PL82818B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL82818B1 PL82818B1 PL14498670A PL14498670A PL82818B1 PL 82818 B1 PL82818 B1 PL 82818B1 PL 14498670 A PL14498670 A PL 14498670A PL 14498670 A PL14498670 A PL 14498670A PL 82818 B1 PL82818 B1 PL 82818B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- carbon atoms
- chcooh
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 185
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 51
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 5
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000005035 acylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 11
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 2
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims 2
- 101000913968 Ipomoea purpurea Chalcone synthase C Proteins 0.000 claims 1
- 101000907988 Petunia hybrida Chalcone-flavanone isomerase C Proteins 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 42
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 25
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 17
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 10
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 7
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 7
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 7
- UQRLKWGPEVNVHT-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 UQRLKWGPEVNVHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- RVNUUWJGSOHMRR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromoaniline Chemical compound NC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 RVNUUWJGSOHMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KQOIBXZRCYFZSO-UHFFFAOYSA-N 3,5-difluoroaniline Chemical compound NC1=CC(F)=CC(F)=C1 KQOIBXZRCYFZSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CHLBMXJABUVAJX-UHFFFAOYSA-N 3,5-diiodoaniline Chemical compound NC1=CC(I)=CC(I)=C1 CHLBMXJABUVAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 4
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- CNFWTXDLEAKZGV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinylbutanedioic acid Chemical compound CCS(=O)C(CC(O)=O)C(O)=O CNFWTXDLEAKZGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPAYAPLBTKGPME-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound CC1CC1(C(O)=O)C(O)=O SPAYAPLBTKGPME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMFWILUSTVYLEX-UHFFFAOYSA-N 5-(3,5-dichloroanilino)-5-oxopentanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC(=O)NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IMFWILUSTVYLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- SCUZHPSCDFMYAX-UHFFFAOYSA-N CCCCS(C(CC(O)=O)C(O)=O)=O Chemical compound CCCCS(C(CC(O)=O)C(O)=O)=O SCUZHPSCDFMYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 2
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 2
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- FDKLLWKMYAMLIF-UHFFFAOYSA-N cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CC1 FDKLLWKMYAMLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 2
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RRYATXLRCBOQTJ-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RRYATXLRCBOQTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- OYUWHGGWLCJJNP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dihydrophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1C=CC=CC1C(O)=O OYUWHGGWLCJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZVJKWYDCZQEEQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-2-chloropropane Chemical compound CC(Cl)(Br)CBr FZVJKWYDCZQEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXROTVXLGAFGW-UHFFFAOYSA-N 1-(phenylcarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1NC(=O)C1(C(=O)O)CC1 KDXROTVXLGAFGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEJOFPYIUPCLAS-UHFFFAOYSA-N 1-[(3,5-dichlorophenyl)carbamoyl]-2,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1C(C1C)(C(=O)NC1=CC(=CC(=C1)Cl)Cl)C(=O)O FEJOFPYIUPCLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGVXKBCLWVEKFR-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound CC1(C)CC1(C(O)=O)C(O)=O WGVXKBCLWVEKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVCKCEDKBVEEHL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachlorobenzyl alcohol Chemical compound OCC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl RVCKCEDKBVEEHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- DSUPUOGOCIFZBG-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylcarbamoyl)benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 DSUPUOGOCIFZBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXFIRQHMXJBTRV-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethyloxolane-2,5-dione Chemical compound CC1C(C)C(=O)OC1=O HXFIRQHMXJBTRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKWPEWMDPJMQAB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-oxo-4-sulfanylbutanoic acid Chemical compound SC(=O)C(C)CC(O)=O RKWPEWMDPJMQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCXJBRPDXJKRQF-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylcarbonylpentanoic acid Chemical compound CCC(C(S)=O)CC(O)=O MCXJBRPDXJKRQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUTXCNLCXABXRN-UHFFFAOYSA-N 5-(3,5-dibromoanilino)-5-oxopentanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC(=O)NC1=CC(Br)=CC(Br)=C1 SUTXCNLCXABXRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQCOBSUYDLFEAP-UHFFFAOYSA-N 5-(3,5-diiodoanilino)-5-oxopentanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC(=O)NC1=CC(I)=CC(I)=C1 NQCOBSUYDLFEAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000412366 Alternaria mali Species 0.000 description 1
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXBUVPSMFSZIRK-UHFFFAOYSA-J C(N)([S-])=S.[Zn+2].[Zn+2].C=C.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S Chemical compound C(N)([S-])=S.[Zn+2].[Zn+2].C=C.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S IXBUVPSMFSZIRK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000688200 Cingulata Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005428 Pistacia lentiscus Species 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223229 Trichophyton rubrum Species 0.000 description 1
- 241000589652 Xanthomonas oryzae Species 0.000 description 1
- OAOXVNKMWQSQQY-UHFFFAOYSA-N [AsH2]C.CN(C)C(S)=S.CN(C)C(S)=S Chemical compound [AsH2]C.CN(C)C(S)=S.CN(C)C(S)=S OAOXVNKMWQSQQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBOOGLULPGUHFZ-UHFFFAOYSA-N [ethoxy(phenyl)phosphoryl]sulfanylmethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OCC)SCC1=CC=CC=C1 PBOOGLULPGUHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- MLWMZTRCXNCAPF-UHFFFAOYSA-N azane;methylarsonic acid Chemical compound [NH4+].C[As](O)([O-])=O MLWMZTRCXNCAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- JBTGHKUTYAMZEZ-UHFFFAOYSA-N cellocidin Chemical compound NC(=O)C#CC(N)=O JBTGHKUTYAMZEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- GOWHHUDNXNDUAS-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CCC1 GOWHHUDNXNDUAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTZCDPNOAJATOH-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)CC=CC1 CTZCDPNOAJATOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZTKOENTHJPEQG-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-2,4-diene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC=CC=C1C(O)=O GZTKOENTHJPEQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRCLQGMSELDJDX-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-2,5-diene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C=CCC=C1C(O)=O XRCLQGMSELDJDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N ethene;manganese Chemical group [Mn].C=C ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-M methylarsonate(1-) Chemical compound C[As](O)([O-])=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004888 n-propyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000002831 pharmacologic agent Substances 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical class C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N succinamic acid Chemical compound NC(=O)CCC(O)=O JDVPQXZIJDEHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 210000001215 vagina Anatomy 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Sumitomo Chemical Company Ltd. Osaka (Ja¬ ponia) Sposób wytwarzania nowych N-/3,5-dwuchlorowco£enylo/-imidów Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-imidów o ogólnym wzorze 1, w którym X i X' oznaczaja atomy chlorowca, a A oznacza podstawiony rodnik etylenowy o ogólnym wzorze 2, w którym Ri ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, atom chlorowca, grupe alkilotio o 1—10 atomach wegla, nizsza grupe alkenylotio lub acylotio, grupe aral- kilotio, fenylotio, chlorowcofenylotio, metylofenylo- tio, nitrofenylotio, grupe dwualkiloaminowa, w któ¬ rej rodnik alkilowy zawiera 1—6 atomów wegla, cykliczna drugorzedowa grupe aminowa o 4—5 ato¬ mach wegla, grupe morfolinowa, grupe alkilosulfi- nylowa o 1—10 atomach wegla lub grupe aralkilo- sulfinylowa, a R2 oznacza atom wodoru lub rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla albo atom chlo¬ rowca, przy czym jezeli R2 oznacza rodnik alkilowy, to Ri oznacza rodnik alkilowy, a gdy R2 oznacza atom chlorowca, wówczas Ri równiez oznacza atom chlorowca, zas gdy R2 oznacza atom wodoru, wów¬ czas Ri oznacza podstawnik inny niz rodnik alki¬ lowy, albo A we wzorze 1 oznacza rodnik cyklo- propylenowy o ogólnym wzorze 3, w którym R3, R4, R5 i Re oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, lub tez A oznacza rodnik trójmetylenowy, cykloheksylen-l,2-owy, cy- kloheksylen-l,2-owy, cykloheksadienylen-l,2-owy lub o-fenylenowy.Jako podstawnik chlorowcowy w zwiazkach wy¬ twarzanych sposobem wedlug wynalazku wyste- 10 15 20 25 30 puje chlor, brom, jod i fluor, a przykladami drugo- rzedowych grup aminowych sa grupy takie jak grupa pirolidynowa i piperydynowa.Zwiazki o wzorze 1 przejawiaja bardzo silne wlasciwosci mikrobójcze w stosunku do wielu mi¬ kroorganizmów równiez grzybów powodujacych choroby roslin i pasozytów zyjacych na wielu pro¬ duktach przemyslowych, a niektóre zwiazki o wzo¬ rze 1 maja silne wlasciwosci mikrobójcze w sto¬ sunku do mikroorganizmów chorobotwórczych.Stwierdzenie to jest nieoczekiwane, poniewaz ana¬ logiczne zwiazki nie podstawione w pozycjach 3 i 5 nie przejawiaja wyraznych wlasciwosci mikro- bójczych, natomiast niektóre z tych analogów maja silne wlasciwosci chwastobójcze, podczas gdy zwiazki o wzorze 1 nie maja wcale wlasciwosci chwastobójczych.Sposobem wedlug wynalazku, zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym X i X' maja wyzej podane znaczenie, a A ma równiez wyzej podane znacze¬ nie, za wyjatkiem grupy alkilosulfinyloetylenowej lub aralkilosulfinyloetylenowej, wytwarza sie przez odwadnianie zwiazków o ogólnym wzorze 4, w któ¬ rym X i X' maja wyzej podane znaczenie, a A' oznacza grupe o ogólnym wzorze 2a, w którym R'i oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, atom chlorowca, grupe alkilotio o 1—10 atomach wegla, nizsza grupe alkenylotio lub acylotio, grupe aralkilotio, grupe fenylotio, chlorowcofenylotio, me- tylofenylotio lub nitrofenylotio, grupe dwualkjlo- 82 8183 82818 4 aminowa, w której rodnik alkilowy ma 1—6 ato¬ mów wegla, cykliczna drugorzedowa grupe amino¬ wa o 4 lub 5 atomach wegla lub grupe morfolino- wa, a R2 ma wyzej podane znaczenie, przy czym gdy R2 oznacza rodnik alkilowy to i R'i oznacza 5 rodnik alkilowy, a gdy R2 oznacza atom chlorowca to i Ri oznacza atom chlorowca, zas gdy R2 ozna^ cza atom wodoru to R'i ma wyzej podane znacze¬ nie za wyjatkiem rodnika alkilowego, albo A' oznacza grupe o ogólnym wzorze 3, w którym R3, 10 R4, R§ i R$ maja wyzej podane znaczenie, lub tez A' oznacza rodnik trójmetylenowy, cykloheksylen- -1,2-owy, cykloheksylen-l,2-owy, cykloheksadieny- len-l,2-owy lub o-fenylenowy. Proces odwadniania prowadzi sie przez -ogrzewanie w temperaturze 15 20—250°C, ewentualnie |v obecnosci srodka odwad¬ niajacego. Przy uzycia srodka odwadniajacego, reakcje prowadzi sie w. temperaturze 20—150°C, ko¬ rzystnie 60—100Qe-,~zafr'*bez uzycia srodka odwad¬ niajacego ogrzewa sie produkt wyjsciowy w tern- 20 peraturze 150—250°C, korzystnie 180—200°C.Jako srodek odwadniajacy stosuje sie na przy¬ klad bezwodnik kwasowy, taki jak bezwodnik kwa¬ su octowego, pieciochlorek, tlenochlorek lub piecio¬ tlenek fosforu, chlorek acetylu lub chlorek tionylu, 25 przy czym najkorzystniej jest stosowac bezwodnik kwasu octowego. Srodek odwadniajacy stosuje sie w ilosci wiekszej niz równomolowej w stosunku do zwiazku o wzorze 4. Reakcja przebiega wprawdzie bez stosowania rozpuszczalnika, ale korzystnie jest 30 stosowac czynnik grzejny, na przyklad taki jak ksylen, ciekle weglowodory parafinowe, nitroben¬ zen, dwuchlorobenzen itp., albo rozpuszczalnik taki jak benzen, toluen, ksylen, chloroform, czterochlo¬ rek wegla itp. Reakcja trwa przewaznie xh—10 go- 35 dzin.W przypadku, gdy we wzorze 4 symbole X i X' sa identyczne a grupa A' nie jest symetryczna, wyjsciowe mono-N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-amidy kwasów dwukarboksylowych o wzorze 4 wystepuja w postaci dwóch izomerów strukturalnych. Nieza¬ leznie jednak od tego, który izomer stosuje sie jako produkt wyjsciowy, otrzymany N-(3,5-dwuchlorow- cofenylo)-imid o wzorze 1 ma jednakowa budowe. 45 Zwiazki o ogólnym wzorze 4 sa zwiazkami no¬ wymi. Otrzymuje sie je latwo, na przyklad przez reakcje 3,5-dwuchlorowcoaniliny o ogólnym wzo¬ rze 5, w którym X i X' maja wyzej podane zna¬ czenie z bezwodnikiem kwasowym o ogólnym wzo¬ rze 6, w którym A' ma wyzej podane znaczenie.Zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku oczyszcza sie w razie potrzeby znanymi sposobami, na przyklad przez przekrystalizowanie z odpowied¬ niego rozpuszczalnika. 55 Jak wyzej wspomniano, N-(3,5-dwuchlorowcofe- nylo)-imidy o wzorze ogólnym 1, w którym wszyst¬ kie symbole maja wyzej podane znaczenie, maj% silne zdolnosci zwalczania róznych mikroorganiz¬ mów, a miedzy innymi chorobotwórczych grzybów, 60 na przyklad Pyricularia oryzae, Cochlioholsou miyabenanus, Xanthomonas oryzae, Sphaerotheca fulginea, Pellicularia sasakii, Pellicularia filamen- tosa, Fusarium oxysporum, Corticium rolfsii, Bo- trytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Alternaria 65 kikuchiana, Alternaria mali, Glomeratta, cingulata i Pythium aphanidermatum oraz pasozytów pro¬ duktów przemyslowych, na przyklad Aspergillus niger i mikroorganizmów chorobotwórczych, na przyklad Staphyloccocus aureus, Escherichia coli i Trichophyton rubrum.Stwierdzono, ze te wlasciwosci wystepuja tylko wtedy, gdy atom azotu jest podstawiony grupa 3,5-dwuchlorowcofenylowa, natomiast nie wyste¬ puja wcale, jezeli rodniki fenylowe znajduja sie w innych pozycjach. Twierdzenie to jest poparte wynikami nizej opisanych prób.Próba 1. Preparat w postaci proszku, zawierajacy badana substancje, rozciencza sie woda do okre¬ slonego stezenia i opryskuje nim rosliny ryzu ho¬ dowane w doniczkach i majace po 3 liscie. Na 1 doniczke stosuje sie po 7 ml roztworu. Po uply¬ wie 1 dnia rosliny zakaza sie przez opryskanie zawiesina zarodników Pyricularia oryzae i po uply¬ wie dalszych 5 dni oblicza sie plamy chorobowe na 10 lisciach. Wyniki podane w tablicach I—V swiad¬ cza o tym, ze N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-imidy o wzorze 1 maja wlasciwosci grzybobójcze znacznie silniejsze niz zwiazki analogiczne, na przyklad od¬ powiadajace im izomery.Tablica I 1 Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 5 6 Badany zwiazek wzór 7 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 11 zwiazek porównaw¬ czy — wzór 12 bez zwiazku badanego Stezenie zwiazku czesci/ /milion 1000 1000 1000 1000 1000 1000 Liczba plam na 10-ciu lisciach 28 0 8 36 12 256 286 Tablica II Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 5 Badany zwiazek wzór 13 wzór 14 zwiazek porównaw¬ czy — wzór 15 zwiazek porównaw¬ czy wzór 16 zwiazek porównaw¬ czy — wzór 17 bez zwiazku badanego Stezenie zwiazku czesci/ /milion 1000 1000 1000 1000 1000 liczba plam na 10-ciu lisciach 38 56 312 264 281 285 1fi Tablica III 82818 Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 Zwiazek badany wzór 18 wzór 19 wzór 20 bez badanego zwiazku 1 Stezenie zwiazku czesci/ /milion 500 600 500 — Liczba i plam na 10-ciu lisciach 2,8 3,7 36,7 38,9 | Tablica IV Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 5 6 Zwiazek badany wzór 21 wzór 22 wzór 23 zwiazek porównaw¬ czy — wzór 24 zwiazek porównaw¬ czy — wzór 25 zwiazek porównaw¬ czy — wzór 26 bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 500 500 500 500 500 500 —" Liczba plam na 10-ciu lisciach 0,6 1,4 1,2 33,8 30,3 35,1 34,5 Tablica V 1 Nu¬ mer ko¬ lejny 1 Zwiazek badany wzór 27 bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 500 liczba plam na 10-ciu lisciach 1.4 38,8 Próba 2. Badanymi zwiazkami w postaci prepa¬ ratów do opylania, opyla sie rosliny ryzu w sta¬ dium 4 lisci, stosujac 100 mg preparatu na 1 do¬ niczke o srednicy 9 cm. Nastepnego dnia rosliny opryskuje sie zawiesina zarodników Cochliobolus miyabeanus i po uplywie 3 dni oblicza plamy chorobowe. Wyniki podano w tablicach VI—XII, przy czym wyniki te swiadcza o tym, ze wlasci¬ wosci grzybobójcze zwiazków o wzorze 1 sa sil¬ niejsze niz odpowiednie wlasciwosci zwiazków ana¬ logicznych, na przyklad izomerów.Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Zwiazek badany wzór 28 wzór 7 wzór 8 wzór 9 wzór 29 wzór 30 wzór 31 wzór 10 wzór 11 — zwiazek porównawczy wzór 12 — zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 liczba plam na 10-cfu: lisciach; 1 1 ¦ 3 1 ° 1 0 I 6 1 8 19 26 1 25 1 0 48 *6 23 Tablica VII Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 5 6 7 8 Zwiazek badany wzór 32 wzór 33 wzór 34 wzór 35 wzór 36 wzór 37 wzór 38 wzór 39 — zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 100 100 100 100 100 100 100 100 —"• Liczba plam na 10-ciu lisciach 0,8 1,2 1,0 0 1,9 3,4 3,8 50,1 52,3 50 Tablica VIII 1 Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 Zwiazek badany wzór 40 wzór 41 wzór 42 — zwiazek porównawczy bez zwiazku badanego Stezenie zwiazku czesci/ /milion 2 2 2 Liczba plam na 1 lisciu 0 4,2 55,3 52,982818 Tablica IX Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 5 6 7 8 9 ' Zwiazek badany wzór 13 wzór 43 wzór 44 wzór 45 wzór 14 wzór 15 — zwiazek porównawczy wzór 16 — zwiazek porównawczy wzór 17 — zwiazek porównawczy wzór 46 — zwiazek porównawczy bez zwiazku badanego Stezenie zwiazku czesci/ /milion 2 2 2 2 2 2 2 2 2 — Liiczba plam na 1 lisciu 7,1 5,6 9,2 8,5 4,3 78,1 59,8 73,2 70,4 76,9 Tablica X 1 Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 5 6 7 Zwiazek badany wzór 18 wzór 19 wzór 47 wzór 48 wzór 20 — zwiazek porównawczy wzór 49 — zwiazek porównawczy wzór 50 — zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 —* Liiczba plam na 1 lisciu 0 0,9 1,8 0y3 68,4 56,2 60,1 67,3 Tablica XI 1 Nu¬ mer ko¬ lejny 1 1 2 3 4 5 6 7 8 Zwiazek badany 2 wzór 21 wzór 22 wzór 51 wzór 23 wzór 52 wzór 53 — zwiazek porównawczy wzór 54 — zwiazek porównawczy wzór 55 — zwiazek porównawczy Stezenie zwiazku czesci/ /milion 3 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 2,0 liiczba plam na 1 lisciu ^ 0 0,8 2,4 1,1 1,9 60,9 54,6 53,2 1 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 61 1 9 10 11 2 wzór 24 — zwiazek porównawczy wzór 25 — zwiazek porównawczy wzór 2t — zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku 3 2,0 2,0 2,0 — 4 70,7 58,1 63,2 69,4 Tablica XII 1 Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 Zwiazek badany wzór 27 wzór 56 wzór 57 wzór 58 bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 2,0 2,0 2,0 2,0 Liczba plam na 1 lisciu 0 3,5 1,8 0,3 66,7 Próba 3. Rosliny ryzu wyhodowane w doniczkach o srednicy 9 cm, majace wysokosc 50—60 cm trak¬ tuje sie badanymi zwiazkami w postaci koncen¬ tratów dajacych sie emulgowac, przy czym na 1 do¬ niczke stosuje sie 10 ml emulsji. Po uplywie 3 go¬ dzin lodygi roslin zaszczepia sie grzybnia Pellicula- ri sasakii i po 5 dniach ustala stopien uszkodze¬ nia roslin, poslugujac sie nastepujacym wzorem: Stopien uszkodzenia y (wskaznik zakazenia X , j X liczba lodyg) calkowita liczba lodyg X 3 = X 100 przy czym wskaznik zakazenia okresla sie liczbami 0—3, które maja nastepujace znaczenie: 0 oznacza brak plam chorobowych na pochwie rosliny 1 oznacza wystepowanie plam chorobowych ni¬ klych 2 oznacza wystepowanie plam o srednicy mniej¬ szej niz 3 cm 3 oznacza wystepowanie plam o srednicy wiek¬ szej niz 3 cm.Wyniki prób podane w tablicach XIII—XVIII swiadcza o tym, ze zwiazki o wzorze 1 maja wlas¬ ciwosci grzybobójcze silniejsze niz odpowiednie wlasciwosci zwiazków analogicznych.Tablica XIII Nu¬ mer ko- . lejny 1 1 2 Badany zwiazek 2 wzór 28 wzór 7 Stezenie zwiazku czesci/ /milion 3 200 200 Stopien uszko¬ dzenia 4 2,7 082818 c.d. tablicy XIII 1 1 3 4 5 6 7 8 9 2 wzór 8 wzór 9 wzór 29 wzór 10 wzór 11 wzór 12 — zwiazek porównawczy preparat TUZ bez zwiazku badanego 3 200 200 200 200 200 200 200 ¦¦-* 4 | 0 1,8 3,9 18,9 0 86,$ 3,6 100 1 Preparat TUZ zawiera w stosunku wagowym 40% dwusiarczku ezterometylotiokarbamylu, 20°/o bis- -(dwumetylodwutiokarbaminianu) metyloarsyny i 2Q*/o dwumetylodwutiokarbaminianu cynku.Tablica XIV Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 1 3 4 5 6 — Badany zwiazek wzór 32 wzór 34 wzór 35 wzór 37 wzór 39 TUZ bez zwiazku badanego Stezenie zwiazku czesci/ /milion 200 200 200 200 200 200 — Stopien uszko¬ dzenia 8,9 5,2 0 13,4 100 4,7 100 Tablica XV Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 Badany zwiazek wzór 40 '¦. wzór 42 bez zwiazku badanego Stezenie zwiazku czesci/ /milion 1000 1000 Stopien uszko¬ dzenia 14,5 100 100 Tablica XVI Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 1 5 6 Badany zwiazek wzór 18 wzór 19 wzór 48 wzór 20 — zwiazek porównawczy wzór 50 — zwiazek porównawczy TUZ bez zwiazku badanego Stezenie zwiazku czesci/ /milion 200 200 200 200 200 200 — Stopien uszko¬ dzenia 0,8 0 ^ 100 100 4,3 1 100 10 15 20 30 35 40 45 50 55 10 Tablica XVII 1 Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 5 6 7 8 Badany zwiazek wzór 21 wzór 22 wzór 51 wzór 53 — zwiazek porównawczy wzór 54 — zwiazek porównawczy wzór 24 — zwiazek porównawczy wzór 26 — zwiazek porównawczy TUZ bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 500 500 500 500 500 500 500 500 — Stopie^ uszko¬ dzenia 0 3,6 4,5 100 100 100 100 3,7 100 Tablica XVIII Nu¬ mer ko-' lejny 1 2 3 4 Badany zwiazek wzór 27 wzór 57 wzór 58 TUZ bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 500 500 500 500 — Stopien uszko¬ dzenia 0 3,6 0,4 3,8 100 Próba 4. Glebe z pola uprawnego umieszcza si£ w doniczkach o srednicy 9 cm i zakaza dodajac n% powierzchnie po 10 ml gleby zakazonej Pellicula¥ ria filamentosa, po czym do kazdej doniczki doda¬ je sie 15 ml emulsji, otrzymanej przez rozciencze¬ nie woda koncentratów zawierajacych badane zwiazki. Po uplywie 2 godzin zasiewa sie 10 nasion ogórków i po 5 dniach obserwuje sie stan zaka¬ zenia roslin i oblicza procent wzejscia z naste¬ pujacego równania: procent wzejscia i= X 100 liczba roslin zdrowych wzeszlych w doniczkach zakazonych liczba roslin wykielko- wanych bez zakazenia i traktowania bada¬ nym zwiazkiem Wyniki podane w tablicach XIX—XXV swiadcza o tym, ze zwiazki o wzorze 1 maja wlasciwosci dezynfekcyjne silniejsze niz znane zwiazki ana- 65 logiczne.82818 11 Tablica XIX 1 Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 5 6 Badany zwiazek wzór 28 wzór 8 wzór 9 wzór 29 wzór 30 wzór 11 gleba zakazona, bez badanego zwiazku gleba nie zakazona, bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 500 500 500 500 500 500 — ~~" Procent wzej- scia 98,0 100 97,6 83,4 78,8 91,0 0 100 10 15 20 12 Tablica XXII 1 Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 5 Badany zwiazek wzór 43 wzór 45 wzór 14 wzór 46 — zwiazek porównawczy wzór 59 — znany zwiazek grzybobójczy gleba zakazona, bez badanego zwiazku gleba nie zakazona, bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 500 500 500 500 500 — . ¦ — Procent wzej- scia 87,8 87,3 90,2 0 86,4 0 100 Tablica XXIII Tablica XX 1 Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 5 Badany zwiazek wzór 33 wzór 35 wzór 38 wzór 39 — zwiazek porównawczy wzór 59 — znany zwiazek grzybobójczy gleba zakazona, bez badanego zwiazku gleba nie zakazona, bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 1000 1000 1000 1000 1000 — — Procent wzej- scia 93,8 100,0 90,1 0 93,7 0 100,0 | 35 40 Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 5 Badany zwiazek wzór 18 wzór 19 wzór 48 wzór 20 — zwiazek porównawczy wzór 59 — znany srodek grzybobójczy gleba zakazona, bez badanego zwiazku gleba nie zakazona, bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 500 500 500 500 500 — — Procent wzej- scia 100 97,3 98,4 0 88,6 0 i 100 Tablica XXIV Tablica XXI I Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 Badany zwiazek wzór 40 wzór 41 wzór 42 — zwiazek porównawczy wzór 59 — znany zwiazek grzybobójczy gleba zakazona, bez badanego zwiazku gleba nie zakazona, bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 500 500 500 500 — — Procent wzej- scia 92,5 88,7 0 90,4 0 100 45 50 1 Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 5 6 7 Badany zwiazek wzór 21 wzór 23 wzór 52 wzór 54 — zwiazek porównawczy wzór 24 — zwiazek porównawczy wzór 26 — zwiazek porównawczy wzór 59 — znany srodek grzybobójczy gleba zakazona, bez badanego zwiazku gleba nie zakazona, bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 500 500 500 500 500 500 500 — — Procent wzej- scia 98,5 74,3 91,2 5,6 0,8 0 96,6 0 10013 Tablica XXV 82818 14 Tablica XXVII Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 Badany zwiazek wzór 27 wzór 57 wzór 58 wzór 59 — znany zwiazek grzybobójczy gleba zakazona, bez badanego zwiazku gleba nie zakazona, bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 500 500 500 500 — —¦ Procent wzej- scia 92,4 87,3 98,6 94,3 0 100 Próba 5. Kazdy z badanych zwiazków w postaci proszku dajacego sie zwilzac, rozciencza sie woda do okreslonego stezenia badanej substancji i roz¬ tworem tym zrasza sadzonki dyni hodowane w do¬ niczkach o srednicy 12 cm i majace 3—4 liscie.Na 1 doniczke stosuje sie 7 ml roztworu. Po uply¬ wie 1 dnia rosliny zrasza sie zawiesina zarodni¬ ków Sphaerotheca felginea i po uplywie dalszych 10 dni obserwujemy objawy chorobowe na 4 gór¬ nych lisciach roslin, ustalajac stopien uszkodze¬ nia na podstawie wzoru: 10 15 20 25 30 Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 4 Badany zwiazek wzór 43 wzór 44 wzór 14 wzór 46 — zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 500 500 500 500 — Stopien uszko¬ dzenia 2,3 6,7 14,6 45,8 42,3 Tablica XXVIII Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 Badany zwiazek wzór 18 wzór 20 — zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 1000 1000 Stopien uszko¬ dzenia 2,3 48,2 56,3 Tablica XXIX Stopien uszkodzenia ^(wskaznik zaka- zenia X liczba lisci) calkowita liczba lisci X 5 X 100 Wskaznik zakazenia okresla sie liczbami 0, 1, 3, 5 przy czym 0 oznacza brak objawów chorobo¬ wych, 1 — nikle objawy, 3 — srednie objawy i 5 oznacza duze plamy chorobowe. Wyniki podano w tablicach XXVI—XXX, przy czym wyniki te dowodza ze aktywnosc grzybobójcza zwiazków o wzorze 1 jest wieksza niz analogicznych zwiaz¬ ków.Tablica XXVI Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 Badany zwiazek wzór 18 wzór 39 bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 1000 1000 Stopien uszko¬ dzenia 9,1 41,7 52,9 45 50 55 60 65 I Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 Badany zwiazek wzór 21 wzór 51 wzór 24 — zwiazek porównawczy bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 1000 1000 1000 Stopien uszko¬ dzenia 0,8 2,3 40,2 43,3 Tablica XXX Nu¬ mer ko¬ lejny 1 Badany zwiazek wzór 58 bez badanego zwiazku Stezenie zwiazku czesci/ /milion 1000 Stopien uszko¬ dzenia 6,3 58,4 Próba 6. Metoda roztworu agarowego bada sie wlasciwosci hamowania rozwoju róznych grzybów bakteriobójczych przez N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)- -imidy o wzorze 1 na przykladzie N-(3', 5'-dwuchlo- rofenylo)-imidu kwasu cyklopropanodwukarboksy- lowego. Wyniki podano w tablicy XXXI.82818 15 Tablica XXXI 16 Badany grzyb Pyricularia oryzae Pellicularia filamentosa Botrytis cinerea Sclerotinia sclerotiorum Alternaria kikuchiana Alternaria mali Glomerella cingulata Minimalne ste¬ zenie zwiazku hamujace rozwój w czesciach na milion 200 40 8 40 40 40 200 Próba 7. W sposób podany w próbie 6 bada sie zdolnosc N-(3', 5'-dwuchlorofenylo)-imidu kwasu cyklopropanodwukarboksylowego hamowania wzro¬ stu Aspergillus niger ATCC 9642. Wyniki podano w tablicy XXXII.Tablica XXXII Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 Badany zwiazek wzór 32 wzór 39 — zwiazek porównawczy Minimalne ste¬ zenie zwiazku w czesciach na milion hamujace rozwój grzyba 2000 2000< Okreslenie 2000< oznacza, ze przy stezeniu zwiazku wynoszacym 2000 czesci/milion nie stwier¬ dza sie zadnej aktywnosci tego zwiazku.Próba 8. Metoda roztworu agarowego bada sie zdolnosc hamowania rozwoju róznych grzybów chorobotwórczych przez N-(3,5-dwuchlorofenylo)- -imid kwasu glutarowego. Wyniki podano w tablicy XXXIII.Tablica XXXIII Badany grzyb Cochliobolus miyabeanus Pellicularia filamentosa Botrytis cinerea Alternaria kikuchiana Sclerotinia sclerotiorum Alternaria mali Minimalne ste¬ zenie zwiazku w czesciach/mi¬ lion hamujace rozwój grzyba 200 200 40 200 40 200 | 15 20 30 35 40 55 60 ATCC 96 42 przez N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imid kwasu glutarowego. Wyniki podano w tablicy XXXIV.Tablica XXXIV Nu¬ mer ko¬ lejny 1 2 3 Badany zwiazek wzór 40 wzór 41 wzór 42 Minimalne stezenie zwiazku w czesciach/milion hamujace rozwój grzyba 5000 5000 5000< Okreslenie 5000 < oznacza, ze przy stezeniu zwiaz¬ ku wynoszacym 5000 czesci na milion nie stwier¬ dzono zadnej aktywnosci zwiazku.Próba 10. Metoda roztworu agarowego bada sie zdolnosc hamowania wzrostu chorobotwórczych grzybów przez N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imid kwa¬ su a-chlorobursztynowego. Wyniki podano w ta¬ blicy XXXV.Tablica XXXV Badany grzyb Pyricularia oryzae Pellicularia filamentosa Corticium rolfsii Botrytis cinerea Sclerotinia sclerotiorum Clomerella cingulata Minimalne ste¬ zenie zwiazku w czesciach/mi¬ lion hamujace rozwój grzyba 200 200 200 200 200 200 Próba 11. Metoda roztworu agarowego bada sie zdolnosc hamowania wzrostu Aspergillus niger « przez N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imid kwasu a-chlo¬ robursztynowego. Wyniki podano w tablicy XXXVI.Tablica XXXVI 50 Badany zwiazek Wzór 21 Minimalne stezenie zwiazku w czesciach/milion hamujace rozwój grzyba 1000 Próba 9. Metoda podana w zdolnosc hamowania rozwoju próbie 9 bada sie Aspergillus niger Próba 12. Metoda roztworu agarowego bada sie zdolnosc hamowania rozwoju chorobotwórczych bakterii i grzybów przez N-(3,5-dwuchlorofenylo)- -imid kwasu etylosulfinylobursztynowego (zwiazek 1) i przez N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imid kwasu n-butylosulfinylobursztynowego. Wyniki podano w tablicy XXXVII.17 82818 1S Tablica XXXVII Badany mikroor¬ ganizm Pyricularia oryzae Xantomonas oryzae Pellicularia fila- mentosa Pythium aphanider- matum Botrytis cinerea Sclerotinia scle- rotiorum Alternaria kiku- chiana Glomerella cingulata Cochliobolus miyabeanus Helmintosporium sigmoideum Fasarium piri Xantomonas pruni Xantomonas citri Erwinia aroidae Minimalne stezenie zwiazku w czesciach/milion, hamujace rozwój zwiazek 1 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 200 zwiazek 2 200 200< 200 200< 40 200 40 40 200 200< 200 200< Próba 13. Metoda roztworu agarowego bada sie zdolnosci hamowania rozwoju grzyba Aspergillus niger ATCC 96 42 przez N-(3,5-dwuchlorofenylo)- -amid kwasu etylosulfinylobursztynowego i przez N-(3,5-dwuchlorofenylo)-imid kwasu n-butylosulfi- nylobursztynowego. Wyniki podano w tablicy XXXVIII.Tablica XXXVIII Badany zwiazek wzór 27 wzór 57 Minimalne stezenie zwiazku w czesciach/milion hamujace rozwój 200 200 Wyniki podanych wyzej prób swiadcza o tym, ze zwiazki o ogólnym wzorze 1 sa cennymi srod¬ kami zwalczajacymi mikroorganizmy szkodliwe dla rolnictwa, wyrobów przemyslowych, a niektó¬ re z tych zwiazków moga byc stosowane jako srod¬ ki farmakologiczne. Jako srodki do zwalczania grzybów i bakterii zwiazki o wzorze 1 stosuje sie korzystnie zmieszane ze znanymi nosnikami w po¬ staci preparatów takich, jak proszek do opylania, proszek dajacy sie zwilzac, preparaty olejowe do rozpylania, aerozole, tabletki, koncentraty dajace sie emulgowac, preparaty granulowane, mascie itp.Oprócz zwiazków o wzorze 1, preparaty te moga zawierac jeden lub kilka znanych zwiazków grzy¬ bobójczych, owadobójczych i chwastobójczych ta¬ kich, jak blastycydyna S, kasugamycyna, polioksyn, 5 cellocydyna, chloramfenikol, 0,0-dwuetylo-S-benzy- lofosforotiolan, S,S-dwufenylofosforodwutiolan 0- -etylowy, S-benzylofosforotiolan, 0,0-dwuizopfopy- lowy, S-benzylofenylotiofosfonian 0-etylowy, pie-. ciochlorobenzaldoksym, alkohol pieciochlorobenzy- 10 Iowy, nitryl kwasu pieciochloromigdalowego, octan pieciochlorofenylu, metyloarsonian zelaza, metyló- arsonian amonowo-zelazowy, y-l,2,3,4,5,6-szescio- chlorocykloheksan, l,l,l-trójchloro-2,2-bis-(p-chloro- fenylo)-octan, fosforotionian 0,0-dwumetylo-0(p-ni- is trofenylu), fosforodwutionian S-[l,2-bis-(etoksykar- bonylo)-etylo]-0,0^dwumetylu, fenylofosfonotionian O-etylo-0-p-nitrofenylu, N-metylokarbaminian a- naftylu, fosforotionian 0,0-dwumetylo-0-(p-nitro- -m-metylofenylu), chryzantemian 3,4,5,6-czterowo- 20 doroftalimidometylu, N-metylokarbaminian 3,4- -dwumetylofenylu, tiofosforan 0,0-dwumetylo-0-(2- -izopropylo-6-metylo-4-pirymidynylu), fosforan 0,0- -dwumetylo-2,2-dwuchlorowinylu, l,l-bis-(-p-chlo- rofenylo)-2,2,2-trójchloroetanol, 1,2-dwubromoetan, 25 l,2-dwubromo-2-chloropropan, etyleno-bis-(dwu- tiokarbaminian) cynku, etyleno-bis-(dwutiokarba- minian) manganu, 2,3-dwuchloro-l,4-naftochinon, imid kwasu N-(trójchIorometylotio)-4-cyklohekse- no-l,2-dwukarboksylowego, imid kwasu N-(l,l,2,2- 30 -czterochloroetylotio)-4-cyklohekseno-l,2-dwukarbo- ksylowego, nitryl kwasu czterochloroizoftalowego, sól sodowa kwasu p-dwumetyloaminobenzeino- dwuazosulfonowego, 2,4-dwuchloro-6-(2-chloroanili- no)-S-triazyna, kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy, 35 kwas 4-chloro-2-metylofenoksyoctowy, anilid kwa¬ su 3,4-dwuchloropropionowego, eter 2,4-dwuchlorp- fenylo-4'-nitrofenylowy i 2-chloro-4, 6-bis(etylo- amino)-S-triazyna. Preparaty te moga takze za¬ wierac jeden lub kilka znanych zwiazków o wla- 40 sciowosciach nicieniobójczych, roztoczobójczych, zwiazków dezynfekujacych, nawozów sztucznych, dodatków spulchniajacych glebe i srodków regu¬ lujacych wzrost roslin.Przyklady I—XIII. Technika postepowania « jest we wszystkich tych przykladach jednakowa.Mianowicie, mieszanine 0,1 mola kwasu N-(3,5- -dwuchlorowcofenylo)-amidobursztynowego, 50 ml bezwodnika octowego i 1 g bezwodnego octanu so¬ dowego umieszcza sie w czteroszyjnej kolbie o po- so jemnosci 100 ml i w ciagu 1 godziny ogrzewa w temperaturze 100°C. Nastepnie z mieszaniny reak¬ cyjnej oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnie¬ niem kwas octowy i bezwodnik kwasu octowego a pozostalosc przemywa woda i suszy, otrzymujac 55 z dobra wydajnoscia zadany N-(3,5-dwuchlorow- cofenylo)-imid kwasu bursztynowego. W razie po¬ trzeby produkt oczyszcza sie przez przekrystalizo- wanie z etanolu.Stosowane tu jako produkty wyjsciowe pochodne oo kwasu N-fenyloamidobursztynowego mozna wytwa¬ rzac znana metoda z odpowiedniej pochodnej bez¬ wodnika kwasu bursztynowego i pochodnej anili¬ ny. Typowymi przykladami tych zwiazków sa bez¬ wodniki takich kwasów jak kwas 2-metylotiobur- 65 sztynowy, 2-etylotiobursztynowy, 2-n-propylotio-19 82818 20 bursztynowy, 2^izopropylotiobursztynowy, 2-n-bu- tylotiobursztynowy, 2-izobutylotiobursztynowy, 2- -Il-rzed.butylotiobursztynowy, 2-III-rzed.butylotio- bursztynowy, 2-n-amylotiobursztynowy, 2-izoamy- lotiobursztynowy, 2-heksylotiobursztynowy, 2-hep- tylotiobursztynowy, 2-oktylotiobursztynowy, 2-no- nylotiobursztynowy, 2-decylotiobursztynowy, 2-fe- nylotiobursztynowy, 2-(o-chlorofenylotio)-burszty- nowy, 2-(m-chlorofenylotio)-bursztynowy, 2-(p-chlo- rofenylotio)-bursztynowy, 2-(o-metylofenylotio)- -bursztynowy, 2-(m-metylofenylotio)-bursztynowy, 2^(p-nitrofenylotio)-bursztynowy, 2-benzylotiobur- sztynowy, 2-dwumetyloaminobursztynowy, 2-(dwu- *n-propyloamino)-bursztynowy, 2-(dwu-izopropylo- amino)-bursztynowy 2-(dwu-n-butyloamino)-bur¬ sztynowy, 2-(dwu-izobutyloamino)-bursztynowy, 2- -(dwu-n-amyloamino)-bursztynowy, 2-(dwuizoamy- loamino)-bursztynowy, 2-dwuheksyloaminoburszty- nowy, 2-pirolidynobursztynowy, 2-piperydynobur- sztynowy i 2-morfolinobursztynowy. Przykladami pochodnych aniliny sa: 3,5-dwufluoroanilina, 3,5- -dwuchloroanilina, 3,5-dwubromoanilina i 3,5-dwu- jodoanilina.W tablicy XXXIX podano wzory pochodnych 5 kwasu amidobursztynowego o ogólnym wzorze 4 oraz wzory i wlasciwosci fizyczne zwiazków o wzo¬ rze 1, otrzymanych w sposób wyzej opisany. Wy¬ dajnosc reakcji podano w procentach wydajnosci teoretycznej a w rubryce „wlasciwosci fizyczne" 10 podano temperature topnienia otrzymanego imidu w °C, zas w przypadku gdy produkt jest w tem¬ peraturze pokojowej ciecza, podano jego tempe¬ rature wrzenia, zaznaczajac to w skrócie „t.w.".W ostatniej rubryce tabeli, oznaczonej symbolem 15 X, podano zawartosc procentowa chlorowca w otrzymanym zwiazku, przy czym obok danej licz¬ by podano symbol tego chlorowca. Górne liczby w rubrykach dolnych analizy elementarnej ozna¬ czaja wartosci obliczone z wzoru a dolne oznacza- 20 ja wartosci znalezione.Tablica XXXIX Nu¬ mer przy¬ kladu I II III IV V VI VII VIII IX X Zwiazek wyjsciowy wzór 60 lub 60a wzór 61 lub 61a wzór 62 lub 62a wzór 64 lub 64a wzór 65 lub 65a wzór 66 lub 66a wzór 68 lub 68a wzór 69 lub 69a wzór 70 lub 70a wzór 72 lub 72a Zwiazek otrzymany wzór zwiazku wzór 28 wzór 7 wzór 63 wzór 8 wzór 9 wzór 67 wzór 29 wzór 30 wzór 71 wzór 31 wydaj¬ nosc °/o 95 93 196 &5 do 91 94 95 93 &7 wlasciwosci fizyczne 104^106 60—61,5 47—51 105—151 119—120 145—147 t.w. 0,1 mm Hg 197^200 95—96,5 89—91 85—87 °/o C 47,38 47,25 50,61 50,52 55,67 55,60 54,56 54,70 49,70 49,54 55,75 55,82 55,74 55,60 53,35 53,23 58,22 58,15 53,69 53,80 analiza elementarna °/o H 3,64 3,70 4,55 4,43 5,97 5,90 3,15 3,20 2,61 2,50 3,58 3,35 3,58 3,43 5,12 5,05 6,52 6,67 4,51 4,40 °/o N 4,60 4,53 4,22 4,25 3,61 3,72 3,98 3,85 3,62 3,75 3,82 3,78 3,82 3,90 8,89 8,93 7,54 7,42 8,95 8,78 °/o X 23,31 Cl 23,25 21,34 Cl 21,44 18,26 Cl 18,50 20,13 20,03 27,51 Cl 27,85 19,36 Cl 19,51 19,36 Cl 19,55 22,50 Cl 22,64 19,10 Cl 19,00 22,64 Cl 22,7682818 21 22 c.d. tablicy XXXIX Nu¬ mer przy¬ kladu XI XII XIII Zwiazek wyjsciowy wzór 73 lub 73a wzór 75 lub 75a wzór 76 lub 76a Zwiazek otrzymany wzór zwiazku wzór 74 wzór 10 wzór 11 wydaj¬ nosc •/o 90 195 '95 wlasciwosci fizyczne 118—121 209—210 159,5— 161 °/o C 55,06 55,22 54,08 51,19 43,56 43,26 analiza elementarna °/o H 4,93 5,05 4,29 4,13 2,51 2,47 °/o N 8,56 8,42 8,51 8,27 3,18 3,30 %X 21,67 Cl 21,32 21,54 Cl 21,31 36,23 Br 36,44 Przyklad XIV—XX. Mieszanine 0,1 mola po¬ chodnej monoamidu kwasu N-fenylocyklopropano- dwukarboksylowego, 50 g bezwodnika kwasu octo¬ wego i 1 g bezwodnego octanu sodowego umie¬ szcza sie w czteroszyjnej kolbie o pojemnosci 100 ml i mieszajac ogrzewa w temperaturze 100°C w ciagu 30 minut, po czym oddestylowuje sie kwas octowy i bezwodnik octowy pod zmniejszonym ci¬ snieniem, a pozostalosc przemywa woda i suszy, otrzymujac z dobra wydajnoscia imid o wzorze 1.W razie potrzeby produkt oczyszcza sie przez kry¬ stalizacje z etanolu.Wyjsciowe monoamidy wytwarza sie w znany sposób z bezwodnika odpowiedniego kwasu cyklo- propanodwukarboksylowego i pochodnej aniliny, na przyklad z bezwodnika takiego kwasu jak kwas cyklopropanodwukarboksylowy, 1-metylocyklopro- panodwukarboksylowy, 3-metylocyklopropanodwu- karboksylowy, 1,2-dwumetylocyklopropanodwukar- boksylowy, 1,3-dwumetylocyklopropanodwukarbo- ksylowy, 3,3-dwumetylocyklopropanodwukarboksy- lowy, 1,3,3-trójmetylocyklopropanodwukarboksylo*- wy i 1,2,3,3-czterometylocyklopropanodwukarboksy- lowy i pochodnych aniliny takich jak 3,5-dwuchlo- roanilina, 3,5-dwubromoanilina, 3,5-dwujodoanili- na i 3,5-dwufluoroanilina. 35 W tablicy XL podano zestawienie produktów wyjsciowych o wzorze 4, wzory otrzymanych imi- dów i charakterystyke otrzymanych produktów. 30 Tablica XL Numer przy¬ kladu XIV XV XVI Zwiazek wyjsciowy monoamid kwasu N-3',5'- -dwuchlorofenylo-cyklo- propanodwukarboksylo- wego monoamid kwasu N-/3',5'dwu- bromofenylo/-cyklopropano- dwukarboksylowego monoamid kwasu 1,2-dwume- tylo-N-/3',5'-dwuchlorofeny- lo/-cyklopropanodwukar- boksylowego Zwiazek otrzymany wzór zwiaz¬ ku wzór 32 wzór 33 wzór 34 Wy¬ daj¬ nosc 96 93 98 tempera¬ tura topnienia °C 130,5—132 133,5—135 165—167 analiza elementarna °/dC 51,59 51,38 38,29 54,95 %H 2,76 2,41 2,05 3,90 °/oN 5,47 5,38 4,06 4,93 %X 27,69 Cl 27,61 43,38 Br 24,96 Cl |23 82818 24 c.d. tablicy XL Numer przy¬ kladu XVII XVIII XIX XX Zwiazek wyjsciowy monoamid kwasu 1,3- lub 2,3-dwumetylo-N-/3',5'-dwu- chlorofenylo/-cyklopropano- dwukarboksylowego monoamid kwasu 3,3-dwume- tylo-N-/3',5'-dwuchlorofeny- lo/-cyklopfoponodwukarbo- ksylowego monoamid kwasu 1,3- lub 2,3-dwumetylo-N-/3',5'-dwu- bromofenylo/-cyklopropano- dwukarboksylowego monoamid kwasu 1,3- lub 2,3-dwumetylo-N-/3',5'-dwu- jodo/-cyklopropanodwu- karboksylowego Zwiazek otrzymany wzór zwiaz- 1 ku wzór 35 wzór 36 wzór 37 wzór 38 97 97 95 98 tempera¬ tura topnienia °C 127,5—129,5 134,5—137 161—162,5 170—172 %C 54,95 55,00 54,95 54,83 41,85 41,92 33,43 33,58 analiza elementarna %H 3,90 3,81 3,90 3,76 2,97 3,04 2,37 2,15 %N 4,93 4,74 4,93 5,12 3,76 3,65 3,00 2,92 %X 24,96 Cl 24,99 24,96 Cl 25,14 42,84 Br 42,93 54,34 J 54,61 Przyklad XXI. Mieszanine 27,6 g monoamidu kwasu N-(3,5-dwuchlorofenylo)-glutarowego, 50 g bezwodnika kwasu octowego i 1 g bezwodnego octanu sodowego ogrzewa sie mieszajac w tempe¬ raturze 80—90°C w ciagu 1 godziny, po czym od¬ destylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem kwas octowy i bezwodnik kwasu octowego, a pozostalosc przemywa sie woda i suszy. Otrzymuje sie 24,8 g imidu kwasu N-(3,5-dwuchlorofenylo)-glutarowego w postaci krysztalów o barwie bialej i o tempera¬ turze topnienia 172,5—174,5°C. Wzorowi C11H9O2NCI2 odpowiada sklad: 51,19% C, 3,51% H, 5,43% N i 27,47% Cl, zas analiza produktu wykazuje: 51,22% C, 3,24% H, 5,49% N i 27,47% Cl.Przyklad XXII. 36,5 g monoamidu kwasu N-(3,5-dwubromofenylo)-glutarowego ogrzewa sie w kolbie Claisena w temperaturze 170—180°C w ciagu 30 minut i oddestylowuje powstajaca wo¬ de. Otrzymany produkt przekrystalizowuje sie z mieszaniny etanolu z benzenem, otrzymujac 28,4 g imidu kwasu N-(3,5-dwubromofenylo)-glutarowego w postaci krysztalów o barwie bialej i o tem¬ peraturze topnienia 151,5—153,5°C. Wzorowi C11H9O2N Br2 odpowiada sklad: 38,07% C, 2,62% H, 4,06% N i 46,06% Br, zas analiza produktu wyka¬ zuje sklad: 37,94% C, 2,66% H, 4,13% N i 46,09% Br.Przyklad XXIII. Mieszanine 23,0 g monoami¬ du kwasu N-(3,5-dwujodofenylo)-glutarowego, 50 g bezwodnika octowego i 1 g bezwodnego octanu so¬ dowego ogrzewa sie mieszajac w temperaturze 80—90°C w ciagu 1 godziny, a nastepnie oddestylo¬ wuje pod zmniejszonym cisnieniem kwas octowy i bezwodnik kwasu octowego i pozostalosc plucze 35 40 45 50 55 60 65 woda i suszy. Otrzymuje sie 21,2 g imidu kwasu N-(3,5-dwujodofenylo)-glutarowego w postaci krysz¬ talów o barwie bialej i o temperaturze topnienia 177—178,5°C. Wzorowi CiiH902NJ2 odpowiada sklad: 29,96% C, 2,06% H, 3,18 N i 57,55% J, zas w produkcie analiza wykazuje: 29,81% C, 2,32% H, 3,16% N i 57,39% J.Przyklad XXIV—XXVIII. 0,1 mola pochodnej monoamidu kwasu N-fenyloftalowego, 50 g bez¬ wodnika cctowego i 1 g bezwodnego octanu sodo¬ wego ogrzewa sie mieszajac w czteroszyjnej kolbie o pojemnosci 100 ml w temperaturze 80—100°C w ciagu 1 godziny, po czym oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem kwas octowy i bezwodnik octowy a pozostalosc przemywa woda i suszy.Otrzymuje sie z dobra wydajnoscia imid o wzo¬ rze 1. W razie potrzeby produkt oczyszcza sie prze- krystalizowujac go z etanolu.Stosowane jako produkty wyjsciowe monoamidy o wzorze 4 otrzymuje sie z odpowiedniej pochod¬ nej bezwodnika kwasu ftalowego i aniliny. Przy¬ kladami pochodnych tych sa bezwodniki kwasów takich jak kwas 1,2-dwuwodoroftalowy, 1,4-dwu- wodoroftalowy, 1,6-dwuwodoroftalowy, 3,4-dwuwo- doroftalowy, 3,6-dwuwodoroftalowy, 4,5-dwuwodo- roftalowy, 1,2,3,4-czterowodoroftalowy, 1,2,3,6-cztero- wodoroftalowy, 1,4,5,6-czterowodoroftalowy, 3,4,5,6- -czterowodoroftalowy i szesciowodoroftalowy, a przykladami pochodnych aniliny sa: 3,5-dwufluo- roanilina, 3,5-dwuchloroanilina, 3,5-dwubromoanili- na i 3,5-dwujodoanilina. W tablicy XLI podano zwiazki o wzorze 4 i otrzymane z nich imidy o wzorze 1.25 82818 Tablica XLI 26 Numer przy¬ kladu XXIV XXV XXVI XXVII XXVIII Zwiazek wyjsciowy wzór 77 wzór 78 wzór 79 wzór 80 wzór 81 Zwiazek otrzymany Wzór zwiazku wzór 43 wzór 45 wzór 13 wzór 14 wzór 44 Wlasciwosci fizyczne 96—97 174^176 204—205 112,5—115 112—115 Wy¬ daj¬ nosc 96 94 97 95 93 Analiza elementarna •/• C 56,78 57,03 57,17 57,32 57,56 57,52 56,39 56,66 43,67 43,58 •/• H 3,74 3,50 3,08 2,98 2,42 2,30 4,39 4,01 2,88 2,97 Vt N 4,73 4,66 4,76 4,56 4,80 4,42 4,70 4,56 3,64 3,71 •/# X 23,94 Cl 23,71 24,11 Cl 23,88 24,27 Cl 23,41 23,78 Cl 23,37 41,51 41,56 Przyklad XXIX—XXXII. Mieszanine 0,1 mo¬ la monoamidu kwasu N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)- -bursztynowego, 50 ml bezwodnika octowego i 1 g bezwodnego octanu sodowego ogrzewa sie miesza¬ jac w temperaturze 80—100°C w ciagu 1 godziny, a nastepnie oddestylowuje pod zmniejszonym cis¬ nieniem bezwodnik octowy i kwas octowy, a pozo¬ stalosc przemywa woda i suszy. Otrzymuje sie imid kwasu N-(3,5-dwuchlorowcofenylo)-bursztyno- wego o wzorze 1. W celu oczyszczenia produkt przekrystalizowuje sie ewentualnie z etanolu. Amid stosowany jako produkt wyjsciowy otrzymuje sie przez reakcje pochodnej bezwodnika kwasu bur- 25 sztynowego, na przyklad bezwodnika kwasu 2,3- -dwumetylobursztynowego, 2-etylo-3-metylobur- sztynowego, 2,3-dwuetylobursztynowego 2-metylo- -3-propylobursztynowego lub 2,3-dwupropylobur- sztynowego z pochodna aniliny taka, jak 3,5-dwu- fluoroanilina, 3,5-dwuchloroanilina, 3,5-dwubromo- anilina lub 3,5-dwujodoanilina.Wzory zwiazków wyjsciowych i otrzymanych produktów oraz wlasciwosci fizyczne produktów podano w tablicy XLII. 30 Numer przy¬ kladu XXIX xxx XXXI XXXII Zwiazek wyjsciowy wzór 82 wzór 83 wzór 84 wzór 85 Tablica XLII Zwiazek otrzymany Wzór zwiazku wzór 18 wzór 19 wzór 47 wzór 48 Temperatura topnienia •/• 110—116 125—132 137—140 99—102 Wy¬ daj¬ nosc 96 93 95 92 •/• C 52,96 53,04 39,92 39,88 31,67 31,28 54,56 54,29 Analiza elementarna Vt H 4,07 4,14 3,07 2,89 2,44 2,71 4,58 4,51 Vi N 5,15 5,24 3,88 4,00 3,08 3,23 4,90 4,78 •/• X 26,06 a 26,03 44,27 Br 44,53 55,78 J 24,78 Cl 24,85 Przyklady XXXIII—XXXVII. Mieszanine 0,1 mola pochodnej monoamidu kwasu bursztynowego, 50 ml bezwodnika kwasu octowego i 1 g bezwod¬ nego octanu sodowego ogrzewa sie mieszajac w temperaturze 80—100°C w ciagu 1 godziny, a na¬ stepnie oddestylowuje pod zmniejszonym cisnie- 65 niem kwas octowy i bezwodnik octowy a pozosta¬ losc przemywa woda. Otrzymuje sie pochodna imi- du kwasu N-(3',5'-dwuchlorowcofenylo)-bursztyno¬ wego o wzorze 1. Wydajnosc procesu jest dobra a produkt ewentualnie oczyszcza sie przez krysta¬ lizacje z etanolu.82818 27 Wyjsciowy monoamid wytwarza sie przez reak¬ cje pochodnej bezwodnika kwasu takiego, jak kwas 2-fluorobursztynowy, 2-chlorobursztynowy, 2-bromobursztynowy, 2-jodobursztynowy, 2,3-dwu- 28 nym wzorze 4, w którym X i X' maja wyzej po¬ dane znaczenie a A' oznacza podstawiony rodnik fenylenowy o ogólnym wzorze 2a, w którym R'i oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, fluorobursztynowy, 2,3-dwubromobursztynowy, 2,3- 5 atom chlorowca, grupe alkilotio o 1—10 atomach Numer 1 przy¬ kladu XXXIII XXXIV XXXV XXXVI KXXVII Zwiazek wyjsciowy wzór 86 lub 86a wzór 87 lub 87a wzór 88 wzór 89 lub 89a wzór 90 Tablica XLIII Zwiazek otrzymany Wzór zwiazku wzór 21 wzór 22 wzór 51 wzór 23 wzór 52 Temperatura topnienia °/o 128,5—129,5 132—136 188—190 153—156 186—190 Wy¬ daj¬ nosc 94 93 90 90 91 •/o C 43,12 42,98 37,19 37,25 38,38 38,31 32,69 32,53 29,89 29,74 Analiza elementarna °/o H 2,17 2,04 1,87 2,01 1,61 1,50 1,65 1,53 1,25 1,38 % N 5,03 5,17 4,34 4,26 4,48 4,32 3,81 3,51 3,49 3,47 °/o X 38,19 Cl 37,97 45,31 Cl 45,57 -dwujodobursztynowy lub bursztynowy z pochodna aniliny taka, jak 3,5-dwufluoroanilina, 3,5-dwuchlo- roanilina, 3,5-dwubromoanilina i 3,5-dwujodoanilina.Wyjsciowe monoamidy i otrzymane imidy poda¬ no w tablicy XLIII. PL PL
Claims (22)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych N-(3,5-dwuchlo- rowcofenylo)-imidów o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym X i X' oznaczaja atomy chlorowca, a A ozna^ cza podstawiony rodnik etylenowy o ogólnym wzorze 2, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, atom chlorowca, grupe alki¬ lotio o 1—10 atomach wegla, nizsza grupe alkeny- lotio lub acylotio, grupe aralkilotio, fenylotio, chlo- rowcofenylotio, metylofenylotio, nitrofenylotio, gru¬ pe dwualkiloaminowa, w której rodnik alkilowy zawiera 1—6 atomów wegla, cykliczna drugorze- dowa grupe aminowa o 4 lub 5 atomach wegla, grupe morfolinowa, grupe alkilosulfinylowa o 1—10 atomach wegla, lub grupe aralkilosulfinylowa, a R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla lub atom chlorowca, przy czym Ri oznacza rodnik alkilowy, jezeli R2 oznacza rodnik alkilowy, Rj oznacza atom chlorowca, jezeli R2 oznacza atom chlorowca i Ri nie oznacza rodnika alkilowego, gdy R2 oznacza atom wodoru, albo A we wzorze 1 oznacza rodnik cyklopropylenowy o ogólnym wzorze 3, w którym R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla, albo tez A oznacza rodnik trójmetylenowy, cykloheksylen-l,2-owy, cyklohe- ksenylen-l,2-owy, cykloheksadienylen-l,2-owy lub o-fenylenowy, znamienny tym, ze zwiazek o ogól- 35 40 wegla, nizsza grupe alkenylotio lub acylotio, grupe aralkilotio, grupe fenylotio, lub chlorowcofenylotio, metylofenylotio albo nitrofenylotio, grupe dwualki¬ loaminowa, w której rodnik alkilowy ma 1—6 ato¬ mów wegla, cykliczna drugorzedowa grupe ami¬ nowa o 4 lub 5 atomach wegla lub grupe morfoli¬ nowa, a R2 ma wyzej podane znaczenie, przy czym R'i oznacza rodnik alkilowy, gdy R2 oznacza rod¬ nik alkilowy i Ri oznacza atom chlorowca, gdy R2 oznacza atom chlorowca, zas R'i nie oznacza rod¬ nika alkilowego, gdy R2 oznacza atom wodoru, albo A' oznacza rodnik cyklopropylenowy o ogólnym wzorze 3, w którym R3, R4, R5 i Re maja wyzej -5 podane znaczenie lub tez A' oznacza rodnik trój¬ metylenowy, cykloheksylen-l,2-owy, cyklohekseny- len-l,2-owy, cykloheksadienylen-l,2-owy, lub o-fe¬ nylenowy, ogrzewa sie w temperaturze 20—250°, ewentualnie w obecnosci srodka odwadniajacego, 50 otrzymujac zwiazek o wzorze 1, w którym X i X' maja znaczenie podane wyzej, a A ma znaczenie podane wyzej dla A'.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym wszystkie 55 symbole maja znaczenie podane w zastrz. 1, ogrze¬ wa sie w temperaturze 20—150°C w obecnosci srodka odwadniajacego.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym wszystkie 60 symbole maja znaczenie podane! w zastrz. 1 ¦, ogrze¬ wa sie w temperaturze 150—250° bez uzycia srod¬ ka odwadniajacego.
4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako srodek odwadniajacy stosuje sie bez- 65 wodnik kwasowy, piecioehlorek fosforu,, tlenochlo- iS2818 29 30 rek fosforu, pieciotlenek fosforu, chlorek acetylu lub chlorek tionylu.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalnika.
6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku otrzymywania zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym X i X' maja znaczenie podane w zastrz. 1, a A oznacza grupe o ogólnym wzo¬ rze 2, w którym Ri oznacza grupe alkilotio o 1—10 atomach wegla, grupe benzylotio, chlorowcofeny¬ lotio, metylofenylotio, nitrofenylotio, grupe dwual- kiloaminowa o 1—6 atomach wegla, drugorzedowa cykliczna grupe aminowa o 4 lub 5 atomach wegla lub grupe morfolinowa^ a R^ oznacza atom wodoru, ogrzewa sie zwiazek o ogólnym wzorze 4, w któ¬ rym X i X' maja wyzej podane znaczenie, a A' oznacza grupe o wzorzfc ogólnym 2a, w którym R'i i R2 oznaczaja atomy wodoru, grupy alkilotio o 1—10 atomach wegla, grupy benzylotio, fenylotio, chlorowcofenylotio, metylofenylotio, nitrofenylotio, grupy dwualkiloaminowe o 1—6 atomach wegla, drugorzedowe cykliczne grupy aminowe o 4 lub 5 atomach wegla albo grupy morfolinowe, przy czym gdy R'i nie oznacza atomu1 wodoru, wówczas R2 oznacza atom wodoru, a gdy R'i oznacza atom wo¬ doru, gówczas R2 nie oznacza atomu wodoru.
7. Sposób wedlug zastrz. $ znamienny tym, ze proces prowadzi sie w obecnosci srodka odwadnia¬ jacego, zwlaszcza bezwodnika kwasu octowego, tle¬ nochlorku fosforu, pieciotlenku fosforu lub chlorku acetylu.
8. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku obojetnego roz¬ puszczalnika.
9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku otrzymywania zwiazku o wzorze ogól¬ nym 1, w którym X i X' maja znaczenie podane w zastrz. 1, a A oznacza grupe o ogólnym wzo¬ rze 3, w którym R3, R4, R5 i R6 oznaczaja atomy wodoru lub nizsze rodniki alkilowe, zwiazek o ogól¬ nym wzorze 4, w którym X i X' maja wyzej po¬ dane znaczenie, a A' oznacza grupe o ogólnym wzo¬ rze 3, w którym R3, R4, R5 i R« oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe, o 1—11 atomach we¬ gla, ogrzewa sie, ewentualnie w obecnosci srodka odwadniajacego.
10. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze jako srodek odwadniajacy stosuje sie bezwodnik kwasu octowego, tlenochlorek fosforu, pieciotlenek fosforu, lub chlorek acetylu.
11. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku otrzymywania zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza grupe o wzorze 3, w którym R3, R4, R5 i R$ oznaczaja atomy wodoru, a X i X' maja znaczenie podane w zastrz. 1 zwia¬ zek o ogólnym wzorze 4, w którym X i X' maja wyzej podane znaczenie, a A' oznacza rodnik trój- metylenowy, ogrzewa sie, ewentualnie w obecnosci srodka odwadniajacego.
12. Sposób wedlug zastrz. 11, znamienny tym, ze jako srodek odwadniajacy stosuje sie bezwodnik kwasu octowego, tlenochlorek fosforu, pieciotlenek fosforu, chlorek acetylu lub chlorek sulfurylu.
13. Sposób wedlug zastrz. 11, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku obojetnego roz¬ puszczalnika.
14. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku otrzymywania zwiazku o wzorze ogól¬ nym 1, w którym X i X' maja znaczenie podane w zastrz. 1, a A oznacza rodnik cykloheksylenowy- -1,2, rodnik cykloheksynylenowy-1,2, rodnik cyklo- heksadienylenowy-1,2 lub rodnik o-fenylenowy, zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym X i X' maja wyzej podane znaczenie a A' ma znaczenie podane wyzej dla A, ogrzewa sie, ewentualnie w obecnosci srodka odwadniajacego.
15. Sposób wedlug zastrz. 14, znamienny tym, ze jako srodek odwadniajacy stosuje sie bezwodnik kwasu octowego, pieciochlorek lub tlenochlorek fosforu albo chlorek acetylu.
16. Sposób wedlug zastrz. 14, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci katalitycznych ilosci octanu sodowego.
17. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku otrzymywania zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym X i X' maja znaczenie po¬ dane w zastrz. 1, a A oznacza grupe o wzorze ogólnym 2, w którym Rj i R2 oznaczaja nizsze rod¬ niki alkilowe, zwiazek o ogólnym wzorze 4, w któ¬ rym X i X' maja wyzej podane znaczenie, a A' oznacza grupe o ogólnym wzorze 2, w którym Ri i R2 oznaczaja nizsze rodniki alkilowe, ogrzewa sie ewentualnie w obecnosci srodka odwadniajacego.
18. Sposób wedlug zastrz. 17, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 100—180°C, bez srodka odwadniajacego.
19. Sposób wedlug zastrz. 17, znamienny tym, ze jako srodek odwadniajacy stosuje sie bezwodnik kwasu octowego, pieciotlenek lub tlenochlorek fos¬ foru, chlorek acetylu' lub chlorek tionylu.
20. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku otrzymywania . zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym X i X' maja znaczenie podane w zastrz. 1, a A oznacza grupe o wzorze 2, w któ¬ rym R! i R2 oznaczaja atomy wodoru, lub chlo¬ rowca, przy czym co najmniej jeden z tych sym¬ boli oznacza atom chlorowca, ogrzewa sie zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym X i X' maja wyzej podane znaczenie, a A' oznacza grupe o ogólnym wzorze 2, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie.
21. Sposób wedlug zastrz. 20, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci srodka odwad¬ niajacego, takiego jak bezwodnik kwasu octowego, pieciotlenek lub-' tlenochlorek fosforu lub chlorek acetylu.
22. Sposób wedlug zastrz. 20, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci katalitycznych ilosci octanu sodowego. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 •82818 X) X' C o WzOr 1 CH-R CH ^2 R2 Wzór 2 X1 -NH-C-A'-C- II II 0 0 Wzór 4 X X' Wzór 5 0 A 0 A' Y 0 Wzór 6 -OH -CH-R/ - CH — R2 Wzór 2a R3 l l 5 R6 JVztfr -382818 CI\_a /C-CH-SCH2(CH2)2CH3 CK i / SC-CH Cl J Cl W /C-CH-S Wzór 7 Cl \=/ \ C-CH2 II O Wzór 8 Cl ox Cl7 Cl C-CH-S C~CH2 li O II / ,c—ch-n, -*-TV-ci Wzór 9 Br Br N /C-ch-s^3 Cl ( VN I H XC-CH2 XC-CH2 ii O o Wzór 10 Wzór M V ci Wzór1482818 Br\ O Wzór2i CH-C\ /=( Cl °*,"M. Cl r^V^\ kXc^-VJ V Wzór 15 ;-q ci CH3 ? ,Br XCH/C\ /==< CH/CHT ^ Br Wzór 49 CH, N CH^S N CH^C i Wzór 20 2V xi C? CH '3\ 0 Wzór te II C\ /=N N v^c/,N \^ o -^ q WZÓM7 / CH, 1 N^ /) CH, Cl N^ 0 Cl Wzór f8 Wzór 2282818 Cl\ .. I /Br CH-CX /=< 6 Br Wzór 23 CL N N N / Cl N Cl. o- 0 u ,c- N Cl Cl Cl fH N / \ Cl Cl P- N' Cl Cl f 0 II c- t- II o o II X Nc- II o o i CH-S0CHXH, I CH2 Wzór ?7 -CH-5 -CH2-CH3 -CH2 Wzór 28 -CH-SCH CH-C I CHj-C 1 II O o II CH-C\ r' 2 u o Wzór 24 CH-- (/ ri O w?ór 25 mór 26 \ CH, Wzór 29 -CH-N N. \ \ /CH5LH* CH2CH3 C II 0 CH, Wzór 3082818 Cl fVy C-CH-N Cl ^ XC-CH2 O Wzór li ch3n V .ci Xi rsH-Q H C-C ^\ Cl H O Wzór 35 CH, ,CH-CN ^ ci V N-G CH3 CH-C \c, O CH; H CH3x mór 36 v ? 7Br C-C\ /=< '\. c: i /Ai c-c II ii H 0 \ Br CH, O Wzór n CH x,c-c. ^ \ /T ~\ N-Vi II II H O Wzór 32 H,C / CH-C CH-C li 0 .Br Br CH, 0 Wzor^ \ li Cl X-Cx 'u H,C \' CH< X—C II 0 N Wzór M Cl Wzór 3382818 O I! /CH-CX CH2 N-\\ // CH / O ii CH,-C, Wzór 39 ,ci N -*< \ / W CH2-C \Q O Wzór 40 /CH2 CV, /=( CHo-C^ ^\ *¦ ii O 0 Wzór A1 Br Br CH XH, ./ N^V^ O Wzór 42 c W°l V ci o Wzór 43 11 / N"\ /) Br II O Br . rMzórlA O CL C\ N cx u O O Wzór 45 Cl N Wzór &k82818 CH. ? NCH-"C\ /= N CH / CHxC/ O Wzór 47 CH3 I ,Cl CH^C\ N C2H5/ CH* CH, 'f Wzór 48 CHJ' H^CX N CH\C/ II 0 w CH 0 ^ 49 1 NH -ci CH Wzór ^o Cl\... I ,Cl CH-CX /=/ Cl^ CH -S"H, Wzór 5* Br \ CH-C \ N ./ Cl BK II Cl O Cl Cl \ / o II CH-C CH—C O Wzór 52 V Cl, CH—C* N-\ /"Cl Cl /CH-CX ... Clx II Cl O Wzór 5482818 Cl- Cl / o II I CH-C N-\ J Wzór 55 NO, Cl Cl \ C-CH-50CH2(CH^6CH3 y \-ch2 Wzór 56 Cl Cl c-ch2 -CH-S0CH2(CH^2CH3 Q Wzór 57 ci /C-ch-soch2-0 r7 xc-ch2 Cl II 0 Wzór 58 Cl Cl Cl Cl Wzór 59 CH-aCHoS.. CHCOOH CH2C0NH Wzór 60 CH2C00H I CH3CH2S-CH CONH Cl -q ci ci ^ 3v 2/2 2 \ Wzór 60a CHCOOH CH,C0NH Wzor 61 Cl Cl82818 CH2COOH CH3(CH2J2CH2S-CHC0NH CH3(CH2)5CH2S Wzór 62 CH2C00H Cl / CH3(CH2)6CH2S-CHC0NH-£3 Wzór 62a Cl Cl 0 W N/i-CHSCH2(CH2)6CH3 / XC- CH2 Cl 0 Wzór 63 Ok CHCOOH Cl CH2C0NH "^3 Wzór64 Cl CH2C00H ^-S-CHCONH -Hf~ Wzór 64cx ci ch(s' CHCOOH Cl CH2C0NH^ ^ Wzór 65 CH2C00H Cl-^^-S-CH-CON Cl Cl Wzór 65a82818 w CHCOOH CH3-^S- CH2C0NH- Wzór 66 CH2COOH 1 -CH-CONH Wzór 66a <. < Cl \ Cl / 3 Cl Cl ./ pi/ C UHo Cl & C-CH-S^VCH WZÓr 67 l VCH2SX CHCOOH CH,CONH V Cl Cl CH,COOH ( VCH,S-CHCONH -< CrLCn£\ CH3CH2 Wzór 680, / ^CHCOOH CH,CONH iNzór 69 Cl Cl Cl Cl CHUCH, CH2C00H laui 12 \ N-CHCONH / CH3CH2 CH3(CH2)2CH2 ,N. CHCOOH CH2C0NH Wzór 70 Cl Cl Cl Cl82818 [CH3(CH2)2CH2 CH,C00H ,N-CHCONH Wzór 70a Cl Cl Cl o Cl // V C-CH-N' CH2(CH2)2-CH3 CH2(CH2 -CH C—CH? II 2 0 "A Wzór U N\ J CHCOOH CH2CONH Wzór 72 CH2C00H [^N-CH-CONHH^ \N7qy 72 a Cl Cl Cl Cl N- tHCOOH CH2C0NH Wzór 73 CH,COOH / \ Cl <^N-CHC0NH Cl O Wzór 73a Cl Cl Cl l-CH-O n/ C-CH2 Cl II 0 INzor 7A [Ok ^ xCHC00H CH2C0NH Wzór 75 Cl A Cl82818 CH,COOH CH2CONH —{3 Wzór 76 \ Br ^/COOH Cl Wzór 78 CYC00H ^/Cl Wzór75 Y CH2C00H Br S-CH-CONH^ ^ Wzór 76 a COOH CONH Wzór 77 Br Cl /^/COOH ci ^^ conhY/ Wzór80 \ Cl Uk COOH CONH^} Wzór 84 ^\, Br82818 CH3CHC00H CH3CHC0NH^ ) mór82 q CH. 3^ CHCOOH CH3-CHC0NH-V\ // Wzór B5 CH Br Br 3xCH/C00H 3 CH/CH-CONH-<^ CH 3\ Wzór 84 CHCOOH Cl /CHCONH^ // L2M5 Cl Wzór 85 Cl CH, CHCONH CH C2Hs XCOOH Wzór 85q Cl —CHCOOH I CH2C0NH^ f/ Wzór 86 Cl Cl Cl-CHCONH CH2C00H Cl Cl Wzór 8(xx Br—CHCOOH Cl CH2C0NH^ / Cl Wzór 8782818 Br—CHCONH-^J CH,COOH Cl Wzór 8/q Cl-CHCOOH Cl-CHCONH Wzór 88 Cl Cl Cl—CHCOOH CH2CONH^T^ Br xBr Wzór 89 gr Cl-CHCONH^Q) CH2C00H Br Wzór 89a Br-CHCOOH I Br-CHCONH Wzór 90 CVSH Wzór 94 Wzór 95 CHs-0"SH mór 96 Cl ^ CH,SH Wzór 97 PL PL
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2152969 | 1969-03-19 | ||
| JP2579569 | 1969-04-02 | ||
| JP2858569 | 1969-04-11 | ||
| JP3045569 | 1969-04-19 | ||
| JP3591969 | 1969-05-09 | ||
| JP4150469 | 1969-05-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL82818B1 true PL82818B1 (pl) | 1975-10-31 |
Family
ID=27548986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14498670A PL82818B1 (pl) | 1969-03-19 | 1970-03-18 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL82818B1 (pl) |
| SU (1) | SU422143A3 (pl) |
-
1970
- 1970-03-18 PL PL14498670A patent/PL82818B1/pl unknown
- 1970-03-18 SU SU1413337A patent/SU422143A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU422143A3 (ru) | 1974-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3745170A (en) | Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds | |
| US3903090A (en) | Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds | |
| DE3881443T2 (de) | Imidazol-Verbindung und diese enthaltende biozide Zusammensetzungen. | |
| US3937840A (en) | Compositions and methods of combatting bacteria and fungi using 2-methylbenzanilide derivatives | |
| IL46988A (en) | N-(1'-methoxycarbonylethyl)-n-furan-2-ylcarbonyl aniline derivatives their manufacture and microbicidal and fungicidal compositions containing them | |
| US3741981A (en) | N-phenylsuccinimide derivatives | |
| GB2090246A (en) | Herbicidal substituted 2-[1- (oxyamino)-alkylidene]- cyclohexane-1,3-diones and derivatives | |
| US3966789A (en) | N-substituted aminonitrile derivatives | |
| DE2513789A1 (de) | Haloacylanilide als mikrobizide wirkstoffe | |
| US4407817A (en) | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)- and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones | |
| US3078298A (en) | 3-alkyl (sulfonyl and sulfoxyl) acrylic acid esters and nitriles | |
| US4127584A (en) | 2,3-Substituted-1,2,5-thiadiazolium salt antimicrobials | |
| PL82818B1 (pl) | ||
| US4279907A (en) | 1,3,4-Thiadiazole-2-carboxylic acid derivatives, process for making the same and fungicidal and nematocidal compositions containing same | |
| US2854325A (en) | Herbicidal process and composition | |
| DE2643403A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
| US2919225A (en) | Toxic nitriles | |
| SK282788B6 (sk) | Spôsob ničenia hmyzích a roztočových škodcov a spôsob ochrany rastlín pred týmito škodcami, derivát N-aryltiohydrazónu, spôsob jeho prípravy a prostriedok na jeho báze | |
| US4097265A (en) | 3,5-Dimethyl-2-thienylcarboxanilide and 3,5-dimethyl-2-thienyl-(N-haloalkylthiocarboxanilide) herbicides | |
| US4069335A (en) | Agricultural germicidal composition | |
| US3892775A (en) | 3,5-Dimethyl-2-thienyl-(n-haloalkylthiocarboxanilide) herbicides | |
| US4269849A (en) | Fungicidal 3-(N-cycloalkylcarbonyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-butyrothiolactones | |
| US3446827A (en) | Organotin or mercury (carboxy hydrocarbylene amides) | |
| US4108991A (en) | N-aminosulfenyl derivatives of aldicarb | |
| US4241078A (en) | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-butyrothiolactones |