PL89156B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL89156B1 PL89156B1 PL16204573A PL16204573A PL89156B1 PL 89156 B1 PL89156 B1 PL 89156B1 PL 16204573 A PL16204573 A PL 16204573A PL 16204573 A PL16204573 A PL 16204573A PL 89156 B1 PL89156 B1 PL 89156B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridine
- bromopyridine
- mixture
- ether
- purity
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 rhodides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N 3-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CN=C1 NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 150000005752 bromopyridines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005763 3-bromopyridine Chemical class 0.000 description 1
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób oczyszczania bromopirydyny od pirydyny.Bromopirydyny otrzymuje sie badz z reakcji aminopirydyny z bromowodorem lub przez bromowanie pirydyny. W wyniku obu reakcji uzyskuje sie produkt silnie zanieczyszczony pirydyna. Znane dotychczas sposoby polegaja na destylacji mieszaniny pod zmniejszonym cisnieniem, lub destylacji azeotropowej z woda.Metody te wymagaja stosowania silnie obnizonego cisnienia, gdyz bromopirydyny sa nietrwale termicznie.Ponadto destylacja nie zapewnia dokladnego rozdzielenia mieszaniny, a tym samym uzyskiwania produktu o dostatecznej czystosci, poniewaz bromopirydyny tworza azeotropy z pirydyna i miedzy soba.Celem wynalazku jest opracowanie skutecznej metody usuwania pirydyny z bromopirydyn, zapewniajacej otrzymywanie produktu z zadowoalajaca wydajnoscia przy stosowaniu latwo dostepnych odczynników. Stwier¬ dzono, ze cel ten uzyskuje sie, jezeli do mieszaniny poddawanej oczyszczaniu dodaje sie soli metali takich jak Ni, Co, Fe, Zn, Cu, Mn, które z pirydyna tworza polaczenia typu kompleksu lub klatratu, po czym usuwa sie utworzone polaczenie w dowolny znany sposób.Jako sole metali stosuje sie korzystnie chlorki, bromki, rodanki, azotany lub siarczany.Wedlug wynalazku mieszanine bromopirydyny i pirydyny zadaje sie sola metalu, korzystnie w postaci roztworu wodnego. Polaczenie z pirydyna nastepuje w temperaturze pokojowej; polaczenie to o charakterze kompleksu lub klatratu ma postac stala lub ciekla, przy czym w zaleznosci od tego usuwa sie utworzone polaczenie przez ekstrakcje lub saczenie. Ciecz po usunieciu pirydyny stanowi czysta bromopirydyne, która ewentualnie poddaje sie destylacji w celu usuniecia resztek soli i rozpuszczalnika uzytego do ekstrakcji.Sposób wedlug wynalazku cechuje sie prostota postepowania i niskim kosztem odczynników pomocni¬ czych.Przyklad I. 1 g handlowej 3-bromopirydyny „czysta do analizy" zawierajacej 13% pirydyny zmiesza¬ no w temperaturze otoczenia z 2 ml 2 m. roztworu wodnego Co(NCS)2. Mieszanine wytrzasano w ciagu 5 minut, w wyniku czego wytracil sie osad. Nastepnie dodano 5 ml eteru i calosc wytrzasano wciagu 1 minuty.Oddzielono warstwe eterowa i osuszono w ciagu 48 godzin nad KOH, po czym oddestylowano eter i 3-bromopi- rydyne pod zmniejszonym cisnieniem 18mmHg. Otrzymano 460 mg 3-bromopirydyny o czystosci 99%.Wydajnosc ok. 50% wydajnosci teoretycznej.2 89156 Przyklad II. Ig handlowej 3-bromopirydyny „czysta do analizy" zmieszano z 2 ml 2m wodnego roztworu Ni(NCS)2 i wytrzasano w temperaturze 20°C w ciagu 5 minut. Wytracony osad przesaczono i przemyto dwukrotnie woda o temperaturze ok 70°C. Przesacz destylowano z para wodna odbierajac 5 ml destylatu, który ekstrahowano dwukrotnie eterem po 10 ml. Faze eterowa oddzielono, osuszono w eksykatorze nad KOH w ciagu 48 godzin, a nastepnie destylowano pod cisnieniem 16 mm Hg. Otrzymano 0,3 g 3-bromopirydyny o czystosci ponad 99%.Przyklad III. Znanym sposobem sporzadzono 0,2 g Ni(^CS)2 (pirydyna)4 który nastepnie ogrzewano wciagu 6 godzin w temperaturze 150°C. Ten czesciowo rozlozony zwiazek, zblizony skladem do Ni(NCS)2 dodano do 1 g handlowej 3-bromopirydyny i postepowano jak w przykladzie II, przy czym wytrzasano mieszanine w ciagu 5 godzin. Otrzymano w wyniku destylacji 0,35 g 3-bromopirydyny o czystosci ponad 99%.Przyklad IV. 1 g 3-bromopirydyny handlowej czystej do analizy zmieszano z 2 ml 1 m roztworu wodnego FeS04 w temperaturze pokojowej. Mieszanine ekstrahowano dwukrotnie po 5 ml eteru. Ekstrakt eterowy osuszono w eksykatorze na KOH, po czym przedestylowano pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymano 3-bromopirydyne o czystosci okolo 98%.PrzykladV. Ig handlowej 3-bromopirydyny zmieszano z 2 ml 2 m roztworu wodnego ZnCI2 w temperaturze pokojowej. Mieszanine nastepnie ekstrahowano dwukrotnie po 5 ml eteru. Ekstrakt eterowy po osuszeniu w eksykatorze nad KOH przedestylowano pod cisnieniem zmniejszonym i otrzymano 3-bromopirydy¬ ne o czystosci 98%. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób oczyszczania bromopirydyny od pirydyny, znamienn.y tym, ze do mieszaniny poddawa¬ nej oczyszczaniu dodaje sie soli metali takich jak Ni, Co, Fe, Zn, Cu, Mn, które z pirydyna tworza polaczenia typu kompleksu lub klatratu, po czym usuwa sie utworzone polaczenia w dowolny znany sposób.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sól metalu stosuje sie korzystnie chlorki, bromki, rodanki, azotany, siarczany. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 10 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16204573A PL89156B1 (pl) | 1973-04-20 | 1973-04-20 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16204573A PL89156B1 (pl) | 1973-04-20 | 1973-04-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL89156B1 true PL89156B1 (pl) | 1976-10-30 |
Family
ID=19962320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16204573A PL89156B1 (pl) | 1973-04-20 | 1973-04-20 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL89156B1 (pl) |
-
1973
- 1973-04-20 PL PL16204573A patent/PL89156B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Barboso et al. | Calix [4] arenes with CMPO functions at the narrow rim. Synthesis and extraction properties | |
| Melby | Polymers for selective chelation of transition metal ions | |
| IE52435B1 (en) | Process for the extraction of metal values and novel metal extractants | |
| FI60861C (fi) | Isomer blandning av 5-heptyl-2-hydroxibensaldoximer anvaendbar vid extrahering av metaller | |
| Pieterse et al. | Rearrangements during aminations of halopyridines, presumably involving a pyridyne intermediate | |
| Coleman et al. | The Reaction of Potassium Amide in Liquid Ammonia with Diarylbromoethenes | |
| JPH0379411B2 (pl) | ||
| Hickey et al. | Synthesis of thyroid hormone analogues. Part 3. Iodonium salt approaches to SK&F L-94901 | |
| PL89156B1 (pl) | ||
| CN105503612B (zh) | 四甲基六烷基三乙烯四铵盐及其制备方法和应用 | |
| MATACZ et al. | Oxidative substitution in salts of nitroalkanes | |
| Blasius et al. | The Removal of Cesium fr om Medium-Active Waste Solutions: II. Solvent Extraction Using Adducts of Dibenzo-21-crown-7 with 12-Heteropoly-Compounds and Hexachloroantimonates (V) in an Organic Solvent: Continuous Extraction; Preparation, Capacities, Bleeding and Regeneration of the Extractants | |
| JPH0133095B2 (pl) | ||
| JP2003507359A (ja) | カリックスアレーンのアセトアミド誘導体、それらの調製方法、及びストロンチウム抽出のための使用 | |
| US4739054A (en) | Triazolopyrimidine extractants | |
| Den Hertog et al. | Bromo‐derivatives of 3‐hydroxypyridine | |
| JP2530985B2 (ja) | クレゾ―ル異性体の分離方法 | |
| CN118253343A (zh) | 一种对称三硫醚类化合物的合成方法及其所用高效催化剂 | |
| SU650501A3 (ru) | Способ получени -диметил3-(4-бромфенил)-3-(3-пиридил) аллиламина или его соли | |
| JP2707526B2 (ja) | ５，６，７，８―テトラヒドロイソキノリンの濃縮分離法 | |
| JP6797396B2 (ja) | 金属の抽出剤、金属の抽出方法、及び金属の回収方法 | |
| JPH0546351B2 (pl) | ||
| JP4480802B2 (ja) | 臭素化剤 | |
| RU2202541C2 (ru) | 1,4-диалкилэтилендиамин-4'-тиоальдегиды в качестве экстрагентов благородных металлов и способ их получения | |
| WO2024043020A1 (ja) | 化合物および金属抽出剤 |