PL77938B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL77938B2 PL77938B2 PL14979071A PL14979071A PL77938B2 PL 77938 B2 PL77938 B2 PL 77938B2 PL 14979071 A PL14979071 A PL 14979071A PL 14979071 A PL14979071 A PL 14979071A PL 77938 B2 PL77938 B2 PL 77938B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acetone
- dihydroergocristine
- water
- group
- crystals
- Prior art date
Links
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- LIMAOLZSWRJOMG-HJPBWRTMSA-N dihydroergocristine Chemical compound C([C@H]1C(=O)N2CCC[C@H]2[C@]2(O)O[C@](C(N21)=O)(NC(=O)[C@H]1CN(C)[C@H]2[C@@H](C3=CC=CC4=NC=C([C]34)C2)C1)C(C)C)C1=CC=CC=C1 LIMAOLZSWRJOMG-HJPBWRTMSA-N 0.000 claims description 7
- 229960004318 dihydroergocristine Drugs 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- QHZUABXEBRGBLP-LKWYKXIFSA-N (6aR,9R,10aR)-N-[(2R,4R,9aS,9bR)-4-benzyl-9b-hydroxy-3,5-dioxo-2-propan-2-yl-3a,4,7,8,9,9a-hexahydrofuro[3,2-g]indolizin-2-yl]-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide (6aR,9R,10aR)-N-[(2R,4R,9aS,9bR)-9b-hydroxy-3,5-dioxo-2,4-di(propan-2-yl)-3a,4,7,8,9,9a-hexahydrofuro[3,2-g]indolizin-2-yl]-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide (6aR,10aR)-N-[(2S,4S,9bS)-9b-hydroxy-4-(2-methylpropyl)-3,5-dioxo-2-propan-2-yl-3a,4,7,8,9,9a-hexahydrofuro[3,2-g]indolizin-2-yl]-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O.CS(O)(=O)=O.CS(O)(=O)=O.C1=CC([C@H]2C[C@H](CN(C)[C@@H]2C2)C(=O)N[C@]3(C(=O)C4[C@H](C(N5CCC[C@H]5[C@]4(O)O3)=O)C(C)C)C(C)C)=C3C2=CNC3=C1.C1=CC([C@H]2CC(CN(C)[C@@H]2C2)C(=O)N[C@@]3(C(=O)C4[C@@H](C(N5CCCC5[C@@]4(O)O3)=O)CC(C)C)C(C)C)=C3C2=CNC3=C1.C([C@H]1C(=O)N2CCC[C@H]2[C@]2(O)O[C@](C(C21)=O)(NC(=O)[C@H]1CN(C)[C@H]2[C@@H](C=3C=CC=C4NC=C(C=34)C2)C1)C(C)C)C1=CC=CC=C1 QHZUABXEBRGBLP-LKWYKXIFSA-N 0.000 claims 1
- PBKVEOSEPXMKDN-LZHUFOCISA-N chembl2311030 Chemical compound CS(O)(=O)=O.CS(O)(=O)=O.CS(O)(=O)=O.CS(O)(=O)=O.C1=CC([C@H]2C[C@H](CN(C)[C@@H]2C2)C(=O)N[C@]3(C(=O)N4[C@H](C(N5CCC[C@H]5[C@]4(O)O3)=O)C(C)C)C(C)C)=C3C2=CNC3=C1.C1=CC([C@H]2C[C@H](CN(C)[C@@H]2C2)C(=O)N[C@]3(C(=O)N4[C@H](C(N5CCC[C@H]5[C@]4(O)O3)=O)C(C)CC)C(C)C)=C3C2=CNC3=C1.C1=CC([C@H]2C[C@H](CN(C)[C@@H]2C2)C(=O)N[C@]3(C(=O)N4[C@H](C(N5CCC[C@H]5[C@]4(O)O3)=O)CC(C)C)C(C)C)=C3C2=CNC3=C1.C([C@H]1C(=O)N2CCC[C@H]2[C@]2(O)O[C@](C(N21)=O)(NC(=O)[C@H]1CN(C)[C@H]2[C@@H](C=3C=CC=C4NC=C(C=34)C2)C1)C(C)C)C1=CC=CC=C1 PBKVEOSEPXMKDN-LZHUFOCISA-N 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- HESHRHUZIWVEAJ-JGRZULCMSA-N dihydroergotamine Chemical compound C([C@H]1C(=O)N2CCC[C@H]2[C@]2(O)O[C@@](C(N21)=O)(C)NC(=O)[C@H]1CN([C@H]2[C@@H](C3=CC=CC4=NC=C([C]34)C2)C1)C)C1=CC=CC=C1 HESHRHUZIWVEAJ-JGRZULCMSA-N 0.000 description 1
- 229960004704 dihydroergotamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 28.04.19752 77 938 Poniewaz krysztaly okluduja pewne ilosci alkaloidów towarzyszacych , operacje te nalezy powtórzyc jeszcze raz. W tym celu usuwa sie ze zwiazku aceton i wode przez ogrzewanie go w temperaturze 60°C pod zmniejszonym cisnieniem. Bezpostaciowa dwuhydroergokrystyne rozpuszcza sie powtórnie na cieplo w 90% roztworze acetonu i pozostawia w temperaturze 0°C. Wypadajace krysztaly zwiazku addycyjnego dwuhydro- ergokrystyny z acetonem posiadaja juz wystarczajaca czystosc dla celów farmaceutycznych.Przyklad: 100 g uwodornionych alkaloidów z grupy ergotoksyny, nie zawierajacych domieszki dwu- hydroergotarniny, rozpuszcza sie w temperaturze 60°C w mieszaninie 900 ml acetonu i 100 ml wody. Roztwór chlodzi sie poczatkowo w temperaturze pokojowej a nastepnie odstawia do chlodni o temp. 0°C. Po 12 godzinach krysztaly oddziela sie od lugu macierzystego na nuczy i przemywa roztworem acetonu z woda (9 :1 v(v) o temp. 0°C. Krysztaly suszy sie poczatkowo w temperaturze pokojowej a nastepnie w suszarce prózniowej, stosujac temperature 60°C i próznie 0,7 atmosfery przez 12 godzin.Uwolniona od acetonu i wody bezpostaciowa dwuhydroergokrystyne rozpuszcza sie ponownie w dziesie¬ ciokrotnej ilosci mieszaniny acetonu z woda (9 :1 v/v) i podobnie jak poprzednio wychladza przez 12 godzin w temp. 0°C. Krysztaly oddziela sie od lugu macierzystego na nuczy, przemywa wychlodzonym uwodnionym acetonem i suszy w temperaturze pokojowej.Otrzymuje sie zaleznie od poczatkowej zawartosci dwuhydroergokrystyny w zespole 20—60 g zwiazku addycyjnego dwuhydroergokrystyny z acetonem o wzorze sumarycznym CasILuOsNs X 2(CH3COCH3)X X 2H20, temp. topnienia 225° z rozkladem i skrecalnosci wlasciwej (a)i)20 = 56V)C= 0,5 w pirydynie).Otrzymana dwuhydroergokfystyna badana metoda chromatografii nie wykazuje obecnosci innych alka¬ loidów ani produktów rozkladu. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wydzielania dwuhydroergokrystyny z zespolu uwodornionych alkaloidów sporyszu grupy ergoto¬ ksyny, znamienny tym, ze 1 czesc surowej dwuhydroergotoksyny rozpuszcza sie wtemperturze 60°C w 10 czesciach mieszaniny stanowiacej 9 czesci acetonu i 1 czesc wody, stopniowo wychladza, po czym wytracony krystaliczny zwiazek addycyjny dwuhydroergokrystyny z acetonem wyodrebnia sie w znany sposób. Prac. Poligraf. UP PRL. Zam. 2266/75 naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14979071A PL77938B2 (pl) | 1971-07-31 | 1971-07-31 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14979071A PL77938B2 (pl) | 1971-07-31 | 1971-07-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL77938B2 true PL77938B2 (pl) | 1975-04-30 |
Family
ID=19955227
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14979071A PL77938B2 (pl) | 1971-07-31 | 1971-07-31 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL77938B2 (pl) |
-
1971
- 1971-07-31 PL PL14979071A patent/PL77938B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4112218A (en) | Method of preparing sterol glycosides from plants | |
| CS193064B2 (en) | Process for preparing crystalline,rapid crystallizing copolyesters of terephthalic acid | |
| PL77938B2 (pl) | ||
| US2552547A (en) | Derivatives of alkyl dihydrostreptobiosaminides | |
| ES280733A1 (es) | Procedimiento para la preparación de ésteres de sacarosa purificados | |
| JPS58201789A (ja) | （５，４ｂ）−イソチアゾロピリジン−３−オンＮ−カルバモイル誘導体及びその製法 | |
| Chibnall et al. | The α-hydroxy-n-fatty acids of yeast cerebrin | |
| US2680117A (en) | 5-nitro-2-substituted thiophenes and process | |
| US3113947A (en) | Method of making amino nttrothiazole | |
| US3052668A (en) | Isoalloxazine compound | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| US2701811A (en) | Reaction product of zinc oxide and aldonic acids | |
| Reeves | Saccharolactone Methyl Ester | |
| US2883386A (en) | Lower alkyl | |
| US2480105A (en) | Method for the preparation of aminophthalidylalkane salts | |
| Lambooy | Synthesis of 2, 5-Dihydroxyphenylalanine | |
| SU140065A1 (ru) | Способ очистки N, N-дибета-нафтил-р-фенилендиамина | |
| DE869639C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Oxycarbonsaeureamiden | |
| Brine et al. | SYNTHESIS OF THREE NEW ANALOGS OF DL-THYROXINE | |
| Chi et al. | The Alkaloids of Chinese Gelsemium, Kou Wen1 | |
| US2824899A (en) | Aromatic halonitro composition | |
| US4799966A (en) | Process for converting alpha to beta-lactose | |
| Pan et al. | Studies of Benzofurans as Potential Antimicrobial Agents. II. Synthesis of β‐(2‐Benzofuryl)‐Acrylic Acid and its Derivatives | |
| Johnson et al. | Syntheses in the quinoline series. III. The nitration of 2-chloro-4-methylquinoline and the preparation of some 2-hydroxy-4-methyl-8-(dialkylaminoalkyl)-aminoquinolines | |
| US2520726A (en) | iota-cholesterylmalonic acid and derivatives thereof |