PL89115B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL89115B1
PL89115B1 PL16295473A PL16295473A PL89115B1 PL 89115 B1 PL89115 B1 PL 89115B1 PL 16295473 A PL16295473 A PL 16295473A PL 16295473 A PL16295473 A PL 16295473A PL 89115 B1 PL89115 B1 PL 89115B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
reaction
temperature
general formula
phosphorus oxychloride
acylation
Prior art date
Application number
PL16295473A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL16295473A priority Critical patent/PL89115B1/pl
Publication of PL89115B1 publication Critical patent/PL89115B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania podstawionych chloroacetanilidów o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla polegajacy na poddaniu reakcji acylowania N-alkilo- anilidu o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci technochlorku fosforu.Dotychczas znany sposób wytwarzania podstawionych chloroacetanilidów jak z wegierskiego opisu paten¬ towego nr 159044 polega na reakcji acylowania N-alkiloanilidów w obecnosci trójchlorku fosforu w temperaturze okolo 100°C. Reakcja ta przebiega w ciagu okolo 3 godzin.W wyzej opisanej reakcji nie mozna stosowac tlenochlorku fosforu zamiast trójchlorku fosforu, poniewaz wówczas, w danych warunkach, reakcja rozpoczynalaby sie dopiero w temperaturze wrzenia tlenochlorku fos¬ foru, tj. w temperaturze powyzej 105°C.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze mozna wytworzyc podstawione chloroacetanilidy o ogólnym wzorze 1, w którym R ma wyzej podane znaczenie jesli poddaje sie reakcji acylowania N-alkiloanilid o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci tlenochlorku fosforu, w srodowisku bezwodnym, w tempera¬ turze powyzej 150°C, a korzystnie w temperaturze 170°C, za pomoca kwasu chlorooctowego. Reakcje ta pro¬ wadzi sie w ten sposób, ze poddaje sie reakcji mieszanine N-alkiloanilidu, tlenochlorku fosforu z kwasem chlorooctowym, przy czym po pierwszym okresie, w którym reakcja przebiega egzotermicznie i temperatura mieszaniny reakcyjnej wzrasta do okolo 100°C, mieszanine reakcyjna podgrzewa sie do temperatury okolo 150°C co powoduje szybko przebiegajaca reakcje konczaca sie w temperaturze 170°C w ciagu 0,5 godziny z wytworzeniem chloroacetanilidu. W pierwszym, egzotermicznym etapie tej reakcji N-alkiloanilid wiaze sie z tlenochlorkiem fosforu przy wywiazaniu sie 1 mola chlorowodoru i powstaly produkt przejsciowy dopiero w temperaturze powyzej 150°C, prawdopodobnie na skutek rozkladu, reaguje z kwasem chlorooctowym pizy duzej szybkosci reakcji.Sposób wedlug wynalazku charakteryzuje sie ta zaleta, ze w wyniku zastosowania tlenochlorku fosforu zamiast trójchlorku fosforu umozliwia skrócenie czasu reakcji do 1/6, co stwarza mozliwosc uzyskania korzystne¬ go efektu technicznego polegajacego na o wiele lepszym wykorzystaniu kosztownej, a stosowanej dla srodowiska chlorowodoru aparatury, jak i prowadzenie procesu sposobem ciaglym. Dalsza zaleta tego sposobu jest wyzsza o okolo 10% wydajnosc, jak i o wiele wieksza czystosc produktu koncowego oraz o wiele mniejsze zuzycie energii2 89 115 cieplnej, poniewaz pierwszy etap reakcji przebiega egzotermicznie i spontanicznie juz z chwila zmieszania reagen¬ tów co powoduje samorzutne ogrzanie sie mieszaniny reakcyjnej do temperatury okolo 100°C.Przyklad. Do kolby okraglodennej zaopatrzonej w mieszadlo, chlodnice zwrotna, wkraplacz i nasad* ke dozownicza wprowadza sie 33,5 g (0,248 M) N-izopropyloanilidu, a nastepnie mieszajac dodaje sie najpierw^ ,1 g (0,131 mola) tlenochlorku fosforu, a nastepnie w jednej porcji 25 g (0,265 mola) kwasu monochlóroocto* wego. Mieszanina reakcyjna samorzutnie i szybko ogrzewa sie, przy czym z chwila ustania dalszego wzrastania temperatury, mieszanine reakcyjna ogrzewa sie na lazni olejowej do temperatury 170°C, co powoduje wywiazy¬ wanie sie chlorowodoru i wlasciwa reakcje trwajaca okolo 0,5 godziny. Mieszanine poreakcyjna ochladza sie do temperatury 70°C i energicznie mieszajac dodaje sie 150 ml wody ogrzanej do temperatury 70°C, po czym miesza dalej az do ochlodzenia. Oziebiony do temperatury 20°C, skrzepniety produkt reakcji odsacza sie, myje woda i suszy. Otrzymuje sie 47,5 g surowego produktu w postaci zóltawo-bialych krysztalów o temperaturze topnienia 70—71°C. Po przekrystalizowaniu z cykloheksanu otrzymuje sie 45 g czystego produktu o tempera¬ turze topnienia 80°C, co odpowiada 87% wydajnosci teoretycznej.Analiza: obliczono: 16,74% Cl; znaleziono: 16,71% Cl. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania podstawionych chloroacetanilidów o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa zawierajaca 1-4 atomów wegla przez acylowanie N-alkiloanilidów, znamienny tym, ze reakcji acylowania poddaje sie N-alkiloanilic o ogólnym wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci tlenochlorku fosforu, w srodowisku bezwodnym, w temperaturze powyzej 150°C, korzystnie w temperaturze 170°C, za pomoca kwasu chlorooctowego. R 0 Wztfr 1 R Wzefr 2 Zesp. Szk. Poligr. W-wa. Zam. 372/M/76 Naklad 120 + 18 Cena 10 zl. CZYI bLNIA Urzedo Pate«t»w«go PL
PL16295473A 1973-05-30 1973-05-30 PL89115B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL16295473A PL89115B1 (pl) 1973-05-30 1973-05-30

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL16295473A PL89115B1 (pl) 1973-05-30 1973-05-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL89115B1 true PL89115B1 (pl) 1976-10-30

Family

ID=19962827

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL16295473A PL89115B1 (pl) 1973-05-30 1973-05-30

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL89115B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU500758A3 (ru) Способ получени производных тетразола
US3350411A (en) Process for preparing 3-methylflavone-8-carboxylic acid
Cao et al. A convenient synthesis of 2 (5H)-furanone
PL89115B1 (pl)
US2450386A (en) Manufacture of compounds containing amidine groups
JPS59199681A (ja) 1,2,4−トリアゾ−ル−3−カルボン酸アミド類の製造法
DE60010092T2 (de) Verfahren zur herstellung von acylierten 1,3-dicarbonylverbindungen
JP2555388B2 (ja) エステル基を含有するn−置換アクリルアミド
SU519127A3 (ru) Способ получени производных хлорацетанилидов
US2521809A (en) Preparation of acetamidomalonates
US2048168A (en) Nitrated ortho-alkyl-phenolic compounds
US2850537A (en) Process for making 3-halo-4-nitrophenols
HU203071B (en) Process for producing cyclohexane-1,3,5-triones
US3210348A (en) 6h-6-trichloromethylmercapto-dibenzo[c, e][1, 2]thiazine 5, 5-dioxide compounds
SU461492A3 (ru) Способ получени -анилинокарбонитрилов
US2729675A (en) Method of preparing mercaptosuccinic acid
US2439302A (en) Preparation of benzotetronic acid
US3027406A (en) 3-hydroxy-3-biphenylylheptanoic acid
CH626071A5 (en) Process for preparing 3-phenyl-6-pyridazone
US1957089A (en) Process of preparing nitro-
US3647878A (en) N n'-bis-(phenyl)-oxamidrazone
US1970908A (en) Substituted 0-benzoyl-benzoic acid
US2428437A (en) Tetraacetyl ribonyl chloride
PL96921B1 (pl) Sposob wytwarzania pochodnych 4-hydroksybenzonitrylu
DE2256614A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2-(2aminobenzoyl)pyridinen