PL87981B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL87981B1 PL87981B1 PL17430174A PL17430174A PL87981B1 PL 87981 B1 PL87981 B1 PL 87981B1 PL 17430174 A PL17430174 A PL 17430174A PL 17430174 A PL17430174 A PL 17430174A PL 87981 B1 PL87981 B1 PL 87981B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- catalyst
- dimers
- oxides
- acids
- trimers
- Prior art date
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 aluminum silicates Chemical class 0.000 claims description 5
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 8
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N Na2O Inorganic materials [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- 229910020169 SiOa Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- GPKFMIVTEHMOBH-UHFFFAOYSA-N cumene;hydrate Chemical compound O.CC(C)C1=CC=CC=C1 GPKFMIVTEHMOBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical group 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania dimerów kwasów tluszczowych z kwasów jedno i dwunienasyconych. Dimery kwasów tluszczowych znajduja zastosowanie do wyrobu utwardzaczy poliamidowych i polibezwodnikowych, do zywic epoksydowych, do otrzymywania zywic poliestrowych, zywic alkidowych i lakierów, pianek i powlok poliuretanowych, smarów, inhibitorów korozji oraz emulgatorów polimeryzacji.Znanych jest wiele sposobów wytwarzania dimerów kwasów tluszczowych. Klasytyczna metoda jest dimeryzacja termiczna polegajaca na dlugotrwalym ogrzewaniu kwasów dwunienasyconych w wysokiej temperaturze i w szczególnych przypadkach w obecnosci katalizatorów. W wyniku zachodzacej reakcji Dielsa-Aldera produkty dimeryzaqi termicznej posiadaja w czasteczce pierscien cykloheksenowy i charakteryzuja sie zawartoscia trimerów i polimerów powyzej 30%, wskutek czego maja duza lepkosc. Duza zawartosc zwiazków wielofunkcyjnych — trimerów i polimerów jest w wielu zastosowaniach szczególnie niekorzystna.Innym sposobem otrzymywania dimerów jest metoda rodnikowa polegajaca na dlugotrwalym (24-48 godz.) ogrzewaniu kwasów jedno- lub dwunienasyconych z nadtlenkami organicznymi jak np. nadtlenek III — rz. butylu lub wodorotlenek kumenu, stosowanymi w ilosci 6-15% w stosunku do kwasu tluszczowego. Otrzymany produkt dimeryzacji sklada sie z okolo 30% trimerów i okolo 70% dimerów. Proces dimeryzacji rodnikowej charakteryzuje sie stosunkowo niska wydajnoscia - 25% produktu oraz duza iloscia produktów ubocznych powstajacych w wyniku rozkladu aktywatorów.Znana jest równiez metoda dimeryzacji okreslona jako jonowa, w której stosuje sie rózne katalizatory jak BF3, jod i niektóre naturalne, aktywowane kwasem glinokrzemiany, zawierajace powyzej 25% tlenków metali trójwartosciowych (A1203, Fe203). Wydajnosc procesu w przypadku glinokrzemianów zawierajacych powyzej % tlenków metali trójwartosciowych (A1203, Fe203) i charakteryzujacych sie stosunkiem A1203 do Fe203 w zakresie od 3,5 do 5,5 jest stosunkowo duza (50—60%) ale równoczesnie produkty dimeryzacji zawieraja okolo2 87 981 % trimerów i okolo 80% dimerów. Dla otrzymania produktu zawierajacego mniejsze ilosci zwiazków wielofunkcyjnych konieczne sa dodatkowe procesy prowadzace do wyodrebnienia dimerów z mieszaniny produktów.Niespodziewanie okazalo sie, ze mozna otrzymac diniery kwasów tluszczowych o bardzo malej zawartosci trimerów nie przekraczajacej 10% i okolo 90% dimerów przez zastosowanie jako katalizatora reakcji naturalnego glinokrzemianu aktywowanego kwasem zawierajacym od 16 do 20% tlenków metali trójwartosciowych takich jak A1203, Fe203 i charakteryzujacego sie stosunkiem A1203 do Fea03 w zakresie 7,0 do 9,0. Obok wymienionych tlenków katalizatora zawiera dodatkowo tlenki innych metali jak FeO, TiOa, CaO, MgO, Na2 O, K2 O w ilosci 4,5 do 7% a pozostalosc stanowi krzemionka. Katalizator wedlug wynalazku jest mniej aktywny, proces dimeryzacji jest mniej wydajny, ale tezw mniejszymstopniu katalizuje on reakcje prowadzace do powstawania trimerów.Przyklad. Do autoklawu wprowadzono 100 g kwasu oleinowego, 2 g wody i 8g ziemi bielacej, której sklad po zaktywowaniu kwasem solnym wynosil: A1203 Fe2Os SiOa FeO Ti02 CaO MgO Na20 K20 - 15,4% - 2,0% - 63,0% - 0,07% - 0,1% - 0,7% - 2,2% - 0,69% - 0,65% Mieszanine utrzymywano przez 4 godziny, w temperaturze 240°C przy cisnieniu 16—19 atmosfer. Po odfiltrowaniu glinki oddestylowano z mieszaniny monomery otrzymujac produkt koncowy z 45% wydajnoscia.Produkt zawieral: 85,6% wagowych dimerów 9,6% wagowych trimerów 4,8% wagowych monomerów.W warunkach jak w przykladzie I poddawano procesowi dimeryzacji inne kwasy tluszczowe jak kwas linolowy, mieszanine kwasów tluszczowych oleju talowego.Charakterystyke otrzymanych produktów przedstawiono w tablicy I.Tablica I Wydajnosc Produkt koncowy Surowiec % L.J. dimery % trimery % monomery % Kwasoleinowy 45 90 85,3 9,3 4,5 Kwasy tluszczowe olejutalowego 50 190 85,8 9,8 4,0 Kwaslinolowy 50 170 86,0 9,5 4,0 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania dimerów kwasów tluszczowych przez ogrzewanie pod cisnieniem jedno- lub dwunienasyconych kwasów tluszczowych w obecnosci katalizatora gjinokrzemianowego z ewentualnym aktywowaniem katalizatora za pomoca kwasów, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie glinokrzemiany pochodzenia naturalnego, takie jak ziemia bielaca zawierajace od 16 do 20% tlenków metali trójwartosciowych takich jak: A1203, Fe203 przy stosunku A1203 do Fe203 w granicach od 7,0 do 9,0, przy czym katalizator zawiera dodatkowo tlenki innych metali jak FeO, TiOa, CaO, MgO, NaaO iK20 w ilosci 4,5-7%, a pozostalosc stanowi krzemionka. Prac. Poligraf. UP PRI. ngklad 1204-18 Cena 45 -* PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17430174A PL87981B1 (pl) | 1974-09-24 | 1974-09-24 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL17430174A PL87981B1 (pl) | 1974-09-24 | 1974-09-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL87981B1 true PL87981B1 (pl) | 1976-07-31 |
Family
ID=19969017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL17430174A PL87981B1 (pl) | 1974-09-24 | 1974-09-24 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL87981B1 (pl) |
-
1974
- 1974-09-24 PL PL17430174A patent/PL87981B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Minisci et al. | Nucleophilic character of alkyl radicals—VI: A new convenient selective alkylation of heteroaromatic bases | |
| CA2393403C (en) | Method for commercial preparation of linoleic acid | |
| EP1423194A2 (en) | Skeketal isomerization of fatty acids | |
| PL87981B1 (pl) | ||
| WO1993000320A1 (de) | Verfahren zur herstellung von fettketonen | |
| US2251835A (en) | Production of tetrahydrofurane from 1,4-butylene glycol | |
| US4912280A (en) | Olefin dimerization method | |
| CN110872246A (zh) | 一种高含量季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯的制备方法 | |
| US4638084A (en) | Process for dimerizing acrylates and methacrylates | |
| US6982345B2 (en) | Process for preparation of cinnamates using polyaniline salts as catalysts | |
| CA1157040A (en) | Method for producing fatty-acid-esters | |
| US4203908A (en) | Manufacture of cyclic ethers | |
| US3732263A (en) | Method for polymerizing fatty acids | |
| US2208321A (en) | Production of polycarboxylic acids and anhydrides | |
| JPH05501706A (ja) | 三フッ化ホウ素の回収を伴う多塩基酸エステルの製法 | |
| US2616931A (en) | alkylationof p-alkoxyphenols | |
| US3814733A (en) | Isomerization of(+)-trans-2,3-epoxy-ciscarane to(+)-cis-2,8-p-methadiene-1-ol | |
| WO2021167338A3 (ko) | 저점도 다이머산의 제조 방법 | |
| DE936627C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen mit hohem Reinheitsgrad | |
| US2661359A (en) | Method of preparing adducts | |
| US2993926A (en) | Method of preparing nitriles | |
| US3317580A (en) | Diboradioxanes and process for preparing diboradioxanes and boronic acids | |
| US4246182A (en) | Process for the preparation of omega-hydroxy fatty acids from omega-hydroxy (or acyloxy)-alkyl-γ-butyrolactones | |
| US3632633A (en) | Process for preparing acyloxycycloalkenes | |
| SU1735262A1 (ru) | Способ получени 2-циклогексилциклогексанона |