PL83079B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL83079B1 PL83079B1 PL1971152413A PL15241371A PL83079B1 PL 83079 B1 PL83079 B1 PL 83079B1 PL 1971152413 A PL1971152413 A PL 1971152413A PL 15241371 A PL15241371 A PL 15241371A PL 83079 B1 PL83079 B1 PL 83079B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pattern
- group
- proscylaridine
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- -1 cyclic orthoester Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 20
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 20
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 17
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- KOPMZTKUZCNGFY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxybutane Chemical compound CCCC(OCC)(OCC)OCC KOPMZTKUZCNGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- QIQITDHWZYEEPA-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CS1 QIQITDHWZYEEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IECKAVQTURBPON-UHFFFAOYSA-N trimethoxymethylbenzene Chemical compound COC(OC)(OC)C1=CC=CC=C1 IECKAVQTURBPON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- LPMXVESGRSUGHW-UHFFFAOYSA-N Acolongiflorosid K Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1CC2(O)CCC3C4(O)CCC(C=5COC(=O)C=5)C4(C)CC(O)C3C2(CO)C(O)C1 LPMXVESGRSUGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical group OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700199 Cavia porcellus Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMPNQJDUFQVQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid;phthalic acid Chemical compound CC(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GAMPNQJDUFQVQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940096529 carboxypolymethylene Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 1
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 210000002837 heart atrium Anatomy 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- LPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N ouabain Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1C[C@@]2(O)CC[C@H]3[C@@]4(O)CC[C@H](C=5COC(=O)C=5)[C@@]4(C)C[C@@H](O)[C@@H]3[C@@]2(CO)[C@H](O)C1 LPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N 0.000 description 1
- 229960003343 ouabain Drugs 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 230000009090 positive inotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- BQFPCTXLBRVFJL-UHFFFAOYSA-N triethoxymethylbenzene Chemical compound CCOC(OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 BQFPCTXLBRVFJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical group COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2806—Coating materials
- A61K9/2833—Organic macromolecular compounds
- A61K9/286—Polysaccharides, e.g. gums; Cyclodextrin
- A61K9/2866—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J19/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 by a lactone ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
- A61K9/2018—Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/2027—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
- A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
- A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2806—Coating materials
- A61K9/2833—Organic macromolecular compounds
- A61K9/284—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2806—Coating materials
- A61K9/2833—Organic macromolecular compounds
- A61K9/2853—Organic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyethylene glycol, polyethylene oxide, poloxamers, poly(lactide-co-glycolide)
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Wytworzone wedlug wynalazku nowej glikozydy nasencowe posiadaja cenne wlasciwosci farmako¬ logiczne, w szczególnosci posiadaja pozytywne dzia¬ lanie inotropowe na wyodrebniony przedsionek swinki morskiej, jak równiez ma preparat pluco- serca, które przy istotnie mniejszej toksycznosci przewyzsza dzialanie g-strofantyny. Moga byc one uzyte do terapii niedomóg sercowych. Dawkowanie wynosi 0,05—5,0 mg, szczególnie 0,125—2,0 mg.Stosownymi formami uzytkowymi sa, na przy¬ klad tabletki, kapsulki, czopki, soki, emulsje lub proszki dyspersyjne. Odpowiednie tabletki mozna otrzymac, na przyklad przez zmieszanie jednej lub kilku substancji czynnych ze znanymi substancja¬ mi pomocniczymi, na przyklad obojetnymi srod¬ kami rozcienczajacymi, jak weglan wapniowy, fos¬ foran wapniowy lub cukier mlekowy, srodkami rozkruszajacymi, jak skrobia kukurydziana lub ste¬ arynian magnezowy lub talk i/lub srodkami powo- ¦)¦ \.i 4 dujacymi przedluzone dzialanie, jak karboksypoli- metyien, kaa^boksymetyloceluioza, octanoftalan ce¬ lulozy, lub octan poliwinylu.Tabletki moga skladac sie z kilku warstw.Drazetki wytwarza eia przez powleczenie analo¬ gicznie jak tabletki wytworzonych rdzeni znanymi srodkami powlokowymi, na przyklad kolidohem lub szelakiem, guma arabska, talkiem, dwutlen¬ kiem tytanu lub cukrem. Celem uzyskania przedlu¬ zonego dzialania lub celem unikniecia niezgodno¬ sci rdzen moze sklaldac sie równiez z kilku warstw.Podobnie otoczka drazetek, celem uzyskania przed¬ luzonego dzialania moze skladac sie z kilku warstw, przy czym stosuJe sie srodki pomocnicze wspom¬ niane wyzej przy tabletkach.Soki z substancjami czynnymi otrzymanymi spo¬ sobem wedlug wynalazku lub z kombinacjfami sub¬ stancji czynnych zawieraja dodatkowo srodek slo¬ dzacy, jak sacharyna, cyiklamat, gliceryna lub cu¬ kier, jak równiez srodek poprawiajacy smak, np. substancje aromatyzujace, jak wanilina lub ek¬ strakt pomaranczowy. Moga ponadto zawierac po¬ mocnicze srodki suspendujace lub zageszczajace, jak sól sodowa karboksymetylocelulozy, srodki zwilzajace, ma przyklad produkty kondensacji alko¬ holi tluszczowych z tlenkiem etylenu, lub srodki konserwujace, jak p-hydroksybenzoesiany.Kapsulki zawierajace jedna lub kilka substancji czynnych lub kombinacje substancji czynnych wy¬ twarza sie, na przyklad przez mieszanie substancji czynnych z obojetnymi nosnikami, jak cukier mle¬ kowy lub sorbit i zakapslowanie w kapsulki ze¬ latynowe.Gzopki wytwarza sie, na przyklad przez zmie¬ szanie z odpowiednimi nosnikami, jak tluszcze obojetne lub glikol polietylenowy, lub jego pocho¬ dne.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wynala¬ zek, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. 2'-butyrylo-proscylarydyna A 1 9 proscylarydyny A w 20 ml absolutnego czterohy- drofuranu wprowadza sie w reakcje z 50 mg kwa¬ su p-toluenosulfonowego i 1 ml estru trójetylowego kwasu ortomaslowego, mieszajac w temperaturze pokojowej. Po zakonczonej reakcji zobojetnia sie trójetyloamina i odciaga w prózni rozpuszczalnik w temperaturze lazni 50°C. Pozostalosc po odparo¬ waniu rozpuszcza sie w 50 ml chloroformu i w celu hydrolizy cyklicznego ortoestru wytrzasa z 50 ml 2 n kwasu siarkowego. Po dwukrotnym przemyciu fazy organicznej suszy sie nad bezwod¬ nym siarczanem sodowym, odparowuje i pozosta¬ losc przekrystalizowuje z esitru etylowego kwasu octowego.Temperatura topnienia 213—214°C. Wydajnosc: 910 mg = 80,5% wydajnosci teoretycznej.Przyklad II. 2'^benzoilo-proscylarydyna A.Zgodnie z przykladem lig proscylarydyny A wprowadza sie w reakcje z estrem trójmetylowym kwasu ortobenzoesowego. W celu hydrolizy do mie¬ szaniny reakcyjnej dodaje sie 2 ml wody i dalsze 50 mg kwasu p-(toluenosullfonowego. Po zakonczonym rozkladzie ortoestru zobojetnia sie roztwór do*- datkiem trójetyloaminy, odparowuje w prózni w5 83 079 6 temperaturze lazni równej 50°C, nastepnie przekry- stalizowuje z etainolu.Temperatura topnienia 236—240°C. Wydajnosc: 1,015 mg = 84,5% wydajnosci teoretycznej.W analogiczny sposób wytwarza sie nastepujace zwiazki: Przyklad III. 2r-propionylo-proscylarydyne A z proscylarydyny A i estru trójmetylowego kwasu ortopropionowego zgodnie z przykladem I.Temperatura topnienia 203—207°C.Przyklad IV. 2r-(*y-chlorobutyrylo)-proscylarydy- ne A z proscylarydyny A i estru trójmetylowego kwasu orto~Y-chloromaslowego zgodnie z przykla¬ dem I.Temperatura topnienia 183—184°C.Przyklad V. 2,-(cyklopropyloformylo)-proscylary- dyne A z proscylarydyny A i estru trójmetylowego kwasu cyklopropanokarboksylowego zgodnie z przy¬ kladem I.Temperatura topnienia 196—210°C.Przyklad VI. 2'-(cyklopentyloformylo)-proscylary- dyne A z proscylarydyny A i estru trójmetylowego kwasu orto-cyklopentanokarboksylowego zgodnie z przykladem I.Temperatura topnienia 201—203°C.Przyklad VII. 2r-(cykloheksyloformylo)-proscyla- rydyne A z proscylarydyny A i estru trójmetylo¬ wego kwasu orto-cykloheksanokarboksylowego zgo¬ dnie z przykladem 1.Temperatura topnienia 218—223°C.Przyklad VIII. 2'-(cyklooktyloformylo)- proscyla- rydyne A z proscylarydyny A i estru trójmetylo¬ wego kwasu orto-cyklooktanokarboksylowego zgo¬ dnie z przykladem I.Przyklad IX. 2'-(cyklopentyloacetylo)-proscylary- dyne A z proscylarydyny A i estru trójmetylowego kwasu orto-cyklopenitylooctowego zgodnie z przy¬ kladem I.Temperatura topnienia 159—161°C.Przyklad X. 2'-(cykloheksyloacetylo)-proscylary- dyne A z proscylarydyny A i estru trójmetylowego kwasu orto-cykloheksylooctoweg© zgodnie z przy¬ kladem I.Temperatura topnienia 187—190°C.Przyklad XI. 2'-(|3-fenylopropionylo)-proscylary- dyne A z proscylarydyny A i estru trójmetylowego kwasu orto-p-fenylopropioinowego zgodnie z przy¬ kladem I.NMR (magnetyczny rezonans jadrowy) w sulfo- tlenku dwumetylowym: 8 = 7,2 ppm; singlet (5 protonów) (wzór 6) 6 = 2,77 ppm; multiplet (2 proitomy) (wzór 7) Wzorzec TMS (czterometylosilan) 5 = 10,00 ppm.Przyklad XII. 2r-(v-fenylobutyrylo)-proscylarydy- ne A z proscylarydyny A i estru trójmetylowe¬ go kwasu orto-y-fenylomaslowego zgodnie z przy¬ kladem I.NMR w monodeuterotrójchlorometanie: 5 = 2,7 ppm; singlet (5 protonów) (wzór 6) 5 = 7,3 ppm; multiplet (2 protony) (wzór 8) Wzorzec: TMS 8 = 10.00 ppm.Przyklad XIII. 2r-(p-flurobenzoilo)-proscylary- dyne A z proscylarydyny A i estru trójetylowego kwasu orto-p-fluorobenzoesowego zgodnie z przy¬ kladem I.•Temperatura topnienia 154—160°C.Przyklad XIV. 2'-(p-chlorofenyloacetylo)-pros- cylarydyne A z proscylarydyny A i estru trójety¬ lowego kwasu orto-p-chlorofenylooctowego zgodnie 5 z przykladem I.Temperatura topnienia 132—142°C.Przyklad XV. 2'-propionylo-4-cyklopropionylo- -proscylarydyna A. 1 g proscylarydyny A analogicznie jak w pray- 10 kladzie I poddaje sie reakcji z esterern trójetylo¬ wym kwasu orto-propionowego. Po zobojetnieniu roztwór odparowuje sie, pozostalosc rozpuszcza w pirydynie i mieszajac i chlodzac lodem wpirowa- dza w reakcje z 1 ml chlorku kwasu cyklopropa- 15 nokarboksylowego. Po zwyklym przerobieniu, od¬ ciagnieciu rozpuszczalnika, wytrzasaniu z 2 n kwa¬ sem solnym, przemyciu woda, suszeniu nad Na2S04 i odparowaniu, przekrysiMizowuje sie z mieszaniny estru etylowego kwaisu octowego z 20 eterem naftowym.Temperatura topnienia 190—195°C. Wydajnosc: 79% teoretycznej.Analogiczinie do przykladu XV wytwarza sie na¬ stepujace zwiazki: 25 -Przyklad XVI. 2r,4f-dwupropionylo-proscylarydy- ne A z proscylarydyny A, estru trójetylowego kwa¬ su orto-propionowego i chlorku propionylu.Temperatura topnienia 135°C.Przyklad XVII. 2^4'-dwubutyrylo-proscylary- 30 dyne A z proscylarydyny A, estru trójetylowego kwa¬ su orto-maslowego.i chlorku butyrylu.Temperatura topnienia 112—122^.Przyklad XVIII. 2',4,-dwubenzoilo-proscylary- dyne A z proscylarydyny A, estru trójetylowego 35 kwasu orto-benzoesowego i chlorku benzoilu.NMR: w monodeuterotrójchlorometanie 8 = 8,05 ppm; multiplet (4 protony) (wzór 9) 5 = 7,55 ppm; multiplet (6 protonów) (wzór 10) Wzorzec: TMS 5 = 10,00 ppm. 40 Przyklad XIX. 2,,4r-dwucyklopropyloformylo- -proscylardyne A z proscylarydyny A, estru trójmetylowego kwasu orto-cyklopropanokarboksy- lowego i chlorku kwasu cyklopropanokarboksylo¬ wego. 45 Temperatura topnienia 132—134°C.Przyklad XX. 2'-(Y-chlorobutyrylo)-4,-cyklopro- pyloformylo-iproscylarydyne A z proscylarydyny A, estru trójmetylowego kwasu orto-Y-chloromaslo- wego i chlorku kwasu cyklopropanokarboksylowe- so S°- Temperatura topnienia 105—117°C.Przyklad XXI. 2r-benzoilo-4r-tienoilo-proscylary- dyne A z proscylarydyny A, estru trójmetylowego kwasu orto-benzoesowego i chlorku tienoilowego-2 M (chlorku kwasu tiotfeno-karboksylowego-2).Temperatura topnienia 164—170°C.Przyklad XXII. 2r-acetylo-4r-metoksy-proscyla- rydyna Alg proscylarydyny A poddaje sie re¬ akcji z estrem trójetylowym kwasu orto-octowe¬ go go zgodnie z przykladem I. Po zobojetnieniu mie¬ szaniny reakcyjnej trójetyloamina odpedza sie w prózni rozpuszczalnik, pozostalosc rozpuszcza w 30 ml absolutnego dwumetylofórmaniidu i miesza przez 20 godzin w ciemnosci przy temperaturze po- « kojowej z 2 g tlenku srebra i 2 ml jodkii metylu.83 079 8 Po usunieciu rozpuszczalnika w prózni, pozostalosc przekrystalizowuje sie z mieszaniny chloroformu i eteru.Temperatura topnienia 140—148°C. Wydajnosc: 787 mg = 69,5% wydajnosci teoretycznej.Analogicznie do przykladu XXII wytwarza sie nastepujace zwiazki: Przyklad XXIII. 2'-propionylo-4,-metoksy-pros- cylarydyne A z proscylarydyny A, estru trójmety- lowego kwasu orto-propiomowego i mieszaniny jod¬ ku metylowego z tlenkiem srebra.Temperatura topnienia 154—156°C.Przyklad XXIV. 2'-cyklopentyloformylo-4,-meto- ksy-proscylarydyne A z proscylarydyny A, estru trójmetylowego kwasu ortocyklopentano-karboksy- lowego i mieszaniny jodku metylowego z tlenkiem srebra.Temperatura topnienia 123—134°C. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe Sposób wytwarzania, nowych pochodnych, acylo- wych proscylarydyny A o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza grupe o wzorze 2, Rz grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, podstawiona chlo¬ rowcem, lub reszta cykioalkilowa, grupe alkilowa o 2—4 atomach wegla, reszte cykloalkilowa o 3—8 atomach wegla, lub reszte aralkilowa lub arylowa, 5 której aromatyczny pierscien jest ewentualnie pod¬ stawiony chlorowcem lub grupe metylowa o ile R3 ma inne znaczenie niz atom wodoru lub grupa acetylowa i R3 oznacza atom wodoru, reszte o wzo¬ rze R2-CO- w którym R2 ma wyzej podane znacze- 10 nie, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lub gru¬ pe heteroaroilowa, korzystnie grupe tienoilowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 3, w którym Ri ma wyzej podame znaczenie, przepro¬ wadza sie przez przeestryfikowanie z ortoestrem o 15 wzorze ogólnym R2-C(OR4)3, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, a R4 oznacza nizsza grupe alkilowa, najpierw w cykliczny ortoester o wzorze ogólnym 4, w którym Ri, R2 i R4 maja wyzej podane znacze¬ nie i którego wolna grupa -OH ewentualnie mo- 20 ze byc jeszcze zestryfikowana lub zeteryfikowana i otrzymany produkt posredni o wzorze ogólnym 5, w którym Ri, R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, czesciowo sie zmydla. WZOR 1 WZÓR 2 WZÓR 383 079 0 0 \/ c / \ fl8 OR4 WZÓR 4 WZÓR 5 o — C Ch9 B o WZÓR 6 wZOR ? — O Cne WZOR 883 079 H WZÓR 9 H WZÓR 10 l Di;uk: Opolskie Zaklady Graficzne im. Jana Lamgowskiego w Opolu,zam. 1202/76 110 e^. Cena 10 z! PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2063406A DE2063406C3 (de) | 1970-12-23 | 1970-12-23 | Acylderivate des Proscillaridin A, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Präparate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL83079B1 true PL83079B1 (pl) | 1975-12-31 |
Family
ID=5791955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1971152413A PL83079B1 (pl) | 1970-12-23 | 1971-12-22 |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5741480B1 (pl) |
| AT (1) | AT312815B (pl) |
| AU (1) | AU469336B2 (pl) |
| BE (1) | BE777164A (pl) |
| BG (1) | BG20580A3 (pl) |
| CA (1) | CA939664A (pl) |
| CH (1) | CH593302A5 (pl) |
| CS (1) | CS166041B2 (pl) |
| DD (1) | DD95231A5 (pl) |
| DE (1) | DE2063406C3 (pl) |
| DK (1) | DK129654B (pl) |
| ES (1) | ES398208A1 (pl) |
| FI (1) | FI50248C (pl) |
| FR (1) | FR2119045B1 (pl) |
| GB (1) | GB1374079A (pl) |
| HU (1) | HU162742B (pl) |
| IE (1) | IE36110B1 (pl) |
| IL (1) | IL38430A (pl) |
| NL (1) | NL7117645A (pl) |
| NO (1) | NO136671C (pl) |
| PL (1) | PL83079B1 (pl) |
| RO (1) | RO59396A (pl) |
| SE (1) | SE380812B (pl) |
| SU (1) | SU420173A3 (pl) |
| YU (1) | YU35150B (pl) |
| ZA (1) | ZA718589B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2427976C2 (de) * | 1974-06-10 | 1985-12-12 | Knoll Ag, 6700 Ludwigshafen | Proscillaridinäther, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| YU33975B (en) * | 1969-01-09 | 1978-09-08 | Knol Ag Chemische Fabriken | Process for preparing bufatrienolide-rhamnoside-acylates |
| DE1910207C3 (de) * | 1969-02-28 | 1978-04-13 | Knoll Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zu deren Herstellung |
| RO60624A (pl) * | 1970-03-05 | 1976-07-15 | ||
| JPS512471A (ja) * | 1974-06-25 | 1976-01-10 | Yasushi Maeda | Shootoringutokoiruno toritsukeho |
| JPS526988A (en) * | 1975-07-04 | 1977-01-19 | Sumitomo Electric Ind Ltd | Insulated wire |
-
1970
- 1970-12-23 DE DE2063406A patent/DE2063406C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-12-18 BG BG019278A patent/BG20580A3/xx unknown
- 1971-12-20 JP JP46103559A patent/JPS5741480B1/ja active Pending
- 1971-12-20 CH CH1859471A patent/CH593302A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-21 HU HUBO1338A patent/HU162742B/hu unknown
- 1971-12-21 SU SU1728032A patent/SU420173A3/ru active
- 1971-12-21 ES ES398208A patent/ES398208A1/es not_active Expired
- 1971-12-22 NO NO4779/71A patent/NO136671C/no unknown
- 1971-12-22 AU AU37197/71A patent/AU469336B2/en not_active Expired
- 1971-12-22 SE SE7116530A patent/SE380812B/xx unknown
- 1971-12-22 AT AT1103471A patent/AT312815B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-12-22 IL IL38430A patent/IL38430A/xx unknown
- 1971-12-22 ZA ZA718589A patent/ZA718589B/xx unknown
- 1971-12-22 CS CS8920A patent/CS166041B2/cs unknown
- 1971-12-22 DK DK628671AA patent/DK129654B/da not_active IP Right Cessation
- 1971-12-22 NL NL7117645A patent/NL7117645A/xx not_active Application Discontinuation
- 1971-12-22 FI FI713661A patent/FI50248C/fi active
- 1971-12-22 GB GB5972671A patent/GB1374079A/en not_active Expired
- 1971-12-22 CA CA130,806A patent/CA939664A/en not_active Expired
- 1971-12-22 RO RO69152A patent/RO59396A/ro unknown
- 1971-12-22 BE BE777164A patent/BE777164A/xx unknown
- 1971-12-22 YU YU3224/71A patent/YU35150B/xx unknown
- 1971-12-22 DD DD159823A patent/DD95231A5/xx unknown
- 1971-12-22 PL PL1971152413A patent/PL83079B1/pl unknown
- 1971-12-23 FR FR7146346A patent/FR2119045B1/fr not_active Expired
- 1971-12-23 IE IE1638/71A patent/IE36110B1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS166041B2 (pl) | 1976-01-29 |
| ES398208A1 (es) | 1974-08-16 |
| FI50248C (fi) | 1976-01-12 |
| AU469336B2 (en) | 1973-06-28 |
| DD95231A5 (pl) | 1973-01-20 |
| FR2119045A1 (pl) | 1972-08-04 |
| BE777164A (fr) | 1972-06-22 |
| DE2063406B2 (de) | 1977-08-25 |
| IL38430A (en) | 1975-05-22 |
| AU3719771A (en) | 1973-06-28 |
| FI50248B (pl) | 1975-09-30 |
| HU162742B (pl) | 1973-04-28 |
| IL38430A0 (en) | 1972-02-29 |
| RO59396A (pl) | 1976-05-15 |
| YU322471A (en) | 1980-03-15 |
| DE2063406A1 (de) | 1972-09-21 |
| SE380812B (sv) | 1975-11-17 |
| YU35150B (en) | 1980-09-25 |
| BG20580A3 (bg) | 1975-12-05 |
| CA939664A (en) | 1974-01-08 |
| SU420173A3 (ru) | 1974-03-15 |
| CH593302A5 (pl) | 1977-11-30 |
| DE2063406C3 (de) | 1978-05-03 |
| DK129654C (pl) | 1975-04-01 |
| AT312815B (de) | 1974-01-25 |
| NO136671B (pl) | 1977-07-11 |
| IE36110L (en) | 1972-06-23 |
| FR2119045B1 (pl) | 1975-10-10 |
| JPS5741480B1 (pl) | 1982-09-03 |
| DK129654B (da) | 1974-11-04 |
| NO136671C (no) | 1977-10-19 |
| NL7117645A (pl) | 1972-06-27 |
| IE36110B1 (en) | 1976-08-18 |
| ZA718589B (en) | 1973-08-29 |
| GB1374079A (en) | 1974-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0185717B1 (ko) | 글리시레틴산 유도체 | |
| EP0080934A1 (fr) | Acides (oxo-4-4H-(1)-benzopyran-8-yl) alcanoiques, sels et dérivés, préparation et médicaments les contenant | |
| US2883384A (en) | Production of reserpine and analogs thereof | |
| YOSHIKAWA et al. | Development of bioactive functions in Hydrangeae dulcis folium. VI. Syntheses of thunberginols A and F and their 3'-deoxy-derivatives using regiospecific lactonization of stilbene carboxylic acid: structures and inhibitory activity on histamine release of hydramacrophyllols A and B | |
| KR100346672B1 (ko) | 3-o-치환 아스코르브산의 제조방법 | |
| PL83079B1 (pl) | ||
| Yunusov et al. | The structure of talatisamine | |
| Johnson et al. | Lithospermum ruderale: Partial characterization of the principal polyphenol isolated from the roots | |
| US5401858A (en) | Preparation of quinic acid derivatives | |
| CN114315813A (zh) | 一种抗糖尿病活性的水飞蓟宾化学修饰物及其制备方法 | |
| Kohout et al. | Brassino steroids with androstane and pregnane skeleton | |
| US4490378A (en) | N-Desmethyl-N-(allyloxymethyl)-vinblastine and antileukemic and antilymphomic compositions and method of treatment | |
| US3452008A (en) | Novel 7-thioacyl-17-spirolactone gonanes | |
| Wissner et al. | Analogs of platelet activating factor (PAF). 2. Some modifications of the glycerine backbone | |
| Hanson et al. | Neighbouring group participation in the allylic oxidation of a Δ 5-steroid | |
| SU451240A3 (ru) | Способ получени производных нериифолина | |
| Tashiro et al. | Metacyclophanes and related compounds. 24. Preparation and reaction of trimethyl [2.2. 2]-and tetramethyl [2.2. 2.2] metacyclophane | |
| EP0384350B1 (de) | Dihydroxynaphthalin-Derivate | |
| CN116023329B (zh) | 一种非甾体抗炎药塞来昔布的合成工艺 | |
| Kuszmann et al. | Acetalation of 1, 6-anhydro-1 (6)-thio-D-glucitol | |
| Matsui et al. | Synthesis of Isocoumarins: Part II. Oospolactone | |
| Kuszmann et al. | Some reactions of 1, 6-di-Op-tolylsulphonyl-D-mannitol and its derivatives | |
| Falshaw et al. | Dehydration of dimeric 6-hydroxycyclohexa-2, 4-dienones–an alternative course for these reactions and a model for the maytenone to anhydromaytenone transformation | |
| US4051125A (en) | 1,3-Benzodioxol derivatives | |
| Kidd | 986. Potential bronchodilators in the flavonoid series |