PL79453B2 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL79453B2
PL79453B2 PL15782672A PL15782672A PL79453B2 PL 79453 B2 PL79453 B2 PL 79453B2 PL 15782672 A PL15782672 A PL 15782672A PL 15782672 A PL15782672 A PL 15782672A PL 79453 B2 PL79453 B2 PL 79453B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
phenylenediamine
mono
polymer
polymerization
Prior art date
Application number
PL15782672A
Other languages
Polish (pl)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL15782672A priority Critical patent/PL79453B2/pl
Publication of PL79453B2 publication Critical patent/PL79453B2/pl

Links

Landscapes

  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Description

Podane uklady katalityczne, chociaz umozliwiaja otrzymanie polimeru, sa nieekonomiczne, wymagaja bowiem bardzo energicznego mieszania, prowadzenia procesu pod zwiekszonym cisnieniem tlenu lub zwiekszenie czasu polimeryzacji przy jednoczesnym stosowaniu duzych ilosci katalizatora i bardzo suchych rozpuszczalnikach lub tez stosowania srodków suszacych.Nieoczekiwanie okazalo sie, ze przez wprowadzenie do ukladu katalitycznego niektórych zwiazków typu antyutleniaczy stosowanych zwykle przy formowaniu wtryskowym termoplastów uzyskuje sie znaczne przyspie¬ szenie polimeryzacji, a tym samym skraca sie czas polimeryzacji, zwieksza ciezar czasteczkowy otrzymanego polimeru przy jednoczesnym zmniejszeniu ilosci stosowanego katalizatora. Jako modyfikatory polimeryzacji utleniajacej alkilofenoli najsukteczniej dzialaja zwiazki typu merkaptobenzirnidazolu, oksazole, imidazole, tiodwupropioniany jednowodorotlenowych alkoholi zawierajacych od 1 do 18 atomów wegla, pochodne aromatyczne p-fenylenodwuamin, np. IShfenylo-N'-/3-naftylo-p-fenylenodwuamina lub N,N'-dwu-/3-naftylo-p-feny- lenodwuamina, N-metylofenyleno-N'-/3-naftylo-p-fenylenodwuamina.Katalizator tworzy sie z soli miedzi dwu— i/lub jednowartosciowej i amin. Typowymi przykladami najczesciej stosowanych soli sa chlorek miedziowy, chlorek miedziawy, bromek miedziowy lub miedziany, mrówczan i octan miedziowy. Stezenie soli miedzi utrzymuje sie na poziomie od 2 do 10% wagowych liczac na monomer. Jako drugi skladnik kompleksu katalitycznego stosuje sie amine pierwszo—, drugo— lub trzeciorzedo¬ wa, np. mono—, dwu— lub trójmetyloamine, mono—, dwu— lub trójetyloamine, mono—, dwu— lub trójpropylo- amine, cykloheksylcamine, N,N,N#,N#-czterometyloetylenodwuamine,jrnorfoline, pirydyne i jej alkilopochodne, np. a-pikoline, 2,6-lutydyne. Stezenie aminy w reakcyjnej mieszaninie wynosi od 5 do 20% wagowych liczac na monomer. Stezenie modyfikatorów wynosi od 0,01 do 5%, liczac na monomer.2 . 79 453 Mechanizm przyspieszenia nie jest calkowicie zrozumialy, wydaje sie jednak, ze zwiazki objete wynalaz¬ kiem dzialaja jako kokatalizatory, gdyz efekt przyspieszenia zaznacza sie bardziej w poczatkowych stadiach polimeryzacji niz w pózniejszych. Modyfikatory te moga byc dodawane zarówno na poczatku reakcji, jak równiez po jej zainicjowaniu.Nizej przytoczone przyklady ilustruja zalety wynalazku.Przyklad I. Do reaktorka wprowadza sie w czesciach wagowych: 3 — chlorku miedziowego, 8 — dwu- etyloaminy, 390 — toluenu, 210 —etanolu, 0,9 — 2-merkaptobenzimidazolu i przepuszcza tlen. Po 5—10 minu¬ tach dodaje sie przy intensywnym mieszaniu 80 — 2,6-ksylenolu, przepuszczajac tlen. Po uplywie 2 godzin wprowadza sie 8 ml 50% kwasu octowego celem rozlozenia katalizatora. Wytracony polimer saczy sie i przemywa. Otrzymuje sie 75 g polimeru o GUL = 0,50 dl/g (chloroform, 25°C). W polimeryzacji przeprowadzo¬ nej w identycznych warunkach bez modyfikatora otrzymuje sie 65 czesci wagowych polimeru oGLL =0,40 dl/g: Przyklad II. Do reaktora wprowadza sie w czesciach wagowych: 2 — chlorku miedziawego, 0,5 — chlorku miedziowego, 5 — trójetyloaminy, 500 — benzenu, 200 — izopropanolu, 0,2 — N-fenylo-N-naftylo- -p-fenylehodwuaminy, 0,05 — dwupropionianu laurylu 60 — 2,6-ksylenolu, 10 — 2-metylo 6 — izopropylofenolu.Calosc miesza sie 2 godziny, po czym wprowadza 10 metanolu i 6— stezonego kwasu solnego do rozlozenia katalizatora. Osad saczy. Otrzymuje sie 64 — polimeru o GLL = 0,49 dl/g. Bez stosowania rriodyfikatorów polimeryzacje prowadzi sie 4 godziny, otrzymujac 60 czesci wagowych polimeru o GLL = 0,35 dl/g. PL PLThe given catalytic systems, although they make it possible to obtain the polymer, are uneconomical, because they require very vigorous mixing, carrying out the process under increased oxygen pressure or increasing the polymerization time with the simultaneous use of large amounts of catalyst and very dry solvents, or the use of drying agents. The introduction to the catalytic system of some antioxidant compounds usually used in the injection molding of thermoplastics results in a significant acceleration of polymerization, thus shortening the polymerization time, increasing the molecular weight of the polymer obtained, while reducing the amount of the catalyst used. The most effective modifiers for the oxidative polymerization of alkylphenols are compounds of the mercaptobenzirnidazole type, oxazoles, imidazoles, thiodupropionates of monohydric alcohols containing from 1 to 18 carbon atoms, aromatic derivatives of p-phenylenediamine, e.g. N-phenylenediamine, e.g. N-phenylenediamine, e.g. N'-di- (3-naphthyl-p-phenylenediamine, N-methylphenylene-N'-) 3-naphthyl-p-phenylenediamine. The catalyst is formed from a di- and / or monovalent copper salt and amines. Typical examples of the most commonly used salts are cupric chloride, cuprous chloride, cupric or cupric bromide, cupric formate and acetate. The copper salt concentration is kept at 2 to 10% by weight based on the monomer. Primary, secondary or tertiary amines are used as the second component of the catalytic complex, for example mono, di or triethylamine, mono, di or triethylamine, mono, di or tripropyl amine, cyclohexyl amine, N, N, N #, N # -teromethylethylenediamine, jrnorfoline, pyridine and its alkyl derivatives, e.g. α-picoline, 2,6-lutidine. The amine concentration in the reaction mixture is from 5 to 20% by weight based on the monomer. The concentration of the modifiers is from 0.01 to 5%, based on the monomer. 2. The acceleration mechanism is not completely understood, but it seems that the compounds of the invention act as cocatalysts as the acceleration effect is more pronounced in the initial stages of the polymerization than in later stages. These modifiers can be added both at the beginning of the reaction as well as after its initiation. The examples below illustrate the advantages of the invention. Example I. The reactor is loaded in parts by weight: 3 - cupric chloride, 8 - diethylamine, 390 - toluene, 210 —Ethanol, 0.9-2-mercaptobenzimidazole and oxygen passes through. After 5-10 minutes, 80-2,6-xylenol are added with vigorous stirring while passing oxygen. After 2 hours, 8 ml of 50% acetic acid are introduced to destroy the catalyst. The precipitated polymer is filtered and washed. 75 g of polymer with GUL = 0.50 dl / g (chloroform, 25 ° C) are obtained. In a polymerization carried out under identical conditions without the modifier, 65 parts by weight of the polymer were obtained with oGLL = 0.40 dl / g: EXAMPLE II. The reactor is loaded in parts by weight: 2 - cuprous chloride, 0.5 - cupric chloride, 5 - triethylamine, 500 - benzene, 200 - isopropanol, 0.2 - N-phenyl-N-naphthyl-p-phenylenediamine, 0 60-2,6-xylenol 5-lauryl dipropionate, 10-2-methyl 6-isopropylphenol. The mixture is stirred for 2 hours, then 10 methanol and 6-concentrated hydrochloric acid are introduced to destroy the catalyst. The sediment sucks. There is obtained 64 - polymer with GLL = 0.49 dl / g. Without the use of rri-modifiers, the polymerization was carried out for 4 hours, obtaining 60 parts by weight of a polymer with GLL = 0.35 dl / g. PL PL

Claims (1)

Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania polioksyfenylenu na drodze polimeryzacji utleniajacej alkilofenoli prowadzonej w roztworze rozpuszczalników organicznych z udzialem tlenu wobec zwiazków kompleksowych zlozonych z soli miedzi jedno— i/lub dwuwartosciowej i amin pierwszo— i/lub drugo— i/lub trzeciorzedowych, znamienny tym, ze stosuje sie modyfikator katalizatora bedacy zwiazkiem typu merkaptobenzimidoazolu i/lub oksazolu i/lub imidoazolu i/lub pochodna aromatyczna p-fenylenodwuwaminy i/lub tiodwupropionianu jednowodorotlenowych alkoholi alifatycznych zawierajacychPatent claim A method of producing polyoxyphenylene by the oxidative polymerization of alkylphenols carried out in a solution of organic solvents with the participation of oxygen in the presence of complex compounds consisting of mono- and / or divalent copper salts and primary and / or secondary and / or tertiary amines, characterized by the use of There is a catalyst modifier consisting of a mercaptobenzimidazole and / or oxazole and / or imidoazole type and / or an aromatic derivative of p-phenylenediamine and / or monohydric aliphatic alcohol thiodupropionate containing 1. -18 atomów wegla w czasteczce w ilosci 0,01-5% wagowych w przelicze¬ niu na alkilofenol, a najkorzystniej 0,01—1% wagowych. Prac. Poligraf. UP PRL. Zam. 2871/75 naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL1-18 carbon atoms in the molecule in an amount of 0.01-5% by weight, based on the alkylphenol, and most preferably 0.01-1% by weight. Wash. Typographer. UP PRL. Order 2871/75 edition 120 + 18 Price PLN 10 PL PL
PL15782672A 1972-09-20 1972-09-20 PL79453B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL15782672A PL79453B2 (en) 1972-09-20 1972-09-20

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL15782672A PL79453B2 (en) 1972-09-20 1972-09-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL79453B2 true PL79453B2 (en) 1975-06-30

Family

ID=19959992

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL15782672A PL79453B2 (en) 1972-09-20 1972-09-20

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL79453B2 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Costa et al. Organometallic derivatives of cobalt (III) chelates of bis (salicylaldehyde) ethylenediimine
DE4242469A1 (en) Catalysts for hydrosilylation reactions
EP0392396B1 (en) Complexes of iron or other metals with sulphonated derivatives of chitosan
US4343920A (en) Polymeric polydentate complexons and a method for their preparation
Tsuchida et al. Oxidative polymerization of aromatic amines in aqueous solution of iron chelate
PL79453B2 (en)
US3234183A (en) Process for preparing poly
US4500721A (en) Process for producing benzaldehydes
DE2460326A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYPHENYLENE ETHERS WITH COPPER AND COPPER AMINE CATALYSTS
US2654785A (en) Quaternated aza-pentane amines
CN113929716A (en) A kind of polyhydroxy cage-like P-N synergistic flame retardant and its synthesis method
DE1211156B (en) Process for the production of unsaturated sulfonic acid betaines by reacting a tertiary amine with a sultone
US2991299A (en) Titanium trialkanolamine derivatives
US3474135A (en) N-(omega-aminoalkylene)-aminoalkyl sulfonic acids
US3547985A (en) Unsaturated sulphonic acid betaines
US3538149A (en) Poly(alpha,beta-unsaturated benzyl esters)
GB1047061A (en) Polymers and a process for the preparation thereof
Starke Iron (III) dimethoxide compounds
US2571761A (en) Method of reacting tertiary amines with polyvinyl esters and products obtained thereby
JPS5747304A (en) Novel tris bipyridyl ruthenium high polymeric complex and its preparation
US3514442A (en) Process for manufacturing certain n-containing derivatives of cellulose
EP0510391B1 (en) Process for the production of polyphenylenethers
US2968671A (en) Vinyl 2-ethylhexyl chlorendate
Spatz et al. Reissert compound studies. XVII. Phosphorus‐containing reissert compound analogues
US2653166A (en) Quaternary salts