CN105461565B - 一种生产硝基苯乙酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及化工领域，公开了一种生产硝基苯乙酮的方法，将硝基乙苯、催化剂抽入氧化反应釜，抽真空，用氧气置换，向氧化反应釜中通入氧气，控制氧气压力、流量，搅拌反应釜中物料，用蒸汽加热反应釜，反应开始后停止加热，降温，控制温度在130‑140℃反应，当含酮量达到80‑85％时，用釜内余压将氧化反应油压至去酸釜，搅拌，调节PH，再搅拌，静置，分层，将硝基苯甲酸钠溶液放至储槽，待回收硝基苯甲酸，将氧化反应油压至结晶釜，冷冻降温，结晶，离心甩滤，洗涤、烘干得硝基苯乙酮产品。本发明所述方法消除了废气的排放，且反应迅速，周期短，产品的转化率和收率高。
Description
技术领域
本发明涉及化工领域，尤其是一种生产硝基苯乙酮的方法。
背景技术
硝基苯乙酮，英文名称：nitroacetophenone，分子式：C8H7NO3分子量：165.14，包括对硝基苯乙酮、间硝基苯乙酮、邻硝基苯乙酮。
硝基苯乙酮是医药中间体，是制造氯霉素、合霉素、咳喘素等的医药原料，并属于硝基芳香类厌氧型系列光敏剂。
对硝基苯乙酮现生产工艺：由纯度大于90％、邻/间位同分异构体含量小于10％的对硝基乙苯与空气在硬脂酸钴、乙酸锰催化、130-135℃、0.6-0.8MPa压力下进行24小时氧化，氧化反应液85℃碳酸钠中和至碱性(PH值8.5)，下层酸液用于回收硝基苯甲酸，上层氧化反应油经冷冻至0-10℃，离心分离，50℃水洗涤、烘干制得对硝基苯乙酮产品，冷冻结晶离心后的结晶母液蒸馏回收未反应的对硝基乙苯。氧化反应器为塔式，下进空气、上排废气，反应过程中都要不间断排出含有甲酸、硝基乙苯等有机物的有毒废气，压缩空气中氧气利用率只有30-40％，90％的压缩空气夹带着甲酸、硝基乙苯等有机物排放至大气中，目前尚无有效方法进行处理。该废气排出量极大，每批反应24小时需排出有毒废气超过1500立方米，造成严重的环境污染问题。亟需一种新的方法适应现代工业环保、高效生产的需要。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，提出一种生产硝基苯乙酮的方法，收率高，无污染，能耗低。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：一种生产硝基苯乙酮的方法，将硝基乙苯、催化剂投入氧化反应釜，抽真空，用氧气置换，向氧化反应釜中通入氧气，控制氧气压力0.3-0.8Mpa，搅拌反应釜中物料，加热反应釜，当反应釜内温度达到150-165℃，反应开始后停止加热，降温至130-140℃，控制温度在130-140℃反应，当含酮量达到80-85％时，用釜内余压将氧化反应油压至去酸釜，搅拌，调节PH，再搅拌，静置，分层，将硝基苯甲酸钠溶液放至储槽，待回收硝基苯甲酸，将氧化反应油压至结晶釜，冷冻降温，结晶，离心甩滤，洗涤、烘干得硝基苯乙酮产品。
优选的，所述硝基乙苯独立选自对硝基乙苯、邻硝基乙苯、间硝基乙苯中的一种或为两种以上组合。
优选的，所述催化剂为硬脂酸钴，所述氧气为纯氧。
优选的，所述加热反应釜的方式为蒸汽加热。
优选的，所述降温至130-140℃是通过排蒸汽，开冷却水，1-3小时缓慢均匀降温至130-140℃。
优选的，所述控制温度在130-140℃反应时间为18-20小时。
优选的，所述调节PH是通过缓慢加入30％氢氧化钠溶液，调节PH至7，再加入碳酸钠饱和溶液，调节PH至8.5。
优选的，所述再搅拌时间为10-30分钟。
优选的，所述静置时间为0.5-1.5小时。
优选的，所述方法产生的结晶母液通过回收蒸馏再氧化。
本发明与传统的生产硝基苯乙酮的方法相比，具有以下优点：
1、纯氧反应减少了废气的排放
由于本发明所述方法采用了纯氧反应环境，因先前未反应完的氧气经净化后又完全回收复用，很少量的反应气化物经冷凝器完全回收，所以没有气体和气化物排放，完全解决了气化反应中废气物排放和污染环境的难题，无环境污染。
在传统方法生产硝基苯乙酮使用的压缩空气，空气中通常氧含量只有21％左右，能参于反应的氧气只有百分之几，反应后的气体因氧气含量的下降无法回用，再加之混进气体反应物因气量大回收不完全，在反应的过程中需不间断地大量排放尾气，其中含甲酸、对硝基乙苯和未反应的氧，大量污染气体排放，污染大气环境。
2、缩短了反应时间、提高了产品的收率
由于本发明采用了纯氧气体进反应釜，通过搅拌混和到参与反应的硝基乙苯液体中的细微气泡表面，达到反应条件时高速反应转为产品，缩短了反应时间、提高了产品的转化率和收率。在同质同量的情况下，传统方法需要24小时，本发明所述方法只需18小时；传统方法的转化率一般在60％左右，收率只能达到66％左右。本发明所述方法的转化率一般在75％左右，收率达到80％左右。且经冷凝回收的少量原料、产品、副产物再次利用，具有良好的应用前景。
具体实施方式
本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
本发明采用的试剂皆为普通市售品，皆可于市场购得。
下面对本发明进行详细描述，本部分的描述仅是示范性和解释性，不应对本发明的保护范围有任何的限制作用。
实施例1：现有技术制备方法
由纯度大于90％、邻/间位同分异构体含量小于10％的对硝基乙苯进行空气氧化，氧化反应在硬脂酸钴、乙酸锰催化、130-135℃、0.6-0.8MPa压力下进行24小时，氧化反应液85℃碳酸钠中和至碱性(PH值8.5)，下层酸液用于回收硝基苯甲酸，上层氧化反应油经冷冻至0-10℃，离心分离，50℃水洗涤、烘干制得对硝基苯乙酮产品。冷冻结晶离心后的结晶母液，蒸馏回收未反应的对硝基乙苯。
实施例2：以对硝基乙苯为原料经空气氧化反应生产对硝基苯乙酮。
用真空将3000Kg对硝基乙苯、150g硬脂酸钴、50g乙酸锰抽入计量槽，再用压缩空气压入氧化反应塔。开启氧化反应塔蒸汽加热，开压缩空气进气阀，调节进气阀，控制压缩空气压力0.6-0.8Mpa、流量200升/分钟。当氧化反应塔内达到165-175℃，反应开始后，关蒸汽，排蒸汽，开冷却水，1小时缓慢均匀降温至130℃。
控制130-150℃保温反应24小时。当含酮量达到60％左右且上升缓慢、副产物较多时，终止反应，用空压将氧化反应油压至去酸釜。去酸釜开搅拌，缓慢加入配好的碳酸钠饱和溶液80-100Kg，调节PH至8.5，搅拌30分钟，停搅拌静置1小时。分层将硝基苯甲酸钠溶液放至储池；将氧化反应油压至结晶釜，冷冻降温至0-10℃，离心甩滤，洗涤、烘干得对硝基苯乙酮产品，产品熔点77-78℃，收率55-60％。
实施例3：对氨基苯乙酮与氟硼酸的水溶液、亚硝酸钠反应制备
将对氨基苯乙酮氟硼酸的水溶液混合，冷却至10℃后，缓缓滴进亚硝酸钠水溶液，随加随搅，加完后机械搅拌半小时。减压过滤得重氮硼酸盐，以乙醚洗涤，产品为白色或微红色的固体。将其悬浮于水中，另外配制亚硝酸钠水溶液，加进新鲜沉淀的铜粉作触媒。而后将上述重氮盐的悬浊液缓缓加进，同时用电动搅拌器急剧搅拌。本反应在室温下即可均匀进行，故无需加热或冷却的设备。待放氮的作用停止后，减压过滤产物与铜粉的混合物，用水洗涤至滤液澄清为止，再用氢氧化钠的水溶液洗涤两次，最后用水洗涤。滤板上的固体，用的沸热乙醇提取。加足量的水与此乙醇提取液中，乙醇的浓度变成45％左右，再加进活性炭，回流混合物1小时以上，趁热减压过滤，滤液冷却后即析出黄色晶体，得对硝基苯乙酮，熔点76-78℃，收率55-60％。
实施例4：本发明所述以对硝基乙苯为原料生产对硝基苯乙酮
将3000Kg对硝基乙苯、150g硬脂酸钴投入氧化反应釜，抽真空，用氧气置换，向氧化反应釜中通入氧气，控制氧气压力0.5Mpa，开反应釜搅拌，开启氧化反应釜蒸汽加热，当氧化反应塔内达到160℃，反应开始后，关蒸汽，排蒸汽，开冷却水，缓慢均匀降温至140℃，控制135℃保温反应18小时，当含酮量达到83.6％(色谱分析，单程转化率)时终止反应，用釜内余压将氧化反应油压至去酸釜，去酸釜开搅拌，缓慢加入30％氢氧化钠溶液80Kg，调节PH至7，再加入碳酸钠饱和溶液20Kg，调节PH至8.5，搅拌20分钟，停搅拌静置1小时，分层将硝基苯甲酸钠溶液放至储槽，待回收对硝基苯甲酸，将氧化反应油压至结晶釜，冷冻降温至20℃，离心甩滤，洗涤、烘干得2350kg(初熔点78.1℃)，母液蒸馏回收490kg(含酮量19.05％，再用于氧化)；对硝基苯乙酮产品收率85.68％。
收率计算方式：
〔收率＝2350*151/(3000‐490)*165〕
实施例5：本发明所述以对硝基乙苯为原料生产对硝基苯乙酮
将3000Kg对硝基乙苯、150g硬脂酸钴投入氧化反应釜，抽真空，用氧气置换，向氧化反应釜中通入氧气，控制氧气压力0.3Mpa，开反应釜搅拌，开启氧化反应釜蒸汽加热，当氧化反应塔内达到150℃，反应开始后，关蒸汽，排蒸汽，开冷却水，缓慢均匀降温至140℃，控制130℃保温反应20小时，当含酮量达到80％时终止反应，用釜内余压将氧化反应油压至去酸釜，去酸釜开搅拌，缓慢加入30％氢氧化钠溶液60Kg，调节PH至7，再加入碳酸钠饱和溶液10Kg，调节PH至8.5，搅拌10分钟，停搅拌静置0.5小时。分层将硝基苯甲酸钠溶液放至储槽，待回收对硝基苯甲酸；将氧化反应油压至结晶釜，冷冻降温至10℃，离心甩滤，洗涤、烘干得2320kg(初熔点78.3℃)，母液蒸馏回收495kg(含酮量19.10％，再用于氧化)；对硝基苯乙酮产品收率84.76％。
实施例6：本发明所述以对硝基乙苯为原料生产对硝基苯乙酮
将3000Kg对硝基乙苯、150g硬脂酸钴投入氧化反应釜，抽真空，用氧气置换，向氧化反应釜中通入氧气，控制氧气压力0.8Mpa，开反应釜搅拌，开启氧化反应釜蒸汽加热，当氧化反应塔内达到165℃，反应开始后，关蒸汽，排蒸汽，开冷却水，缓慢均匀降温至140℃，控制140℃保温反应18小时，当含酮量达到80％时终止反应，用釜内余压将氧化反应油压至去酸釜，去酸釜开搅拌，缓慢加入30％氢氧化钠溶液100Kg，调节PH至7，再加入碳酸钠饱和溶液30Kg，调节PH至8.5，搅拌30分钟，停搅拌静置1.5小时，分层将硝基苯甲酸钠溶液放至储槽，待回收对硝基苯甲酸，将氧化反应油压至结晶釜，冷冻降温至10℃，离心甩滤，洗涤、烘干得2340kg(初熔点78.5℃)，母液蒸馏回收500kg(含酮量19.16％，再用于氧化)；对硝基苯乙酮产品收率85.66％。
实施例7：本发明所述以间硝基乙苯为原料生产间硝基苯乙酮
将3000Kg间硝基乙苯、150g硬脂酸钴投入氧化反应釜，抽真空，用氧气置换，向氧化反应釜中通入氧气，控制氧气压力0.5Mpa，开反应釜搅拌，开启氧化反应釜蒸汽加热，当氧化反应塔内达到160℃，反应开始后，关蒸汽，排蒸汽，开冷却水，缓慢均匀降温至140℃，控制135℃保温反应18小时，当含酮量达到83.6％(色谱分析，单程转化率)时终止反应，用釜内余压将氧化反应油压至去酸釜，去酸釜开搅拌，缓慢加入30％氢氧化钠溶液80Kg，调节PH至7，再加入碳酸钠饱和溶液20Kg，调节PH至8.5，搅拌20分钟，停搅拌静置1小时，分层将硝基苯甲酸钠溶液放至储槽，待回收间硝基苯甲酸，将氧化反应油压至结晶釜，冷冻降温至20℃，离心甩滤，洗涤、烘干得2340kg(初熔点78.1℃)，母液蒸馏回收495kg(含酮量19.05％，再用于氧化)，间硝基苯乙酮产品收率85.48％。
实施例8：本发明所述以间硝基乙苯为原料生产间硝基苯乙酮
将3000Kg间硝基乙苯、150g硬脂酸钴投入氧化反应釜，抽真空，用氧气置换，向氧化反应釜中通入氧气，控制氧气压力0.3Mpa，开反应釜搅拌，开启氧化反应釜蒸汽加热，当氧化反应塔内达到150℃，反应开始后，关蒸汽，排蒸汽，开冷却水，缓慢均匀降温至140℃，控制130℃保温反应20小时，当含酮量达到80％时终止反应，用釜内余压将氧化反应油压至去酸釜，去酸釜开搅拌，缓慢加入30％氢氧化钠溶液60Kg，调节PH至7，再加入碳酸钠饱和溶液10Kg，调节PH至8.5，搅拌10分钟，停搅拌静置0.5小时，分层将硝基苯甲酸钠溶液放至储槽，待回收间硝基苯甲酸，将氧化反应油压至结晶釜，冷冻降温至10℃，离心甩滤，洗涤、烘干得2330kg(初熔点78.3℃)，母液蒸馏回收498kg(含酮量19.10％，再用于氧化)，间硝基苯乙酮产品收率85.22％。
实施例9：本发明所述以间硝基乙苯为原料生产间硝基苯乙酮
将3000Kg间硝基乙苯、150g硬脂酸钴投入氧化反应釜，抽真空，用氧气置换，向氧化反应釜中通入氧气，控制氧气压力0.8Mpa，开反应釜搅拌，开启氧化反应釜蒸汽加热，当氧化反应塔内达到165℃，反应开始后，关蒸汽，排蒸汽，开冷却水，缓慢均匀降温至140℃，控制140℃保温反应18小时，当含酮量达到80％时终止反应，用釜内余压将氧化反应油压至去酸釜，去酸釜开搅拌，缓慢加入30％氢氧化钠溶液100Kg，调节PH至7，再加入碳酸钠饱和溶液30Kg，调节PH至8.5，搅拌30分钟，停搅拌静置1.5小时，分层将硝基苯甲酸钠溶液放至储槽，待回收间硝基苯甲酸，将氧化反应油压至结晶釜，冷冻降温至10℃，离心甩滤，洗涤、烘干得2350kg(初熔点78.5℃)，母液蒸馏回收495kg(含酮量19.16％，再用于氧化)，间硝基苯乙酮产品收率85.85％。
实施例10：本发明所述以邻硝基乙苯为原料生产邻硝基苯乙酮
将3000Kg邻硝基乙苯、150g硬脂酸钴投入氧化反应釜，抽真空，用氧气置换，向氧化反应釜中通入氧气，控制氧气压力0.5Mpa，开反应釜搅拌，开启氧化反应釜蒸汽加热，当氧化反应塔内达到160℃，反应开始后，关蒸汽，排蒸汽，开冷却水，缓慢均匀降温至140℃，控制135℃保温反应18小时，当含酮量达到83.6％(色谱分析，单程转化率)时，氧气消耗达到550kg时终止反应，用釜内余压将氧化反应油压至去酸釜，去酸釜开搅拌，缓慢加入30％氢氧化钠溶液80Kg，调节PH至7，再加入碳酸钠饱和溶液20Kg，至PH8.5，搅拌20分钟，停搅拌静置1小时，分层将硝基苯甲酸钠溶液放至储槽，待回收邻硝基苯甲酸，将氧化反应油压至结晶釜，冷冻降温至20℃，离心甩滤，洗涤、烘干得2340kg(初熔点78.3℃)，母液蒸馏回收490kg(含酮量19.05％，再用于氧化)，邻硝基苯乙酮产品收率85.32％。
实施例11：本发明所述以邻硝基乙苯为原料生产邻硝基苯乙酮
将3000Kg邻硝基乙苯、150g硬脂酸钴投入氧化反应釜，抽真空，用氧气置换，向氧化反应釜中通入氧气，控制氧气压力0.3Mpa，开反应釜搅拌，开启氧化反应釜蒸汽加热，当氧化反应塔内达到150℃，反应开始后，关蒸汽，排蒸汽，开冷却水，缓慢均匀降温至140℃，控制130℃保温反应20小时，当含酮量达到80％时终止反应，用釜内余压将氧化反应油压至去酸釜，去酸釜开搅拌，缓慢加入30％氢氧化钠溶液60Kg，调节PH至7，再加入碳酸钠饱和溶液10Kg，调节PH至8.5，搅拌10分钟，停搅拌静置0.5小时，分层将硝基苯甲酸钠溶液放至储槽，待回收间硝基苯甲酸，将氧化反应油压至结晶釜，冷冻降温至10℃，离心甩滤，洗涤、烘干得2340kg(初熔点78.5℃)，母液蒸馏回收495kg(含酮量19.05％，再用于氧化)，邻硝基苯乙酮产品收率85.49％。
实施例12：本发明所述以邻硝基乙苯为原料生产邻硝基苯乙酮
将3000Kg邻硝基乙苯、150g硬脂酸钴投入氧化反应釜，抽真空，用氧气置换，向氧化反应釜中通入氧气，控制氧气压力0.8Mpa，开反应釜搅拌，开启氧化反应釜蒸汽加热，当氧化反应塔内达到165℃，反应开始后，关蒸汽，排蒸汽，开冷却水，缓慢均匀降温至140℃，控制140℃保温反应18小时，当含酮量达到80％时终止反应，用釜内余压将氧化反应油压至去酸釜，去酸釜开搅拌，缓慢加入30％氢氧化钠溶液100Kg，调节PH至7，再加入碳酸钠饱和溶液30Kg，调节PH至8.5，搅拌30分钟，停搅拌静置1.5小时，分层将硝基苯甲酸钠溶液放至储槽，待回收间硝基苯甲酸，将氧化反应油压至结晶釜，冷冻降温至10℃，离心甩滤，洗涤、烘干得2345kg(初熔点78.5℃)，母液蒸馏回收490kg(含酮量19.16％，再用于氧化)，邻硝基苯乙酮产品收率85.50％。
以上实施例说明，与现有技术相比，本发明采用充足的纯氧直接送入反应釜，搅拌确保物料反应完全，多余氧气经冷凝器回收循环使用，消除了废气物的排放；且反应迅速，周期短，产品的转化率和收率高。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种生产硝基苯乙酮的方法，其特征在于：将硝基乙苯、催化剂投入氧化反应釜，抽真空，用氧气置换，向氧化反应釜中通入氧气，控制氧气压力0.3-0.8Mpa，搅拌反应釜中物料，加热反应釜，当反应釜内温度达到150-165℃，反应开始后停止加热，降温至130-140℃，控制温度在130-140℃反应，当含酮量达到80-85％时，用釜内余压将氧化反应油压至去酸釜，搅拌，调节PH，再搅拌，静置，分层，将硝基苯甲酸钠溶液放至储槽，待回收硝基苯甲酸，将氧化反应油压至结晶釜，冷冻降温，结晶，离心甩滤，洗涤、烘干得硝基苯乙酮产品，所述催化剂为硬脂酸钴，所述氧气为纯氧，所述控制温度在130-140℃反应时间为18-20小时。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述硝基乙苯独立选自对硝基乙苯、邻硝基乙苯、间硝基乙苯中的一种或为两种以上组合。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于：所述加热反应釜的方式为蒸汽加热。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于：所述降温至130-140℃是通过排蒸汽，开冷却水，缓慢均匀降温至130-140℃。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于：所述调节PH是通过缓慢加入氢氧化钠溶液，调节PH至7，再加入碳酸钠饱和溶液，调节PH至8.5。
6.如权利要求5所述的方法，其特征在于：所述再搅拌时间为10-30分钟。
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于：所述静置时间为0.5-1.5小时。
8.如权利要求1至7任一所述的方法，其特征在于：所述方法产生的结晶母液通过回收蒸馏再氧化。
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