Uprawniony z patentu: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt n/Menem (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zawierajacy jako substancje czynna nowe po¬ chodne mocznika o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza zawierajace 1—.5 atomów wegla grupy chlorowcoalkilowa, chlorowcoalkenyIowa lub chlo- rowcocykloalkenylowa, ni—1 lub 2, R4 oznacza atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa, nizsza grupe alkoksylowa, grupe trójfluorometyIowa, n2—0—2, R2 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, a R3 oznacza grupe alkilowa lub alkoksylowa zawierajace 1—4 atomów wegla.Srodek wedlug wynalazku wykazuje doskonale dzialanie przeciw chwastom i w swoich ochrania¬ jacych wlasciwosciach w stosunku do szeregu waz¬ nych kultur roslinnych jak buraki, ziemniaki, ryz, bawelna i zboze przewyzsza znane herbicydy na bazie pochodnych mocznika, na przyklad N-/4- -chloro-fenoksy-fenylo/-N',N'-dwumetylomoczinik (patrz Frear: Pesticide Index, 3 wyd. str. 82).Zwiazki te otrzymuje sie albo przez poddanie re¬ akcji odpowiednio podstawionych aryloizocyjania- nów z odpowiednimi alkilo- lub dwualkiloaminami albo z alkoksy- lub 0,N-dwualkilohydroksyamina- mi, albo przez poddanie wymienionych aryloizo- cyjanianów reakcji z odpowiednimi O-alkilohydro- ksyloaminami i nastepnie alkilowanie produktu reakcji albo przez poddanie odpowiednio podsta¬ wionych aryloizocyjanianów reakcji z hydroksy¬ loamina i nastepne dwualkilowanie produktu re¬ akcji, albo przez poddanie reakcji odpowiednio 10 15 20 25 podstawionych aryloamin z odpowiednimi alkiloizo- cyjanianami lub chlorkami kwasu dwualkilokarba- minowego, albo przez poddanie reakcji odpowiednio podstawionych chlorków kwasu arylokarbaminowe- go z odpowiednimi alkiloT lub dwualkiloaminami albo z alkoksy- lub 0,N-dwualkilonydroksyloami- nami.Przebieg reakcji przedstawiono przykladowo na zalaczonych schematach, przy czym przedstawiono otrzymywanie zwiazków, w których R3=alkoksyl (schemat 2), R3=alkoksyl (schemat 3), R3=alkoksyl (schemat 4), R3=alkil (schemat 5), R2 i R3=alkil (schemat &a) oraz schemat 1 i schemat fl dla przy¬ padku, gdy R2 i R3 maja znaczenie podane dla wzoru 1.Wedlug powyzszych schematów otrzymuje sie na przyklad nastepujace substancje czynne srodka wedlug wynalazku: N'-[4-/3,/,S'-dwuchloroalliloksy- -fenylo]-Nr,N'-dwumetylomocznik o temperaturze topnienia 103^104°C — schemat 7, N-|/3',3'-dwu- chloroalliloksy-fenylo]-N'-metoksy-N'-metylo-mocz- nik o temperaturze topnienia 81—82°C— schemat 8, schemat 9 lub schemat 10, N-[4-/r,r-dwufluoro- -2,,2/-dwuchloro-etoksyMenylo]-N,-metylomocznik o temperaturze topnienia lfil°C — 9chemat 11.Reakcje odpowiednio podstawionych aryloizocyja¬ nianów lub chlorków kwasu karbaminowego z ami¬ nami lub alkilowanymi hydroksyloaminami ko¬ rzystnie prowadzi sie W temperaturze ponizej 80?C przy uzyciu rozcienczalników lub bez nich. Odpa* 7977879778 3 wiednimi rozcienczalnikami sa np. benzen, toluen, dioksan, dwumetyloformamid.Odpowiednie reakcje z hydroksyloamina przebie¬ gaja najkorzystniej w dwufazowej mieszaninie skla¬ dajacej sie z wody i z niemieszajacego sie z woda organicznego rozpuszczalnika w temperaturach po¬ nizej 40°C.Alkilowanie korzystnie jest prowadzic w wodno- -alkalicznej zawiesinie lub w mieszaninach z roz¬ tworu wodnego alkaliów i organicznego rozpusz¬ czalnika. Celowo nastepuje jednoczesne dodawanie alkalicznego lugu i srodka alkilujacego przy kon¬ troli wartosci pH; mozna jednak równiez mocznik wraz ze srodkiem alkilujacym albo umiescic w or¬ ganicznym rozpuszczalniku i nastepnie dodac alka¬ licznego lugu, albo przy zwiazkach mniej wrazli¬ wych na alkalia mozna postepowac w odwrotnej kolejnosci. Temperatura reakcji zgodnie z natura jest zalezna od reaktywnosci zastosowanego srodka alkilujacego i lezy miedzy 10 i 90QC.Zwiazkami wyjsciowymi stosowanymi w sposo¬ bach wytwarzania zwiazków o wzorze li sa na przy¬ klad 4-/l',l'-dwufluoro-2', 2'-dwuchloro-etoksy/-fe- nyloizocyjanian, 4-/3',3/-dwuchloroaliloksy/-fenylo- izocyjanian, 4-/2',3i',3'-trójchloroalliloksy/-fenylo-izo- cyjanian i 4)-/l',2'-dwuchlorowinyloksy/-fenylo-izo- cyjamian, otrzymane przez znane fosgowanie odpo¬ wiednich amin albo ich chlorowodorków.Alkilowanie prowadzi sie korzystnie z siarcza¬ nami dwualkilu, z halogenkami alkilu i z sulfo¬ nianami alkilotoluenu.Nowe produkty stanowiace substancje czynne srodka wedlug wynalazku powstaja z dobra wy¬ dajnoscia i sa prawie bez wyjatku zwiazkami kry¬ stalicznymi. Przewaznie stosuje sie je w takiej po¬ staci w jakiej sie je otrzymuje, lub mozna je jed¬ nak równiez oczyscic przez przekrystalizowanie ze zwyklych organicznych rozpuszczalników. Srodek wedlug wynalazku obok substancji czynnej o wzorze 1 moze zawierac np. srodki zwilzajace, zwiekszajace przyczepnosc, dyspergujace, ciekle lub stale nosniki, srodki ulatwiajace mielenie, srodki do granulowania, albo dalsze substancje czynne lub nawozowe.Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany jako srodek do rozpylania, posypywania lub spry¬ skiwania równiez w kombinacji z nawozami. Od¬ powiednie srodki do rozpylania lub posypywania otrzymuje sie w postaci jednolitego swobodnie ply¬ nacego pylu wzglednie granulatu, jesli substancje biologicznie czynne mieszac z subtelnie rozdrobio- nymi cialami stalymi, np. z talkiem, naturalna glinka, pirolitem lub ziemia okrzemkowa.Srodek w postaci proszku do spryskiwania („Wettable powder") zawiera srodki zwilzajace i dyspergujace. Srodek wedlug wynalazku mozna równiez wytwarzac w postaci koncentratu emulsyj¬ nego przez rozpuszczenie substancji biologicznie czynnej w organicznym rozpuszczalniku. Tego ro¬ dzaju preparaty moga równiez zawierac srodki zwilzajace, azeby przed uzyciem uzyskac dobra za¬ wiesine lub emulsje w wodzie.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moze - byc stosowany w mieszaninie z nawozami, przez co otrzymuje sie srodek nawozacy i jednoczesnie chwastobójczy, lub moze byc równiez zmieszany z innymi substancjami chwastobójczymi (w takim 5 stopniu, jak to jest mozliwe ze wzgledu na wlasci¬ wosci chemiczne) lub z innymi substancjami takimi jak insektocydy, fungicydy, jajocydy, srodki dezyn¬ fekujace ziemie, akaricydy (srodek roztoczobójczy).Przyklad I. 44 g (0,2 mola) 4-(3',3''dwuchloro- 10 alliloksy)-aniliny rozpuszcza sie w temperaturze otoczenia w 100 ml absolutnego benzenu i w cza¬ sie mieszania zadaje sie 11 g (0,22 mola) metylo- izocyjanianu. Po jednogodzinnej reakcji w 40°C wy¬ tracony produkt reakcji odsacza sie, przemywa 15 mala iloscia benzenu i suszy.Otrzymano z wydajnoscia 38 g N-[4f-(3^3r-dwu- chloroalliloksy)-fenylo]-N'-metylo-moc2nik o wzo¬ rze 2, o temperaturze topnienia 142—144PC.Po przekrystalizowaniu z dioksanu, wydajnosc 20 produktu wynosi 34 g, a temperatura topnienia 154—155^0.Analiza.Znaleziono: 25,8% Cl 10,2% N Wyliczono: 25,6% Cl 10,3% N 25 C11H12C12N202 ciezar czasteczkowy = 27,5.Przyklad II. 100i0 g (4,1 mola) 4-(3',3'-dwu- chloroalliloksy)-fenyloizocyjanian w temperaturze otoczenia rozpuszcza sie w 2000 ml absolutnego benzenu; do otrzymanego w ten sposób roztworu 30 ffw czasie mieszania wprowadza sie w postaci gazu 200 g (4,5 mola) dwumetyloaminy, przy czym tem¬ peratura wzrasta do okolo 50°C. Po ostudzeniu wy¬ krystalizowany produkt reakcji odsacza sie, prze¬ mywa mala iloscia benzenu i suszy. Otrzymano 35 z wydajnoscia 1100 g N-l^-^^-dwuchloroalliloksy)- -fenylo]-N',N'-dwumetylo-mocznik o wzorze 3 o temperaturze topnienia 103—104°C.Dalsze oczyszczanie moze byc prowadzone przez przekrystalizowanie z eteru naftowego.Analiza.Wyliczono: Cl 24,6% N 9,7% Znaleziono: C124y3% N 9,9% CizH^ClaNzOa ciezar czasteczkowy = 2t89.Przyklad III. 48 g (0,2 mola) 4-(3,3^-dwu- chloroalliloksy)-fenyloizocyjanianu w temperaturze otoczenia rozpuszcza sie w 100 ml absolutnego ben¬ zenu i w czasie mieszania zadaje sie 13! g (0,22 mola) 0,N-dwumetylohydroksyloaminy. Po jednogodzin¬ nym mieszaniu w 40°C rozpuszczalnik oddestylo- wuje sie jak najbardziej, wydzielony produkt re¬ akcji odsyca sie i suszy. Otrzymuje sie z wydaj¬ noscia ,53 g N-[4»-(3,,3!,-dwuchloroalliloksy)-fenylo]- -N'-metoksy-mocznik, o wzorze 4 o temperaturze , topnienia 7<8^82°C.^ Po przekrystalizowaniu z eteru naftowego, wy¬ dajnosc wynosi 47 g, temperatura topnienia 81— 82PC.Analiza.Wyliczono: Cl 23,2% N9,2% 60 Znaleziono: Cl 231,1% N8,9% C12H14CI2N2O3 ciezar czasteczkowy = 30&.W analogiczny sposób mozna otrzymac substancje czynne srodka wedlug wynalazku, podane w tablicy 65 1 na nastepnej stronie. 40 45 5079778 Tablica 1 od. tablicy 1 Przyklad Zwiazek o wzorze Temperatura topnienia °C 3 IV V VI VII VIII IX x; XI XII XIII XIV xv XV£ XVII XVIII xix! xx XXI xxiii XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII XXXIII j XXXIV xxxv, XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX XL XLI XLII XLIII XLIVj XLV XLVI XLVII.XLVIII XLIX L LI LII LIII LIV LV LMI LVII LVIII LIX LX! LXI' LXII 5l 0 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ia 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 210 31 32 33 34 35 316 37 38 39 40 41 42 43 44 45 48 47 48 . 49 50 51 52 53 54 .55 56 31 '58 59 60 61 62 63 152—154 145^146 103—105 93^94 151 170—173! 144—146 105 60 103^—10f5 104—106 125 100^-102 714—76 158—159 200—201 148—150 155<—157 121 195 122 164—166 1041—105 91—92 105—106 72—73 157—159 98—101 118—120 110—112 65^68 156—158 158—160 182—184 156—158 181—183 111—113 171—173 85^87 182—186 192—195 162—104 171—173 192—193 126—129 138 105—106 114—115 159—161 140 77^79 95^96 | 71 . 162—163 117—119 89—91 138—140 167—169 60—62 10 15 25 30 55 1 1 LXIII LXlVj LXV LXVI LXVII LXVIII LXIX LXX' LXXI LXXII LXXIII LXXIV LXXV I LXXVI LXXVII LXXVIII LXXIX LXXX LXXXI LXXXII LXXXIII LXXXIV LXXXV LXXXVI LXXXVII LXXXVIII LXXXIX xlc XCI XCII 2 64 65 66 67 ea 69 70 71 72 73 74 75 76 irf 78 79 80 81 82 83 84 85 80 87 88 89 90 91 92 | 93 3 1 137^138 118 145 92—93 156^158 92—94 54—5*5 137—139 115:—117 96—98 74^76' 157—158 112 94^97 105—106 149 159 92^93 168 141&—1,47 105. 136 128—130 69—70 51—53 142—144 130—132 78—80 150—191 94H-97 65 Przyklad XCIII. Dajacy sie latwo dyspergo¬ wac w wodzie proszek do spryskiwania otrzymuje sie przez zmieszanie i zmielenie w mlynie kolko¬ wym (palcowym) 50 czesci wagowych N-[4-(3',3'- -dwuchloroalliloksy)-fenylo]-N,,N/-dwumetylomocz- nika jako substancji biologicznie czynnej. 43 czesci wagowych krzemianu magnezowego zawierajacego krzemionke jako substancje obojetna; 5 czesci wa¬ gowych 2/,2,-dwunaftylo-metano-6,6/-dwusulfonianu sodowego i 2 czesci wagowe dwubutylo-naftaleno- -sulfonianu sodowego jak srodków zwilzajacych i dyspergujacych.Przyklad XCIV. Srodek do rozpylania, otrzy¬ muje sie przez zmieszanie i rozdrobnienie w mlynie udarowym z bijakiem krzyzowym: 10 czesci wago¬ wych N-[4-(l,,2/-dwuchlorowinyloksy)-fenylo]-N/- -metylomocznika jako srodka biologicznie czynnego i 90 czesci wagowych talku jako srodka obojetnego.Przyklad XCV. Koncentrat do emulgowania sklada sie z: 15 czesci wagowych N-[4-(3,,3/-dwu- chloroalliloksy)-fenylo]-N,-metylo-N,-metoksy-mocz- nika jako substancji biologicznie czynnej; 75i czesci wagowych metanolu jako rozpuszczalnika i 10 cze¬ sci wagowych nonylofenolu (10 AeO) jako emulga¬ tora.Przyklad XCVI. (próba porównawcza).W próbie garnkowej posiano w cieplarni gorczy¬ ce swirzepe i owies; nazajutrz ziemie potraktowa¬ no proszkiem do spryskiwania w postaci 25 .pro¬ centowej zawiesiny w wodzie preparatu N-[4-(l',l'-79778 7 8 -dwufluoro-2',2'-dwuchloro-etoksy)-fenylo]-N'-mety- lo-mocznika, wzglednie N-[4-(l',l'-dwufluoro-2',2'- dwuchloro-etoksy)-fenylo]-N',N'-dwumetylo-mocz- nika.Jako srodek porównawczy sluzyl znany herbicyd mocznikowy N-(4-chlorofenylo)-N'-metylo-N'-izobu- tynylo-mocznik.Tablica 2 podaje wyniki prób, przy czym ilosci srodka podane sa w kilogramach substancji biolo¬ gicznie czynnej na hektar a skutecznosc dzialania ^preparatu jako stopien zniszczenia, to jest „100" oznacza calkowite zniszczenie, „zadne" — oznacza, ze roslina nie zostala uszkodzona. Liczby podaja uszkodzenia w °/o. Ocena nastepowala w 6 tygodni po obróbce (traktowaniu) i wykazala, ze omawiane zwiazki przy stezeniach, które niszcza gorczyce swirzepe nie niszcza owsa. Tak wiec przy 100 pro¬ centowym zniszczeniu gorczycy swirzepy owies zo¬ stal uszkodzony tylko do okolo 10%; przy srodku porównawczym natomiast uszkodzenie owsa wyno¬ silo okolo 75%. Nawet przy stopniu uszkodzenia chwastów wynoszacym 70 do 80% — wystarczaja¬ cym calkowicie dla potrzeb w praktyce — owies zostal uszkodzony przez srodek porównawczy jesz¬ cze w 50%; jednak nie zostal wcale uszkodzony przez substancje czynne srodka wedlug wynalazku.Z drugiej strony podwojenie dawki herbicydu — mozliwosc, z która w praktyce nalezy sie liczyc w kazdej chwili — na przyklad przy nieuwaznym pokrywaniu strefy spryskiwania na polu, przy srodkach wedlug wynalazku nie prowadzilo do zad¬ nego znaczniejszego powiekszenia uszkodzenia owsa, podczas gdy przy srodku porównawczym uszko¬ dzenie natychmiast wzroslo do 90%. Tak wiec sro¬ dek wedlug wynalazku jest znacznie pewniejszy w zastosowaniu.Przyklad XCVII. W garnkach w cieplarni wysiano bawelne, gorczyce swirzepe i gluchy owies i w 3 tygodnie po wzejsciu potraktowano je wodna zawiesina N-[4-(l',2'-dwuchlorowinyloksy)-fenylo]- -N'-meitylomocznika, dalej nazwany jako preparat I wzglednie odpowiednia zawiesina N-[4-(l',2'-dwu- chloro-winyloksy)-fenylo]-N',N,-dwumetylomoczni- ka, dalej nazywany preparatem II. Proszki do spry¬ skiwania sluzace do sporzadzenia wodnej zawiesiny zawieraly kazdy 25% herbicydowej substancji bio¬ logicznie czynnej i 75% znanych dodatków.Jako srodek porównawczy sluzyl, chwastobójczy srodek znany w uprawach bawelny N-(3-trójfluoro- metylo-fenylo)-N/N,-dwumetylomocznik, nastepnie nazywany preparatem III.Wynik próby porównawczej przedstawia tablica 3.Ocena nastapila w 4 tygodnie po traktowaniu her¬ bicydami.Srodki I i II wedlug wynalazku wykazywaly sil¬ niejsze dzialanie przeciwko chwastowi gorczycy swirzepy anizeli srodek porównawczy III; prze¬ ciwko gluchemu owsowi preparat II byl prawie równie dobry jak srodek porównawczy III, prepa¬ rat I byl nieco slabszy, jednak bawelna byla jedna¬ kowo oszczedzana przez preparaty I i II. Srodek porównawczy III przy chwastobójczym stezeniu dla gorczycy swirzepy wynoszacym 1/2 kg/ha wykazy¬ wal znaczne rozjasnienie lisci, a przy wyzszych ste¬ zeniach czesciowo równiez juz lekka martwice.W przeciwienstwie do tego przy srodku wedlug wynalazku dopiero przy dwu- i czterokrotnym przekroczeniu stezenia wystepuja widoczne sympto¬ my w lisciach (10% uszkodzenia). 10 15 b 1 i c i o% or/o 0% 0% K% 0% 50 55 60 65 Tablica 2 Srodek zawieral jako substancje czynna N-t4-,(l/,l/-dwufluoro-2',2/- -dwuchloro-etoksy)-fenylo]- -N'-metylo-mocznik N-[4Kl/,l,-dwufluoro-2,,2'- -dwuchloro-etoksy)-fenylo]- -N',N'-dwumetylo-mocznik N-(4-chlorofenylo)-N'-metylo- -N'-izobutynylo-mocznik (znany) N-[4-(l',l,-dwufluoro-2',2'- -dwuchloro-etoksy)-fenylo]- -N'-metylo-mocznik N-[4-(l',l'-dwufluoro-2f,2'- -dwuchloro-etoksy)-fenylo]- -rO^-dwumetylo-mocznik N-(4^chlorofenylo)-N'-metylo- -NMzobutynylo-mocznik (znany) Roslina testowa gorczyca swierzepa owies ¦ty Zniszczenie roslin przy stosowaniu substancji czynnej w kg/ha 10 kg/ha 100% lt),0j% 100% 10% 20(% 100% 5 kg/ha 100% 100% 100% zadne 10% 100% 2,5 kg/ha 1001% 100% 100% zadne zadne 90% 1,2 kg/ha 95% 9(j% 100% zadne zadne 75% 0,6 kg/ha 75% 70% 801% zadne zadne 50%9 79778 10 Przy doswiadczeniach z omawianymi wyzej srod¬ kami chwastobójczymi wedlug wynalazku okazalo sie, ze przy wzejsciu bawelny — przy prawie rów¬ nie dobrym dzialaniu chwastobójczym — rosliny niu takie same chwastobójcze dzialanie, preparaty IV i V wedlug wynalazku przy trzech wymienio¬ nych kulturach roslin, okazaly wyraznie lepsze oszczedzanie (chronienie) roslin anizeli srodek po- Preparat I II III I II III I II III Roslina testowa Gorczyca swi¬ rzepa Owies gluchy Bawelna Tablica 3 Zniszczenie przy substancji czynnej w kg/ha 1 5 kg/ha 100% 100% 100% 75% 95% 95% 10% 10% 30% 1,5 kg/ha 100% 100% 100% 45% 75% 801% 10% 0% 40 10% 20'% 90% 5,0 kg/ha 10% 20% 3)0% 90% zwiazków w stosunku do srodka porównawczego polega na lepszym dzialaniu ochronnym w stosun¬ ku do bawelny, fasoli krzaczastej, zyta, pszenicy, ow*a, kukurydzy i szeregu innych roslin upraw¬ nych.Przyklad: CVIII. N-[3-metylo-4-(l,,l'-dwuflu- oro-2r,2,-dwuchloroetoksy)-fenylo]-N'-metylo-Nr- metoksymocznik (VII).N-IS-metylo^-Cl^l^dwufluoro^^^dwuchloroeto- ksy)-fenylo]^N',N'-dwumetylomocznik (VIII), N^-chlorofenylo-N'-metylo-N'-metoksymocznik (Monolinuron, IX), N^-chloirofenylo-^metylo-NMzobutynylomocznik (Buturon, X).Mieszanine zlozona z 5% 2-chloro-4,6-bis-etylo- aminó-s-triazyny (Simazin) i 22,5% 2-metylomer- kaptb-4-izopropyloamino-M3'metoksy)-propyloami- no-S-triazyny (XI) sprawdzono w nastepujacy spo- ssfr. : .... . Chwasty: gorczyca swifzepa Sinapis arvensis 45 50 55 60 65 jeczmien jary owies ryz (ryz górski) burak cukrowy i bób Hordeum distichum Avena sativa Oryza sativa Beta vulgaris Vicia faba wysiano do skrzynek wypelnionych humusowa, piaszczysta glina. Tego samego dnia powierzchnie ziemi spryskano wodna zawiesina peparatów VII i VIII. Jako srodki porównawcze sluzyly dwa pre¬ paraty mocznikowe IX i X czesto stosowane przy zbozach jak równiez mieszany produkt triazynowy majacy takze zastosowanie przy zbozach; wymie¬ niony powyzej srodek porównawczy IX moze byc poza tym stosowany równiez przy bobie.Po zaprawieniu skrzynki wystawiono do inspek¬ tów, gdzie pozostawaly 6 tygodni az do oceny.Tablica 11 wskazuje, ze omawiane zwiazki VII i VIII w ich dzialaniu chwastobójczym prawie nie dorównywaly srodkom porównawczym; te ostat¬ nie przy stosowanej ilosci 1,2/ha substancji biolo¬ gicznie czynnej niszczyly wszystkie chwasty pod- *79778 21 22 czas gdy nowe zwiazki przy tych samych dawkach zawsze uszkadzaly chwasty i dopiero przy pod¬ wyzszonych ilosciach równiez calkowicie je nisz¬ czyly.Tablica* 11 Stopien uszkodzenia przy stosowaniu substancji czynnej kazdorazowo w kg/ha Chwasty*) Preparat VII VIII IX X XI 0,6 kg/ha 54% 76% 92% 92% 90% 1,2 kg/ha 73% 89% 99% 100% 100% 2,5 kg/hal 100% 100% 100% 100% | 100% *) W tablicy 11 przy wszystkich preparatach podana jest srednia wartosc dla 4 wyzej wymie¬ nionych chwastów. i 10 15 20 wielkim stopniu uszkadzaly bób, podczas gdy sro¬ dek porównawczy IX silnie uszkadzal rosliny uprawne. Jedna z omawianych substancji VII poza tym przy wymienionych dawkach, oszczedzala bu¬ raki cukrowe, podczas gdy srodki porównawcze prawie calkowicie niszczyly ten rodzaj roslin.Tak wiec zaleta omawianych substancji polega na tym, ze w stosowanych ilosciach, przy których pewna liczba waznych chwastów polnych zostaje zniszczona lub silnie uszkodzona, jednoczesnie oszczedzaja rózne rosliny uprawne takie jak psze¬ nica, jeczmien, owies, ryz, bób, czesciowo równiez burak cukrowy, podczas gdy srodki porównawcze, które czesto stosuje sie w wymienionych kultu¬ rach, znacznie silniej je uszkadzaja. PL PL