PL88900B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL88900B1
PL88900B1 PL131159A PL13115969A PL88900B1 PL 88900 B1 PL88900 B1 PL 88900B1 PL 131159 A PL131159 A PL 131159A PL 13115969 A PL13115969 A PL 13115969A PL 88900 B1 PL88900 B1 PL 88900B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
oxidation
heat
temperature
reactor
hydroperoxide
Prior art date
Application number
PL131159A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Phenolchemie Gesellschaft Mbh
Filing date
Publication date
Application filed by Phenolchemie Gesellschaft Mbh filed Critical Phenolchemie Gesellschaft Mbh
Publication of PL88900B1 publication Critical patent/PL88900B1/pl

Links

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia monowodoronadtlenków aryloaiUkilowych o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym Ar oznacza rodnik aro¬ matyczny, a R oznacza rodnik alifatyczny przez utlenianie weglowodorów alkiloaromatycznych o wzorze ogólnym 2, w którym Ar i R maja wyzej podane znaczenie w#. fazie cieklej, za pomoca tlenu lub gazów zawierajacych itlen.Utlenianie weglowodorów alkiloaroimatycznych a zwlaszcza utlenianie izopropylobenzenu na wodo- ronadtlenek izopropylobenzenu nabralo w ostatnich latach znaczenia technicznego. Sposób utleniania izopropylobenzenu i wytwarzania fenolu i acetonu z wodoronadtlenku izopropylobenzenu jest oparty na pracach von Hocka i Langa. (Berichte der deu- tschen enem. Gesellschaft (1944), tom 77, strony 257*-h264). Jak wiadomo, sposób ten polega na utle¬ nianiu izopropylobenzenu na odpowiedni wodoro- nadtlenek, za pomoca tlenu lub gazów zawieraja¬ cych tlen. Nastepnie wodoronadtlenek rozszczepia sie za pomoca kwasu nieorganicznego, jak na przy¬ klad kwasu siarkowego, na fenol i aceton. (Produkt rozszczepiania poddaje sie dalszej przeróbce polega¬ jacej glównie na rozdzielaniu go na skladniki, na dcodze destylacji.Wytwarzanie monowodoronadtlenków aryloalki- lowych polega na dzialaniu tlenem lub gazami za- ^Werajacymi tlen, na ciekle weglowodory, w tem¬ peraturze 40—135°C. W tej metodzie utleniania na ogól zaleca sie stosowanie dodatku alkaliów. Do- piero niedawno stwierdzono, ze utlenianie nie prze¬ biega korzystnie w obecnosci alkaliów i podobnych substancji posiadajacych dzialanie stabilizujace.Wydajnosc reakcji utleniania, prowadzonej z do¬ datkiem takich substancji jest na ogól znacznie nizsza, niz bez ich dodatku. W tym ostatnim przy¬ padku prowadzi sie proces w zakresie wartosci pH 3—6, nie stosujac przy tym dodatków przys¬ pieszajacych reakcje i uzywajac praktycznie bez- .wodny srodek utleniajacy.Jak wiadomo, wydajnosc procesu utleniania za¬ lezy od róznych czynników, przy czym bardzo duza role gra zwlaszcza temperatura i stezenie wodo¬ ronadtlenku kumenu w reaktorze utleniania. In¬ nymi czynnikami wplywajacymi na wydajnosc utleniania sa: cisnienie, czas przebywania, material reaktora i tym podobne.Oplacalnosc syntezy fenolu metoda kumenowa zalezy wiec w decydujacej mierze od tego, czy uda¬ je sie osiagnac mozliwie najwieksza wydajnosc procesu utleniania. Duza wydajnosc jest niezbed¬ na takze z tego wzgledu, ze w dalszych stadiach procesu, na przyklad podczas roszczepiania i prze¬ róbki produktu rozszczepienia, wystepuja znaczne straty.Znany jest sposób i urzadzenie do prowadzenia procesu utleniania weglowodorów alkiloaromatycz¬ nych lub hydroaromatycznych na wodoronadtlenki, opracowany pod katem usuwania ciepla wydziela¬ jacego sie w czasie utleniania. Wedlug tego spo- 88 90088 900 tobu, proces prowadzi sie w urzadzeniu o skompli¬ kowanej budowie, utleniajac ciekly weglowodór w temperaturze 90—13G°C, tlenem lub gazami zawie¬ rajacymi tlen, w obecnosci srodków wiazacych kwasy. Sposób ten charakteryzuje sie tym, ze pro¬ dukt utleniani* przemywa sie, w celu usuniecia srodków wiazacych kwasy, lub produktów ich przemiany, a nastepnie przesyla go pod zmniejszo¬ nym cisnieniem wzdluz zewnetrznych scianek rur, w których odbywa sie utlenianie, w celu odebra¬ nia ciepla reakcji utleniania i w celu czesciowego odparowania zawartego w nim weglowodoru.Okazalo sie jednak, ze wykonanie proponowane¬ go sposobu jest nadzwyczaj uciazliwe pod wzgle¬ dem technicznym i nie przynosi oczekiwanych ko¬ rzysci. Wieksza czesc ciepla zawartego w produk¬ cie utleniania, zostaje juz odprowadzona w pro¬ cesie przemywania tego produktu.Wymywanie soli z produktu utleniania jest ko¬ nieczna, mimo zwiazanych z tym znacznych strat ciepla, gdyz w przeciwnym razie przestrzenie reak¬ tora, przez które plynie produkt utleniania tak za¬ rastaja osadem, ze prawie ustaje przewodzenie ciepla. Wylamanie techniczne tego sposobu bylo wiec z wymienionych wzgledów niemozliwi.Sposób wedlug wynalazku umozliwia osiagnie¬ cie mozliwie najwyzszej wydajnosci procesu utle¬ niania, przy równoczesnym, optymalnym wykorzy¬ staniu calej ilosci ciepla wydzielajacego sie pod¬ czas utleniania. Sposób ten polega na utlenianiu weglowodoru tlenem lub gazaimi zawierajacymi tlen, w temperaiturze W—135°C. Utlenianie prowa¬ dzi sie praktycznie w nieobecnosci alkaliów, w srodowisku posiadajacym pH o wartosci S—S, w wiezach utleniajacych, nie zawierajacych zadnych elementów wbudowanych. Tlen i kumen dopro¬ wadza «ie do dolnej czesci wiezy, przy czym tlen lub gaz zawierajacy tlen wyprowadza sie przez urzadzenie rozprowadzajace go w postaci drobnych pecherzyków.Utlenienie prowadzi sie w taki sposób, aby nie wiecej niz 30'A weglowodoru wyjsciowego uleglo przeksztalceniu na wodoronadUeaek kumenu. Z drugiej strony nie zaleca sie ze wzgledów eko¬ nomicznych, aby utleniac mniej niz 5'/# uzytego weglowodoru, chociaz w tych warunkach wydaj- ilosc utleniania jest szczególnie wysoka. Wynosi ona wówczas «*/•. Mimo bardzo dobrej wydajnos¬ ci staje „jednak wówczas pod znakiem zapytania ótriacatnosc procesu, gdyz natezy oddestylowac wie¬ cej niz 8Q»/r ilosci weglowodoru uzytego do reak¬ cji. Stwierdzono, ze proces jest najbardziej ekono¬ miczny Wówczas, gdy 10—20Vt ilosci weglowodoru wyjsciowego przeksztalca sie n^ wctiorc^nadtlenek kumenu.Wydajnosc utleniania wynosi w tym przypadku 00 Pl*A, przy czym wydajnosc 94»/# odpowiada produktowi utleniania o zawartosci 10V» wedoro- mtitienku kumenu, m wydajnosc 00f/»ipioduktowd utleniania o zawartosci okolo 209/§ wodoronadtlen¬ ku kumenu. Wynika z tego, ze róznica zawartosci wodoronadtlenku kumenu w produkcie utleniania, wynoszaca M*/#, daje w efekcie róznice wydajnosci okolo 4»/t. Oznacza to, ze w tych samych warun¬ kach utleniania, na jeden procent wzrostu zawar¬ tosci wodoronadtlenku kumenu wystepuje w poda*. nym zakresie zmniejszenie wydajnosci" o Qt#k.Dane te oobwiazuja dla procesu utleniania prowa¬ dzonego w temperaturze 125^-»130°C i zmieniaja sie troche w przypadku obnizenia lub podwyzsze¬ nia temperatury reakcji.Sposób wedlug wynalazku umozliwia wykorzy¬ stanie calej ilosci ciepla zawartej w produkcie utleniania i stanowiacej cieplo tworzenia otrzy¬ manego wodoronadtlenku kumenu. Cieplo to wy¬ korzystuje sie na drodze bezposredniej wymiany i to w taki sposób, ze uzyskuje sie zwiekszenie stezenia wodoronadtlenku kumenu w produkcie utleniania, bez równoczesnego zmniejszenia wy¬ dajnosci. Jak juz wspomniano, wydajnc4óvutlenia¬ nia zalezy w duzej mierze od zawartosci wodoro¬ nadtlenku kumenu w produkcie utleniania. I tak przy zawartosci wodoronadtlenku kurnemu w ilos¬ ci okolo T0f/« wydajnosc produktu utleniania wy¬ nosi 93,2*/0.Utlenianie prowadzono w temperaturze 130° w nieobecnosci srodków przyspieszajacych reakcje.Wartosc pH ustala sie w tych warunkach w wy¬ sokosci 34. Nie stosujac iazy przemywania, wpro¬ wadzono otrzymany produkt utleniania bezposred¬ nio do aparatu prózniowego pracujacego pod cis¬ nieniem 100 torów.-W aparacie tym ulegalo odpa¬ rowaniu tyle kumenu, ze pozostaly produkt zawie¬ ral 17Vo wodoronadtlenku kumenu. W otrzymanym, wzbogaconym produkcie utleniania mozna bylo równiez stwierdzic wydajnosc 93^/t, co oznacza, ze opisany proces zachodzi bez jakichkolwiek strat wydajnosci. W przeciwienstwie do tego, wydajnosc utleniania byla znacznie nizsza, gdy proces pro¬ wadzono w ten sposób, ze bezposrednio w reakto¬ rze utleniania otrzymywano 17Vo wodoronadtlenku Jcumenu. Wydajnosc oznaczona w*takim produkcie wynosila tylko 0$,4*/a.Znaczny postep techniczny, jaki charakteryzuje nowy spoeób wedlug wynalazku polega na tym, ze prowadzac utlenianie w dwóch stadiach uzys¬ kuje sie zwiekszenie wydajnoscj. W pierwszym *ta~ dium utrzymuje sie mozliwie najnizsza zawartosc wodoronadtlenku kumenu w produkcie utleniania, aby w ten sposób osiagnac jak naiwyzsza wydaj¬ nosc utleniania, podczas gdy w nastepnym stadium wzbogaca sie produkt utleniania w wodoronadtle- nek kumenu, nie doprowadzajac przy tym dodat¬ kowej ilosci ciepla.W sposobie tym szczególnie korzystne jest to, ze cieplo tworzenia otrzymanego wodoronadtlenku ku* menu zuzywa sie do przeprowadzenia drugiego stadium procesu.Do zasilania reaktora utleniania stosowano do¬ tychczas kumen ogrzany do temperatury zblizonej do temperatury reakcji panujacej w reaktorze.Zabieg ten uwazano za konieczny, w celu zapew¬ nienia równomiernego utleniania, W miedzyczasie zbadano jednak i stwierdzono, ze utlenianie mozna równiez prowadzic, doprowadza¬ jac do iStrefy utleniania ^umen o temperaturze znacznie nizszej od temperatury reakcji. Badania wykazaly, ze równomierne u/tlenianie jest mozti* we itakze wówczas, gdy do reaktora doprowadza sie kumen o temperaturze zblizonej do temperatury 40 45 50 55 0088 900 6 otoczenia. Przy tym sposobie prowadzenia proce¬ su zalezy tylko na tym, jak duzy jest stopien utleniania oraz jak duza ilosc ciepla wydziela sie w reaktorze.Proces mozna scharakteryzowac w ten sposób, ze ilosc ciepla utleniania, wydzielajacego sie w reaktorze na jednostke jego objetosci jest tym wieksza, im wieksze jest stezenie wodoronadtlen¬ ku kumenu w otrzymanym produkcie utleniania.Temperatura doprowadzanego kumenu moze byc tak niska, ze cale cieplo tworzenia wodóronadtlen¬ ku kumenu zuzywa sie na podgrzanie doprowadzo¬ nego teumenu. Gdy zawartosc wodóronadtlenku ku¬ menu w produkcie utleniania wynosi 15%, a tem¬ peratura reakcji 130°C, wówczas temperatura do¬ prowadzanego kumenu moze wynosic 50°C. Ogrza¬ nie od temperatury 50°C do temperatury 130qC za¬ chodzi w reaktorze kosztem ciepla wydzielajacego sie przy utlenianiu kumenu do wodoronadtlenku kumenu.Aby umozliwic wykorzystanie ciepla wydziela¬ jacego sie podczas utleniania, przy prowadzeniu procesu utleniania w róznych warunkach, dzieli sie cala ilosc kumenu doprowadzonego do reaktora na dwie strugi: „zimna" i „goraca". Chcac utrzy¬ mac w reaktorze zadana temperature reakcji do¬ prowadza sie do niego kontrolowana ilosc „zim¬ nego kumenu" sterujac przeplyw strugi tego ku¬ menu przekaznikiem, otrzymujacym impwlsy od czujnika temperaturowego umieszczonego w reak¬ torze. Sterowanie dziala w ten sposób, ze w razie wzrostu temperatury w srodowisku reakcji, wzra¬ sta automatycznie ilosc „zimnego kumenu" dopro¬ wadzanego do reaktora, a w wypadku spadku tej temperatury — maleje. Potrzebna ilosc „goracego kumenu" otrzymuje sie przez ogrzanie „zimnego kumenu". Przed wejsciem do reaktora obydwie strugi („zimnego" i „goracego kumenu") lacza sie.Zastosowanie tego sposobu na skale fabryczna wy¬ kazalo, ze w fazie utleniania nie tylko nie wy¬ stapily zadne niepozadane zjawiska, lecz w prze¬ ciwienstwie do oczekiwan, utlenianie przebiegalo w praktyce bez zadnych zaklócen i bardzo rów¬ nomiernie.Jak juz wspomniano, szczególnie duze znaczenie ma fakt, ze cale cieplo tworzenia pozostaje w sro¬ dowisku reakcji, a w drugim stadium procesu zo¬ staje zuzyte do podwyzszenia zawartosci wodoro¬ nadtlenku kumenu w produkcie utleniania.Sposób wedlug wynalazku objasnia blizej opis schematu instalacji pokazanej na fig. 1. Kumen doprowadzany do naczynia reakcyjnego 1 dzieli sie na dwie strugi plynace przez rurociagi 2 i 3. Przez rurociag 2 plynie „zimny kumen", podczas gdy rurociagiem 3 doprowadza sie odpowiednia ilosc „goracego kumenu" otrzymanego przez podgrzanie w wymienniku ciepla 4. Obydwie strugi kumenu lacza sie przed urzadzeniem pomiarowym 5 i jako struga zbiorcza o posredniej temperaturze, wpro¬ wadzane sa do dolnej czesci naczynia reakcyjne¬ go 1. W rurociag, sluzacy do doprowadzania ku¬ menu, wbudowany jest tuz przed wlotem do reak¬ tora termoelement 6, za pomoca którego mozna zawsze okreslic temperature kumenu.We wnetrzu naczynia reakcyjnego umieszczony jest w dowolnym miejscu, na ogól jednak w po¬ blizu srodka, czujnik temperatury 7, za pomoca którego nastawia sie i reguluje automatycznie za¬ dana rtemperatuaHe reakcji. Regulacja odbywa sie w ten sposób, ze zawór regulujacy S, sterowany impulsem pobranym z czujnika 7, przepuszcza za¬ leznie od potrzeby, mniejsza lub wieksza ilosc „zimnego kumenu". Dzieki temu, cale cieglo wy¬ dzielajace sie podczas utleniania kumenu na wo¬ dorotlenek kumenu, zuzywa sie do podgrzania do¬ prowadzonego kumenu i calej mieszaniny reakcyj¬ nej do zadanej temperatury reakcji Goracy produkt uftleniania odplywa w sposób ciagly z górnej czesci naczynia reakcyjnego i bez przemywania przesylany jest pod cisnieniem panu¬ jacym w reaktorze do naczynia prózniowego li.Naczynie prózniowe moze byc wyposazone w pól¬ ki 11 o dowolnych ksztaltach. Pólek moze byc wie¬ cej niz Jedna, przy czym ilosc ich powinna fcyc tak dobrana, aby przy uwzglednieniu strat cisiile- nia, wystepujacych przy przeplywie przez nie, pa¬ nowalo w dolnej czesci aparatu prózniowego cis¬ nienie nizsze od 160 torów. Stosujac we wnetrzu aparatu przegrody innego rodzaju, nalezy pamietac aby w dolnej czesci aparatu panowalo odpowiednio niskie cisnienie. Otrzymany produWt reakcji opusz¬ cza aparat prózniowy w dolnej jego czesci przez rurociag 12.Odparowany kumen odprowadza sie rurociagiem do skraplacza 16 i tam skrapla sie. Z poniz¬ szych przykladów wynika jasno, ze sposób wedlug wynalazku stanowi duzy postep techniczny, dajacy w efekcie znaczne korzysci ekonomiczne.Przyklad I. Prowadzac proces sposobem wed- dlug wynalazku, doprowadza sie w sposób ciagly kumen i tlen do dolnej czesci reaktora utleniaja¬ cego o wysokosci 15 m i srednicy 1,5 m. Tempera¬ tura utleniania wynosi 130°C. Cisnienie w kolum¬ nie nastawia sie na 4 atn» Utlenianie prowadzi sie bez dodatku srodków wiazacych kwasy i praktycz¬ nie w bezwodnym srodowisku. Nie stosuje sie takze dodatku zadnych srodków przyspieszajacych reak¬ cje. Utlenianie prowadzi sie tak, aby zawartosc wodoronadtlenku kumenu w produkcie wynosila 12°/o. Kumen i tlen doprowadza sie w sposób ciagly od dolu, podczas gdy z górnej czesci reaktora od¬ prowadza sie takze w sposób ciagly produkt utle¬ niania. Wydajnosc oznaczona w produkcie utle¬ niania, wynosi 92,5*/©.Otrzymany 12»/e produkt utleniania wprowadza sie bezposrednio do aparatu prózniowego, pracu¬ jacego pod cisnieniem 30-f40 torów. W tych wa¬ runkach . temperatura ustala sie na poziomie 60%.W tej temperaturze wydziela sie^w dolnej czesci aparatu produkt reakcji, zawierajacy 20,5f/« wodo¬ ronadtlenku kumenu. Oznacza to wzrost stezenia o 70*/8 w stosunku do produktu wyjsciowego. Wy¬ dajnosc oznaczona w tym produkcie odpowiadala wydajnosci produktu utleniania i wynosila 92,5f/§.Prowadzac proces znanym tsjposobem, utlenia sie kumen w tych samych warunkach, w wyzej opisanym reaktorze, z ta róznica, ze zawartosc wo¬ doronadtlenku kumenu w koncowym produkcie wynosi 20,5°/». Proces prowadzi sie w sposób cia¬ gly, to znaczy od dolu doprowadza sie wspólpra- sa 40 45 50 55 608*300 dowo fcumen i tlen, a z igórnelj czesci reaktora od¬ biera sie produkt utleniantia. Badanie analitycz¬ ne wykazuje wydajnosc 89fi*l: Oznacza to zmniejszenie wydajnosci o 3°/* w sto¬ sunku do nowego sposobu. Nowy sposób daje wiec mozliwosc osiagniecia wziostu wydajnosci o 3%, przy tym samym stezeniu wodorónadtlenku kume- nui bez dodatkowego zuzycia energii.Przyklad II. W warunkach opisanych w przy¬ kladzie I wytwarza sie 18°/o produkt utleniania.Wydajnosc utleniania wynosi 0O,4°/e. 2 drugiego etapu procesu, prowadzonego w aparacie próznio¬ wym pod cisnieniem 30—40 torów, otrzymuje sie produkt reakcji zawierajacy 30,8 wodorónadtlenku kumenu. Oznacza to wzrost stezenia o okolo 70*/§ w stosunku do produktu wyjsciowego. Wydajnosc produktu wynosila 90,4*Vo.Prowadzac proces znanym sposobem w tych sa¬ mych warunkach, wytwarza sie w reaWtorze pro¬ dukt utleniania zawierajacy 30,8°/« wodorónadtlen¬ ku kumenu. Wydajnosc oznaczona w otrzymanym produkcie wynosila 85,9^/0. Nowy sposób umozliw wia wiec osiagniecie znacznie lepszej wydajnosci, wyzszej o 4,5%. PL

Claims (4)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania monowodóronadtlenków aryloalkilowych o ogólnym wzorze 1, w którym 2. Ar oznacza rodnik aromatyczny, a R oznacza rod¬ nik alifatyczny, na drodze utleniania weglowodo- 10 15 25 rów o ogólnym wzorze 2, w którym Ar i fi maja wyzej podane znaczenie, w fazie cieklej za pomoca tlenu lub gazów zawierajacych tlen, w temtjera- turze 90—136°C, w nieobecnosci srodków wiazacych kwasy luib dodatków przyspieszajacych reakcje i praktycznie w nieobecnosci wody, znamienny tym, ze wykazujacy podwyzszona temperature produkt utleniania wprowadza sie bez dodatkowej obróbki posredniej bezposrednio do aparatury, w której utrzymuje sie takie stosunki cisnien, aby bez do¬ prowadzania dodatkowych ilosci ciepla odparowa¬ ly nieprzereagowane ilosci weglowodorów, przy czym dobiera sie warunki prózniowe takie, ze praktycznie cala ilosc ciepla wydzielonego w reak¬ torze utleniania jako cieplo tworzenia otrzymane¬ go monowodoronadtlenku aryloalkilowego stosuje sie do odparowania nieprzereagowanego weglowo¬ doru. <
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze weglowodór wprowadzony do reaktora utrzymuje sie w tak niskiej temperaturze, aby wydzielajace sie cieplo tworzenia wodorónadtlenku wystarczylo do ogrzania mieszaniny reakcyjnej do zadanej tem¬ peratury reakcji.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje w reaktorze utleniania prowadzi sie do uzyskania zawartosci 5—35§/t wodorónadtlenku.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze dalsze wzbogacanie produktu utleniania w wodo- ronaditlenek prowadzi sie w nastepnych etapach postepowania. Ap—C —00H Wzór 1 Ar —C-H i ¦i R Wzór 2ot 00 Pora n~ 0mm Regulator cisnienia i c* W\ »-Woda eh rodzaca —Woda chtodzqca 7 2 Kondensat I x \rx 12 Próznia 16 PL
PL131159A 1969-01-13 PL88900B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL88900B1 true PL88900B1 (pl) 1976-10-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6149887A (en) Method and apparatus for degassing sulfur
US6517729B2 (en) Oxidation process of the wet oxidation or ozonization type
Dague Application of digestion theory to digester control
RU2141938C1 (ru) Энергосберегающий и высокоселективный способ получения фенола и ацетона (процесс иф-96)
US3849536A (en) Wet combustion of waste liquors
US4262151A (en) Process for the recovery of phenol from a reaction mixture resulting from the acid cleavage of cumene hydroperoxide
PL125916B1 (en) Process for manufacturing phenol and acetone
US4182746A (en) Carbon monoxide manufacture
PL88900B1 (pl)
US3592586A (en) Method for treating cyanide wastes
US3974266A (en) Production of chlorine dioxide
NO312191B1 (no) Fremgangsmåte og apparatur for fremstilling av divalent fenolforbindelse
US4692322A (en) Process for producing a product gas containing carbon oxides and hydrogen from methanol
US3129232A (en) Process for condensing epoxyalkyl halides with hydroxyl group-containing compounds
CN105461565B (zh) 一种生产硝基苯乙酮的方法
Hofirek et al. Pressure leach capacity expansion using oxygen-enriched air at RBMR (Pty) Ltd
Burgess et al. Pilot‐plant studies in production of sulphur from sulphate‐enriched sewage sludge
CA1097478A (en) Production of chlorine dioxide
DE2940553C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoalkyl-Aromaten
US5811598A (en) Process for the recovery of phenol from an aqueous stream containing NA.sub. SO4
EP0249288A3 (en) Method and reactor vessel for the fermentative preparation ofpolysaccharides, in particular xanthane
US2719108A (en) Catalytic desulphurisation of petroleum hydrocarbons
US3917460A (en) Wet combustion of waste liquors
EP0121420B1 (en) Continuous process for the production of methomyl
CN109651252A (zh) 制备3,4-二甲基吡唑及其磷酸盐和金属有机配合物的方法