PL78384B2 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL78384B2
PL78384B2 PL15728972A PL15728972A PL78384B2 PL 78384 B2 PL78384 B2 PL 78384B2 PL 15728972 A PL15728972 A PL 15728972A PL 15728972 A PL15728972 A PL 15728972A PL 78384 B2 PL78384 B2 PL 78384B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
trioxane
column
line
formaldehyde
weight
Prior art date
Application number
PL15728972A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL15728972A priority Critical patent/PL78384B2/pl
Publication of PL78384B2 publication Critical patent/PL78384B2/pl

Links

Landscapes

  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

Pierwszenstwo: 15.08.1972 (P. 157289) Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 10.06.1975 78384 KI. 12q,25 MKP C07d 19/00 CZYTELNIA Urzedu Patentowego Twórcywynalazku: Henryk Ryszawy, Witold Janiczek, Roman Jezior, Antoni Stachowski, Ludmila Gerc Uprawniony z patentu tymczasowego: Instytut Nawozów Sztucznych, Pulawy (Polska) Sposób otrzymywania trioksanu Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania trioksanu przez ogrzewanie wodnego roztworu formaldehydu zawierajacego 0,5—3% metanolu w obecnosci kwasu siarkowego jako katalizatora, w taki sposób; aby powstaly w wyniku reakcji ubocznych kwas mrówkowy estryfikowal sie z metanolem na mrówczan metylu, a nastepnie powstaly mrówczan metylu wraz z nadmiarem metanolu oddziela sie od produktów reakcji na drodze destylacji.Znane sa sposoby wytwarzania trioksanu — 1,3,5 trimeru cyklicznego formaldehydu w obecnosci kwasu siarkowego jako katalizatora. Wedlug znanych sposobów, wytwarzanie trioksanu prowadzi sie w sposób ciagly, doprowadzajac do reaktora stezony wodny roztwór formaldehydu o zawartosci 50—70% CH20, odbierajac z reaktora opary zawierajace 15—20% trioksanu, 33—40% wolnego formaldehydu, pare wodna oraz pewne ilosci produktów ubocznych, wsród których zidentyfikowano kwas mrówkowy i metanol. Mieszanine reakcyjna zateza sie na sprawnych kolumnach destylacyjnych, odbierajac ze szczytu kolumn w temperaturze 90—92°C azeotrop trioksanu z woda i formaldehydem, zawierajacym do 70% trioksanu.Trioksan z destylatu wyodrebnia sie dwoma metodami, przez krystalizacje z fazy wodnej lub na drodze ekstrakcji rozpuszczalnikami organicznymi, nie mieszajacymi sie z woda. W wypadku krystalizacji trioksanu z fazy wodnej destylat chlodzi sie do temperatury 0—5°C, a wykrystalizowany trioksan oddziela sie od lugu macierzystego przez saczenie lub wirowanie na wirówce. Lug macierzysty zawiera jeszcze 10—15% rozpuszczone¬ go trioksanu, 20-32% formaldehydu, produkty uboczne i wode. W celu odzyskania trioksanu od lugu macierzystego poddaje sie go regeneracji na drodze destylacji lub ekstrakcji rozpuszczalnikiem organicznym, niemieszajacym sie z woda.W przypadku stosowania regeneracji na drodze destylacji, odbiera sie ze szczytu kolumny mieszanine azeotropowa trioksanu z woda i formaldehydem i poddaje krystalizacji. Oddzielony od trioksanu roztwór formaliny odprowadza sie na zewnatrz. W reakcji syntezy trioksanu, oprócz reakcji glównej trimeryzacji formaldehydu na trioksan, pod wplywem silnie kwasowego katalizatora i temperatury zachodza reakqe uboczne, glównie reakcja Cannizzaro, w wyniku której powstaje kwas mrówkowy i metanol.Warunkiem ekonomicznego prowadzenia produkcji trioksanu jest zawracanie formaliny odpadkowej do procesu, gdyz formalina ta jest silnie zanieczyszczona produktami ubocznymi i nie nadaje sie do innych celów.2 . 78384 Zawracanie formaliny odpadkowej do procesu jest mozliwe po zatezeniu oraz usunieciu produktów ubocznych, aby nie dopuscic do nadmiernej koncentracji ich w srodowisku reakq'i, gdyz jest to szkodliwe dla procesu.W czasie zatezania formaliny odpadkowej usuwane sa latwo wszystkie produkty uboczne, które sa bardziej lotne od formaldehydu i wody za wyjatkiem kwasu mrówkowego, który tworzy z woda azeotrop o skladzie: 77,6% wagowych HCOOH, wrzacy w temperaturze 107,1°C i koncentrujacy sie w kubie kolumny destylacyjnej.Kwasu mrówkowego nie mozna usunac na drodze destylacji; mozna stosowac wymiane jonowa, co z uwagi na stosunkowo duza ilosc powstalego kwasu mrówkowego jest procesem drogim i niedogodnym. Wad tych nie posiada proces wedlug wynalazku, który polega na tym, ze do syntezy trioksanu stosuje sie formaline stezona zawierajaca pewna ilosc metanolu.Okazalo sie przy tym, ze mozna tak dobrac czas reakcji i stezenie kwasu siarkowego, aby powstaly w wyniku reakcji Cannizzaro kwas mrówkowy reagowal z metanolem który wprowadza sie w nadmiarze w stosunku do ilosci kwasu mrówkowego, powstajacego w wyniku reakcji Cannizzaro. Powstaje lotny mrówczan metylu, którego temperatura wrzenia wynosi 31,5°C i z produktami reakcji nie daje azeotropów. W tak prowadzo¬ nym procesie stezenie kwasu mrówkowegow srodowisku reakcji utrzymuje sie na stalym i niskim poziomie i nie przekracza 1% wagowego.- Wedlug wynalazku do syntezy trioksanu uzywa sie formaline o zawartosci 50—70% wagowych formaldehy¬ du oraz 0,5-3% wagowych metanolu.Powstaly w wyniku reakcji mrówczan metylu oraz nadmiar metanolu oddziela sie od produktów reakcji na drodze destylacji na specjalnie do tego celu zamontowanej kolumnie. Okazalo sie przy tym, ze stosujac wyodrebnienie trioksanu na drodze krystalizacji, mozna regenerowac lugi pokrystaliczne razem z produktami reakcji w jednej kolumnie zatezajacej, przez co nie zachodzi potrzeba budowy do tego celu osobnej kolumny destylacyjnej. _ Sposób wytwarza trioksanu wedlug wynalazku pokazano na zalaczonym rysunku.Do zbiornika 1 przewodem 15 doprowadza sie handlowa formaline stabilizowana metanolem. Do zbiornika tego przewodem 29 doprowadza sie formaline odpadkowa z kolumny 8. Ze zbiornika 1 przewodem 16 za pomoca pompy 14 kieruje sie formaline do kolumny 2, pracujacej pod zmniejszonym cisnieniem, sluzacej do zatezania formaliny.Oplaty z kolumny 2 odprowadza sie przewodem 17 do skraplacza 3, w którym wykrapla sie rozcienczony roztwór formaldehydu. Czesc tego roztworu zawraca sie przewodem 20 na szczyt kolumny 2 jako orosienie, a pozostala ilosc odprowadza sie przewodem 18 na zewnatrz. Instalacja do zatezania formaliny podlaczona jest do instalcji prózniowej, nie pokazanej na rysunku, przewodem 19. Parametry pracy kolumny zatezajacej ustala sie tak, aby do reaktora syntezy trioksanu 4 przeslac przewodem 21 zatezona formaline o zadanym stezeniu formaldehydu i metanolu.W reaktorze 4 znajduje sie oprócz formaliny kwas siarkowy jako katalizator w ilosci takiej, aby jego stezenie wynosilo 3—7% wagowych, korzystnie 4-6% wagowych.Zawartosc reaktora ogrzewa sie do temperatury 101-103°C i odbiera w sposób ciagly opary z taka szybkoscia, aby czas reakcji wynosil 3-4 godz. Opary z reaktora odprowadza sie przewodem 22 do skraplacza 5, gdzie ulegaja wykropleniu w temperaturze 40—60°C. Sklad produktów reakcji, wyrazony w % wagowych, przedstawia sie nastepujaco: 16-20% trioksanu, 33—40% formaldehydu, 0,5—3% metanolu 0,1-0,4% mrówcza¬ nu meiylu i niewielkie ilosci blizej nieokreslonych produktów.Skropliny ze skraplacza 5 doprowadza sie przewodem 23, do kolumny destylacyjnej 6, do której doprowadza sie tez przewodem 34 lugi pokrystaliczne.Na szczycie kolumny 6 utrzymuje sie temperature 70—80°C, korzystnie 70—75°C, a opary z tej kolumny kieruje sie przewodem 24 do skraplacza 7, w którym w temperaturze okolo 25°C ulegaja wykropleniu. Czesc wykroplin przewodem 26 zawraca sie na szczyt kolumny 6 jako orosienie, a pozostala ilosc odprowadza sie przewodem 25 na zewnatrz. Przecietny sklad destylatu z kolumny 6 przedstawia sie nastepujaco w procentach wagowych: 10-30% trioksanu, 3-10% formaldehydu, 40-60% metanolu, 3-8% mrówczanu metylu.Pozostalosc podestylacyjna z kolumny 6 odprowadza sie przewodem 27 w temperaturze 95-99°C do kolumny 8. Ze szczytu kolumny 8 odprowadza sie opary o temperaturze 92-94°C, zawierajace 45—48% wagowych trioksanu oraz okolo 10-15% wagowych formaldehydu i pare wodna. Opary te skrapla sie w temperaturze 40-50°C w skraplaczu 9 i wprowadza przewodem 30 do krystalizatora 10. Zawartosc krystaliza- tora chlodzi sie do temperatury 5-10°C i nastepnie kieruje przewodem 31 do wirówki 11. Odwirowane krysztaly surowego trioksanu odprowadza sie przewodem 32 na zewnatrz, natomiast lugi pokrystaliczne, które zawieraja jeszcze okolo 10-20% rozpuszczonego trioksanu oraz okolo 20—25% formaldehydu i wode, kieruje sie przewodem 33 do zbiornika 12, skad zawraca sie je za pomoca pompy 13 przewodem 34 do kolumny 6.Z dolu kolumny 8 w temperaturze 99-105°C odprowadza sie przewodem 29 do zbiornika 1 formaline odpadkowa, wolna od trioksanu. ~78 384 3 Przyklad: Do zbiornika 1 przewodem 15 dozuje sie formaline o nastepujacym skladzie wyrazonym w procentach wagowych: CH20-45%, CH3OH-6%, H20-49%, w ilosci 198 kg oraz przewodem 29 formaline odpadkowa o skladzie: CH20-47%, CH3OH-1,5%, H20-51,5% w ilosci 194 kg. Formaline ze zbiornika 1 podaje sie przewodem 16 za pomoca pompy 14 do kolumny 2. Kojumna 2 pracuje pod cisnieniem bezwzglednym 300mmHg przy liczbie flegmowej 1 :2. Przewodem 18 odprowadza'sie na zewnatrz 160 kg formaliny o skladzie: 28% wagowych CH20,5% wagowych CH3OH i 66,5% wagowych wody.Z kolumny 2 przewodem 21 odprowadza sie do reaktora syntezy trioksanu 4 246 kg formaliny o skladzie 55% wagowych CH20,2,8%wagowych CH3OH i 42,2% wagowych wody.Stezenie kwasu siarkowego (katalizatora) w reaktorze 4 wynosi 5% wagowych. Z reaktora 4 odprowadza sie przewodem 22 do skraplacza 5 w sposób ciagly opary w ilosci 246 kg o skladzie wyrazonym w procentach wagowych: trioksan - 17,5%, formaldehyd 37,4% metanol- 2,8%, mrówczan metylu 0,16% oraz pare wodna.Opary skrapla sie w temperaturze 40°C i wprowadza w sposób ciagly przewodem 23 do kolumny 6. Do kolumny 6 doprowadza sie w sposób ciagly przewodem 34 75 kg lugów pokrystalicznych o skladzie 18,4% wagowych trioksanu, 21% wagowych formaldehydu, 5,3% wagowych metanolu, reszte stanowi woda.Ze szczytu kolumny 6 w temperaturze 75°C odprowadza sie przewodem 24 do skrpalacza 7 16 kg produktów odpadkowych o skladzie wyrazonym w procentach wagowych: 27,5% trioksanu, 7,5% formaldehydu, 48,8% metanolu 5% mrówczanu metylu, reszte stanowi para wodna. Opary z kolumny 6 skrapla sie w tempera¬ turze 25°C, a okolo 8 kg powstalych skroplin zawraca sie przewodem 26 na szczyt kolumny jako orosienie, a pozostala ilosc odprowadza sie przewodem 25 na zewnatrz.Odcinek z kolumny 6 odprowadza sie przewodem 27 na szczyt kolumny 8, skad w temperaturze 94°C odprowadza sie przewodem 28 opary do skraplacza 9 w ilosci 120 kg o skladzie wyrazonym w procentach wagowych: 45% trioksanu, 13,5% formaldehydu 3,3% metanolu, reszte stanowi para wodna. Skraplanie oparów odbywa sie w temperaturze 45°C, awykropliny kieruje sie przewodem 30 do krystalizatora 10. Zawartosc krystalizatora chlodzi sie do temperatury 10°C i kieruje przewodem 31 do wirówki 11,skad odprowadza sie przewodem 32 krysztaly surowego trioksanu w ilosci 42 kg o skladzie wyrazonym w procentach wagowych 94% trioksanu, 0,4% formaldehydu, oraz 5,6% wody. Natomiast lugi pokrystaliczne kieruje sie przewodem 33 do zbiornika 12 skad pompa 13 i przewodem 34 zawraca sie je do kolumny 6. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania trioksanu przez ogrzewanie stezonego wodnego roztworu formaldehydu w obecnosci kwasu siarkowego jako katalizatora, wykraplanie produktów reakcji i ich zatezenie na drodze destylacji, a nastepnie wydzielanie trioksanu na drodze krystalizacji i wirowania, znamienny tym, ze do reakcji wprowadza sie formaline o zawartosci 50—70% wagowych formaldehydu oraz 0,5—3% wagowych metanolu, przy czym reakcje prowadzi sie w czasie 3-4 godzin, po czym mieszanine poreakcyjna przesyla sie do kolumny destylacyjnej, w której przy temperaturze szczytu kolumny 70—80°C korzystnie 70—75°C, oddestylowuje, sie produkty uboczne syntezy trioksanu, a odciek z dolu kolumny, w temperaturze 95—99°C, zawierajacy glówna ilosc trioksanu, poddaje sie ponownej destylacji, utrzymujac na szczycie kolumny temperature 92-94°C, a na wylocie 99—105°C, po czym opary kondensuje sie i z kondensatu wykrystalizowuje i oddziela w znany sposób trioksan.KI. 12q,25 78 384 MKP C07d 19/00 JL„. * L» ;*t HA aT ^ k A. i iiiiTiiiiMn ftac. Poligraf. UP PRL. Zam. 2433/75 naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
PL15728972A 1972-08-15 1972-08-15 PL78384B2 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL15728972A PL78384B2 (pl) 1972-08-15 1972-08-15

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL15728972A PL78384B2 (pl) 1972-08-15 1972-08-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL78384B2 true PL78384B2 (pl) 1975-06-30

Family

ID=19959707

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL15728972A PL78384B2 (pl) 1972-08-15 1972-08-15

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL78384B2 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0570719B1 (en) Process for producing acetaldehyde dimethylacetal
KR101539782B1 (ko) 히드록시 피발린 알데히드 및 네오펜틸 글리콜을 제조하는 방법
US5886198A (en) Method for continuously producing a cyclic formal
CN101282958B (zh) 制备二氧戊环的方法
RU2005120163A (ru) Способ очистки сырого пропеноксида
GB1593117A (en) Process for the recovery of catalyst and solvent from the mother lquor of a process for the synthesis of therephthalic acid
US3972955A (en) Process for preparation of isoprene
JP2002530362A (ja) エステルの製造方法
US2223421A (en) Process for purifying pentaerythritol
US2465489A (en) Production of trioxane
EP0583907B1 (en) Process for producing trioxan
RU2320627C2 (ru) Способ получения изопрена
JP5868413B2 (ja) 1,3,5−トリオキサンの製造方法
WO2014017203A1 (ja) トリオキサンを製造する方法及び装置
PL78384B2 (pl)
US3378468A (en) Distillation and recovery of trioxane from aqueous formaldehyde-acidic catalyst solutions
US4043873A (en) Plural stage recovery of trioxane in a process having a molecular distillation step
KR100485226B1 (ko) 1,3-디옥솔란의제조방법
US3201419A (en) Process for the manufacture of 1, 3, 5-trioxane
US4435604A (en) Method for the recovery of pentaerythritol from the residual mixtures of the synthesis from acetaldehyde and formaldehyde
JP4029454B2 (ja) 環状ホルマールの連続製造方法
US3637751A (en) Production of trioxane
JPH05271217A (ja) 1,3ジオキソランの製造方法
KR20020062381A (ko) 증류 이전 및(또는) 동안에 용매를 첨가함으로써 폴리올함유 반응 혼합물로부터 포름알데히드를 분리하는 방법
US3956074A (en) Recovery of methylglyoxal acetal by plural stage distillation with intermediate phase separation