PL85374B1 - 3-Amino-as-triazino{8 6,5-c{9 quinoline and its 1-oxide, and a process for the preparation thereof[US3873542A] - Google Patents
3-Amino-as-triazino{8 6,5-c{9 quinoline and its 1-oxide, and a process for the preparation thereof[US3873542A] Download PDFInfo
- Publication number
- PL85374B1 PL85374B1 PL1973162337A PL16233773A PL85374B1 PL 85374 B1 PL85374 B1 PL 85374B1 PL 1973162337 A PL1973162337 A PL 1973162337A PL 16233773 A PL16233773 A PL 16233773A PL 85374 B1 PL85374 B1 PL 85374B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- quinoline
- triazino
- amino
- oxide
- nitroquinoline
- Prior art date
Links
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- ZRFUZDDJSQVQBY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitroquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CN=C21 ZRFUZDDJSQVQBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- HFOQLQCWLDNGKB-UHFFFAOYSA-N 2-(3-nitroquinolin-4-yl)guanidine Chemical compound C1=CC=C2C(N=C(N)N)=C([N+]([O-])=O)C=NC2=C1 HFOQLQCWLDNGKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GIIWGCBLYNDKBO-UHFFFAOYSA-N Quinoline 1-oxide Chemical compound C1=CC=C2[N+]([O-])=CC=CC2=C1 GIIWGCBLYNDKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 sodium alkoxide Chemical class 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960004198 guanidine Drugs 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229960000789 guanidine hydrochloride Drugs 0.000 description 2
- PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N guanidinium chloride Chemical compound [Cl-].NC(N)=[NH2+] PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000000276 potassium ferrocyanide Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XOGGUFAVLNCTRS-UHFFFAOYSA-N tetrapotassium;iron(2+);hexacyanide Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[Fe+2].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] XOGGUFAVLNCTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJKSQRRFTRAJJZ-UHFFFAOYSA-N 3-nitroquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC([N+](=O)[O-])=CN=C21.C1=CC=CC2=CC([N+](=O)[O-])=CN=C21 AJKSQRRFTRAJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDDZXHOCOKCNBM-UHFFFAOYSA-N 5-nitroquinoline Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=N1 NDDZXHOCOKCNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000005899 aromatization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- PSXRWZBTVAZNSF-UHFFFAOYSA-N hydron;quinoline;chloride Chemical compound Cl.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 PSXRWZBTVAZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229960002895 phenylbutazone Drugs 0.000 description 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
- C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowej 3-amino-asym.triazyno[6,5-c]chinoliny lub jej
1-tlenku albo soli tych zwiazków. Zwiazki te maja cenne wlasciwosci przeciwzapaleniowe i zdolnosc zwalczania
mikroorganizmów.
Sposobem wedlug wynalazku 1-tlenek 3-amino-asym.triazyno[6,5-c]chinoliny wytwarza sie przez reakcje
4-chloro-3-nitrochinoliny z guanidyna i zamkniecie pierscienia w 4-guanidyno-3-nitrochinolinie w srodowisku
alkalicznym. Grupe 1-tlenku w otrzymanym zwiazku mozna odszczepic w srodowisku redukujacym, otrzymujac
3-amino-1,2-dwuwodoro-asym.triazyno[6,5-c]chinoline, która bezposrednio lub po wyosobnieniu w postaci soli
mozna utleniac, otrzymujac 3-amino-asym.triazyno[6,5-c]chinoline.
Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku maja charakter zasadowy i moga tworzyc z kwasami sole
addycyjne. Wytwarzanie tych soli wchodzi z zakres wynalazku.
Sposobem wedlug wynalazku proces prowadzi sie w ten sposób/ze 1 mol 4-chloro-3-nitrochinoliny,
korzystnie w srodowisku alkoholu, poddaje sie reakcji z 2 molami guanidyny, przy czym korzystnie stosuje sie
odpowiednia sól guanidyny i uwalnia z niej guanidyne w mieszaninie reakcyjnej za pomoca alkoholanu sodowego.
Stosujac te metode mozna otrzymac pochodna 4-guanidyny z wysoka wydajnoscia. Mozna tez stosowac
4-chloro-3-nitrochinoline i sól guanidyny w ilosciach równomolowych i wyosabniac zwiazek 4-guanidyny lub
jego sól równiez z wysoka wydajnoscia. Otrzymana pochodna 4-guanidyny ogrzewa sie w srodowisku alkalicz¬
nym, korzystnie w wodnym roztworze weglanu potasowego, otrzymujac 1-tlenek 3-amino-asym.triazyno[6,5-c]-
chinoliny.
Szczególnie korzystnie postepuje sie w ten sposób, ze 4-chloro-3-nitrochinoline poddaje sie w podwyzszo¬
nej temperaturze reakcji z guanidyna w obecnosci 2 moli etanolanu sodowego na 1 mol zwiazku guanidyny.
Stosujac ten sposób 1-tlenek 3-amino-asym. triazyno[6,5-c]chinoliny w ramach jednego zabiegu.
Otrzymany 1-tlenek mozna nastepnie redukowac, np. uwodorniac w obecnosci katalizatora palladowego,
otrzymujac 3^amino-1,2-dwuwodoro-asym.triazyno[6,5<]-chinoline, która wyosabnia sie korzystnie w postaci2 85 374
chlorowodorku i przeprowadza w aromatyczna pochodna, mianowicie 3-amino-asym.triazyno[6,5-c) chinoline,
dzialajac srodkiem utleniajacym. Proces aromatyzacji mozna prowadzic bezposrednio po redukujacym odszcze-
pieniu grupy 1-tlenkowej, bez wyosabniania pochodnej dwuwodorowej, stanowiacej produkt posredni. W tych
przypadkach, po odsaczeniu katalizatora odparowuje sie przesacz i krystaliczna pozostalosc poddaje ultenianiu.
Jak wyzej wspomniano, zwiazki^ wytwarzane sposobem wedlug wynalazku maja silne wlasciwosci
przeciwzapaleniowe i zdolnosc zwalczania mikroorganizmów, przy czym toksycznosc tych zwiazków jest
nieznaczna. Toksycznosc tych zwiazków badano na myszach, podajac badane zwiazki doustnie lub dootrzewno-
wo w postaci zawiesiny w Tween 80. Wyniki podano w tablicy 1.
T a b I i c a 1
Badany zwiazek
LD50 mg/kg
dootrzewnowo doustnie
1-tlenek 3-amino-asym.triazyno-[6,5-c]
chinoliny
3-amino-asym.triazyno[6,5-c]-chinolina
powyzej 3000
175
3200
2200
Wlasciwosci przeciwzapaleniowe zwiazków wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku badano na szczu¬
rach, obserwujac zwalczanie obrzeku wywolanego za pomoca mchu islandzkiego. Badania prowadzono metoda
Wintera i in. [J.Pharmacol.Exp.Ther. 141, 369 (1963)]. Samcom szczura o masie ciala 150—180 g wstrzykiwano
w tylne lapy podskórnie 1% zawiesine mchu i wywolany obrzek mierzono za pomoca pletyzmometru. Nastepnie
podawano szczurom doustnie badane zwiazki w dawkach wymienionych w tablicy 2 i stopien zahamowania
obrzeku okreslano w procentach przez porównanie z obrzekiem u zwierzat poddanych próbom porównawczym.
Wyniki podano w tablicy 2.
Tablica2
Badany zwiazek Dawka mg/kg
Zahamowanie
obrzeku %
1-tlenek 3-amino-asym.triazyno[6,5-c]
chinoliny
3-amino-asym.triazyno[6,5-c]chinolina
Fenylobutazon
Aspiryna
150
50
100
300
90
180
19,6
28,4
28,6
41,9
45,3
33
45
39
Zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku mozna przeprowadzac w srodki lecznicze mieszajac je ze
znanymi nosnikami i/lub substancjami pomocniczymi. Srodki te oprócz zwiazków,y||)^™Q^...||P?!P^rL
wedlugv^naTaz^ innebiologicznie czynne i/iub dzialajace synergicz-
nie substancje.
4-chlorc*5-nitrochinoline, stosowana zgodnie z wynalazkiem jako produkt wyjsciowy, wytwarza sie metoda
opisana w J.Chem.Soc. (C), str. 1758 (1969).
Przyklad I. Do 300 ml etanolu dodaje sie 6,9 g (0,3 mola) metalicznego sodu i otrzymany roztwór
etanolanu sodowego traktuje sie 28,65 g (0,3 mola) chlorowodorku guanidyny, mieszanine utrzymuje sie
wstanie wrzenia wciagu 0,5 godzin, po czym odsacza chlorek sodowy ido przesaczu dodaje mieszajac
w temperaturze 30-50°C roztwór etanolowy 31,3 g (0,15 mola) 4-chloro-3-nitrochinoliny. Otrzymuje sie
roztwór o barwie ciemnoczerwonej i niezwlocznie krystalizuje 4-guanidyno»3-nitrochinolina. J>o odsaczeniu
otrzymuje sie 33,0 g (95% wydajnosci teoretycznej) produktu o temperaturze topnienia 215-216°C.
Przyklad II. 20,8g (0,1 mola) 4-chloro-3-nitrochinoliny dodaje sie do alkoholowego roztworu 0,1
mola guanidyny, otrzymanego w sposób opisany w przykladzie I. Otrzymuje sie 21,4 g (80% wydajnosci85374 3
teoretycznej) krystalicznego chlorowodorku 4-guanidyno-nitrochinoliny o barwie zóltej, topniejacego w tempe¬
raturze 274-275°C.
Przyklad III. Mieszanine 23,1 g (0,1 mola) 4^uanidyno-3-nitrochinoliny, 69,5 g (0,5 mola) weglanu
potasowego i 500 ml wody utrzymuje sie w stanie wrzenia w ciagu 5 godzin. Z pomaranczowo zabarwionej
mieszaniny otrzymuje sie 20,0 g (94% wydajnosci teoretycznej) 1 -tlenku 3-amino-asym.triazyno[6,5<]chinoliny
o temperaturze topnienia302-304°C. -
Przyklad IV. W 500 ml etanolu rozpuszcza sie 11,5g (0,5 gramoatomu) metalicznego sodu ido
roztworu dodaje 23,8 g (0,25 mola) chlorowodorku guanidyny, po czym mieszanine utrzymuje sie w stanie
wrzenia wciagu 0,5 godziny. Nastepnie odsacza sie chlorek sodowy ido przesaczu dodaje 26,0 g (0,125 ml)
4-chloro-3-nitrochinoliny i mieszanine utrzymuje wstanie wrzenia wciagu 2 godzin, po czym chlodzi i odsacza
produkt. Otrzymuje sie 21,5 g (81% wydajnosci teoretycznej) 1-tlenku 3-amino-asym.triazyno[6,5-c]chinoliny.
Produkt ten jest identyczny z produktem otrzymanym w sposób opisany w przykladzie 111. •
Przyklad V. 11,65g (0,05 mola) 1-tlenku 3-amino-asym. triazyno[6,5-c]chinoliny uwodornia sie
w etanolu, w obecnosci katalizatora palladowego i po ustaniu pochlaniania wodoru roztwór odparowuje sie do
sucha. Krystaliczna pozostalosc o barwie zóltej dodaje sie w temperaturze 0°C do roztworu 33 g (0,1 mola)
zelazicyjanku potasowego w 500 ml wody, zalkalizowanego uprzednio stezonym wodorotlenkiem amonu do
wartosci pH 9. Mieszanine miesza sie w temperaturze 0°C wciagu 2 godzin, otrzymujac 7,4 g (75% wydajnosci
teoretycznej) krystalicznej 3-amino-asym.triazyno[6,5-c] chinoliny o barwie zóltej i o temperaturze topnienia
290-291°C.
Przyklad VI. 10,65 g 1-tlenku 3-amino-asym.triazyno[6,5-c]chinoliny uwudornia sie w etanolu
w obecnosci katalizatora palladowego i po ustaniu pochlaniania wodoru mieszanine przesacza sie do 200 ml
etanolowego roztworu kwasu solnego. Otrzymany roztwór odparowuje sie, otrzymujac 9,4 g (80% wydajnosci
teoretycznej) chlorowodorku 3-amino-1,2-dwuwodoro-asym.triazyno[6#5-c]chinoliny o temperaturze topnienia
262-264°C.
Przyklad VII. Roztwór 6,6 g (0,02 mola) zelazicyjanku potasowego w 100 ml wody alkalizuje sie
wodorotlenkiem amonu do wartosci pH 9, po czym w temperaturze 0°C do roztworu dodaje sie 2,35 g (0,01
mola) chlorowodorku 3-amino-1,2-dwuwodoro-asym. triazyno[6,5-a] chinoliny i miesza w tej temperaturze
wciagu 1 godziny. Otrzymuje sie 1,85g (94% wydajnosci teoretycznej) 3-amino-asym.triazyno[6,5<]chinoliny,
identycznej z produktem otrzymanym w sposób opisany w przykladzie V.
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania nowej 3^mino-asym.triazyno[6r&<;]-chinoliny lub jej 1-tlenku albo soli tych zwiazków, znamienny tym, ze 4-chloro-3-nitrochinoline poddaje sie reakcji z guanidyna i w otrzymanej 4-guanidyno-3-nitrochinolinie zamyka sie w alkalicznym srodowisku pierscien, po czym z otrzymanego 1-tlenku 3-aminoasym.triazyno[6,5-c]chinoliny ewentualnie odszczepia sie na drodze redukcji grupe 1-tlenku i utlenia otrzymana 3-amino-1,2-dwuwodoro-asym.triazyno[6,5<]chinoline, uzyskujac 3-amino-asym.triazyno[6,5-c]chi- noline, a nastepnie otrzymany produkt ewentualnie przeprowadza sie w sól.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 4-chloro-3-nitrochinoline poddaje sie reakcji w srodowisku alkoholu, w obecnosci 2 moli alkoholanu sodowego na 1 mol guanidyny.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces odszczepiania grupy 1-tlenku na drodze redukcji i nastepnie proces utleniania prowadzi sie jako jeden zabieg, bez wyosabniania pochodnej dwuwodoro- wej stanowiacej produkt posredni.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUEE2020A HU165520B (pl) | 1972-05-05 | 1972-05-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL85374B1 true PL85374B1 (en) | 1976-04-30 |
Family
ID=10995438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973162337A PL85374B1 (en) | 1972-05-05 | 1973-05-04 | 3-Amino-as-triazino{8 6,5-c{9 quinoline and its 1-oxide, and a process for the preparation thereof[US3873542A] |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3873542A (pl) |
| JP (1) | JPS5647910B2 (pl) |
| AT (1) | AT323748B (pl) |
| CA (1) | CA975368A (pl) |
| CH (1) | CH584711A5 (pl) |
| CS (1) | CS177859B2 (pl) |
| DD (1) | DD106845A5 (pl) |
| DE (1) | DE2322418A1 (pl) |
| DK (1) | DK141484B (pl) |
| FR (1) | FR2183800B1 (pl) |
| GB (1) | GB1381072A (pl) |
| HU (1) | HU165520B (pl) |
| NL (1) | NL7306238A (pl) |
| PL (1) | PL85374B1 (pl) |
| YU (1) | YU119173A (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4867491U (pl) * | 1971-11-30 | 1973-08-27 | ||
| HU181689B (en) * | 1980-04-18 | 1983-11-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing new dihydro-as-triazino-square bracket-5,6-c-square bracket closed-quinoline derivatives |
| HU195487B (en) * | 1985-06-04 | 1988-05-30 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for producing quinoline derivatives |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3549632A (en) * | 1969-01-13 | 1970-12-22 | American Cyanamid Co | 3-aminopyrido(4,3-e)-as-triazine and 3 - aminopyrido(4,3-e)-as-triazine-1-oxide |
| US3597427A (en) * | 1969-01-13 | 1971-08-03 | American Cyanamid Co | 1,2-dihydropyrido(3,4-e)-as-triazines |
| US3721670A (en) * | 1971-04-05 | 1973-03-20 | Morton Norwich Products Inc | 3-substituted-as-triazino(5,6-c)quinolines |
-
1972
- 1972-05-05 HU HUEE2020A patent/HU165520B/hu unknown
-
1973
- 1973-04-30 CH CH617773A patent/CH584711A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-01 US US356175A patent/US3873542A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-04 FR FR7316125A patent/FR2183800B1/fr not_active Expired
- 1973-05-04 JP JP5022873A patent/JPS5647910B2/ja not_active Expired
- 1973-05-04 GB GB2125273A patent/GB1381072A/en not_active Expired
- 1973-05-04 PL PL1973162337A patent/PL85374B1/pl unknown
- 1973-05-04 YU YU01191/73A patent/YU119173A/xx unknown
- 1973-05-04 NL NL7306238A patent/NL7306238A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-05-04 AT AT394273A patent/AT323748B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-04 CS CS3185A patent/CS177859B2/cs unknown
- 1973-05-04 DD DD170618A patent/DD106845A5/xx unknown
- 1973-05-04 DK DK247473AA patent/DK141484B/da unknown
- 1973-05-04 DE DE2322418A patent/DE2322418A1/de not_active Withdrawn
- 1973-05-04 CA CA170,470A patent/CA975368A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK141484C (pl) | 1980-09-29 |
| CA975368A (en) | 1975-09-30 |
| JPS5647910B2 (pl) | 1981-11-12 |
| JPS4947395A (pl) | 1974-05-08 |
| FR2183800B1 (pl) | 1976-09-03 |
| CS177859B2 (pl) | 1977-08-31 |
| HU165520B (pl) | 1974-09-28 |
| YU119173A (en) | 1981-11-13 |
| GB1381072A (en) | 1975-01-22 |
| NL7306238A (pl) | 1973-11-07 |
| DD106845A5 (pl) | 1974-07-05 |
| DE2322418A1 (de) | 1973-11-15 |
| FR2183800A1 (pl) | 1973-12-21 |
| CH584711A5 (pl) | 1977-02-15 |
| AT323748B (de) | 1975-07-25 |
| US3873542A (en) | 1975-03-25 |
| DK141484B (da) | 1980-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3149104A (en) | 4-hydroxy-7-styryl-1, 8-naphthyridine-3-carboxylic acids and esters | |
| US3590036A (en) | Naphthyridine-3-carboxylic acids,their derivatives and preparation thereof | |
| US4343804A (en) | 4-Amino-3-quinolinecarboxylic acids and esters-antisecretory anti-ulcer compounds | |
| US4440785A (en) | Methods of using 2-aminobiphenylacetic acids, esters, and metal salts thereof to treat inflammation | |
| IL27956A (en) | History of pyridoindole and process for their production | |
| PL91393B1 (pl) | ||
| PL85374B1 (en) | 3-Amino-as-triazino{8 6,5-c{9 quinoline and its 1-oxide, and a process for the preparation thereof[US3873542A] | |
| Hawes et al. | 1, 8-Naphthyridines. Part II. Preparation and some reactions of 2-substituted derivatives | |
| US4088647A (en) | Pyrazino (1,2,3-ab)-β-carboline derivatives and salts thereof and method of preparing same | |
| Abramovitch et al. | Polyazabicyclic compounds. Part I. Preliminary experiments on the bischler and the bamberger synthesis of benzo-1: 2: 4-triazines | |
| US3555030A (en) | Muscle relaxant and analgesic compositions | |
| PL75064B1 (pl) | ||
| US3873543A (en) | 3-Substituted-as-triazino(5,6-c) quinoline derivatives | |
| PL101396B1 (pl) | Sposob wytwarzania estrow fenylowych kwasu 2-karboalkoksyaminobenzimidazolilo-5 /6/-sulfonowego | |
| DE2418498A1 (de) | Verschmolzene pyrimidine und deren herstellung | |
| US2866788A (en) | Preparation of indolo [2, 3-c] quinazo [3, 2-a] pyridine derivatives | |
| US3859291A (en) | 9-(p-anisidino)-7-methyl-(1h)-pyrazolo(3,4-f)quinoline | |
| US4254121A (en) | 3-Oxo-5H-pyrimido[2,1-c][1,4 ]benzoxazines | |
| US3012036A (en) | Taeniacidal agents and means of producing the same | |
| US3431262A (en) | Pyrazolo quinoxalines | |
| US3997547A (en) | Phenylimino-2H-quinolizines | |
| KR840000768B1 (ko) | 4-아미노-3-퀴놀린카복실산 및 에스테르의 제조방법 | |
| Moore et al. | Heterocyclic Studies. V. Proof of Structure and Synthesis of 3-Hydroxy-4-methyl-5-phenylpyridine, A Degradation Product of 2, 3-Dihydro-5-methyl-6-phenyl-4H-1, 2-diazepin-4-one1 | |
| FI60014C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara n-substituerade 1,3-dihydro-3-fenylspiro(isobensofuran-1,4'-piperidiner) | |
| US2647895A (en) | S-aralkylamino-z-dialkylaminoben |