PL82736B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL82736B1
PL82736B1 PL1969137349A PL13734969A PL82736B1 PL 82736 B1 PL82736 B1 PL 82736B1 PL 1969137349 A PL1969137349 A PL 1969137349A PL 13734969 A PL13734969 A PL 13734969A PL 82736 B1 PL82736 B1 PL 82736B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
ch20h2c
parts
chj
formulation
Prior art date
Application number
PL1969137349A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Cibageigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cibageigy Ag filed Critical Cibageigy Ag
Publication of PL82736B1 publication Critical patent/PL82736B1/pl

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/288Phosphonic or phosphonous acids or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40Esters thereof
    • C07F9/4003Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Sposób nadawania celulozowym materialom wlóknistym ognioodpornosci i odpornosci na gniecenie Przedmiotem wynalazku jest sposób nadawania celulozowym materialom wlóknistym ognioodpor¬ nosci i odpornosci na gniecenie za pomoca zwiaz¬ ków fosforowych.Z francuskiego opisu patentowego nr 1395178 znane sa jednometyloloamidy kwasu fosfonokar- bbksylowego, odpowiednie do nadawania cechy ognioodpornosci materialom wlókienniczym, zawie¬ rajacym celuloze. Na tkaninach mieszanych, na przyklad na osnowie poliester-bawelna, zwiazki te bez wspólstosowania prekondensatów aminowych nie daja odpowiednich efektów ognioodpornoscio- wych. W przeciwienstwie do tego, stosowane w sposobie wedlug wynalazku, zwiazki zawierajace fosfor nawet bez dodatku aminoplastów nadaja takim tkaninom mieszanym dobra ognioodpornosc.Stwierdzono, ze wywodzace sie z fosfonianów zwiazki heterocykliczne o 8 czlonach w pierscieniu heterocyklicznym, o ogólnym wzorze 1, w którym Ri, H2, R/ i R2' stanowia niezaleznie od siebie jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja rodniki alkilowe, chlorowcoalkilowe lub alkenylowe o nie wiecej niz 4 atomach wegla, a X i X' ozna¬ czaja rodniki metylowe lub korzystnie atomy wo¬ doru, nadaja celulozowym materialom wlóknistym ognioodpornosc i odpornosc na gniecenie.Szczególnie korzystne wlasciwosci maja syme¬ tryczne zwiazki fosforowe o ogólnym wzorze 2, w którym Rt- i X maja wyzej podane znaczenie, zwlaszcza zwiazki o ogólnym wzorze 3, w którym 10 IB 10 40 R8 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a w szczególnosci zwiazek o wzorze 4.Zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie korzystnie w ten sposób, ze 2 mole co najmniej jednego amidu kwasu fosfonokarboksylowego o ogólnym wzorze 5, w którym Rly R2 i X maja wyzej podane zna¬ czenie, poddaje sie reakcji z co najmniej 4 molami bezwodnego aldehydu mrówkowego, prowadzac reakcje w podwyzszonej temperaturze w obecnosci kwasowego katalizatora i ewentualnie obojetnego rozpuszczalnika organicznego i bez dostepu wody.W analogiczny sposób wytwarza sie zwiazki o wzo¬ rach 2, 3 i 4. Korzystnie stosuje sie 2 mole co najmniej jednego amidu kwasu fosfonokarboksylo¬ wego o wzorze 5 na 4—8 moli bezwodnego aldehy¬ du mrówkowego, zwlaszcza w postaci paraformal- dehydu.Do wytwarzania zwiazków fosforowych o wzo¬ rach 1—4 stosuje sie korzystnie amidy kwasu fos¬ fonokarboksylowego o ogólnym wzorze 6, w którym Rt i X maja wyzej podane znaczenie, a zwlaszcza amidy kwasu fosfonokarboksylowego o ogólnym wzorze 7, w którym R, oznacza rodnik metylowy lub etylowy. Do wytwarzania zwiazku o wzorze 1, majacego szczególnie cenne wlasci¬ wosci, stosuje sie amid kwasu 3-(dwumetylofos« fono)-propionowego.Reakcje prowadzi sie korzystnie w temperaturze 80—150°C, stosujac jako katalizatory znane srodki odszczepiajace wode, takie jak na przyklad kwas 82 7363 siarkowy, kwas fosforowy a zwlaszcza kwas p-to- luenosulfonowy. W niektórych przypadkach korzys¬ tnie jest stosowac rozpuszczalnik nie reagujacy ze skladnikami mieszaniny reakcyjnej, na przyklad benzen, toluen, ksylen lub metanol. Mozna tez prowadzic reakcje w stopie bez rozpuszczalnika. ¦ Amidy kwasów fosfonokarbonowych o wzorze 5 sa zwiazkami znanymi i wytwarza sie je znanymi sposobami.Reakcja amidów kwasów fosfonokarboksylowych o wzorze 5 z aldehydem mrówkowym przebiega prawdopodobnie w 2 lub 3 stadiach, przy czym najpierw do atomu azotu w grupie aminowej ami¬ du kwasu * fosfonokarboksylowego przylaczaja sie dwie grupy -CH2OH i nastepnie, jak uwidoczniono na schemacie podanym na rysunku, dwie czasteczki powstalego zwiazku dwumetylowego tworza hetero¬ cykliczny pierscien osmioczlonowy, odszczepiajac wode.W celu wytwarzania zwiazków fosforowych o wzorach 1—4 mozna tez 2 mole dwumetylowanej pochodnej zwiazku o wzorze 5 rozpuscic w obojet¬ nym rozpuszczalniku organicznym i w podwyzszo¬ nej temperaturze, w obecnosci kwasnego kataliza¬ tora powodowac zamykanie pierscienia pomiedzy dwiema czasteczkami zwiazku dwumetylowego z jednoczesnym odszczepieniem wody.Sposób_.nadawania celulozowym materialom wlók¬ nistym ognioodpornosci i odpornosci na gniecenie polega wedlug wynalazku na tym, ze material traktuje sie wodnym preparatem, zawierajacym co najmniej jeden zwiazek fosforowy o ogólnym wzo¬ rze 1—4 i ewentualnie dajacy sie utwardzac ami- noplast w postaci produktu wstepnej kondensacji, po czym material suszy sie w temperaturze ponizej 100°C i poddaje obróbce w temperaturze powyzej 100°C.Wartosc pH wodnych preparatów zawierajacych zwiazki o wzorze 1 wynosi korzystnie mniej niz 5, a zwlaszcza mniej niz 3. W celu osiagniecia tej wartosci do preparatów wprowadza sie dodatek kwasów mineralnych, takich jak kwas siarkowy, azotowy, ortofosforowy lub solny. Zamiast kwasów, a zwlaszcza kwasu solnego, mozna stosowac zwiaz¬ ki, z których w srodwisku wodnym latwo, na przyklad bez ogrzewania, na skutek hydrolizy pow¬ staje odpowiedni kwas . Przykladami takich zwiaz¬ ków sa: trójchlorek fosforu, pieciochlorek fosforu, tlenochlorek fosforu, chlorek tionylu, chlorek sul- furylu, chlorek cyjanurowy, chlorek acetylu i chlo¬ rek chloroacetylu. Na skutek hydrolizy zwiazki te wytwarzaja wylacznie kwasne produkty, na przy¬ klad kwas cyjanurowy i kwas solny. Zamiast wy¬ mienionych wyzej mocnych kwasów korzystnie jest niekiedy stosowac mieszaniny kwasów odpowiada¬ jace produktom hydrolizy wspomnianych wyzej zwiazków, na przyklad zamiast samego tylko kwa¬ su solnego lub fosforowego mieszanine kwasu solnego i ortofosforowego o skladzie odpowiadaja¬ cym mieszaninie powstajacej z pieciochlorku fos- ioru, to jest w stosunku molowym 5:1.Preparaty stosowane zgodnie z wynalazkiem mo¬ ga tez zawierac utajony kwasny katalizator przy¬ spieszajacy utwardzenie ewentualnie obecnego pre- kondensatu aminoplastów i sieciowanie zwiazków 5 736 4 o wzorze 1. Takimi katalizatorami sa zane katali¬ zatory, stosowane do utwardzania aminoplastów na materiale zawierajacym celuloze, na przyklad chlorek amonowy, ortofosforan dwuwodoroamono- 5 wy, chlorek magnezowy, cytrynian cynku itp. W przypadku stosowania utajonych kwasnych katali¬ zatorów, na przyklad NH4C1, odczyn kapieli im¬ pregnacyjnej moze wykazywac równiez wyzsze wartosci pH niz pH=5. !0 Preparaty stosowane zgodnie z wynalazkiem oprócz zwiazków o wzorze 1 i dodatków niezbed¬ nych do otrzymania wlasciwej wartosci pH, moga tez zawierac dalsze dodatki. Dodatek wstepnych produktów kondensacji aminoplastów jest korzyst- !5 ny dla uzyskania impregnacji przeciwogniowej od¬ pornej na pranie, ale nie jest on konieczny.Jako produkty wstepnej kondensacji aminoplas¬ tów stosuje sie produkty addycji aldehydu mrówko¬ wego i zwiazków azotowych dajacych sie mety- 20 lowac, na przyklad 1,3,5-aminotriazyny, takie jak melaminy podstawione przy azocie, na przyklad N-butylomelamina, N-trójchlorowcometylomelaminy oraz ameliny i guanaminy, na przyklad benzoguan- amina, acetoguanamina lub dwuguanamina .Mozna 25 tez stosowac alkilo- lub arylomoczniki, alkilo- lub arylotiomoczniki, alkilenomoczniki i alkilenodwu- moczniki, na przyklad etylenomocznik, propyleno- mocznik, acetylenodwumoczniik, a zwlaszcza 4,5- -dwuhydroksyimidazolidon-2 i jego pochodne, na so przyklad 4,5-dwuhydroksyimidazolidon-2 podstawio¬ ny w pozycji 4 przy grupie hydroksylowej grupa -CH2-CH2CO-NH-CH2OH. Korzystnie stosuje sie zwlaszcza zwiazki metylowe mocznika, etylenomocz- nika lub melaminy. Szczególnie cenne produkty 35 otrzymuje sie stosujac zwiazki o mozliwie duzej liczbie grup -CH2OH. Mozna stosowac przy tym zarówno przewaznie jednoczasteczkowe aminoplas- ty, jak tez i wstepnie bardziej skondensowane.Mozna równiez stosowac etery tych aminoplastów 40 razem ze zwiazkami o wzorze 1, zwlaszcza na przy¬ klad etery alkanoli takich jak metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, n-butanol i pentanole.Korzystnie jest jednak, jezeli te kondensaty sa roz¬ puszczalne w wodzie, tak jak na przyklad eter 45 pieciometylolomelaminodwumetylowy.Niekiedy korzystnie jest, jezeli preparaty zawie¬ raja kopolimer otrzymane przez polimeryzacje w wodnej emulsji mieszaniny nastepujacych skladni¬ ków: 50 a) 0,25 — 10% soli metali ziem alkalicznych a,(3- -etylenonienasyconego kwasu monokarboksylowego, b) 0,25 — 30% N-metyloloamidu lub N-metylolo- amidoeteru a,(3-etylenowonienasyconego kwasu mo¬ no- lub dwukarboksylowego i 55 c) 99,5 — 60% co najmniej jednego innego zwiaz¬ ku dajacego sie polimeryzowac .Kopolimery te i ich sposób wytwarzania sa znane. Dodatek takiego ko¬ polimeru wplywa korzystnie na wytrzymalosc na rozerwanie i szorowanie potraktowanego materialu wlóknistego.Preparaty stosowane zgodnie z wynalazkiem mo¬ ga tez niekiedy zawierac zmiekczajacy srodek apreturowy, na przyklad wodna emulsje polietyle- 65 nowa lub emulsje kopolimeru etylenu. Korzystnie5 jest tez stosowac dodatek emulgatora, na przyklad emulgatora niejonowego.Zawartosc zwiazku o wzorze 1 w wodnym pre¬ paracie stosowanym zgodnie z wynalazkiem ko¬ rzystnie dobiera sie tak, aby material poddawany obróbce wchlonal 10—28% tego zwiazku, Nalezy nadmienic, ze znane materialy wlókiennicze z na¬ turalnej lub regenerowanej celulozy moga wchla¬ niac 50—120% wodnego preparatu. Z reguly sto¬ suje sie wodne preparaty zawierajace 100—500 g/litr, a korzystnie 250—400 g zwiazku o wzorze 1 na 1 litr.Ilosc dodatku stosowanego do nastawienia odczy¬ nu kapieli na wartosc pH mniejsza niz 5 zalezy od zadanej wartosci pH i od rodzaju tego dodatku, przy czym w kazdym razie nie nalezy stosowac go mniej od pewnej ilosci minimalnej, a korzyst¬ nie stosuje sie go w ilosci wiekszej od tego mini¬ mum. Zbyt duza ilosc tego docjatku nie daje jednak korzysci, a moze nawet okazac sie szkodliwa.Jezeli do preparatu dodaje sie takze polimeru opisanego wyzej typu, wówczas dodatek ten wy¬ nosi korzystnie wielka ilosc, na przyklad 1—10% w stosunku do ilosci zwiazku o wzorze 1. To samo dotyczy ewentualnie dodawanych zmiekczaczy, któ¬ re równiez dodaje sie w ilosci 1—10%.Preparaty stosuje sie do materialów wlóknistych zawierajacych celuloze, takich jak len, bawelna, sztuczny jedwab, wlókna ciete lub mieszaniny wló¬ kien tego rodzaju, a takze innych, takich jak wlók¬ na welniane, poliamidowe lub poliestrowe. Trak¬ towanie materialu preparatem odbywa sie w znany sposób ,korzystnie przez impregnowanie materialu w napawarce o znanej budowie, w temperaturze pokojowej. Material nasycony preparatem suszy sie, korzystnie w temperaturze do 100°C, a nastepnie poddaje sie obróbce cieplnej w temperaturze po¬ wyzej 100°C, na przyklad w temperaturze 130— 200°C, a korzystnie 150—180°C. Obróbka ta trwa tym krócej, im wyzsza jest temperatura i w tem¬ peraturze 150—180*0 trwa 2—6 minut. Jezeli srodo¬ wisko reakcji jest silnie kwasne, to korzystnie jest plukac nastepnie material srodkiem wiazacym kwas, na przyklad wodnym roztworem weglanu potaso¬ wego, w temperaturze od 40°C do temperatury ., wrzenia, w ciagu 3—10 minut.Jak wyzej wspomniano, sposobem wedlug wy¬ nalazku mozna nadawac materialom wlóknistym ognioodpornosc i odpornosc na gniecenie, przy czym wytrzymalosc wlókien nie ulega przy tym pogor¬ szeniu, a material nie traci tej odpornosci równiez po wielokrotnym praniu lub czyszczeniu srodkami chemicznymi.Sposób wedlug wynalazku ma te szczególna za¬ lete, ze umozliwia nadawanie celulozowym mate¬ rialom wlóknistym ognioodpornosc i odpornosc na gniecenie, przy czym stosowanie wstepnie kon- densowanych aminoplastów nie ¦ jest konieczne.Istotne znaczenie ma tez ten fakt, ze zgodnie z wynalazkiem równoczesnie z nadawaniem ogniood pornosci polepsza sie znacznie odpornosc na gnie¬ cenie materialu na mokro. Odpornosc na gniece¬ nie na sucho ulega równiez znacznej poprawie.Zwiazki fosforowe o wzorze 1, jezeli sa one do¬ statecznie rozpuszczalne w organicznych rozpusz- 736 6 czalnikach, na przyklad w acetonie, mozna równiez wprowadzac do masy przedzalniczej, na przyklad do masy z octanu celulozy,' przy czym przedzenie takiej masy nie nastrecza zadnych trudnosci, a ma- 5 terial otrzymany z tej przedzy jest ognioodporny.Sposób wedlug wynalazku jest blizej wyjasniony w nastepujacych przykladach, w których, o ile inaczej nie podano, czesci oznaczaja czesci wagowe, a stosunek czesci objetosciowych do wagowych jest 10 taki, jak stosunek mililitra do grama.Przyklad I. a. W kolbie z mieszadlem, zaopatrzonej w chlod¬ nice zwrotna i termometr, umieszcza sie 181 czesci (1 mol) amidu kwasu 3-(dwumetylófosfono)-propio- nowego, 120 czesci (4 mole) paraformaldehydu, 700 ml metanolu i 0,9 czesci kwasu p-toluenosul- fonowego jako katalizatora. Mieszanine te ogrzewa sie do wrzenia i miesza az do chwili, gdy próba na drodze chromatografii cienkowarstwowej nie wy¬ kaze obecnosci amidu kwasu.3-(dwumetylofosfono)- -propionowego. Nastepnie odsacza sie mieszanine na goraco i przesacz odparowuje na lazni wodnej pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc stanowi 25 zwiazek o wzorze 4 w postaci lepkiego oleju o barwie zóltawej. Otrzymuje sie 205 czesci produktu,- co stanowi 91,9% wydajnosci teoretycznej. Produkt ten w celu dalszego oczyszczenia rozciencza sie taka sama objetoscia wody i ekstrahuje w ciagu 30 72 godzin n-heksanem, przy czym rozpuszczeniu ulega glównie zwiazek o wzorze 5. Dla lepszego oczyszczenia destyluje sie produkt reakcji, zbiera-s jac frakcje glówna o temperaturze wrzenia 252— 260°C. Próby na cfcrodze spektroskopowej wykazuja, 35 ze produktem jest zwiazek o wzorze 4.t W analogiczny sposób oczyszcza sie i identyfikuje zwiazki otrzymywane sposobami opisanymi w przy¬ kladzie Ib) — Ig). b. W kolbie z mieszadlem, zaopatrzonej w chlod¬ nice i termometr, miesza sie 181 czesci (1 mol) amidu kwasu 3-(dwumetylofosfono)-propionowego, 123 czesci (4 mole CH20) 97,5% para formaldehydu i 0,9 czesci monohydratu kwasu p-toluenosulfono- wego i ultrzymuje w ciagu 6 godzin w temperaturze 100°C. Po stwierdzeniu metoda chromatografii cienkowarstwowej, ze produkt reakcji nie zawiera wyjsciowego amidu, mieszanine chlodzi sie do tem¬ peratury 60°C, dodaje 300 czesci metanolu i szybko mieszajac chlodzi do temperatury 15°C i odsacza od wolnego para formaldehydu. Po oddestylowaniu metanolu pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie 246 czesci zóltawego, lepkiego produktu o malej lepkosci. Produktem tym jest zwiazek o wzorze 4. 55 c, W kolbie z mieszadlem, zaopatrzonej w chlod¬ nice i termometr, miesza sie 1357,5 czesci (7,5 mola) amidu kwasu 3-(dwumetylofosfono)-propionowego, 922,5 czesci (30 moli) 97,5% paraformaldehydu, G,75 czesci monohydratu kwasu p-toluenosulfono- 60 wego i 1500 czesci toluenu, utrzynuijac w tempe¬ raturze 100°C w ciagu 3 godzin. Nastepnie chlodzi sie mieszanine do temperatury 60°C, oddziela toluen przez dekantacje i dodaje 1500 czesci metanolu, po czym szybko mieszajac chlodzi do temperatury 15°C 65 i odsacza od wolnego paraformaldehydu. Po od-¦l destylowaniu metanolu pod zmniejszonym cisnie¬ niem otrzymuje sie 1830 czesci produktu o wzorze 4, w postaci zóltawego, klarownego oleju o malej lepkosci. d. W ikolbie z mieszadlem, wyposazonej w ter¬ mometr i chlodnice zwrotna; miesza sie 181 czesci (1 mol) amidu kwasu 3-(dwumetylofosfono)-propio- nowego, 96 czesci (3 mole) 97,5% para formaldehy¬ du i 0,6 czesci tlenku magnezu, utrzymujac w tem¬ peraturze 100^ w ciagu 30 minut. Po uplywie tego czasu mieszanina zawiera 48,4 czesci zwiaza¬ nego formaldehydu, co odpowiada utworzeniu 80% zwiazku dwumetylowego. Calkowita ilosc zwiazane¬ go CH20 wynosi 90 czesci, a ilosc wolnego CHaO wynosi 41,6 czesci. ' Do mieszaniny dodaje sie 6 czesci monohydratu kwasu p-toluenosulfonowego, utrzymuje w tempe¬ raturze 100°C w ciagu 10 godzin i chlodzi. Miesza¬ nina zawiera lacznie jeszcze 51,5 czesci CH20, przy czym ilosc wolnego CH20 wynosi 30 czesci. Wynika ' z tego, ze nie mozna juz. wykryc 38,5 czesci CH20, a mianowicie na skutek zamkniecia pierscienia.Odpowiada to wydajnosci produktu o wzorze 4 wynoszacej 64% wydajnosci teoretycznej.Produkt miesza sie z 250 czesciami metanolu i odsacza od nadmiaru wolnego para formaldehydu, po czym /oddestylowuje sie metanol pod zmniejszo¬ nym cisnieniem w temperaturze 45°C. Produkt reakcji o wzorze 5 ma postac zóltego, przezroczys¬ tego syropu, który stanowi w 100% czynna sub¬ stancje. e. W kolbie z mieszadlem, wyposazonej w termo¬ metr i chlodnice zwrotna, miesza sie 139 czesci (0,5 mola) amidu kwasu (bis-2-chloroetylo)-fosfono- propionowego, 61,5 czesci (2 mole) 97,5% parafor- maldehydu, 0,5 czesci monohydratu kwasu p-to¬ luenosulfonowego i 200 czesci toluenu i utrzymuje w temperaturze 100°C w ciajgu 5 godzdai. Nastep¬ nie mieszanine chlodzi sie, oddziela toluen i pozo¬ stalosc miesza z 250 czesciami metanolu, odsacza . od nadmiaru paraformaldehydu i w temperaturze 45°C oddestylowuje pod zmniejszonym cisnieniem metanol. Pozostalosc plucze sie w homogenizatorze 200 czesciami wody i dodaje 30 czesci 2n roztworu wodorotlenku sodowego, w celu uzyskania wartosci pH mieszaniny wynoszacej 6. Nastepnie oddziela sie faze wodna, pozostalosc rozpuszcza w metanolu, przesacza i ponownie oddestylowuje metanol pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie zóltawy syrop, stanowiacy w 100% zwiazek o wzorze 9.W analogiczny sposób ? otrzymuje sie zwiazek o wzorze 10 i 11. f. W kolbie z mieszadlem, wyposazonej w termo¬ metr i chlodnice zwrotna, miesza sie 116,5 czesci (0,5 mola) amidu kwasu dwuaflilofosfonopropiono- wego, 61,5 czesci ( 2 mole) 97,5% paraformalde¬ hydu, 0,2 czesci hydrochinonu, 0,5 czesci monohy¬ dratu p-toluenosulfonowego i 200 czesci toluenu i utrzymuje w ciagu 10 godzin w temperaturze 100°C. Nastepnie mieszanine chlodzi sie, oddziela toluen i pozostalosc miesza z 250 czesciami meta¬ nolu. Po odsaczeniu od nadmiaru paraformaldehy¬ du odparowuje sie metanol w temperaturze 45°C pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 140 czesci S zóltawego, przezroczystego syropu, który w 100% stanowi substancje czynna. Produkt zawiera lacz¬ nie 12 czesci CH20, a 20 czesci paraformaldehydu odzyskuje sie przy wspomnianym wyzej odsaczaniu. 5 Oznacza to, ze 28 czesci CH20 uleglo zwiazaniu, co odpowiada wydajnosci produktu o wzorze 12 wynoszacej 93% wydajnosci teoretycznej. g. W kolbie z mieszadlem, zaopatrzonej w termo¬ metr i chlodnice zwrotna, miesza sie 133 czesci (0,5 10 mola) amidu kwasu 3-dwubutylofosfonopropiono- wego, 90,5 czesci (0,5 mola) amidu kwasu 3-dwu- metylofosfonopropionowego, 123 czesci (4 mole) 97,5% paraformaldehydu i 1 czesc monohydratu kwasu p-toluenosulfonowego i utrzymuje w tempe- 15 raturze 100°C w ciagu 10 godzin. Nastepnie miesza¬ nine chlodzi sie i miesza z 250 czesciami metanolu, odsacza od nadmiaru paraformaldehydu i oddesty¬ lowuje, metanol pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 45°C. Otrzymuje sie 275 czesci pro- 20 duktu w postaci syropu, zawierajacego jeszcze lacz¬ nie 24 czesci CHtO i 5,6 czesci wolnego CH20.Produkt ten zawiera glównie zwiazek o wzorze 13, z domieszka zwiazków zawierajacych wolne grupy -CH2OH. 25 h. Tkanine bawelniana napawa sie w napawarce wodna kapiela A—D, podana w tablicy 1, przy czym tkanina wchlania kapiel w ilosci 80% wago¬ wych w stosunku do masy tkaniny. Nastepnie suszy 30 sie w temperaturze 70—80°C i utwardza w tempe¬ raturze 160°C w ciagu 4V2 minut, po czym plucze sie tkanine w ciagu 5 minut we wrzacym roz¬ tworze, zawierajacym w 1 litrze wody 2 g bez¬ wodnego weglanu sodowego, a nastepnie plucze sie 35 woda i suszy. Czesci tkaniny wygotowuje sie 5 . lub 10-krotnie w ciagu 30 minut w roztworze za¬ wierajacym w 1 litrze wody 2 g weglanu sodowego i 5 g mydla. Próbki tkaniny bada sie nastepnie w celu okreslenia ich ognioodpornosci, odpornosci na rozerwanie i na gniecenie. Wyniki podano w tablicy 1.Ognioodpornosc okresla sie wedlug normy DIN 53906. Plucze sie tkanine w temperaturze wrzenia w roztworze zawierajacym w 1 litrze wody 2 g weglanu sodowego i 5 g mydla. Odpornosc na gnie¬ cenie metoda Monsanto oznacza sie wedlug normy AATCC88A — 1964 T, zgodnie z która 5 oznacza dobra odpornosc, a 1 oznacza zla odpornosc. Po¬ dany w tablicy kat zmiecia jest srednia z 3 prób.Wytrzymalosc na rozrywanie oznacza sie wedlug normy SNY-98461.Wyniki podane w tablicy 1 swiadcza o tym, ze preparaty A, B; C i D nadaja tkaninie trwala ognioodpornosc i dobra odpornosc na gniecenie i to 55 bez dodatku produktu kondensacji aminoplastów.Równoczesnie zas wykonczenie wedlug wynalazku wplywa nieznacznie tylko na mechaniczne wlasci¬ wosci tkaniny. Równiez chwyt tkaniny poddanej procesowi wedlug wynalazku praktycznie biorac nie rozni sie od chwytu tej tkaniny przed obróbka.Przyklad II. Tkanine bawelniana napawa sie kapielami wodnymi preparatów E—I o skladzie podanym w tablicy 2. Przyrost masy tkaniny wy- 65 nosi 80%. Napawana tkanine suszy sie w tempe-82 736 10 Tabl Skladniki preparatu i rodzaj prób Produkt wytworzony wedlug przykladu I b) g/litr Produkt wytworzony wedlug przykladu I c) g/litr Chlorek amonowy g/litr Wartosc pH preparatu Ognioodpornosc tkaniny.Po pieciokrotnym plukaniu czas palenia sie w sekundach czas jarzenia sie w sekund. dlugosc wdarcia w cm Po dziesieciokrotnym plukaniu: czas palenia sie w sekundach czas jarzenia sie w sekundach dlugosc przedarcia w cm Odpornosc na gniecenie.Metoda Monsanto po jedno¬ razowym plukaniu Kat zmiecia na sucho w stop¬ niach Wytrzymalosc na rozrywanie osnowa % watek % i ca 1 Nie trak¬ towano plonie plonie 1—2 86 100 100 Skladniki ] A 280 4 2,2 0 0 10 0 0 11 4 109 85 53 B 280 4 2,5 0 0 11 C 0 14 4 110 94 64 preparatów c 320 4 2,2 0 0 10,5 0 0 11 4 109 86 60 D 320 4 2,5 0 0 10,5 0 0 10,5 4 104 89 64 | raitunze 80°C i utjwamdza iw (tesrmperaiturze 160°C w ciagu 4}/t minuty. Nastepnie tkanine plucze sie w ciagu 5 iminot wrzacym rozitoworem, zawierajacym w jednym litrze wody 2 g bezwodnego weglanu sodowego, po czyim plucze sde woda 'i suszy. Steze- 30 nie kapieli z ^preparatów E—1 dobiera sie tak, ze w kapieli znajidiuje sie 44,5 g fosforu na 1 litr.Próbki tkaniny bada sde nastepnie metoda DIN 53906 w cetLu okreslenia ognioodiporniosci. Wyniki podano w tablicy 2.Tablica 2 Skladniki preparatu 1 i rodzaj prób Produkt otrzymany wedlug przykladu I a) g/litr Produkt otrzymany wedlug przykladu I b) g/litr Produkt otrzymany wedlug przykladu 1 d) g/litr Produkt otrzymany wedlug przykladu If) g/litr Produkt otrzymany wedlug przykladu Ig) g/litr Zawartosc fosforu % 13,9 13,9 13,9 11,3 11,7 Produkt kondensacji 1 mola p-III- -rzed.nonylofenolu i 9 moli tlenku etylenu g/litr Kwas fosforowy 85% g/litr Wartosc pH preparatu Odpornosc: czas palenia sie w sekundach | dlugosc wdarcia w cm Nie trak¬ towano 30 plonie i * i Sklad preparatów E 320 30 2,2 0 12,3 F 320 30 2,01 0 9,6 1 G 320 30 1,9 0 11,3 H 395 30 2,1 0 10,8 I 380 10 30 2,11 0 11,61 Przyklad III. Zwiazek o wzorze 9, otrzymany w sposób opisany w przykladzie Ie) i majacy postac cieczy o duzej lepkosci, wprowadza sie do masy przedzalniczej z 2V2 — octanu celulozy w ilosci 65 30% w stosunku do ciezaru masy przedzalniczej.Folia otrzymana z tej masy posiada duza ogniood¬ pornosc. Tkanina w postaci rury ponczochowej, wy¬ konana z tej masy, jest równiez odporna na ogien.82 736 11 PL PL

Claims (6)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób nadawania celulozowym materialom wlóknistym ognioodpornosci i odpornosci na gnie¬ cenie za pomoca zwiazków fosforowych, znamien¬ ny tym, ze material traktuje sie wodnym prepara¬ tem zawierajacym co najmniej jeden zwiazek fos¬ foru o ogólnym wzorze 1, w którym Rlt R2, Rt' i R2' stanowia niezaleznie od siebie jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja rodniki alkilowe, chlorowcoalkilowe lub alkenylowe o nie wiecej niz 4 atomach wegla, a X i X' oznaczaja rodniki me¬ tylowe lub korzystnie atomy wodoru oraz ewentu¬ alnie zawierajacym produkt wstepnej kondensacji aminoplastów, po czym material suszy sie w tem¬ peraturze ponizej 100°C i poddaje obróbce w tem¬ peraturze powyzej 100°C. 12
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie preparat zawierajacy zwiazek fosforowy o ogólnym wzorze 3, w którym R3 oznacza rodnik metylowy lub etylowy.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze stosuje sie preparat zawierajacy zwiazek fosforowy o wzorze 4.
4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, 10 ze stosuje sie preparat o wartosci pH mniejszej niz 5.
5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze wartosc pH preparatu nastawia sie za pomoca kwasu ortofosforowego. 15
6. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, ze stosuje sie preparat zawierajacy w 1 litrze 100—500 g zwiazku fosforowego. R—0\ /° \, R,—0* CH,-CH-C0-N CH2-0-H2C V°-r; N-C0-CH-H,C' 0 —R' CHr0-H2C X' h/zór 1 R,-\p/° CH2-0-H2C \/~* R,—0 CH«-CH-C0-N / N-C0-CH-H2C 0—R, CHj-O-^C Wzór 282 736 R3-0X/O Ov /O—R3 P7 CHrO-H,C 7 D /\ / \ /\ R,—O CH«—CH«-C0-N N-C0-CH=-H,C 0 R, 2 "2* CH2-0-H2C h/zór 3 H3C-Ck 0 CL 0— CH3 XP^ CHj-O-H-C \ /\ / \ /\ H3C-0 CH2-CHrC0-N N-CO-CHj-H-C 0—CH, \ / CH^-O-HjC ¦ Wzór 4 Rr Rf Rr Rr R3- R,- V /\ -0 CHr Wzór 5 -\/° -0 CHj- ¦X/° 0 CHr Wzór 1 -CH- X CH- 1 X CHr r -C0-NH2 -C0-NH2 CO-NH282 736 CH30 ,0 A CH30 CH2CH-C0-N 0 OCHj CH20H2C V \ /\ NOC-CH-H,C 0CH3 I \ / I CH3 CH20H2C CH3 Wzór 11 CHrCH-CH2C) ,0 O 0CH2-CH=CH2 \/ CH20H2C V CHrCH-CH20/ \h2CH2C0N N-0CCH2H2C OCHrCH=CHL CH20H2C Uiór 12 CH3O/ O 0C,H9 \/ CH20H2C V CH3O CHgC^CO-N N-0C-CH2H2C OC4H9 CH20H2C A/*w-/382 736 Rr fV Rr "V R,- • 1 Rr- -0\ ,0 /\ -0 CHg- Wzór v . / \ -0 CH2- -0\ x0 1 / \ -0 C% -CH- X 8a -CH- 1 X -CH- | i X -eo- -co- -co- CH20H HO-H,C / \ -N N- \ / CHgOHiHO-HjC V CH2-0-HgC / \ -N N- \ / CH20H H0H2C Wzór 8c CH2-0-HX / \ -N N- \ / CH2-0-H2C Uzór 1 -CO-CH- -co- -co- X' -CH- X' -CH- X' V0- p\ / \ -H2C 0— Wzór 8b V°" \p /\ -H2C 0 — ovx 7o— -H2C 0— + 2H -r; -k -r; -Rt -r; -r2 2o Schemat Cl-CH2-CH20 . x0 CH,OH,C, O OCHrCHrCl wiunj \/ CI-CHj-CHjO CH2CH2C0N N-0C-CH2H2C OCH,rCHrCl CH20H2C Uzór S C Xp/ CH2OH2C Y C CH20H2C Wzór 10 PL PL
PL1969137349A 1968-12-18 1969-12-05 PL82736B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1891868A CH501094A (de) 1968-12-18 1968-12-18 Verwendung heterocyclischer Phosphorverbindungen zum Flammfest- und Knitterfestmachen von cellulosehaltigem Textilmaterial

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL82736B1 true PL82736B1 (pl) 1975-10-31

Family

ID=4436118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1969137349A PL82736B1 (pl) 1968-12-18 1969-12-05

Country Status (18)

Country Link
US (1) US3627784A (pl)
JP (1) JPS4821116B1 (pl)
AT (1) AT299890B (pl)
BE (1) BE743297A (pl)
BR (1) BR6915214D0 (pl)
CH (2) CH1891868A4 (pl)
CS (1) CS152342B2 (pl)
DE (1) DE1961884C3 (pl)
FI (1) FI47998C (pl)
FR (1) FR2026447A1 (pl)
GB (1) GB1241926A (pl)
IL (1) IL33494A (pl)
NL (1) NL158863B (pl)
NO (1) NO128916B (pl)
PL (1) PL82736B1 (pl)
SE (1) SE359588B (pl)
SU (1) SU383320A3 (pl)
YU (1) YU33297B (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3906136A (en) * 1971-04-30 1975-09-16 Stauffer Chemical Co Process of flame retarding substrates by applying hexahydratriazine phosphonate derivatives
US4237056A (en) * 1979-07-26 1980-12-02 Velsicol Chemical Corporation Cyclic acetal-methyl-carbamoyl-methyl esters of phosphonic and phosphoric acid
US4314840A (en) * 1979-07-26 1982-02-09 Velsicol Chemical Corporation Cyclic acetal-methyl-carbamoyl-methyl esters of phosphonic and phosphoric acids, as herbicides

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3381062A (en) * 1963-05-03 1968-04-30 Ciba Ltd Cyclic diphosphono-carboxylic amides

Also Published As

Publication number Publication date
IL33494A (en) 1972-07-26
DE1961884A1 (de) 1970-07-09
CH1891868A4 (pl) 1970-08-14
YU315969A (en) 1976-03-31
US3627784A (en) 1971-12-14
JPS4821116B1 (pl) 1973-06-26
BR6915214D0 (pt) 1973-01-04
BE743297A (pl) 1970-06-17
DE1961884B2 (de) 1977-10-20
NL6918938A (pl) 1970-06-22
SU383320A3 (pl) 1973-05-25
IL33494A0 (en) 1970-02-19
FI47998C (fi) 1974-05-10
DE1961884C3 (de) 1978-06-15
AT299890B (de) 1972-07-10
SE359588B (pl) 1973-09-03
GB1241926A (en) 1971-08-04
CS152342B2 (pl) 1973-12-19
FR2026447A1 (pl) 1970-09-18
YU33297B (en) 1976-08-31
CH501094A (de) 1970-08-14
FI47998B (pl) 1974-01-31
NO128916B (pl) 1974-01-28
NL158863B (nl) 1978-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3969437A (en) Cyclic phosphorus esters
US4210452A (en) Novel intumescent composition
US4013813A (en) Aminoalkylphosphonic acid ester-based textile fire retardants
US3763281A (en) Ureidoalkylphosphonates
US4201593A (en) Novel intumescent composition
US4034141A (en) Brominated phosphoramidates
PL82736B1 (pl)
US3700403A (en) Process for flameproofing cellulose-containing fibrous materials
US4177300A (en) Phosphonoxycarboxamide flame retarding compositions
US4162279A (en) Phosphonoxycarboxamides
US4053450A (en) Dialkyl alkyl and cyclic phosphoramidomethyl phosphonates
US3864076A (en) Process for flameproofing organic fibers with phosphorus-containing condensation products and the products produced
JPH03504386A (ja) 2‐アルキルイミダゾリン類のトルエンスルホン酸塩
US3658952A (en) Bis((dialkyl)phosphonoalkylamido) alkyls
US4007236A (en) Brominated phosphoramidates
US4145547A (en) Ureidoalkylphosphonates and their use for the flameproofing of textiles
US3423369A (en) Phosphorus-containing aminoplasts and process for their preparation
US4044006A (en) Oxazine containing ureidoalkylphosphonates
US3671611A (en) Phosphorus acid esters
US2886539A (en) Aziridine-methylolphosphorus polymers and flame resistant organic textiles
US3976620A (en) Phosphorus containing amides flame retardants
US4059532A (en) Phosphorus-containing reaction products useful as flameproofing agents
US4049754A (en) Tribromoneopentyl phosphorus reactive flame retardants
PL80746B1 (pl)
PL74668B1 (en) Amide and carbamate diphosphonates and process for their manufacture[us3679778a]