H U t- T* CN "^ CN O -tria- metyloamino-s I rzed. butylo-3-dwu] (IH, 3H) có <*> i 8 >> -a -met ynod i-H N o o o o O U o o U U o o o o U O o o ¦ U O o o U O CO fH O U o o U O o os •""¦ O U o o O U o o i-H i-H U o O o O o i-H O os ^ CN ^ CN O -S-0'U1 dwumetyloam nylo)-6- (3-chlorofe n-2,4 lo-3- nodio >> >> -met triaz i-H 1 O O o o 1^8 O O o o U U o o O O | o o U U o o O O IO t- U U o o O U o o i-H i-H u o o o U O o o i-H fH O o U o O o ^ O os ¦<* CN rt* CN O oami- 3)-6-dwumetyl oheksyli 3H) (2-metylocykl odion-2,4(lH, 7 & ¦S -2 >> h -met o-s-1 fH Sh O O o o U U o o O O — o U U o o U O o o O O o o U U ta io U O o o U V o o fH i-H U U o o U U o o i-H fH O o O o o fH U OS "** CN Tj< ci o" oami- o-6-dwumetyl loheksy] 3H) (3-metylocyk odion-2,4(lH, ¦ s 7 & o .2 >> h -met o-s-1 fH G u u . o o U O o o DO o o I o o I O U o o O O o o ^ CN U U o o O O os os U U o o I U O OS OS u o u o o ^ ° fH ^ CN tt I CN CD ino-s- dwumetyloam cykloheksylo-4-tio n-2,4(lH, 3H) lo-3- nodio >> >> -met triaz i-H 191 017 X R 1 X £ ii A \ R.
Wzór R4 CHXH,N 3v. i2 Cl /CH3 CH H H^CH.
Wzór 3 a y s^ 1 R Wzór 5 a H H Wzór 2 Cl CH3CH2N N N-C^CHj H H Wzór 4 X D " R3AAN-R2 H Wzór 6 H Wzór 791 017 0 0 H2N-CN+ CH30CCI— CH3OCNHCN Wzór 8 Wzór 9 Wzór ]0 Schemat 1 0 0 OUOCNHCN + R\Z —- CH.OCN-CN I tizór 10 Wzór 11 ¦ R 2 Wzór 12 Schemat 2 O O NH CH3OC-N-CN + RSR R1 P1 *2 Wzór13 K2 Wzór12 mór ,4 Schemat3 ~ O NH O N-C-NHR, CH30C-N-C-NR3R4+ R,NCO —CH3DC-N-C-NR3R< Rg Wzór 15 Rg WzórH Wzór 16 Schemat 491 017 o 0 0 N-C-NHR. R, H II II 1 XM^^N CH30C-N-C-NR3R4 + M'0R — J^ J^ Ri Wzór 17 *' N NR^ Wzór16 R2 Schemat 5 Wzór 18 S 0 NH 0 N-C-NHR, ch3oc-n-c-nr;r4+ r,ncs —-ch3oc-n-c-nr^r4 R2 Wzór20 Rz Wzór19 Wzór 21 Schemat 6 s 0 N-C-NHR, R, « H II , , KN N rM ch3oc-n-c-nr3r<+ m'or — V J^ /R3 fr Wzór 17 0^ N\ p' K4 Wzór21 f<2 Schemat/7 Wzór 22

Claims (5)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek chwastobójczy zawierajacy srodek pc- wierzchniowo-czynny i/lub obojetny nosnik oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 30 ogólnym 1, w którym Rj oznacza rodnik al¬ kilowy o 2—8 atomach wegla, alkenylowy o 3—6 atomach wegla, alkinylowy o 3—6 atomach wegla, cykloalkilowy o 4—8 atomach wegla, cykloalkeny- lowy o 5—8 atomach wegla, cykloalkilometylowy 35 o 4—9 atomach wegla, cykloalkenylometylowy o 6—9 atomach wegla, dwucykloalkilowy lub dwu- cykloalkenylowy o 7—10 atomach wegla, dwucyklo- alkilometylowy lub dwucykloalkenylometylowy o 8—11 atomach wegla, trójmetylocykloheksylowy 4o i czterometylocykloheksylowy, przy czym rodnik alkilowy podstawiony jednym rodnikiem metoksy- lowym, etoksylowym, metylotiolowym lub etylo- tiolowym, a rodnik cykloalkilowy podstawiony jed¬ nym rodnikiem alkilowym o 2—4 atomach wegla, 45 jednym lub dwoma rodnikami metylowymi, jednym lub dwoma atomami chloru lub bromu, jednym rodnikiem metoksylowym lub etoksylowym, lub Ri oznacza rodnik o wzorze 7, w którym Q oznacza atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu, rodnik 50 alkilowy o 1—4 atomach wegla, alkoksylowy lub alkilotiolowy o 1—2 atomach wegla, trójfluorome- tylowy lub grupe nitrowa, Y oznacza atom wodoru, chloru lub rodnik metylowy, Z oznacza atom wo¬ doru lub chloru, R2 oznacza atom wodoru, rodnik 55 alkilowy o 1—3 atomach wegla, kation sodowy, litowy, potasowy, wapniowy, amonowy, dwumetylo- aminowy, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik me¬ tylowy lub etylowy, R4 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, alkenylowy o 3—4 atomach 6o wegla* alkinylowy o 3—4 atomach wegla, lub meto- ksylowy, X oznacza atom tlenu lub siarki.pod warunkiem, ze jesli X oznacza atom siarki to ani R2 ani R3 nie oznaczaja atomu wodoru.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 65 jako substancje czynna zawiera korzystnie zwia-91017 5 6 Lek o wzorze 1, w którym Rx oznacza rodnik alki¬ lowy o 3—6 atomach wegla, cykloalkilowy o 5—8 atomach wegla, podstawiony jednym rodnikiem metylowym, R2, R3 i R4 oznaczaja rodniki metylo¬ we, zas X oznacza atom siarki lub tlenu.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik eyklopentylowy, metylocyklopentylowy, cykloheksylowy lub metylo- cykloheksylowy, R2, R3 i R4 oznaczaja rodniki me¬ tylowe, zas X oznacza atom tlenu.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera l-metylo-3-cyklo- heksylo-6-dwumetyloamino-s-triazynodion- 2,4(11^ 3H).
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze' jako substancje czynna zawiera l-metylo-3-cyklo- pentylo-6-dwumetyloamino-s-triazynodion- 2,4(1H, 3H).n mt<• ica i-H co 1 s ^zejscie rzed \* Ph ciu 3 wzejs Ph 1 AutezoAtAZ MBZOZS T2fSJB3T9I 3{9;9t3b>i BUCBZDiCMZ M9T3TP0ZH BUTOd BOiCzoaoo dds B9uiodi BJOX dds snj9d£o S9imo Xqonio o3jos BUU0JlS0Up9f B0lU;SBMt[3 iCMBM.J3f ^[uzsniBd Buuoj;soup9C B0iu;sBMq3 &ABMJ21 stiuzsniBci 9T2fSf9dTB 03J0S dds snjgd^o ^/^H CO X e czynna sród ubstanc; stanowiacy s ek, N CO* •j-" 1 O O o o fH — U U O O U U o o O U o o O U o o U U o o U O CO CN O U o o O O o o 1 U U o o U O o> o i-H U o O o U o i-H O co Tl* CN Tj< CN O -tria- tyloamino -s -dwume ykloheksylo-3 (IH, 3H) -3-e -2,4 ylo- ion CD Q B e i >> i-H N u o o o U U O O O O o o U U o o O O o o U O o o U U 00 L- u o o o U O o o U U o o U U o o fH i-H O o O o U o o fH i-H U os Tt* e
PL1973162760A 1972-05-24 1973-05-22 5-triazine-2,4%1h,3h<-dione herbicides 5-triazine-2,4%1h,3h<-dione herbicides [au5556973a] [au463717b2] PL91017B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25624972A 1972-05-24 1972-05-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL91017B1 true PL91017B1 (en) 1977-02-28

Family

ID=22971544

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973162760A PL91017B1 (en) 1972-05-24 1973-05-22 5-triazine-2,4%1h,3h<-dione herbicides 5-triazine-2,4%1h,3h<-dione herbicides [au5556973a] [au463717b2]

Country Status (6)

Country Link
AU (2) AU5556973A (pl)
BE (2) BE799931A (pl)
BR (1) BR7303753D0 (pl)
PL (1) PL91017B1 (pl)
TR (1) TR17679A (pl)
ZA (2) ZA732905B (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1543037A (en) 1975-02-05 1979-03-28 Ici Ltd Selective herbicidal triazine-diones
US4068081A (en) 1974-02-15 1978-01-10 Imperial Chemical Industries Limited Δ-Triazine-2,6-dione
US4933341A (en) * 1988-10-08 1990-06-12 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,3,5-triazinetriones, for use against parasitic protozoa

Also Published As

Publication number Publication date
AU463717B2 (en) 1975-08-07
ZA732905B (en) 1974-05-29
BR7303753D0 (pt) 1974-06-27
AU5557073A (en) 1974-11-14
BE799931A (fr) 1973-09-17
ZA732906B (en) 1974-11-27
TR17679A (tr) 1975-07-23
BE799932A (fr) 1973-09-17
AU5556973A (en) 1974-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69433125T2 (de) Herbizide Mischungen
EP0408382A3 (en) Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
ES2181730T3 (es) Piridilpirazoles substituidos.
MD707B2 (en) Sulphonylurea derivatives, process for their preparation, the intermediate products for them, the herbicide and plants growing suppressing remedy on their base, weeds control process
HRP20110592T1 (hr) Spojevi 2-aril-5-heteroaril-cikloheksan-1,3-diona i njihova uporaba kao herbicida
UA26408C2 (uk) Похідhі піримідиhу, що проявляють гербіцидhі властивості, спосіб їх одержаhhя (варіаhти), проміжhі сполуки, гербіцидhа композиція та спосіб боротьби із бур&#39;яhами
ES472128A1 (es) Procedimiento para la preparacion de n-fenil-n&#39;-benzoilureas.
DE1643313A1 (de) Neue herbicid wirksame Verbindungen und Zusammensetzungen
US4146387A (en) Synergistic herbicidal compositions
ES2036531T3 (es) Un procedimiento para preparar derivados de piridazinona y composiciones insecticidas, acaricidas, nematocidas y fungicidas.
ES8200651A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de urea
PL91017B1 (en) 5-triazine-2,4%1h,3h&lt;-dione herbicides 5-triazine-2,4%1h,3h&lt;-dione herbicides [au5556973a] [au463717b2]
DE1901501C3 (de) m- Trifluormethylphenylharnstoffe und diese enthaltende herbizide Mittel
AR248406A1 (es) 4-sulfonilamino-2-azinil-1, 2, 4-triazol-3-onas substituidas, procedimiento asi como productos intermediarios para su obtencion y su empleo como herbicidas.
PL110841B1 (en) Herbicide
US4032325A (en) Method for controlling weeds with amino acid higher alkyl esters
HU176584B (en) Herbicide preparation containing of active mateirals of two types
SU784733A3 (ru) Гербицидна композици
DE4421342B4 (de) Herbizides Mittel
ES466798A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de una formulacion her-bicida concentrada de 2,6-dinitroanilina
DE3060493D1 (en) Fluid formulations containing 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-methyl-1-methoxy urea and their use in combating weeds
GR3021590T3 (en) Substituted 2-pyrimidinyl and 2-triazinylacetic acid derivatives, process for their preparation and their use as agent with herbicidal, fungicidal and plant growth regulating activity
IL67182A0 (en) Diphenyl ethers,their preparation and their use as herbicides
US4428767A (en) Synergistic herbicidal compositions
SU873865A3 (ru) Состав дл борьбы с нежелательной растительностью