PL85388B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL85388B1
PL85388B1 PL1972156331A PL15633172A PL85388B1 PL 85388 B1 PL85388 B1 PL 85388B1 PL 1972156331 A PL1972156331 A PL 1972156331A PL 15633172 A PL15633172 A PL 15633172A PL 85388 B1 PL85388 B1 PL 85388B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
formaldehyde
temperature
vinyl acetate
chlorine
Prior art date
Application number
PL1972156331A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Cdf Chimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cdf Chimie filed Critical Cdf Chimie
Publication of PL85388B1 publication Critical patent/PL85388B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F18/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
    • C08F18/02Esters of monocarboxylic acids
    • C08F18/04Vinyl esters
    • C08F18/08Vinyl acetate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/48Isomerisation; Cyclisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia nowych telomerów chlorowanych na 'bazie octa¬ nu winylu, które sa stosowane do stabilizacji wod¬ nych roztworów formaldehydu.Nowe telomery wytwarzane sposobem wedlug wynalazku okresla wzór 4, w którym X oznacza atom chloru i w którym nim oznaczaja liczby calkowite dajace w sumie liczbe 4, przy czym te nowe telomery zawieraja co najmniej 10% wago¬ wych grup dioksanowych 1—3 o wzorze 1, od 5 do % wagowych chloru, grup octanowych o wzorze 2 i grup alkoholowych o wzorze 3.W zwiazku o wzorze 4, w którym X jest ato¬ mem chloru, inne grupy i atomy chloru moga byc rozlozone w sposób przypadkowy i moga zajsc pew¬ ne reakcje kondensacji, co powoduje, ze suma pro¬ centów róznych czesci skladowych okreslonych po¬ wyzej (róznych grup i chloru) moze byc nizsza od 100.Nowe telomery wedlug wynalazku maja granicz¬ ny wskaznik lepkosci Cn em8/g) zawarty miedzy 2 i okolo 10, okreslony w dwumetyloformamidzie w temperaturze 30°C.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze pro¬ wadzi sie telomeryzacje octanu winylu i cztero¬ chlorku wegla w obecnosci generatora wolnych rod¬ ników, takich jak, nadtlenek, prowadzac reakcje w temperaturze 20—90°C, przy zastosowaniu czyn¬ ników takich jak octan winylu i czterochlorek we- gla w stosunku molowym 10:1, nastepnie przepro¬ wadza sie reakcje w srodowisku rozpuszczalnika w temperaturze 50—75°C, otrzymanego w ten spo¬ sób telomeru z utleniaczem, w szczególnosci z woda utleniona, której uzyta ilosc jest dokladnie równa 1 ekwiwalentowi wody utlenionej na 1 ekwiwalent chloru zawartego w polimerze, nastepnie prowadzi sie acetalizacje otrzymanego produktu, traktujac ten produkt formaldehydem w srodowisku kwasu nieorganicznego, a nastepnie wydziela sie produkt koncowy przez zobojetnienie i wytracanie polimeru w rozpuszczalniku takim jak woda.W sposobie wedlug wynalazku syntetyzuje sie przede wszystkim telomer z octanu winylu prowa¬ dzac jednoczesnie reakcje octanu winylu i cztero¬ chlorku wegla w obecnosci inicjatora polimeryza¬ cji. Stopien polimeryzacji telomeru oblicza sie wy¬ chodzac ze sredniej ustalonej zawartosci chloru w zaleznosci 7100 78 DP ~ 43X_ 43 X — °/o chloru w dalszym ciagu prowadzi sie reakcje jak podano wyzej w roztworze otrzymanego produktu z utle¬ niaczem, zwlaszcza z woda utleniona, nastepnie przeprowadza sie acetalizacje otrzymanego w ten sposób produktu traktujac go formaldehydem w srodowisku kwasu nieorganicznego, nastepnie od¬ zyskuje sie otrzymany produkt finalny przez neu¬ tralizacje i wytracenie. 85 38885 388 3 4 Najwrazliwsza operacja w sposobie wedlug wy¬ nalazku polega na zastapieniu w telomerze z octa¬ nu winylu pewnej liczby grup octanowych przez gnupy dioksanu 1—3. Doswiadczenie wskazuje, ze acetalizacja klasyczna formaldehydem przeprowa¬ dzana w roztworze w obecnosci kwasu nieorganicz¬ nego nie prowadzi do produktu pozadanego ale do produktów^moliistych, wynikajacych ze znacznego zzywiczenia.Nieoczekiwanie znaleziono srodek umozliwiajacy unikniecie tego zzywiczenia i co jest istota sposo¬ bu wedlug wynalazku, srodek ten polega na wpro¬ wadzeniu równoczesnie z rozpuszczalnikiem ekwi- ywalotirtU' wody utlenionej na ekwiwalent chloru I &4H«fe© W otrzyniywalnym telomerze.I W tych warunkach acetalizacja jest mozliwa po- l wtarzakiie i^prodiikty finalne maja zawartosc gru- I p^aiS^an$^ej . I—3 wzglednie wysoka, mogaca * osiagac 30 do 46%^ Nowy produkt otrzymany sposobem wedlug wy¬ nalazku szczególnie nadaje sie do wykorzystania w stabilizacji wodnych roztworów formaldehydu.„Wiadomo, ze bez szczególnych ostroznosci stezo¬ ne roztwory wodne formaldehydu nie sa trwale, (po¬ niewaz po kilku godzinach lub po kilku dniach magazynowania wytwarza sie osad niepozadanych polimerów, który powoduje zmetnienie tych roz- tworówr Azeby ograniczyc wytracanie sie osadu na¬ lezy przechowywac roztwory formaldehydu we wzglednie podwyzszonych temperaturach (50 do 60°C). Zachodza równiez inne reakcje, takie jak dysmutacja formaldehydu na kwas mrówkowy i metanol, co jest oczywiscie niepozadane.Azeby uniknac tych niedogodnosci badano od dluzszego czasu i znaleziono rózne stabilizatory zimnych wodnych roztworów formaldehydu, jak na przyklad: metanol, mocznik, melamina itd., jed¬ nak te produkty maja na ogól niedostateczne dzia¬ lanie stabilizujace.Ostatnio zalecano stabilizowac wodne roztwory formaldehydu przez dodanie poliacetalu winylowe¬ go formaldehydu. Niestety znane polimery tego ty¬ pu sa praktycznie nierozpuszczalne w wodnych roztworach formaldehydu, co czyni te metode nie¬ skuteczna i jej zastosowanie niepewne.Stwierdzono, ze mozna stabilizowac wodne roz¬ twory formaldehydu i to w takich temperaturach, w jakich te ostatnie sa przechowywane, dodajac do nich roztwór zawierajacy nowy produkt otrzyma¬ ny sposobem wedlug wynalazku; ten nowy pro- • dukt jest uzywany w stosunku od 0,0005% do 0,05% wagowych w odniesieniu do wodnego roztworu formaldehydu.Ponizsze przyklady ilustruja wynalazek.Przyklad I. Synteze telomeru prowadzi sie w nastepujacy sposób: W kolbie szesciolitrowej zao¬ patrzonej w mieszadlo i przyrzad rejestrujacy tem¬ perature i umieszczonej -w lazni termostatycznej umieszcza sie jednoczesnie 650 g octanu winylu swiezo destylowanego, 150 g czterochlorku wegla, oraz 8,5 g nadtlenku benzoilu. Czas trwania poli¬ meryzacji wynosi 4 godz. 30 min. w nastepujacych warunkach: od 0 do 50 min. podnosi sie stopniowo tempera¬ ture w reaktorze od 20 do 70°C; od 30 min. do 3 godz. 30 min. otrzymuje sie temperature miedzy 70 a 75°C; od 3 godz. 30 min. do 4 godz. 30 min. podnosi sie stopniowo temperature az do 85°C.Gdy przestrzega sie tych warunków prowadzenia procesu reakcja nie przebiega zbyt gwaltownie i przemiana octanu winylu w polioctan winylu jest praktycznie ilosciowa.Otrzymany polimer rozpuszcza sie w tempera- turze 65°C w 2964 g lodowatego kwasu octowego zawierajacego 432 g wody utlenionej w 110 obje- tosciach. Do tego roztworu dodaje sie 470 g 47% roztworu formaldehydu i 60 g stezonego kwasu siarkowego (98%). Acetalizacje prowadzi sie w tem- peraturze 75°C. Hbsc tworzonych grup dioksanu 1—3 wzrasta w trakcie trwania reakcji i nastepnie stabilizuje sie dla czasów trwania reakcji dluzszych od 8 godzin.Po reakcji dodaje sie ponownie 120 g stezonego amoniaku i nastepnie straca sie polimer wlewa¬ jac roztwór koncowy do 68 litrów wody w obec¬ nosci 136 g sody.Po suszeniu pod próznia i zmieleniu otrzymuje sie 500 g proszku koloru zóltej ochry, którego cha- rakterystyki fizyko-chemiczne w funkcji czasu acetalizacji sa zebrane w tablicy 1.Te produkty badano przy pomocy spektrografu podczerwonego. Widma uwidocznione na pojedyn¬ czej planszy potwierdzaja obecnosc funkcji wnie- sionych na drodze chemicznej i wskazuja wyraznie zasadnicze róznice struktur, które istnieja miedzy tymi produktami i klasycznym poliacetalem winy¬ lowym formaldehydu.Przyklad II. Przy polimeryzacji octanu wi- nylu korzystnie wprowadza sie reagenty stopniowo.Do reaktora szesciolitrowego wyposazonego w mieszadlo, przyrzad do rejestracji temperatury, pompe pozwalajaca wprowadzac reagenty i umiesz¬ czonego w lazni termostatowej wprowadza sie 40 60 cm3 mieszaniny utworzonej z 680 g octanu wi¬ nylu swiezo destylowanego, 120 g czterochlorku wegla i 8,8 g nadtlenku benzoilu.Poczatkowo temperatura reaktora wynosi 72°C.Podnosi sie ja stopniowo az dotad, dopóki nie osia- 45 gnie ona okolo 80°C i wprowadza sie nastepnie reszte mieszaniny reagentów, utrzymujac natezenie przeplywu 20 cm3/h. Kiedy wprowadzanie reagen¬ tów jest zakonczone, konczy sie reakcje podnoszac temperature do 85—86°C. 50 Nastepnie wydziela sie otrzymany telomer w tem¬ peraturze 60°C przez wprowadzenie 3026 g lodowa¬ tego kwasu octowego zawierajacego 353 g wody utlenionej .w 110 objetosciach.Acetalizacje prowadzi sie w temperaturze 75°C 55 przez wprowadzenie do podwyzszonego roztworu 63 g stezonego kwasu siarkowego (98%), i 499 g wodnego roztworu formaldehydu o stezeniu 47,4%. £zas trwania reakcji zostal ustalony dla tej próby na 8 godzin. 60 Produkt koncowy odzyskuje sie w ten sposób, jak w przykladzie I. Otrzymuje sie w ten sposób 400 g zóltego proszku, którego charakterystyki fi¬ zyko-chemiczne sa podane w tablicy 2.Otrzymany produkt jest bardzo dobrym stabili- 65 zatorem wodnych roztworów formaldehydu. Tech-5 85 388 6 nika stabilizacji i próba kontrolna mozliwosci sta¬ bilizatora sa takie same, jak w przykladzie I.W tych warunkach stwierdzono, ze wystarcza 3 ppn aby 'stabilizowac wodny roztwór formaldehydu o stezeniu 44%, 10 ppn aby stabilizowac wodny roz¬ twór formaldehydu o stezeniu 45°/o, 25 ippn aby sta¬ bilizowac wodny roztwór formaldehydu o stezeniu 48%, 75 ppn aby stabilizowac wodny roztwór for¬ maldehydu o stezeniu 47%.Przyklad III. Technika otrzymywania telo- meru jest taka sama, jak w przykladzie II. Jedynie proporcje uzywanych reagentów zostaly zmodyfi¬ kowane.Tym razem zastosowano 860 g octanu winylu swiezo destylowanego, 95,5 g czterochlorku wegla i 8,6 g nadtlenku benzoilu.Po polimeryzacji telomer traktuje sie w tempe¬ raturze 60°C mieszanina, zawierajaca 2766 g lodo¬ watego kwasu octowego i 266 g wody utlenianej na 110 objetosci.Na tym przykladzie sprawdzono, czy jest mozliwe zastapienie kwasu siarkowego kwasem chlorowodo¬ rowym. Biorac pod uwage masy poprzednich rea¬ gentów, ilosci kwasu i formaldehydu slprowadzonego sa odpowiednio: 156 g HC1 (38%) + 469 g HCHO (47,4%) lub 39 g H2S04 (98%) + 469 g HCHO (47,4%).Koncowy produkt reakcji odzyskuje sie wedlug tej samej techniki, jak w przekladzie I lub innymi znanymi srodkami.Otrzymuje sie okolo 450 g zóltego proszku, który w zaleznosci od czasu trwania acetalizacji posiada charakterystyki fizyko-chemiczne opisane w za¬ mieszczonej tablicy 3.Próbki stosowanych produktów wykazuja w ze¬ tknieciu z wodnymi roztworami formaldehydu wy¬ soka zdolnosc stabilizacji. Aktywnosc tych produk¬ tów jest wyraznie taka sama, niezaleznie od czasu trwania i sposobu acetalizacji (oprócz produktu ace- talizowanego 4 godziny w obecnosci kwasu siarko¬ wego). Zgodnie z próba stabilnosci sprawdzono, ze wystarczy: 3 ppm dla stabilizacji wodnego roztworu for¬ maldehydu o stezeniu 44%, 10 ppm dla stabilizacji wodnego roztworu formaldehydu o stezeniu 45%, ppm dla stabilizacji wodnego roztworu formal¬ dehydu o stezeniu 46%, 85 ppm dla stabilizacji wodnego roztworu formaldehydu o stezeniu 47%.Nalezy zauwazyc, ze te produkty pozwalaja sta¬ bilizowac roztwory formaldehydu o podwyzszonym stezeniu w temperaturach róznych od 22°C, a w szczególnosci nizszych od 22°C. Przykladowo wy¬ starczy 50 ppm polprzednich próbek dla calkowitej stabilizacji na okres przeszlo 1 miesiaca w tempe¬ raturze 44% roztworu formaldehydu.Nalezy wskazac inna bardzo wazna wlasciwosc stosowanych produktów: jesli nastapi wytracenie sie roztworów formaldehydu stabilizowanych we- dlug ipodanej metody, przy stosowaniu temperatury nizszej od temperatury stabilizacji, otrzymuje sie osad paraformaldehydu, który nie zestala sie w masie i który zanika latwo podczas ogrzewania roztworu do temperatury 50—55°C (zjawisko, które nie moglo byc poprzednio zaobserwowane w przy¬ padku innych stabilizatorów).Nowy otrzymany roztwór zachowuje takie same wlasnosci stabilizacji, jak roztwór ostateczny, gdy jest ona przechowywana w wybranej temperaturze stabilizacji. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych telomerów o wzo¬ rze 4, w którym X oznacza atom chloru i w którym nim oznaczaja liczby calkowite dajace w sumie liczbe 4, przy czym te nowe telomery zawieraja co najmniej 10% wagowych grup dioksanowych 1—3 o wzorze 1, od 5 do 25% wagowych chloru, grup octanowych o wzorze 2 i grup alkoholowych o wzorze 3, znamienny tym, ze prowadzi sie telo- meryzacje octanu winylu i czerochlorku wegla w obecnosci generatora wolnych - rodników takich jak nadtlenek, prowadzac reakcje w temperaturze 20—90°C przy zastosowaniu odczynników takich jak octan winylu i czterochlorek wegla w stosun¬ ku molowym 10:1, nastepnie przeprowadza siev re¬ akcje, w srodowisku rozpuszczalnika w temperatu¬ rze 50—75°C otrzymanego w ten sposób telomer u z utleniaczem, w szczególnosci z woda utleniona, której uzyta ilosc jest dokladnie równa 1 ekwi¬ walentowi wody utlenionej na 1 ekwiwalent chlo¬ ru zawartego w polimerze, nastepnie prowadzi sie acetalizacje otrzymanego produktu, traktujac ten produkt formaldehydem w srodowisku kwasu nie¬ organicznego, a nastepnie wydziela sie produkt kon¬ cowy przez zobojetnienie i wytracenie polimeru w rozpuszczalniku takim jak woda.85 388 "n-CHz- -CHa-CH,-CH- II 0-CHt-0 WZÓR 1 -CH.-CH coo I CH, WZÓR 2 •CH4-CH. OH WZÓR 3 ¦ CH-CH2-CH CH,-CH -«« CW^CM ".—Um °v © OH ^00 'CH, CH. WZÓR, 4 -CH-CH2-CW- O—0H2-O WZÓR 5 50004000 30O0 2000 1500 JOOA—i l fOOC 900 800 700 €50 2 3 4 5 6 V & 3 10 J1 12 13 fr 15 W.Z.Graf. Z-d Nr 1, zara. 979/76, A4, 110+ 15 Cena 10 zl PL
PL1972156331A 1971-06-29 1972-06-28 PL85388B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7123793A FR2144069A5 (pl) 1971-06-29 1971-06-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL85388B1 true PL85388B1 (pl) 1976-04-30

Family

ID=9079552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1972156331A PL85388B1 (pl) 1971-06-29 1972-06-28

Country Status (19)

Country Link
US (1) US3878226A (pl)
JP (1) JPS5040435B1 (pl)
BE (1) BE785144A (pl)
CA (1) CA931693A (pl)
CH (1) CH542256A (pl)
CS (2) CS174181B2 (pl)
DD (1) DD98940A5 (pl)
DE (1) DE2230505C2 (pl)
DK (1) DK133434B (pl)
ES (1) ES404264A1 (pl)
FI (1) FI56540C (pl)
FR (1) FR2144069A5 (pl)
GB (1) GB1362746A (pl)
IT (1) IT966931B (pl)
LU (1) LU65606A1 (pl)
NL (1) NL176784C (pl)
NO (1) NO135636C (pl)
PL (1) PL85388B1 (pl)
SE (2) SE390416B (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0221651A1 (en) * 1985-09-27 1987-05-13 Kao Corporation Water soluble polyvinyl alcohol derivative

Also Published As

Publication number Publication date
CA931693A (en) 1973-08-07
DD98940A5 (pl) 1973-07-12
FI56540B (fi) 1979-10-31
DK133434C (pl) 1976-10-11
SE7509836L (sv) 1975-09-04
GB1362746A (en) 1974-08-07
CS180035B2 (en) 1977-12-30
ES404264A1 (es) 1975-12-16
JPS5040435B1 (pl) 1975-12-24
CH542256A (fr) 1973-09-30
NL176784B (nl) 1985-01-02
NL7209006A (pl) 1973-01-03
LU65606A1 (pl) 1972-10-25
NO135636B (pl) 1977-01-24
CS174181B2 (pl) 1977-03-31
FI56540C (fi) 1980-02-11
SE408169B (sv) 1979-05-21
FR2144069A5 (pl) 1973-02-09
IT966931B (it) 1974-02-20
DE2230505C2 (de) 1985-05-30
BE785144A (fr) 1972-10-16
NL176784C (nl) 1985-06-03
DK133434B (da) 1976-05-17
US3878226A (en) 1975-04-15
DE2230505A1 (de) 1973-01-11
NO135636C (pl) 1977-05-04
SE390416B (sv) 1976-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3039977A (en) Method of producing self-extinguishing foamable polystyrene by brominating foamable polystyrene in aqueous suspension
Hine et al. Carbon Dihalides as Intermediates in the Basic Hydrolysis of Haloforms. IV. Relative Reactivities of Haloforms1
EP0277429B1 (en) Aromatic bromination of polystyrene using bromine as the reaction solvent
EP0063874A1 (en) Production of aromatic polyketones
Patel et al. Chelation ion‐exchange properties of poly (8‐hydroxyquinolinediylethylene)
PL85388B1 (pl)
Smeltz et al. The Effect of Oxygen on the Polymerization of Acrylonitrile1
US2826611A (en) Process for making ar-dinitro-phenylureas
Pol et al. Kinetics and mechanism of ruthenium (III)-catalysed oxidation of tellurium (IV) by alkaline diperiodatonickelate (IV)
Duke et al. THE CATALYTIC DECOMPOSITION OF BROMATE IN FUSED ALKALI NITRATES1
EP0058171A4 (en) PROCESS FOR CHLORINATING PVC IN WATER WITHOUT THE USE OF SWELLING AGENTS.
US3189653A (en) Mono hydrazinium hydroxypolyalkoxy-alkylalkylene-diamines
US2407946A (en) Copolymerization of vinyl compounds
US2716665A (en) Manufacture of unsaturated aldehydes
Moore Some Kinetic Studies of the Tin (II) Reduction of Uranium (VI) 1 in Hydrochloric Acid Media
US4477424A (en) Continuous preparation of hydroxylammonium salts
US1763781A (en) Method op making cuprous compounds
EP0790972A1 (en) Synthesis of bis(2,2-dinitropropyl)formal (bdnpf)
Nagarajan et al. Kinetic and mechanistic studies on the oxidation of poly (ethylene glycol) by ceric sulphate in sulphuric acid medium
US3376230A (en) Stabilized solutions of ferric chloride in toluene diisocyanate
US2846480A (en) Chloromethylation
US3903121A (en) Telomers containing 1,3-dioxane, vinyl acetate, chlorine and vinyl alcohol
US3887484A (en) Haloalkylation agent of aromatic hydrocarbons
Schmorak et al. A kinetic study of the mild oxidation of wheat starch by sodium hypochlorite in the alkaline pH range
Varale et al. Kinetic and Mechanistic study of oxidation of isonicotinic acid hydrazide by Thallium (III) in acidic medium