PL88440B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL88440B1 PL88440B1 PL17266074A PL17266074A PL88440B1 PL 88440 B1 PL88440 B1 PL 88440B1 PL 17266074 A PL17266074 A PL 17266074A PL 17266074 A PL17266074 A PL 17266074A PL 88440 B1 PL88440 B1 PL 88440B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- molecular
- photosensitive material
- compound
- donor
- poly
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 claims description 5
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 3
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- QSNAVZQFIDCTQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trinitro-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C(C(=C3[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)[N+](=O)[O-])=C3CC2=C1 QSNAVZQFIDCTQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJMHQCJVHWWMHZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacenaphthylene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC(C(C=O)C2)=C3C2=CC=CC3=C1 VJMHQCJVHWWMHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGOYZCQQQFAGRI-UHFFFAOYSA-N 9-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 OGOYZCQQQFAGRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002009 allergenic effect Effects 0.000 description 1
- XJDFBLQCLSBCGQ-UHFFFAOYSA-N anthracene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C=O)=CC=CC3=CC2=C1 XJDFBLQCLSBCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 1
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 1
- CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N cadmium oxide Inorganic materials [Cd]=O CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Cd+2] CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest material swiatloczu¬ ly znajdujacy zastosowanie w elektrofotografii.Burzliwy rozwój elektrofotograficznych metod od¬ twarzania i powielania obrazów wymaga doskona¬ lenia materialów swiatloczulych. Do najbardziej znanych i stosowanych ostatnio powszechnie w kse¬ rografii materialów swiatloczulych naleza selen bezpostaciowy, tlenek cynku lub kadmu zawieszo¬ ne w odpowiednich osrodkach wiazacych. Stosuje sie równiez wiele substancji organicznych na przy¬ klad weglowodory o skondensowanych pierscie¬ niach i wielopierscieniowe zwiazki heterocykliczne.Szczególnie duzym zainteresowaniem ciesza sie swiatloczule zwiazki wielkoczasteczkowe nie wy¬ magajace zawieszania ich w osrodkach wiazacych, poniewaz same daja powloki lakiernicze. Naleza do nich miedzy innymi zywice antraceno-formaldehy- dowe, acenafteno-formaldehydowe, a takze poli¬ mery N-winylokarbazolu. Warstwy organiczne przy wszystkich swoich zaletach, takich jak prosty spo¬ sób otrzymywania, mozliwosc tworzenia powlok i niski koszt produkcji, maja te wade, ze w porów¬ naniu na przyklad z selenem czulosc ich jest mala.Najczesciej uczula sie je metoda sensybilizacji op¬ tycznej przez dodatek barwników.Skuteczniejsza od uczulania barwnikami metoda sensybilizacji jest sensybilizacja materialu swiatlo¬ czulego przez wytworzenie z nim kompleksu C-T (charge-transfer), na przyklad wedlug polskiego opisu patentowego nr 53 723, to jest wytwarza sie koordynacyjne wiazanie z przeniesieniem ladunku.Do zwiazku o charakterze donora elektronów wpro¬ wadza sie uczulacz, który jest akceptorem elektro¬ nów. Czasteczki ukladu juz w stanie podstawowym tworza wiazania koordynacyjne typu C-T. Przykla¬ dem tego typu materialów swiatloczulych sa war¬ stwy swiatloczule uzyskane na bazie poliwinylo- karbazolu jako donora elektronów i trójnitrofluore- nonu dodawanego w charakterze akceptora elektro¬ nów, znane na przyklad z opisów patentowych St.Zjedn. Am. nr nr 3 037 861 i 3 162 532.Okazalo sie, ze mozna uzyskac skuteczniejszy w obszarze absorpcji polimeru material swiatloczuly od dotychczas stosowanych, przez wprowadzenie do zwiazku wielkoczasteczkowego substancji uczula¬ jacej go za pomoca innego mechanizmu niz wyzej opisano. Badania nad mechanizmem generacji foto- nosników wykazaly nieoczekiwanie, ze wzrost foto- przewodnictwa polimeru o charakterze donora elek¬ tronów uzyskuje sie nie tylko przez wprowadzenie czynnika akceptujacego elektrony, ale równiez efekt ten mozna uzyskac przez dodatek substancji, która w stanie podstawowym jest równiez donorem elek¬ tronów.Material swiatloczuly wedlug wynalazku zawiera zwiazek wielkoczasteczkowy o charakterze donora elektronów, który jako podstawniki w lancuchu glównym zawiera pierscienie aromatyczne lub he¬ terocykliczne oraz substancje organiczna niskocza- steczkowa dodawana w stosunku molowym 10—3— 88 44088 440 3 —10—!, która ma równiez wlasnosci donora elek¬ tronów, przy czym jej potencjal jonizacyjny Iu jest równy lub zblizony do potencjalu jonizacyjnego Ip uzytego zwiazku wielkoczasteczkowego. W przy¬ padku równosci potencjalów jonizacyjnych, powi¬ nowactwa elektronowe Au substancji dodawanej powinno byc wieksze od powinowactwa Ap poli- lu ^ Ip, jezeli Iu ^ IP, wówczas Au Ap Czasteczki materialu swiatloczulego wedlug wy¬ nalazku nie tworza kompleksu typu C-T w stanie podstawowym. Dopiero naswietlenie swiatlem o dlugosci fali odpowiadajacej absorpcji substancji wieloczasteczkowej powoduje oddzialywanie typu ekscipleks, pomiedzy stanami wzbudzonymi grup bocznych polimeru 1A* z niewzbudzonymi stanami czasteczek substancji uczulajacej 1B. Oddzialywanie to mozna przedstawic nastepujaco hv + iA + *B -? *A* + JB - (A* — *B) Dzieki wprowadzeniu do zwiazku wielkoczastecz¬ kowego substancji uczulajacej wedlug wynalazku uzyskuje sie 5-50-krotny wzrost fotoprzewodnictwa czystego polimeru. Sposród wielu zwiazków wielko¬ czasteczkowych o charakterze donorowym, które moga wchodzic w sklad materialu swiatloczulego wedlug wynalazku na szczególne wyróznienie za¬ sluguje na przyklad polistyren, poli-N-winylokar- bazol, poli-1-winylonaftalen, policenaftylen, poliace- naften, poliwinyloksylen, poliwinyloantracen i in¬ ne. Jako zwiazki, które spelniaja funkcje uczulacza w materiale swiatloczulym wedlug wynalazku sto¬ suje sie zwlaszcza benzantron, piren, trójfenylen, koronen.Ponizsze przyklady ilustruja wynalazek nie ogra¬ niczajac jednak skladu materialu swiatloczulego.Przyklad I. poli-N-winylokarbazol (PWK) — 19,4 g benzantron — 0,23 g 19,4 g poli-N-winylokarbazolu (PWK) o potencjale jonizacyjnym I = 7,4 eV i powinowactwie elektro¬ nowym A = 0,2 ev; rozpuszcza sie w 250 ml ben¬ zenu. Do otrzymanego roztworu dodaje sie roztwór 0,23 g benzantronu (I = 7,5 eV i A = 0,4 eV) w 50 ml benzenu. Otrzymany lakier po wylaniu na metalowe podloze i odparowaniu rozpuszczalnika stanowi jednorodny material swiatloczuly, sluzacy jako warstwa kserograficzna. Wykazuje on 50-kro- tny wzrost fotoprzewodnictwa w stosunku do czy¬ stego polimeru.Przyklad II.PWK — 19,4 g 40 piren — 0,2 g (1 = 7,5—7,7 eV; A = 0,6 eV) Sposób postepowania jak w przykladzie I. Uzyska¬ ny material swiatloczuly wykazuje 10-krotny wzrost fotoprzewodnictwa.Przyklad III.PWK — 19,4 g trójfenylen — 0,21 g (1 = 8,1 eV; A = 0,2 eV) Material swiatloczuly wykazuje 8-krotny wzrost fotoprzewodnictwa w stosunku do czystego poli¬ meru.Przyklad IV poliacenaftylen — 15,2 g (I = 7,6 eV) trójfenylen — 0,21 g Material swiatloczuly wykazuje 20-krotny wzrost fotoprzewodnictwa w stosunku do czystego poli¬ meru.Przyklad V poli-9-winyloantracen — 20 g (I = 7,5 eV) trójfenylen — 0,21 g Material swiatloczuly wykazuje 25-krotny wzrost fotoprzewodnictwa w stosunku do czystego poli¬ meru. . , Przyklad VI poliacenaftylen — 15,5 g koronen — 0,3 g (I = 7,6 eV; A =.0r2 eV) Material swiatloczuly wykazuje 15-krotny Wzrost fotoprzewodnictwa w stosunku do czystego poli¬ meru. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Material swiatloczuly skladajacy sie ze zwiaz¬ ku wielkoczasteczkowego o charakterze donoro¬ wym i uczulacza, znamienny tym, ze zawiera zwia¬ zek wielkoczasteczkowy o charakterze donorowym, w którym podstawnikami w lancuchu glównym sa pierscienie aromatyczne lub heterocykliczne oraz 10—3—10—1 mola na 1 mol zwiazku wielkoczastecz¬ kowego, niskoczasteczkowego zwiazku organicznego równiez o charakterze donorowym zdolnego do tworzenia kompleksu ze zwiazkiem wielkoczastecz¬ kowym i o potencjale jonizacyjnym równym lub zblizonym do potencjalu jonizacyjnego zwiazku wielkoczasteczkowego.
- 2. Material swiatloczuly wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako zwiazek wielkoczasteczkowy o charakterze donorowym zawiera polistyren, poli- -N-winylokarba*zol, poli-1-winylonaftalen, poliace¬ naftylen, poliacenaften, poliwinyloksylen, poliwiny¬ loantracen.
- 3. Material swiatloczuly wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako niskoczasteczkowy zwiazek organiczny o charakterze donorowym zawiera ben¬ zantron, piren, trójfenylen, koronen. WDL. Zam. 3360. 110 egz. Cena 10 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17266074A PL88440B1 (pl) | 1974-07-12 | 1974-07-12 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17266074A PL88440B1 (pl) | 1974-07-12 | 1974-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL88440B1 true PL88440B1 (pl) | 1976-08-31 |
Family
ID=19968198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17266074A PL88440B1 (pl) | 1974-07-12 | 1974-07-12 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL88440B1 (pl) |
-
1974
- 1974-07-12 PL PL17266074A patent/PL88440B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4346158A (en) | Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin | |
| EP0534514B1 (en) | Electrophotographic recording material | |
| US3542544A (en) | Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types | |
| JPS6030934B2 (ja) | 像形成部材 | |
| EP0427890B1 (en) | Photoconductive recording element | |
| JPH0244366A (ja) | 電子写真用に好適な感光性記録材料 | |
| US4913996A (en) | Electrophotographic elements containing certain anthraquinone derivatives as electron-transport agents | |
| JPH10148951A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| EP0537808A1 (en) | Photosensitive recording material | |
| JPH10260540A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| US3912507A (en) | Polyrhodanine photoconductive materials | |
| PL88440B1 (pl) | ||
| US4997737A (en) | Electrophotographic elements containing dicyanomethylenefluorene derivatives as electron-transport agents | |
| JP2654198B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS6255656B2 (pl) | ||
| US4948911A (en) | Fluorenone derivatives | |
| EP0388531B1 (en) | Recording material suited for use in electrophotography | |
| US5272032A (en) | Multiactive electrophotographic elements containing electron transport agents | |
| JP2515145B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| US4341852A (en) | Polycyanoanthracenes and use as sensitizers for electrophotographic compositions | |
| EP0462327B1 (en) | Electrophotographic recording material | |
| US5137795A (en) | Electrophotographic recording material | |
| EP0534004B1 (en) | Photosensitive recording material | |
| JP2688682B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| EP0058840B1 (en) | Electron donor compounds and photoconductive charge transport materials |