PL80454B1 - Process for the manufacture of carbon tetrachloride[US3928479A] - Google Patents

Process for the manufacture of carbon tetrachloride[US3928479A] Download PDF

Info

Publication number
PL80454B1
PL80454B1 PL1970138464A PL13846470A PL80454B1 PL 80454 B1 PL80454 B1 PL 80454B1 PL 1970138464 A PL1970138464 A PL 1970138464A PL 13846470 A PL13846470 A PL 13846470A PL 80454 B1 PL80454 B1 PL 80454B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
benzene
hexachlorobenzene
carbon tetrachloride
temperature
reactor
Prior art date
Application number
PL1970138464A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Farbwerke Hoechst Agvormmeister Lucius & Bruening
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19691904425 external-priority patent/DE1904425C/de
Application filed by Farbwerke Hoechst Agvormmeister Lucius & Bruening filed Critical Farbwerke Hoechst Agvormmeister Lucius & Bruening
Publication of PL80454B1 publication Critical patent/PL80454B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/361Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving a decrease in the number of carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius u. Briiniing, Frankfurt n/Menem (Republika Federalna Niemiec) Ciagly sposób wytwarzania czterochlorku wegla Przedmiotem wynalazku jest ciagly sposób wy¬ twarzania czterochlorku wegla przez reakcje ben¬ zenu lub mieszaniny benzenu i podstawionych chlo¬ rem weglowodorów aromatycznych lub alifatycz¬ nych z chlorem.Znany jest sposób wytwarzania czterochlorku wegla przez chlorolize benzenu lub chlorowanych weglowodorów aromatycznych. Czterochlorek wegla mozna takze wytwarzac przez chlorolize weglowo¬ dorów alifatycznych, czesciowo lub calkowicie chlo¬ rowanych weglowodorów alifatycznych lub ich mieszanin. Znany jest poza tym sposób dwustop¬ niowy, polegajacy na tym, ze reagujace skladniki przeplywaja najpierw przez wstepna strefe reak¬ cyjna, a nastepnie w drugim stadium reakcji rea¬ guja w fazie gazowej z wytworzeniem czterochlor¬ ku wegla.Stwierdzono, ze benzen reaguje z chlorem w za¬ leznosci od warunków temperatury i cisnienia z powstaniem plomienia i ze zwiazanym z tym sa¬ morzutnym wzrostem cisnienia i równoczesnym tworzeniem sie sadzy. Zaleznosc tych zjawisk od granicy wybuchowosci jest porównywalna z mie¬ szaninami benzenu z tlenem.Pod normalnym cisnieniem obszar wybuchowosci lezy powyzej temperatury 320°C, lecz pod zwiek¬ szonym cisnieniem obszar ten jest znacznie przesu¬ niety w kierunku nizszych temperatur. Takze in¬ ne weglowodory alifatyczne i aromatyczne moga tak samo jak benzen reagowac z chlorem z pow- 10 15 20 25 30 Z staniem plomienia, wzrostem cisnienia i tworze¬ niem sie sadzy.Zjawiska te moga powodowac trud¬ nosci w przebiegu procesu takie, jak zanieczyszcze¬ nie sadza reaktora i urzadzen regulujacych oraz zmniejszenie wydajnosci.Stwierdzono, ze czterochlorek wegla mozna wy¬ twarzac w sposób ciagly przez reakcje benzenu lub mieszaniny benzenu i podstawionych chlorem we¬ glowodorów aromatycznych lub alifatycznych z chlorem w ten sposób, ze substraty przepuszcza sie najpierw pod cisnieniem 20—700 atn w tempe¬ raturze 6—400°C przez wstepna strefe reakcyjna wypelniona cieklym szesciochlorobenzenem lub roz¬ tworem szesciochlorobenzenu, a nastepnie w drugiej strefie reakcji pod tym samym cisnieniem, w tem¬ peraturze 400—800°C, poddaje sie je reakcji w fa¬ zie gazowej.Przez zastosowanie sposobu wedlug wynalazku unika sie wymienionych powyzej szkodliwych zja¬ wisk, poniewaz reagujace skladniki znajduja sie w cieklym srodowisku wstepnej strefy reakcyjnej albo w postaci cieklej, albo w postaci pecherzyków gazu, dzieki czemu nie dochodzi do reakcji wybu¬ chowej.Poza tym nalezy wziac pod uwage, ze podczas chlorowania benzenu, przy tworzeniu sie produktu posredniego — szesciochlorobenzenu — wydziela sie znacznie wiecej ciepla [okolo 180 kkal./mol] niz w dalszych stadiach chlorowania szesciochlo- 80 4543 robenzenu do czterochlorku wegla [okolo 125 kkal/ /6 moli].Poniewaz we wstepnej strefie reakcyjnej chlo¬ rowanie benzenu przebiega w znacznym stopniu az do stadium szesciochlorobenzenu, wieksza czesc ciepla reakcji wydziela sie juz w tej strefie.W sposobie wedlug wynalazku omija sie te trudnosci, gdyz ciecz zawierajaca szesciochloroben- zen we wstepnej strefie reakcyjnej pochlania cie¬ plo reakcji, dzieki czemu mozliwe jest lepsze od¬ prowadzenie ciepla i ewentualnie prowadzenie procesu w warunkach adiabatycznych.Przy stosowaniu weglowodorów, zwlaszcza ali¬ fatycznych i nienasyconych, które moga reagowac z chlorem bardzo gwaltownie, sposób wedlug wy¬ nalazku ma poza tym te zalete, ze dzieki szyb¬ kiemu rozprowadzeniu weglowodorów w zawiera¬ jacym szesciochlorobenzen srodowisku cieklym w reaktorze wstepnym nastepuje zlagodzenie prze¬ biegu reakcji, który jest wskutek tego bardziej równomierny.Szesciochlorobenzen przeprowadza sie w warun¬ kach reakcji ze wstepnej strefy reakcyjnej do glównej strefy reakcyjnej; tworzy sie on stale na nowo we wstepnej strefie reakcyjnej.Ciekle srodowisko, znajdujace sie w reaktorze wstepnym, powinno skladac sie z szesciochloro¬ benzenu lub z roztworu szesciochlorobenzenu. Przy stosowaniu benzenu lub podstawionych chlorem zwiazków aromatycznych jako substratów, roz¬ twór ten moze poza tym zawierac produkty cze¬ sciowego chlorowania benzenu, jak chlorobenzen, dwuchlorobenzeny, trójchlorobenzeny i pieciochlo- robenzen. Jezeli w produktach wsadowych znaj¬ duje sie dwufenyl lub terfenyle, to srodowisko ciekle moze sie skladac czesciowo lub w znacz¬ nym stopniu z odpowiednich chlorowanych zwiaz¬ ków o wysokim stopniu chlorowania.Przy wprowadzeniu naftalenu lub wyzej skon¬ densowanych zwiazków aromatycznych, w reakto¬ rze wstepnym moga sie poza tym znajdowac zwiazki tego rodzaju o wysokim stopniu chloro¬ wania, przy czym nalezy zauwazyc, ze naftalen o wysokim stopniu chlorowania przeksztalca sie w warunkach reakcji latwo w perchloroinden.Jezeli dodaje sie chlorowane zwiazki cykloalifa- tyczne, to srodowisko ciekle w reaktorze wstep¬ nym moze sie skladac czesciowo lub w znacznym stopniu z bardzo trwalego szesciochlorocyklopen- tadienu. Nawet przy stosowaniu zwiazków alifa¬ tycznych o krótkim lancuchu tworzy sie podczas reakcji, wskutek cyklizacji, nieco szesciochloroben¬ zenu, który przede wszystkim pozostaje w strefie reakcji wstepnej.Temperatura zawierajacej szesciochlorobenzen cieczy, która wypelnia reaktor wstepny, powinna wynosic 100—350°C. Kiedy rozpoczyna sie proces przy uzyciu swiezo wprowadzonego szesciochloro¬ benzenu, to jako temperature poczatkowa w wste¬ pnej strefie reakcyjnej nalezy stosowac co naj¬ mniej temperature topnienia szesciochlorobenzenu, to znaczy 227°C. Po uplywie pewnego czasu pro¬ wadzenia procesu mozna obnizyc temperature, po¬ niewaz zmieszanie szesciochlorobenzenu z chlorem i czesciowo chlorowanymi weglowodorami powo- 454 4 duje tak znaczne obnizenie temperatury topnienia, ze wystepowanie cieczy jest zapewnione takze w temperaturze do okolo 100°C. Dolna granica tem¬ peratury jest szczególnie zalezna od ilosci i od 5 dzialania wprowadzonego chloru, a takze od ro¬ dzaju zwiazku wegla wprowadzanego jako sub- strat tak, ze mozna osiagac temperatury topnienia najnizej topliwych mieszanin eutektycznych.Benzen lub mieszanine calkowicie lub czescio- 10 wo chlorowanych weglowodorów aromatycznych lub alifatycznych i chloru pompuje sie do reak¬ tora w postaci cieklej i miesza na poczatku wstep¬ nej strefy reakcyjnej. Chlor pompuje sie do reak¬ tora najczesciej w stanie ochlodzonym i wprowa- 15 dza sie do wstepnej strefy reakcyjnej w niskiej temperaturze. Jezeli pozadane jest podwyzszenie temperatury * w reaktorze, to mozna to osiagnac na przyklad przez wstepne ogrzanie chloru. Mie¬ szanine weglowodorów pompuje sie do wstepnej 20 strefy reakcyjnej normalnie w postaci cieczy w temperaturze pokojowej, ale przy stosowaniu chlo¬ rowanych weglowodorów o wyzszej temperaturze topnienia, na przyklad szesciochloroetanu, koniecz¬ ne jest takze wstepne podgrzewanie mieszaniny 25 powyzej temperatury topnienia.Techniczne sposoby rozwiazania wstepnej strefy reakcyjnej moga byc bardzo róznorodne. Mozna na przyklad stosowac rure, która umieszcza sie bezposrednio przed reaktorem i która doprowadza 30 sie do pozadanej temperatury za pomoca specjal¬ nego urzadzenia ogrzewczego na zewnatrz reakto¬ ra, na przyklad za pomoca pary wysokopreznej, w lazni olejowej lub solnej albo grzejnikami elek¬ trycznymi. Mozna takze wstepna strefe reakcyjna 35 wykonac w postaci rury w reaktorze, co jest szczególnie dogodne ze wzgledu na korzystne zu¬ zytkowanie i dodatkowe mozliwosci kontrolowa¬ nia ciepla reakcji. Jest równiez mozliwe konstruo¬ wanie wlasciwego reaktora o nieco wiekszej dlu- 40 gosei i wykorzystanie pierwszej czesci jako reak¬ tora wstepnego przez utrzymywanie wymienionej temperatury, to znaczy 6—400°C. Mozliwe sa takze inne, wykraczajace poza powyzsze przyklady, roz¬ wiazania konstrukcyjne wstepnej strefy reakcyj- 45 nej, w celu utrzymywania pozadanego zakresu tem¬ peratury i przeprowadzenia mieszania obu sub¬ stratów reakcji.Mieszanina reakcyjna przeplywa ze wstepnej strefy reakcyjnej do glównej strefy reakcyjnej, 50 gdzie pod tym samym cisnieniem, ale w tempera¬ turze 400—800°C uzyskuje sie czterochlorek wegla.Korzystny zakres temperatur wynosi 550—700°C.Cisnienie w wstepnej strefie reakcyjnej i w glównej strefie reakcyjnej powinno wynosic po- 65 wyzej 20 atn, korzystnie 80—300 atn. Cisnienie osiaga sie za pomoca pomp do cieczy i utrzymuje na stalym poziomie za pomoca zaworu rozpreza¬ jacego. Po zredukowaniu cisnienia, rozdziela sie mieszanine gazowa znanymi sposobami (destyla- 60 eja, kondensacja frakcyjna i inne).Chlor i szesciochlorobenzen zawarty jeszcze w gazie poreakcyjnym po rozprezeniu mozna zawra¬ cac do obiegu. Po oddzieleniu chlorowodoru, chlo¬ ru i szesciochlorobenzenu, otrzymany czterochlo- 65 rek wegla nie zawiera juz praktycznie produktów80 5 ubocznych. Jezeli przyjac, ze szesciochlorobenzen mozna zawracac do obiegu i przeprowadzac w czterochlorek wegla, to wydajnosci sa prawie ilosciowe.Przez zastosowanie powyzszego cisnienia, uzys¬ kuje sie w tej samej temperaturze wyzszy stopien przereagowania. Jezeli prowadzi sie proces w ta¬ kim zakresie parametrów, w którym stopien prze¬ reagowania jest juz i tak bardzo wysoki, to wyz¬ sze cisnienie pozwala na obnizenie temperatury bez zmniejszenia stopnia przereagowania.Przyklad I. Jako reaktor stosuje sie pionowo ustawiona rure ze stali termoodpornej, z wykla¬ dzina niklowa, o dlugosci 3300 mm i srednicy wewnetrznej 52 mm. Substraty — chlor i zwiazki organiczne — pompuje sie w temperaturze poko¬ jowej do reaktora przy jego dolnym koncu. Mie¬ szanine reakcyjna odbiera sie u szczytu reaktora.W tym miejscu znajduje sie takze zawór rozpre¬ zajacy, za pomoca którego utrzymuje sie w reak¬ torze cisnienie 80 atn. Rozprezone gazy chlodzi sie najpierw w bezcisnieniowych oddzielaczach, a nastepnie w wymrazalnikach i skrapla. Reaktor ogrzewa sie za pomoca dwóch elektrycznych pla¬ szczy grzejnych. Dolny plaszcz grzejny, który sie¬ ga do wysokosci 1000 mm, ogrzewa sie najwyzej do temperatury 250°C; temperature mierzy sie za pomoca umieszczonej wewnatrz termopary. Odci¬ nek ten, obejmujacy 2 litry objetosci reaktora, stanowi wstepna strefe reakcyjna. Ogrzewanie w plaszczu górnym ustawia sie w taki sposób, zeby temperatura wewnatrz reaktora wynosila 590— —600°C; odcinek ten obejmujacy 4,6 litra obje¬ tosci reaktora stanowi glówna strefe reakcyjna.Po wstepnym ogrzaniu napelnia sie te aparatu¬ re za pomoca 2 kg szesciochlorobenzenu. Po ogrza¬ niu reaktora wstepnego do podanych powyzej tem¬ peratur za pomoca plaszczy grzejnych, zaczyna sie pompowac reagenty do aparatury. Na godzine wprowadza sie 475 g (6,1 mola) benzenu i 9959 g chloru (140 moli) — 53% nadmiaru).Po czasie trwania reakcji, wynoszacym 5 go¬ dzin, panowaly w reaktorze ustalone warunki pod wzgledem temperatury, cisnienia i przeplywu. W bezcisnieniowym oddzielaczu, który wykonano w postaci pustego zbiornika o pojemnosci 10 litrów bez specjalnego chlodzenia, oddziela sie szescio¬ chlorobenzen. W szesciu umieszczonych kolejno wymrazalnikach niskotemperaturowych, chlodzo¬ nych do temperatury okolo —60°C, oddziela sie czterochlorek wegla, chlor i slady szesciochloro¬ benzenu. Chlorowodór nie ulegnie wykropleniu.Po oddestylowaniu nadmiaru chloru, co moze sie odbywac w sposób ciagly, uzyskuje sie na godzine razem z produktem z oddzielacza wstepnego 5320 g czterochlorku wegla i 95,5 g szesciochlorobenzenu, co odpowiada stopniowi przereagowania benzenu wynoszacemu 94,4% na czterochlorek wegla i 5,35% na szesciochlorobenzen. Wydajnosc czterochlorku wegla z jednostki objetosci czasu wynosi 1155 g/ /litr godzine.Przyklad II. Proces prowadzi sie w tej sa¬ mej temperaturze, jak w przykladzie I i w tej samej temperaturze (600°C) w glównym reaktorze.Cisnienie w reaktorze utrzymuje sie na poziomie 454 6 240 atn. Po wypelnieniu szesciochlorobenzenem (przed rozpoczeciem podgrzewania) wpompowuje sie 1.320 g/godzine = 16,9 mola benzenu oraz 26 kg/ /godzine = 367 moli chloru (nadmiar 44%). Po 5 normalnej przeróbce otrzymuje sie 14,7 kg/godzine czterochlorku wegla, 280 g/ godzine szesciochloro¬ benzenu. Odpowiada to przemianie benzenu do czterochlorku wegla teoretycznie w 93,8% i do szesciochlorobenzenu teoretycznie w 5,8%. Wydaj- 10 nosc czterochlorku wegla z jednostki objetosci w jednostce czasu wynosi 3200 g/litr godzine.Przyklad III. Proces prowadzi sie, jak w przykladzie I, ale w temperaturze reaktora wy¬ noszacej 650—660°C. Do reaktora wprowadza sie 15 1.100 g/godzine mieszaniny o skladzie: 5,5% benzenu 94,5% monochlorobenzenu oraz 14,5 kg chloru (nadmiar 45%). 20 Otrzymuje sie 8.450 g/godzine czterochlorku wegla, co odpowiada przemianie w 92%. Pozostale 8% mieszaniny ulega przemianie do szesciochloroben¬ zenu. Wydajnosc procesu ksztaltuje sie na pozio¬ mie 1.835 g/l. godzine. 25 Przyklad IV. Pracuje sie, jak w, przykladzie Ii w temperaturze wewnatrz reaktora 660°C wtlacza 765 g mieszaniny o skladzie: 3,9% ben¬ zenu, 13,6% monochlorobenzenu, 26,0% o-dwuchlo- robenzenu, 0,1% m-dwuchlorobenzenu, 45,7% p- 30 dwuchlorobenzemi, 10,3% mieszaniny izomerów trójchlorobenzenu, 0,4% mieszaniny izomerów czte- rochlorobenzenu oraz 9,6 kg chloru.Zgodnie z wyzej podana metoda przerobu otrzy¬ muje sie w ciagu godziny 5.660 g czterochlorku 35 wegla (93% przemiany) oraz 107 g szesciochloro¬ benzenu (6,9% przemiany).Wydajnosc procesu wynosi 1.230 g/l.godzine.Przyklad V. Proces prowadzi sie, jak w przykladzie I, ale w ciagu godziny wpompowuje 40 sie 1.410 g mieszaniny o skladzie: 20% benzenu, 40% 1,2-dwuchloroetanu, 40% 1,1,2-trójchloroetanu oraz 12 kg chloru. Po przerobie otrzymuje sie, podobnie jak w przykladzie I, 5.730 g/godzine czterochlorku wegla i 187 g/godzine szesciochloro- 45 benzenu.Odpowiada to ogólnej przemianie surowców w 89,8%. Zakladajac, ze zwiazki alifatyczne ulegaja przemianie do czterochlorku wegla w 100%, prze¬ miana benzenu wynosi 80,3%. 18,1% benzenu ule- 50 ga przemianie do szesciochlorobenzenu i moze byc ponownie wykorzystana w obiegu cyklicznym.Przyklad VI. Proces prowadzi sie w takiej samej aparaturze, jak w przykladzie I, przy. cis¬ nieniu 80 atn i temperaturze w najbardziej go- 55 racym miejscu reaktora 600—610°C. Po wprowa¬ dzeniu szesciochlorobenzenu (przed rozpoczeciem ogrzewania) wpompowuje sie 2.860 g mieszaniny o skladzie: 5,0% benzenu, 9,5% czterochlorku wegla, 60,8% szesciochloroetanu, 1,9% pieciochlo- eo roetanu, 18,0% czterochloroetylenu, 4,8% trójchlo¬ roetylenu oraz 6,0 kg chloru.Mieszanine utrzymuje sie w temperaturze 75— —80°C, aby zapobiec wykrystalizowaniu w prze¬ wodach. Chlor, schlodzony przed sprezarka do 65 —12°C, po sprezeniu do 80 atn i osiagnieciu tern-80 454 peratury 0°C, kierowany jest do reaktora wstep¬ nego.Po czasie reakcji, wynoszacym 6 godzin, ustalaja sie parametry reakcji. Temperatura w reaktorze wstepnym, mierzona 10 cm powyzej miejsca kon¬ taktu skladników reakcji, wynosi 190—200°C. Tem¬ peratura scian reaktora wstepnego wynosi w tym miejscu 140—150°C.Wydzielenie produktów reakcji w sposób opi¬ sany w przykladzie I daje: 5.120 g/godzine czte¬ rochlorku wegla, oraz 146 g/godzine szesciochlo- robenzenu.Poniewaz szesciochlorobenzen, uzyskiwany jako produkt uboczny, pochodzi w najwiekszej czesci z przereagowania benzenu, zatem stopien prze¬ miany benzenu na czterochlorek wegla wynosi 72%. Przemiana chlorowanych weglowodorów za¬ chodzi w 100%. Wyliczona wydajnosc procesu wy¬ nosi 1.110 g/l.godzine.Przyklad VII. Reakcje wedlug przykladu VI powtarza sie pod cisnieniem 260—280 atn, w ta¬ kich samych warunkach temperaturowych. Wpro¬ wadzana ilosc mieszaniny weglowodorów i chloru zostala potrojona. Otrzymano 15,3 kg/godzine czte¬ rochlorku wegla oraz 450 g/godzine szesciochloro- benzenu. Jesli zalozyc, ze przemiana chlorowanych weglowodorów wynosi 100%, wówczas przemiana benzenu wynosi 70%. Wydajnosc czterochlorku wegla z jednostki objetosci w jednostce czasu wy- 5 nosi 3320 g/litr godzine. PL PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Ciagly sposób wytwarzania czterochlorku wegla io przez reakcje benzenu lub mieszaniny benzenu i podstawionych chlorem weglowodorów aroma¬ tycznych lub alifatycznych z chlorem, przy czym substraty w pierwszym stadium poddaje sie reakcji wstepnej w temperaturze 6—400°C, a na- 15 stepnie w drugim stadium reakcji glównej w temperaturze 400—800°C przechodza one w fa¬ ze gazowa, przy czym w obydwu stadiach cis¬ nienie wynosi 20—700 atn, znamienny tym, ze przed wprowadzeniem substratów wypelnia sie 20 wstepna strefe reakcji cieklym szesciochloroben- zenem lub jego roztworem.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie pod cisnieniem 80—300 atn.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 25 w glównej strefie reakcji utrzymuje sie tem¬ perature 550—700°C. LDA — Zaklad Nr 2 — TYPO — zam. 754/75 — 115 egz. Cena 10 zl PL PL
PL1970138464A 1969-01-30 1970-01-29 Process for the manufacture of carbon tetrachloride[US3928479A] PL80454B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691904425 DE1904425C (de) 1969-01-30 Verfahren zur Herstellung von Tetra Chlorkohlenstoff durch Umsetzung von Benzol mit Chlor

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL80454B1 true PL80454B1 (en) 1975-08-30

Family

ID=5723728

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1970138464A PL80454B1 (en) 1969-01-30 1970-01-29 Process for the manufacture of carbon tetrachloride[US3928479A]

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3928479A (pl)
JP (1) JPS5022011B1 (pl)
AT (1) AT294789B (pl)
BE (1) BE745272A (pl)
BR (1) BR7016343D0 (pl)
CA (1) CA953738A (pl)
CH (1) CH518889A (pl)
CS (1) CS153059B2 (pl)
ES (1) ES375973A1 (pl)
FR (1) FR2029719B1 (pl)
GB (1) GB1294761A (pl)
NL (1) NL167407C (pl)
PL (1) PL80454B1 (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2297197A2 (fr) * 1974-07-29 1976-08-06 Ugine Kuhlmann Procede de fabrication de tetrachlorure de carbone
JP5848325B2 (ja) 2010-04-19 2016-01-27 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 塩素化メタンの分離方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1262769A (en) * 1915-06-23 1918-04-16 Metals Res Company Manufacture of chlorinated hydrocarbons.
US1293012A (en) * 1918-01-21 1919-02-04 Ohio Fuel Supply Company Process of continuous two-phase chlorination.
US2777003A (en) * 1953-02-03 1957-01-08 Olin Mathieson Production of hexachlorobenzene
GB1101994A (en) * 1964-10-08 1968-02-07 Ici Ltd Improvements in or relating to the manufacture of chlorinated hydrocarbons
US3651157A (en) * 1968-10-08 1972-03-21 Hoechst Ag Process for the manufacture of carbontetrachloride

Also Published As

Publication number Publication date
ES375973A1 (es) 1972-04-16
CA953738A (en) 1974-08-27
NL167407C (nl) 1981-12-16
JPS5022011B1 (pl) 1975-07-28
NL6919490A (pl) 1970-08-03
FR2029719B1 (pl) 1974-03-01
NL167407B (nl) 1981-07-16
BE745272A (fr) 1970-07-30
FR2029719A1 (pl) 1970-10-23
DE1904425A1 (de) 1970-08-13
GB1294761A (en) 1972-11-01
CS153059B2 (pl) 1974-02-22
CH518889A (de) 1972-02-15
BR7016343D0 (pt) 1973-01-16
AT294789B (de) 1971-12-10
US3928479A (en) 1975-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL80453B3 (en) Process for the manufacture of carbon tetrachloride[us3676508a]
US3865886A (en) Production of allyl chloride
US5689020A (en) High temperature chlorination process for the preparation of polychloroolefins
US3304337A (en) Ethane chlorination
US5744659A (en) Process for the preparation of difluoromethane
CN106220470B (zh) 制备氟烯烃化合物的方法
JP2020023489A (ja) 2−クロロ−3−トリフルオロメチルピリジンの分離、精製方法
PL80454B1 (en) Process for the manufacture of carbon tetrachloride[US3928479A]
EP0501501A1 (en) Method for the preparation of methyl chloride from carbon tetrachloride and methyl alcohol
EP1846349B1 (en) Method of making 1,1,1-trifluoroethane
US3059035A (en) Continuous process for producing methyl chloroform
US2034292A (en) Production of carbon chlorides
US5600042A (en) Process for the production of vinyl chloride
EP1528052B1 (en) Process for the production of 4-amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride with high purity commercial products being obtained in parallel
US3138643A (en) Preparation of trichloroethanes
US3330877A (en) Process for the chlorination of unsaturated hydrocarbons and unsaturated chlorohydrocarbons
US5426256A (en) Minimizing heavy ends production in the manufacture of perchloroethylene from hydrocarbons or partially chlorinated hydrocarbons
CS228538B2 (en) Method for the production of 1,2-dichlorethane
EP3218335B1 (en) Process for the production of hydrogen chloride, ethylene and vinyl chloride from ethane
US2140549A (en) Preparation of 1, 1, 2-trichloroethane
CA1148980A (en) Process for the continuous manufacture of octachlorocyclopentene
WO2024176771A1 (ja) フッ化ビニリデンの製造方法及びフッ化ビニリデンの製造装置
PL73252B1 (pl)
US3962357A (en) Process for the preparation of substituted vinylbenzyl chloride
US10047024B2 (en) Process for the production of ethylene, hydrogen chloride, and vinyl chloride from ethane