PL76545B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL76545B2 PL76545B2 PL14751971A PL14751971A PL76545B2 PL 76545 B2 PL76545 B2 PL 76545B2 PL 14751971 A PL14751971 A PL 14751971A PL 14751971 A PL14751971 A PL 14751971A PL 76545 B2 PL76545 B2 PL 76545B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- urea
- plasticizer
- reactive
- caprolactam
- hnc0
- Prior art date
Links
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 9
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000008031 plastic plasticizer Substances 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanoic acid Chemical compound NCCCCCC(O)=O SLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical compound N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N anhydrous cyanic acid Natural products OC#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- -1 methylol groups Chemical group 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Pierwszenstwo: 14.04.1971 (P. 147519) Zgloszenie ogloszono: 05.04.1973 Opis patentowy opublikowano: 03.03.1975 76545 KI. 39b5,51/26 MKP C08g 51/26 Twórcawynalazku: Zygmunt Wirpsza Uprawniony z patentu tymczasowego: Instytut Chemii Przemyslowej, Warszawa (Polska) Sposób otrzymywania reaktywnego plastyfikatora do tworzyw sztucznych Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania reaktywnego plastyfikatora do tworzyw sztucznych, zawierajacego obok weglowodorowego lancucha alifatycznego równiez grupy amidowe i mocznikowe lub amido¬ we, mocznikowe i ureidowe.Do plastyfikowania zywic i tloczyw utwardzalnych stosuje sie alkohole wielowodorotlenowe, monoetery gliceryny, zywice alkidowe, polikaprolaktam, zawierajacy grupy metoksylowe i metylolowe, oraz zwiazki obojet¬ ne typu ftalanu dwubutylowego, lub sebacynianu dwuoktylowego.Plastyfikatory, zwlaszcza uelastyczniajace, powinny miec charakter (budowe, hydrofilowosc, hydrofobo- wosc) zblizony do plastyfikowanego tworzywa. Najlepsze efekty uelastyczniajace daje plastyfikator, wbudowuja¬ cy sie w sklad utwardzonego tworzywa, a wiec zawierajacy na obu koncach elastycznego hydrofobowego lancu¬ cha weglowodorowego, hydrofilowe grupy reaktywne, w takiej proporcji, aby mógl sie dobrze mieszac z plasty- fikowana zywica nie pogarszajac jej wodoodpornosci.Wymaganiom tym, zwlaszcza w odniesieniu do zywic otrzymywanych w postaci roztworów wodnych, nie odpowiadaja plastyfikatory stosowane dotychczas. Idealny plastyfikator bylby typu poliamidu 6 lub jego alko- ksylowanych pochodnych, jednakze nie rozpuszczaja sie one w wodzie i dlatego nie mieszaja z wodnymi roztwo¬ rami zywic. Dotyczy to równiez oligomerów kaprolaktamu.Stwierdzono, ze rozpuszczalny w wodzie i mieszalny z zywica plastyfikator, zawierajacy lancuch weglo¬ wodorowy zakonczony lub przedzielany wiazaniami amidowymi mozna otrzymac w prosty sposób przez stapia¬ nie kaprolaktamu z mocznikiem w temperaturze przekraczajacej 100°C, ale nie wyzszej niz 250°C. W tempera¬ turze 100-180°C nastepuje rozklad mocznika na amoniak i kwas izocyjanowy z jednoczesnym przylaczeniem produktów rozkladu do kaprolaktamu i otwarciem pierscienia (rys. 1 reakcja 1 i 2). Taki monomeryczny zwia¬ zek, zawierajacy plastyfikujacy lancuch pieciometylenowy, zakonczony zwiazek zawierajacy plastyfikujacy lan¬ cuch pieciometylenowy, zakonczony reaktywnymi grupami:amidowa i mocznikowa doskonale miesza sie z wod¬ nymi roztworami zywic i moze sluzyc jako plastyfikator. Przy ogrzewaniu go do temperatury 180-250°C grupa mocznikowa rozklada sie z wydzieleniem amoniaku, a powstala w wyniku tej reakcji grupa izocyjanianowa,2 76545 natychmiast reaguje z atomem, przy którym znajduje sie aktywny wodór, na przyklad z grupa amidowa tworzac oligomer (rys. 1 reakcja 3). W miare wzrostu temperatury i przedluzania czasu ogrzewania ciezar czasteczkowy oligomeru wzrasta. Poniewaz posiada pn wiecej grup hydrofUowych niz poliamid 6 wiec pozostaje caly czas mieszalny z wodnymi roztworami zywic.Analogiczne plastyfikatory mozna oczywiscie otrzymywac przez stapianie z mocznikiem kwasu e-amino- kapronowego ijego oligomerów.Przyklad I. 1 mol (113 g) e-kaprolaktamu stapia sie mieszajac 60 minut w 180°C z 1 molem (60 g) mocznika w atmosferze gazu obojetnego. Po ochlodzeniu otrzymuje sie bezbarwna rozpuszczalna w alkoholu substancje o ciezarze czasteczkowym 100, która sklada sie glównie z zwiazku o wzorze H2 NCO(CH2 )5 NHCONH2. Produkt ten moze sluzyc jako reaktywny plastyfikator zywic.Przyklad II. Monomeryczny plastyfikator otrzymany wg przykladu 1 ogrzewa sie dalej 2godziny w 190°—200°C otrzymujac brazowa, ciagliwa, pólstala polimeryczna mase rozpuszczalna w wodzie. Masa ta moze sluzyc jako reaktywny polimeiyczny plastyfikator zywic kondensacyjnych. Przy dalszym jej ogrzewaniu otrzymuje sie cialo stale.Przyklad III. 1 mol (121 g) kwasu e-aminokapronowego stapia sie 3godziny w 180°C pod próznia z 2 molami (120 g) mocznika otrzymujac plastyfikator jak w przykladzie I. PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania reaktywnego plastyfikatora do tworzyw sztucznych, zawierajacego lancuch weglo¬ wodorowy i co najmniej dwie grupy reaktywne, znamienny tym, ze kwas e-kapronowy, e-kaprolaktam lub ich oligomery przereagowuje sie z mocznikiem w zakresie temperatur 100—250°C, korzystnie 130—200°C. \.
2. NHaCONH;, HNC0 ? NH3 %. [CHjJjCO NH ? NH,»HNC0 - HjNCOlCHj^NHCONHt
3. H4NC0[CHj5NHC0N^- tew.PN^*°'C» • [HANC0[CHJ5NC0] —-r* —* MiNCO^CHjjMHCONHCOjJCH^NHCON^ Prac. Poligraf. UP PRL. zam. 1821/75 naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14751971A PL76545B2 (pl) | 1971-04-14 | 1971-04-14 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14751971A PL76545B2 (pl) | 1971-04-14 | 1971-04-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL76545B2 true PL76545B2 (pl) | 1975-02-28 |
Family
ID=19954059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14751971A PL76545B2 (pl) | 1971-04-14 | 1971-04-14 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL76545B2 (pl) |
-
1971
- 1971-04-14 PL PL14751971A patent/PL76545B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5053484A (en) | Polyether amide from mixture of polyether diamine | |
| EP0832149B1 (en) | Star-shaped branched polyamide | |
| CA2038632A1 (en) | Polyether amides and methods therefor | |
| US4349661A (en) | Preparation of polyether ester amides | |
| WO1996035739A1 (en) | Star-shaped branched polyamide | |
| JPS58189228A (ja) | ポリエ−テルアミドないしはポリエ−テル（エステル）アミドの製法 | |
| Gaw et al. | Preparation of polyimide-epoxy composites | |
| JP2004521156A (ja) | 特性、加工性およびハンドリング性を向上させる新規なエポキシ硬化剤 | |
| EP0490482B1 (en) | Polyamides from polyetheramines, hexamethylene diamine and adipic acid | |
| PL76545B2 (pl) | ||
| US3526611A (en) | Synthesis of polymeric schiff bases by schiff-base exchange reactions | |
| US6930165B2 (en) | Modified polyamides, compositions based on same and macromolecular compounds used to obtain them | |
| US3036975A (en) | Rapid-curing epoxy resin compositions and method of making | |
| US3516970A (en) | Direct synthesis of polymeric schiff bases from two amines and two aldehydes | |
| EP0860458B1 (en) | Bicyclic amidine based catalysts and use in thermosettable compositions | |
| Coover et al. | Flame-Resistant Polymers. Polyphos-phonamides, from Phosphonic Diamides | |
| Gabbert et al. | Reinforced nylon 6 block copolymers | |
| CA2054574A1 (en) | Thermoplastic thermosettable polyamides | |
| US4737572A (en) | Poly(amide-ester-thioether) containing thermoset polymeric composition from reaction of bisoxazoline with compound containing both thiol and carboxylic acid groups | |
| US3427283A (en) | Hardenable boron-containing synthetic resins comprising the reaction product of a cyclic aryl borate and anhydrous formaldehyde | |
| EP0108144A4 (en) | CROSSLINKED UREA-FORMALDEHYDE POLYMER MATRIX COMPOSITIONS CONTAINING INTERMEDIATE CYCLIC STRUCTURES. | |
| Hong et al. | New preparation method of poly (amide‐imide) s using direct polycondensation with thionyl chloride and their characterization | |
| JPS6312626A (ja) | エポキシ化合物の急速硬化剤 | |
| US4499200A (en) | Compound catalyst system usable for the polymerization or curing of urea-formaldehyde polymeric condensation systems | |
| US2677677A (en) | Polyaminotriazoles from dicarboxylic acids and hydrazine |